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락탐

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목차

1. 개요

락탐은 고리 내에 아미드 결합을 가진 고리형 아미드 화합물을 의미한다. 락탐은 고리 크기에 따라 명명법이 다르며, α-락탐, β-락탐, γ-락탐 등이 있다. 락탐은 벡만 전위, 슈미트 반응, 아미노산의 고리화, 요오드락탐화 반응, 키누가사 반응, 딜스-알더 반응 등 다양한 유기 합성 방법을 통해 얻을 수 있다. 락탐은 락팀과의 호변이성질체 관계를 가지며, ε-카프로락탐은 나일론-6 합성에 사용되고, β-락탐계 항생제는 항균 작용을 나타내는 등 다양한 분야에서 활용된다. 또한, 락탐은 폴리아미드로 중합될 수 있다.

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락탐

2. 명명법

그리스어 접두사는 고리 크기를 알파벳 순서로 나타낸다. α-락탐이 가수 분해되면 α-아미노산이 생성되고, β-락탐이 가수 분해되면 β-아미노산이 생성되는 것에서 이러한 명명법이 유래했다.

2. 1. 고리 크기에 따른 명명법

(고리에 있는 원자 수)체계명IUPAC 명명법관용명구조3α-락탐아지리딘-2-온α-아세토락탐
4β-락탐아제티딘-2-온β-프로피올락탐
5γ-락탐피롤리딘-2-온γ-부티로락탐, 2-피롤리돈
6δ-락탐피페리딘-2-온δ-발레로락탐, 2-피페리디논, 2-피페리돈
7ε-락탐아제판-2-온ε-카프로락탐, 카프로락탐



이러한 명명법은 α-락탐의 가수 분해로 α-아미노산이 생성되고, β-락탐의 가수 분해로 β-아미노산이 생성되는 것에서 유래하였다.[1]

3. 합성

락탐은 다양한 유기 합성 방법을 통해 만들어진다. 일반적인 합성 방법에는 다음과 같은 것들이 있다.



반응간략한 설명
요오드락탐화 반응[5]요오드와 알켄의 반응
키누가사 반응알킨과 니트론의 1,3-쌍극자 고리 첨가 반응
딜스-알더 반응사이클로펜타다이엔 및 클로로설포닐 아이소사이아네이트(CSI)의 반응. 낮은 온도(-78°C)에서는 β-락탐, 최적 온도에서는 빈스 락탐[3] 생성.[4]


3. 1. 벡만 전위

산 촉매 하에서 옥심의 전위 반응인 벡만 전위 반응을 통해 락탐이 형성된다.

3. 2. 슈미트 반응

환형 케톤과 아지도산이 슈미트 반응을 통해 락탐을 생성한다. 사이클로헥사논은 아지도산과 반응하여 ε-카프로락탐을 형성하며, 과량의 산으로 처리하면 심장 자극제인 카르디아졸을 형성한다.

3. 3. 아미노산의 고리화

락탐은 동일 분자 내의 아민과 카르복실산 사이의 결합을 통해 아미노산의 고리화로부터 형성될 수 있다.

락탐화는 생성물이 γ-락탐일 때 이 방식으로 가장 효율적이다. 예를 들어, Fmoc-Dab(Mtt)-OH는 측쇄 아민이 매우 부피가 큰 4-메틸트리틸(Mtt) 기에 의해 입체적으로 보호됨에도 불구하고, 아민은 여전히 결합하여 γ-락탐을 형성할 수 있다. 이 반응은 HATU 및 PyAOP와 같은 많은 커플링 시약을 사용하여 5분 안에 거의 완료된다.[1]

3. 4. 분자 내 친핵성 치환 반응

친핵성 공격 반응을 통해 선형 아실 유도체의 분자 내 반응에 의한 고리화로 락탐이 형성된다.

3. 5. 요오드락탐화 반응

아이오딘과 알켄의 반응으로 이민 이온과 할로늄 이온이 형성된다.[5] 이민 이온은 이렇게 형성된 할로늄 이온과 반응한다.[2]

아이오도락탐화 반응

3. 6. 키누가사 반응

알킨과 니트론의 1,3-쌍극자 고리 첨가 반응으로 락탐이 생성되는 반응을 키누가사 반응이라고 한다.

3. 7. 딜스-알더 반응

딜스-알더 반응과 사이클로펜타다이엔 및 클로로설포닐 아이소사이아네이트(CSI)의 반응을 통해 β-락탐과 γ-락탐을 모두 얻을 수 있다. 낮은 온도(-78°C)에서는 β-락탐이 선호되는 생성물이다. 최적의 온도에서 빈스 락탐[3]으로 알려진 매우 유용한 γ-락탐이 얻어진다.[4]

빈스 락탐과 베타 락탐의 제조

4. 락탐-락팀 호변이성질체

락탐(왼쪽)과 락팀(오른쪽)의 호변이성질체 관계


락탐의 -CO-NH-기가 호변이성으로 -C(OH)=N- 구조가 된 것을 '''락팀'''(lactim)이라고 부른다. 예를 들어 이사틴은 락탐형 구조와 락팀형 구조를 모두 가질 수 있다.

5. 주요 화합물

6. 반응

락탐은 다음과 같은 반응을 할 수 있다.

6. 1. 중합 반응

락탐은 폴리아마이드로 중합될 수 있다.

참조

[1] 학술지 Incorporation of Fmoc-Dab(Mtt)-OH during solid-phase peptide synthesis: a word of caution https://pubs.rsc.org[...] 2022-03-30
[2] 서적 Organic Syntheses http://orgsynth.org/[...] 1998
[3] 간행물 "2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics" 2012
[4] 간행물 2007
[5] 서적 Organic Syntheses 1998


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