나이트로벤조산

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1. 개요

나이트로벤조산은 나이트로기(-NO₂)의 위치에 따라 2-나이트로벤조산, 3-나이트로벤조산, 4-나이트로벤조산의 세 가지 이성질체가 존재하는 화합물이다. 각 이성질체는 특정 화학 반응을 통해 제조되며, 2-나이트로벤조산은 2-나이트로톨루엔의 산화, 3-나이트로벤조산은 벤조산의 나이트로화 또는 벤즈알데하이드의 산화 및 나이트로화, 4-나이트로벤조산은 4-나이트로톨루엔의 산화를 통해 얻을 수 있다. 3-나이트로벤조산은 염료 제조에 사용되는 3-아미노벤조산의 전구체이며, 4-나이트로벤조산은 국소 마취제인 프로카인 제조에 사용되는 4-아미노벤조산의 전구체로 사용된다. 세 이성질체 모두 분자량은 167.12 g/mol이며 화학식은 C₇H₅NO₄이다.

나이트로벤조산
일반 정보
화학식C₇H₅NO₄
분자량183.12 g/mol
특성
녹는점o-나이트로벤조산: 147 ~ 148 °C
m-나이트로벤조산: 140 ~ 142 °C
p-나이트로벤조산: 242 °C
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2. 이성질체

나이트로벤조산은 나이트로기(-NO2)의 치환 위치에 따라 세 가지 이성질체가 존재한다.

* 2-나이트로벤조산
* 3-나이트로벤조산
* 4-나이트로벤조산

이 이성질체들은 모두 분자량이 167.12 g/mol이며, 화학식이 C7H5NO4이다.

2.1. 2-나이트로벤조산

2-나이트로톨루엔의 산화 반응을 통해 제조된다. o-나이트로벤조산이라고도 불린다.

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계통명관용명구조식CAS 등록번호
2-나이트로벤조산o-나이트로벤조산
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552-16-9

2.2. 3-나이트로벤조산

3-나이트로벤조산은 일부 염료를 제조하는 데 사용되는 3-아미노벤조산의 전구체이다. 3-나이트로벤조산은 벤조산의 나이트로화 반응 또는 초기 알데하이드를 산으로 전환시키는 공정인 나이트로화 조건에서 벤즈알데하이드를 처리하여 제조할 수 있다. m-나이트로벤조산이라고도 불린다.

2.3. 4-나이트로벤조산

4-나이트로톨루엔의 산화 반응을 통해 제조된다. p-나이트로벤조산이라고도 불린다. 국소 마취제인 프로카인 제조에 사용되는 4-아미노벤조산의 전구체이다.

2.4. 이성질체 비교

모든 이성질체는 분자량이 167.12 g/mol이며, 화학식이 C7H5NO4이다.

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계통명2-나이트로벤조산3-나이트로벤조산4-나이트로벤조산
관용명o-나이트로벤조산m-나이트로벤조산p-나이트로벤조산
구조식
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CAS 등록번호552-16-9121-92-662-23-7