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글리세롤 1-인산

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1. 개요

글리세롤 1-인산은 sn-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 다이하이드록시아세톤 인산을 환원시켜 생성되며, 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다. 글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고균 특이 에터 지질의 신생합성을 위한 출발 물질로 사용된다. 고세균은 세포막을 생성하기 위해 글리세롤 1-인산의 입체 이성질체인 글리세롤 3-인산 대신 글리세롤 1-인산을 사용하며, 이러한 현상을 지질 분열이라고 한다.

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글리세롤 1-인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
sn-글리세롤 1-인산
sn-글리세롤 1-인산
IUPAC 이름(2S)-2,3-다이하이드록시프로필 다이하이드로젠 인산
기타 이름(S)-2,3-다이하이드록시프로필 다이하이드로젠 인산
1,2,3-프로판트라이올, 1-(다이하이드로젠 인산), (2S)-
L-글리세롤 1-인산
D-글리세롤 3-인산
D-α-글리세로포스페이트
D-α-포스포글리세롤
글리세로-1-인산
O-포스포노글리세롤
1-포스포글리세롤
L-글리세롤 1-인산
D-글리세롤 3-인산
D-α-글리세로포스포르산
식별
CAS 등록번호5746-57-6
UNII196623779E
펍켐(PubChem)439276
스마일즈(SMILES)C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O
메시(MeSH) 이름알파-글리세로포스포르산
니카지 번호J4.455E
KEGGC00623
속성
분자식C3H9O6P
몰 질량172.074
겉모습무색
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화 온도해당 없음
관련 화합물
다른 음이온해당 없음
다른 양이온해당 없음
다른 화합물글리세롤-3-인산 (거울상이성질체)
다른 기능글리세롤 2-인산
글리세롤 3-인산
다른 기능 레이블유기인산

2. 생합성 및 대사

글리세롤 1-인산은 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산이 ''sn''-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 환원되어 생성된다.[11] 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 1-인산은 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다.

:

DHAP
+ NAD(P)H + H+
G1P
+ NAD(P)+

고균 외의 생명체는 글리세롤 1-인산의 거울상 이성질체인 글리세롤 3-인산을 사용한다. 대부분의 생화학적 과정들은 글리세롤 1-인산과 글리세롤 3-인산을 구별한다.

2. 1. 고세균 에테르 지질 합성

글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고세균 특이 에테르 지질의 신생합성을 위한 출발 물질이다.[12] 먼저, 세포질 효소인 포스포글리세롤 제라닐제라닐트랜스퍼레이스에 의해 글리세롤 1-인산의 ''sn''-3 위치가 제라닐제라닐화되고, 다른 제라닐제라닐기가 ''sn''-2 위치에 첨가되어 고균 지질 합성에서 핵심 화합물인 불포화 알케이티드산을 생성한다.[12][8]

:-- + 제라닐제라닐 피로인산 → 제라닐제라닐글리세롤 인산 + 피로인산

3. 지질 분열

세균진핵생물을 포함한 고세균 이외의 생물은 세포막을 생성하기 위해 입체 이성질체글리세롤 3-인산을 사용한다. 고세균이 이 두 그룹과 비교하여 반대되는 키랄성을 사용하는 사실을 '''지질 분열'''이라고 한다.[2] 2021년 기준으로 생물학자들은 지질 분열이 어떻게 일어났는지 아직 알지 못한다.[5]

참조

[1] 웹사이트 Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance http://www.chem.qmul[...] 2015-05-20
[2] 논문 Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis https://pure.rug.nl/[...]
[3] 논문 sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria
[4] 논문 Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations
[5] 논문 Crossing the lipid divide. 2021-07
[6] 문서 本項目では特に[[立体配置]]の表示がない場合には[[立体特異的番号付け]]を用いている。
[7] 웹사이트 Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance http://www.chem.qmul[...] 2015-05-20
[8] 논문 アーキアの脂質膜の特性と生物の進化 http://lifesciencedb[...]
[9] 문서 This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.
[10] 웹인용 Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance http://www.chem.qmul[...] 2015-05-20
[11] 저널 sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria
[12] 저널 Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations http://mmbr.asm.org/[...]



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