글리세롤 1-인산
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1. 개요
글리세롤 1-인산은 sn-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 다이하이드록시아세톤 인산을 환원시켜 생성되며, 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다. 글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고균 특이 에터 지질의 신생합성을 위한 출발 물질로 사용된다. 고세균은 세포막을 생성하기 위해 글리세롤 1-인산의 입체 이성질체인 글리세롤 3-인산 대신 글리세롤 1-인산을 사용하며, 이러한 현상을 지질 분열이라고 한다.
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| 글리세롤 1-인산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
![]() | |
| IUPAC 이름 | (2S)-2,3-다이하이드록시프로필 다이하이드로젠 인산 |
| 기타 이름 | (S)-2,3-다이하이드록시프로필 다이하이드로젠 인산 1,2,3-프로판트라이올, 1-(다이하이드로젠 인산), (2S)- L-글리세롤 1-인산 D-글리세롤 3-인산 D-α-글리세로포스페이트 D-α-포스포글리세롤 글리세로-1-인산 O-포스포노글리세롤 1-포스포글리세롤 L-글리세롤 1-인산 D-글리세롤 3-인산 D-α-글리세로포스포르산 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 5746-57-6 |
| UNII | 196623779E |
| 펍켐(PubChem) | 439276 |
| 스마일즈(SMILES) | C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O |
| 메시(MeSH) 이름 | 알파-글리세로포스포르산 |
| 니카지 번호 | J4.455E |
| KEGG | C00623 |
| 속성 | |
| 분자식 | C3H9O6P |
| 몰 질량 | 172.074 |
| 겉모습 | 무색 |
| 밀도 | 해당 없음 |
| 녹는점 | 해당 없음 |
| 끓는점 | 해당 없음 |
| 용해도 | 해당 없음 |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 없음 |
| 인화점 | 해당 없음 |
| 자연 발화 온도 | 해당 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 다른 음이온 | 해당 없음 |
| 다른 양이온 | 해당 없음 |
| 다른 화합물 | 글리세롤-3-인산 (거울상이성질체) |
| 다른 기능 | 글리세롤 2-인산 글리세롤 3-인산 |
| 다른 기능 레이블 | 유기인산 |
2. 생합성 및 대사
글리세롤 1-인산은 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산이 ''sn''-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 환원되어 생성된다.[11] 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 1-인산은 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다.
:
고균 외의 생명체는 글리세롤 1-인산의 거울상 이성질체인 글리세롤 3-인산을 사용한다. 대부분의 생화학적 과정들은 글리세롤 1-인산과 글리세롤 3-인산을 구별한다.
2. 1. 고세균 에테르 지질 합성
글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고세균 특이 에테르 지질의 신생합성을 위한 출발 물질이다.[12] 먼저, 세포질 효소인 포스포글리세롤 제라닐제라닐트랜스퍼레이스에 의해 글리세롤 1-인산의 ''sn''-3 위치가 제라닐제라닐화되고, 다른 제라닐제라닐기가 ''sn''-2 위치에 첨가되어 고균 지질 합성에서 핵심 화합물인 불포화 알케이티드산을 생성한다.[12][8]:-- + 제라닐제라닐 피로인산 → 제라닐제라닐글리세롤 인산 + 피로인산
3. 지질 분열
세균과 진핵생물을 포함한 고세균 이외의 생물은 세포막을 생성하기 위해 입체 이성질체인 글리세롤 3-인산을 사용한다. 고세균이 이 두 그룹과 비교하여 반대되는 키랄성을 사용하는 사실을 '''지질 분열'''이라고 한다.[2] 2021년 기준으로 생물학자들은 지질 분열이 어떻게 일어났는지 아직 알지 못한다.[5]
참조
[1]
웹사이트
Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance
http://www.chem.qmul[...]
2015-05-20
[2]
논문
Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis
https://pure.rug.nl/[...]
[3]
논문
sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria
[4]
논문
Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations
[5]
논문
Crossing the lipid divide.
2021-07
[6]
문서
本項目では特に[[立体配置]]の表示がない場合には[[立体特異的番号付け]]を用いている。
[7]
웹사이트
Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance
http://www.chem.qmul[...]
2015-05-20
[8]
논문
アーキアの脂質膜の特性と生物の進化
http://lifesciencedb[...]
[9]
문서
This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.
[10]
웹인용
Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance
http://www.chem.qmul[...]
2015-05-20
[11]
저널
sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria
[12]
저널
Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations
http://mmbr.asm.org/[...]
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