송라산

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1. 개요

송라산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 햇빛 노출로부터 지의류를 보호하고 초식 동물의 접근을 막는 역할을 하는 것으로 여겨진다. 폴리케타이드의 일종으로 생합성되며, 간독성을 유발할 수 있어 주의가 필요하다. 아드레날린 활성을 가지는 것으로 나타났으며, 지의류 추출물의 우스닌산 함량은 분석을 통해 측정할 수 있다.

송라산 - [화학 물질]에 관한 문서
Usnic acid

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Usnic acid의 화학 구조
IUPAC 이름2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione
다른 이름Usneine
Usninic acid
Usniacin
식별자
CAS 번호125-46-2
CAS 번호 주석라세미체
CAS 번호 17562-61-0
CAS 번호 1 주석(R)-(+)
CAS 번호 26159-66-6
CAS 번호 2 주석(S)-(–)
ChEMBL242022
ChEBI38319
SMILESCC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
PubChem5646
ChemSpider ID5444
UNII0W584PFJ77
UNII 1663456969I
UNII 1 주석(R)-(+)
UNII 25HYW08F205
UNII 2 주석(S)-(–)
InChI1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3
InChIKeyCUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS
StdInChI1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3
StdInChIKeyCUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N
속성
분자식C18H16O7
녹는점204 °C
용해도0.001 g/L 미만 (25°C)
용매 1아세톤
용해도 10.077 g/L
용매 2에틸 아세테이트
용해도 20.088 g/L
용매 3푸르푸랄
용해도 30.732 g/L
용매 4푸르푸릴 알코올
용해도 40.121 g/L
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2. 생물학적 역할

우스닌산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 햇빛의 유해한 영향으로부터 지의류를 보호하고 초식 동물이 접근하지 못하도록 하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다.

2.1. 지의류에서의 역할

우스닌산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 그 역할은 아직 완전히 밝혀지지 않았다. 우스닌산은 지의류를 햇빛 노출의 유해한 영향으로부터 보호하고, 쓴맛으로 인해 초식 동물의 접근을 막는 역할을 하는 것으로 여겨진다.

3. 생합성

우스닌산은 중간체로 메틸플로로아세토페논을 거쳐 생합성되는 폴리케타이드이다.

우스닌산의 제안된 생합성
우스닌산의 제안된 생합성

4. 안전성

우스닌산과 그 염은 심각한 간독성간부전과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 수 주 동안 매일 300~1350mg을 경구 섭취하면 많은 사람들에게 심각한 간독성을 유발할 수 있다.

4.1. 리포키네틱스와의 관련성

우스닌산나트륨은 대사율 증가를 통해 체중 감소를 유도한다고 알려진 "리포키네틱스"(Lipokinetix)라는 제품의 한 성분이었다. 리포키네틱스는 간독성 가능성 때문에 미국에서 FDA 경고를 받았지만, 어떤 성분이 이러한 독성을 유발하는지는 아직 밝혀지지 않았다. 리포키네틱스에는 노르에페드린, 카페인, 요힘빈, 3,5-디아이오도티로닌도 포함되어 있었다.

5. 약리 작용

우스닌산은 예비 연구에서 개구리와 지렁이 신경 접합 모델 모두에서 아드레날린 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다.

6. 분석

송라산 추출물의 우스닌산 함량은 역극성 모세관 전기영동 또는 고성능 액체 크로마토그래피 분석을 사용하여 측정할 수 있다.