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뷰텐

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1. 개요

뷰텐은 분자식 C₄H₈을 갖는 알켄으로, 4가지의 이성질체를 가진다. 이들은 1-뷰텐, (Z)-2-뷰텐, (E)-2-뷰텐, 2-메틸프로펜(아이소뷰틸렌)으로, 탄소 원자 4개와 이중 결합 1개를 공유하지만 서로 다른 화학 구조를 가진다. 뷰텐류는 에틸렌, 프로필렌 제조의 부산물로 생산되며, 이소부텐은 화학적 반응성이 높아 분리되어 사용된다. 1-뷰텐과 2-뷰텐은 다른 화학 제품의 원료로 활용된다.

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뷰텐
일반 정보
별칭뷰틸렌
위험 정보
기타폭발의 위험이 있다.
관련 정보
영어butene, butylene

2. 이성질체

뷰텐에는 다음과 같이 4가지 이성질체가 있다.

IUPAC 이름이름구조골격 구조(skeletal formula)3D 구조
뷰트-1-엔α-뷰틸렌
(Z)-뷰트-2-엔시스-β-뷰틸렌
(E)-뷰트-2-엔트랜스-β-뷰텐
2-메틸프로펜아이소뷰틸렌



이 4개의 탄화수소는 모두 4개의 탄소 원자와 분자 내에 1개의 이중 결합을 가지고 있지만, 서로 다른 화학 구조를 갖는다. 분자식은 C4H8이다.

사이클로뷰테인과 메틸사이클로프로페인처럼 C4H8의 분자식을 갖는 다른 유기 화합물도 있지만, 알켄이 아니므로 뷰텐에 해당하지 않는다. 또한, 사이클로부텐과 같이 탄소 원자 4개를 가진 고리형 알켄도 있지만, C4H8의 분자식을 갖지 않으므로 여기서는 다루지 않는다.

2. 1. 1-뷰텐 (1-Butene)

뷰텐에는 4가지의 이성질체가 있다. 그 중 1-뷰텐은 뷰트-1-엔(But-1-ene)이라고도 불리며, α-뷰틸렌으로도 알려져 있다.

IUPAC 이름이름구조골격 구조(skeletal formula)3D 구조
뷰트-1-엔α-뷰틸렌



1-뷰텐의 시성식은 CH2=CHCH2CH3이며, 특유의 냄새가 나는 무색 기체이다. 녹는점은 -185.3℃이고, 끓는점은 -6.3℃이다. 인화점은 384℃이며, CAS 등록 번호는 106-98-9이다.

분자식 C4H8을 갖는 분자들 중, 4개의 이성질체알켄이다. 이 4개의 탄화수소는 모두 4개의 탄소 원자와 분자 내에 1개의 이중 결합을 가지고 있지만, 서로 다른 화학 구조를 갖는다. 1-뷰텐을 포함한 이성질체들의 일반명, IUPAC명, 구조, 골격 구조, 3D 모델은 아래 표와 같다.

일반명IUPAC명구조골격 구조3D 모델
1-부텐, α-부틸렌부트-1-엔210px150px150px
시스-2-부텐, 시스-β-부틸렌(2Z)-부트-2-엔170px120px150px
트랜스-2-부텐, 트랜스-β-부틸렌(2E)-부트-2-엔170px120px150px
아이소부텐, 아이소부틸렌2-메틸프로프-1-엔145px100px120px


2. 2. 2-뷰텐 (2-Butene)

(혼합물)[590-18-1]-139.3 / 3.73트랜스-2-부텐트랜스-β-부틸렌무색 투명 기체[624-64-6]-105.8 / 0.88



두 이성질체 모두 발화점은 324℃이며, 혼합물의 CAS 등록 번호는 107-01-7이다. 시성식은 CH3CH=CHCH3으로 동일하다. 각 이성질체의 끓는점과 녹는점은 다음과 같다.

2. 3. 2-메틸프로펜 (2-Methylpropene)

2-메틸프로펜은 에틸렌의 한쪽 탄소에 결합된 수소 원자가 양쪽 모두 메틸기로 치환된 구조를 가지고 있다. 시성식은 CH2=C(CH3)2이다.

녹는점은 -140.3℃, 끓는점은 -6.9℃이며, 무색으로 독특한 냄새를 가진 기체이다. CAS 등록 번호는 115-11-7이다.

3. 제조

오늘날 뷰텐류는 접촉 분해에 의한 에틸렌, 프로필렌, 개질 가솔린 제조의 부산물로 생산된다. 접촉 분해로 총 중량의 10% 미만 C4 유분이 생성되는데, 부타디엔을 회수한 후 남은 유분은 주성분이 '''이소부텐'''(40% 전후)이고, 나머지는 '''1-부텐'''(20% 전후), '''2-부텐'''(20% 전후), ''n''-부탄(끓는점 -0.5℃), 이소부탄(끓는점 -11.7℃) 등의 혼합물이다.[1] 이들 성분의 생성비는 상류 공정인 접촉 분해의 생성비 조절에 따라 변동한다.[1]

이소부텐은 3종의 뷰텐 중 화학적 반응성이 높고, 분자 크기가 다른 이성체보다 작아 화학적 또는 물리적 방법으로 분리된다. 화학적으로는 적절한 온도에서 황산과 반응시켜 선택적으로 ''tert''-부틸황산 에스테르로 만들어 황산으로 추출하거나, 적절한 반응 조건에서 선택적으로 황산 촉매 하에 수화시켜 ''tert''-부탄올로 분리한다. 화학적으로 분리된 ''tert''-부탄올은 산 촉매 하에서 탈수하여 '''이소부텐'''을 재생한다.[1] 드물지만, 3~10옹스트롬의 세공을 가진 분자체에 분자 크기가 큰 1-부텐, 2-부텐을 흡착시켜 이소부텐을 물리적으로 분리하는 방법(UCC사 Olefin-Siv 프로세스)도 있다.[1]

나머지 1-부텐, 2-부텐, 부탄류는 원리적으로 증류로 분리 가능하지만, 1-부텐 또는 2-부텐은 분리하지 않고 다른 화성품의 원료로 전환되며, 미반응 C4 알칸은 접촉 분해의 부원료로 회수 이용된다. 1-부텐, 2-부텐의 수화는 마르코프니코프 규칙에 따라 모두 2-부탄올을 생성하고, 그대로 또는 추가적인 촉매적 공기 산화에 의해 메틸 에틸 케톤으로 전환되는 등 각종 화성 제품의 원료가 된다.[1]

참조

[1] 논문 Butenes
[2] 웹사이트 Safety Data Sheet https://www.pcs.com.[...] 2017-04-00
[3] 웹사이트 Karcinogenní plyn na českém trhu není, sdělila asociace. Inspekce zmírnila své zjištění | Náš REGION https://nasregion.cz[...]



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