글리세롤 1-인산

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1. 개요

글리세롤 1-인산은 sn-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 다이하이드록시아세톤 인산을 환원시켜 생성되며, 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다. 글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고균 특이 에터 지질의 신생합성을 위한 출발 물질로 사용된다. 고세균은 세포막을 생성하기 위해 글리세롤 1-인산의 입체 이성질체인 글리세롤 3-인산 대신 글리세롤 1-인산을 사용하며, 이러한 현상을 지질 분열이라고 한다.

글리세롤 1-인산 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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sn-글리세롤 1-인산

IUPAC 이름	(2S)-2,3-다이하이드록시프로필 다이하이드로젠 인산
기타 이름	(S)-2,3-다이하이드록시프로필 다이하이드로젠 인산 1,2,3-프로판트라이올, 1-(다이하이드로젠 인산), (2S)- L-글리세롤 1-인산 D-글리세롤 3-인산 D-α-글리세로포스페이트 D-α-포스포글리세롤 글리세로-1-인산 O-포스포노글리세롤 1-포스포글리세롤 L-글리세롤 1-인산 D-글리세롤 3-인산 D-α-글리세로포스포르산

식별

CAS 등록번호	5746-57-6
UNII	196623779E
펍켐(PubChem)	439276
스마일즈(SMILES)	C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O
메시(MeSH) 이름	알파-글리세로포스포르산
니카지 번호	J4.455E
KEGG	C00623

속성

분자식	C₃H₉O₆P
몰 질량	172.074
겉모습	무색
밀도	해당 없음
녹는점	해당 없음
끓는점	해당 없음
용해도	해당 없음

위험성

주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화 온도	해당 없음

관련 화합물

다른 음이온	해당 없음
다른 양이온	해당 없음
다른 화합물	글리세롤-3-인산 (거울상이성질체)
다른 기능	글리세롤 2-인산 글리세롤 3-인산
다른 기능 레이블	유기인산

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1. 개요
2. 생합성 및 대사
- 2.1. 고세균 에테르 지질 합성
3. 지질 분열

2. 생합성 및 대사

글리세롤 1-인산은 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산이 sn-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 환원되어 생성된다. 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 1-인산은 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다.

:

+ NAD(P)H + H⁺ →

+ NAD(P)⁺

고균 외의 생명체는 글리세롤 1-인산의 거울상 이성질체인 글리세롤 3-인산을 사용한다. 대부분의 생화학적 과정들은 글리세롤 1-인산과 글리세롤 3-인산을 구별한다.

2.1. 고세균 에테르 지질 합성

글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고세균 특이 에테르 지질의 신생합성을 위한 출발 물질이다. 먼저, 세포질 효소인 포스포글리세롤 제라닐제라닐트랜스퍼레이스에 의해 글리세롤 1-인산의 sn-3 위치가 제라닐제라닐화되고, 다른 제라닐제라닐기가 sn-2 위치에 첨가되어 고균 지질 합성에서 핵심 화합물인 불포화 알케이티드산을 생성한다.

:-- + 제라닐제라닐 피로인산 → 제라닐제라닐글리세롤 인산 + 피로인산

3. 지질 분열

세균과 진핵생물을 포함한 고세균 이외의 생물은 세포막을 생성하기 위해 입체 이성질체인 글리세롤 3-인산을 사용한다. 고세균이 이 두 그룹과 비교하여 반대되는 키랄성을 사용하는 사실을 지질 분열이라고 한다. 2021년 기준으로 생물학자들은 지질 분열이 어떻게 일어났는지 아직 알지 못한다.