송라산
1. 개요
송라산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 햇빛 노출로부터 지의류를 보호하고 초식 동물의 접근을 막는 역할을 하는 것으로 여겨진다. 폴리케타이드의 일종으로 생합성되며, 간독성을 유발할 수 있어 주의가 필요하다. 아드레날린 활성을 가지는 것으로 나타났으며, 지의류 추출물의 우스닌산 함량은 분석을 통해 측정할 수 있다.
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| IUPAC 이름 | 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione |
|---|---|
| 다른 이름 | Usneine Usninic acid Usniacin |
| CAS 번호 | 125-46-2 |
|---|---|
| CAS 번호 주석 | 라세미체 |
| CAS 번호 1 | 7562-61-0 |
| CAS 번호 1 주석 | (R)-(+) |
| CAS 번호 2 | 6159-66-6 |
| CAS 번호 2 주석 | (S)-(–) |
| ChEMBL | 242022 |
| ChEBI | 38319 |
| SMILES | CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O |
| PubChem | 5646 |
| ChemSpider ID | 5444 |
| UNII | 0W584PFJ77 |
| UNII 1 | 663456969I |
| UNII 1 주석 | (R)-(+) |
| UNII 2 | 5HYW08F205 |
| UNII 2 주석 | (S)-(–) |
| InChI | 1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 |
| InChIKey | CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS |
| StdInChI | 1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 |
| StdInChIKey | CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | C18H16O7 |
|---|---|
| 녹는점 | 204 °C |
| 용해도 | 0.001 g/L 미만 (25°C) |
| 용매 1 | 아세톤 |
| 용해도 1 | 0.077 g/L |
| 용매 2 | 에틸 아세테이트 |
| 용해도 2 | 0.088 g/L |
| 용매 3 | 푸르푸랄 |
| 용해도 3 | 0.732 g/L |
| 용매 4 | 푸르푸릴 알코올 |
| 용해도 4 | 0.121 g/L |
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폴리케타이드 -
니스타틴
니스타틴은 곰팡이 감염 치료에 사용되는 항진균제로, 곰팡이 세포막에 결합하여 세포 사멸을 유도하며, 피부, 질, 구강, 식도의 칸디다증 치료에 효과적이다. -
폴리케타이드 -
아버멕틴
아버멕틴은 방선균이 생산하는 물질로 기생충과 곤충에 저항하는 효과가 있으며, 기생충의 신경계에 작용하여 마비를 유발, 동물 종의 감염증 치료에 사용된다. -
레조르시놀 -
칸나비디올
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레조르시놀 -
나린제닌
나린제닌은 플라바논의 일종으로, 나린진으로부터 생성되며 CYP1A2 억제제로 작용하고 C형 간염 바이러스 생성을 감소시킬 수 있으며 자몽 등 다양한 식물에 함유되어 있다. -
폴리페놀 -
카테킨
카테킨은 페그나무 유래 생약 카테큐에서 유래한 화합물로, 특정 구조를 가지며 다양한 식품에 존재하고 항산화 작용 등 생리 활성을 가지지만 과다 섭취 시 부작용을 유발할 수 있어 섭취 시 주의가 필요하다. -
폴리페놀 -
피토케미컬
피토케미컬은 식물이 대사 과정에서 생성하는 생리 활성 물질로, 식물의 성장과 방어에 기여하며, 다양한 종류가 존재하고 일부는 건강에 긍정적 영향을 줄 수 있다는 연구가 진행 중이지만, 필수 영양소는 아니다.
2. 생물학적 역할
우스닌산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 햇빛의 유해한 영향으로부터 지의류를 보호하고 초식 동물이 접근하지 못하도록 하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다.
2.1. 지의류에서의 역할
우스닌산은 지의류에서 발견되는 이차 대사 산물로, 그 역할은 아직 완전히 밝혀지지 않았다. 우스닌산은 지의류를 햇빛 노출의 유해한 영향으로부터 보호하고, 쓴맛으로 인해 초식 동물의 접근을 막는 역할을 하는 것으로 여겨진다.
3. 생합성
우스닌산은 중간체로 메틸플로로아세토페논을 거쳐 생합성되는 폴리케타이드이다.
4. 안전성
우스닌산과 그 염은 심각한 간독성 및 간부전과 관련이 있는 것으로 알려져 있다. 수 주 동안 매일 300~1350mg을 경구 섭취하면 많은 사람들에게 심각한 간독성을 유발할 수 있다.
4.1. 리포키네틱스와의 관련성
우스닌산나트륨은 대사율 증가를 통해 체중 감소를 유도한다고 알려진 "리포키네틱스"(Lipokinetix)라는 제품의 한 성분이었다. 리포키네틱스는 간독성 가능성 때문에 미국에서 FDA 경고를 받았지만, 어떤 성분이 이러한 독성을 유발하는지는 아직 밝혀지지 않았다. 리포키네틱스에는 노르에페드린, 카페인, 요힘빈, 3,5-디아이오도티로닌도 포함되어 있었다.
5. 약리 작용
우스닌산은 예비 연구에서 개구리와 지렁이 신경 접합 모델 모두에서 아드레날린 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
6. 분석
송라산 추출물의 우스닌산 함량은 역극성 모세관 전기영동 또는 고성능 액체 크로마토그래피 분석을 사용하여 측정할 수 있다.