맨위로가기

메발론산

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요

메발론산은 물과 극성 유기 용매에 잘 녹는 화합물로, 메발로노락톤 형태와 평형을 이룬다. 생물학적으로 메발론산은 테르펜과 스테로이드를 생성하는 메발론산 경로의 전구물질이며, 모든 테르페노이드의 전구물질인 아이소펜테닐 피로인산의 일차적인 전구물질이다. 메발론산은 히드록시메틸글루타릴-CoA(HMG-CoA)의 환원에 의해 생합성되며, 콜레스테롤 합성에 있어서 속도 결정 단계이다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 베타-하이드록시산 - 로수바스타틴
    로수바스타틴은 스타틴 계열 약물로, 심혈관계 질환 예방과 이상지질혈증 치료에 사용되며, LDL 콜레스테롤 수치를 낮추고 HDL 콜레스테롤 수치를 약간 증가시키는 효과가 있고, 드물게 근육병증과 같은 심각한 부작용이 나타날 수 있으며, 이상지질혈증 치료 및 심혈관 질환 예방 목적으로 154개국에서 승인되었다.
  • 베타-하이드록시산 - 피타바스타틴
    피타바스타틴은 고콜레스테롤혈증 및 심혈관 질환 예방에 사용되는 스타틴 계열 약물로, 특정 환자군에게 더 적합하고 약물 상호작용 가능성이 적으며, 리바로, 자이피타마그, 리바조 등의 상품명으로 판매된다.
  • 다이올 - 클로람페니콜
    클로람페니콜은 광범위 항균 스펙트럼을 가진 항생제로서 세균의 단백질 합성을 억제하여 장티푸스, 수막염 등의 치료에 사용되지만, 항생제 내성 및 골수 억제, 재생불량성 빈혈, 회색 아기 증후군과 같은 심각한 부작용 때문에 사용이 제한적이며, 1947년 베네수엘라에서 처음 분리되었고 과거 터스키기 매독 연구와 관련된 논란이 있다.
  • 다이올 - 로수바스타틴
    로수바스타틴은 스타틴 계열 약물로, 심혈관계 질환 예방과 이상지질혈증 치료에 사용되며, LDL 콜레스테롤 수치를 낮추고 HDL 콜레스테롤 수치를 약간 증가시키는 효과가 있고, 드물게 근육병증과 같은 심각한 부작용이 나타날 수 있으며, 이상지질혈증 치료 및 심혈관 질환 예방 목적으로 154개국에서 승인되었다.
  • 하이드록시산 - 호모젠티스산
    호모젠티스산은 방향족 아미노산의 이화작용 중 생성되는 대사 중간생성물로, 4-하이드록시페닐피루브산으로부터 합성되어 4-말레일아세토아세트산으로 변환되며, 호모젠티스산 1,2-디옥시게나제 결핍 시 알캅톤뇨증을 유발할 수 있다.
  • 하이드록시산 - 살리실산
    살리실산은 진통 및 해열 작용을 가진 무색의 침상 결정 형태 유기산으로, 피부 질환 치료제, 화장품, 식품 보존제, 살균제, 식물 호르몬, 의약품 합성 원료 등으로 다양하게 활용된다.
메발론산 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
메발론산 2D 골격 구조
메발론산
화학 이름(3R)-3,5-다이하이드록시-3-메틸펜탄산
CAS 등록번호150-97-0
UNIIS5UOB36OCZ
SMILESC[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
PubChem CID439230
ChemSpider ID388367
InChI1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
InChIKeyKJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
표준 InChI1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
표준 InChIKeyKJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
ChEBI17710
KEGGC00418
화학적 성질
분자식C6H12O4

2. 화학

메발론산은 물과 극성 유기 용매에 매우 잘 용해된다. 메발론산은 메발로노락톤이라고 불리는 락톤 형태와 평형을 이루는데, 메발로노락톤은 분자 내 말단 하이드록시기와 카복실기의 내부 축합에 의해 형성된다.[2]

3. 생물학

메발론산은 테르펜스테로이드를 생성하는 메발론산 경로의 전구물질이다. 모든 테르페노이드들의 전구물질인 아이소펜테닐 피로인산(IPP)의 일차적인 전구물질이기도 하다. 메발론산은 카이랄성이며, (3''R'')-거울상이성질체만이 생물학적으로 활성을 나타낸다.[2]

메발론산 경로: 이 그림은 기질로 또 다른 아세틸-CoA를 필요로 한다는 것을 보여주지 못하고 있다. 또한, 메발론산을 합성하는 효소인 HMG-CoA 환원효소는 2NADPH를 소비하고 하나의 환원된 CoA-SH를 방출한다.


메발론산은 물과 극성 유기 용매에 매우 잘 녹는다. 이는 말단 알코올과 카복실산 작용기의 내부 축합에 의해 형성되는 락톤 형태인 메발론락톤과 평형을 이룬다.

3. 1. 생합성

메발론산은 테르펜스테로이드를 생성하는 메발론산 경로로 알려진 생합성 경로의 전구물질이다. 메발론산은 아이소펜테닐 피로인산(IPP)의 일차적인 전구물질이며, 아이소펜테닐 피로인산은 모든 테르페노이드들의 전구물질이다. 메발론산은 카이랄성이며, (3''R'')-거울상이성질체는 생물학적으로 활성이 있는 유일한 이성질체이다.

메발론산은 히드록시메틸글루타릴-CoA (HMG-CoA)의 환원에 의해 생합성된다. 이 과정은 콜레스테롤 합성에 있어서 속도 결정 단계이다. 이 반응은 세포질 기질에서 일어나며, 환원 물질로서 2분자의 NADPH가 사용되는 비가역 반응이다. 메발론산은 메발로네이트 키나아제에 의해 인산화되어 5-포스포메발론산이 되고, 추가적으로 포스포메발로네이트 키나아제에 의해 이중 인산화되어 5-피로포스포메발론산이 된다.

참조

[1] 논문 The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors
[2] 논문 Limb girdle muscular disease caused by HMGCR mutation and statin myopathy treatable with mevalonolactone 2023-02
[3] 논문 The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors



본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com