나린제닌

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1. 개요

나린제닌은 4', 5, 7번 탄소에 수산기를 가진 플라바논으로, 아글리콘 형태와 배당체 형태인 나린진으로 존재한다. 나린제닌은 간 효소 나린지나제의 가수분해 작용으로 나린진으로부터 생성되며, 4-쿠마로일-CoA와 말로닐-CoA로부터 유래한다. 이 화합물은 CYP1A2 억제제로 작용하며, C형 간염 바이러스의 생성을 감소시키는 효과를 보일 수 있다는 연구 결과가 있다. 나린제닌은 자몽, 오렌지, 토마토 등 다양한 식물에 함유되어 있으며, 경구 섭취 시 흡수율이 낮지만, 자몽 주스, 오렌지 주스, 조리된 토마토 페이스트 등을 통해 흡수될 수 있다. 나린제닌의 배당체로는 나릴루틴, 나린진, 프루닌 등이 있다.

나린제닌 - [화학 물질]에 관한 문서

개요

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나린제닌 구조

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나린제닌 3D 모델

IUPAC 이름	(2S)-4′,5,7-트라이하이드록시플라반-4-온
관용명	나린제톨; 살리푸롤; 살리푸르폴

식별 정보

CAS 등록번호	480-41-1
DrugBank	DB03467
ChEBI	50202
UNII	HN5425SBF2
KEGG	C00509
ChEMBL	9352
PubChem CID	439246
ChemSpider ID	388383
SMILES	O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)cc(O)cc3O
표준 InChI	1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1
표준 InChIKey	FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N

속성

분자식	C15H12O5
겉모습	해당 없음
밀도	해당 없음
녹는점	251 °C
용해도	475 mg/L

위험성

주요 위험	해당 없음
인화점	해당 없음
자연 발화점	해당 없음

약리학 정보

IUPAC 이름 (약리학)	5,7-다이하이드록시-2-(4-하이드록시페닐)크로만-4-온
투여 경로	해당 없음
생체 이용률	해당 없음
단백질 결합	해당 없음
대사	해당 없음
제거 반감기	해당 없음
ATC 코드	해당 없음
동의어	4',5,7-트라이하이드록시플라바논

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1. 개요
2. 구조
3. 생합성 및 대사
4. 생리 활성
- 4.1. 항C형 간염 바이러스 효과
5. 소재 및 흡수
6. 배당체

2. 구조

나린제닌은 4', 5, 7번 탄소에 3개의 수산기를 가진 플라바논의 골격 구조를 가지고 있다. 나린제닌은 아글리콘 형태와 배당체 형태인 나린진으로 발견될 수 있으며, 나린진은 7번 탄소에 이당류 네오헤스페리도스가 배당체 결합을 통해 결합되어 있다.

대부분의 플라바논과 마찬가지로, 나린제닌은 2번 탄소에 단일 키랄 중심을 가지고 있지만 광학 순도는 가변적이다. (S)-(−)-나린제닌의 래스화는 비교적 빠르게 일어나는 것으로 나타났다.

3. 생합성 및 대사

나린제닌은 간 효소 나린지나제의 가수분해 작용에 의해 나린진으로부터 생성될 수 있다. 나린제닌은 말로닐-CoA와 4-쿠마로일-CoA로부터 유래하는데, 후자는 페닐알라닌에서 유래한다. 생성된 테트라케타이드는 칼콘 합성효소에 의해 작용하여 칼콘을 생성하며, 이 칼콘은 고리 폐쇄를 거쳐 나린제닌이 된다.

효소 나린제닌 8-디메틸알릴전이효소는 디메틸알릴 이인산과 (−)-(2S)-나린제닌을 사용하여 이인산과 8-프레닐나린제닌을 생성한다. 포유류 대사 모델 유기체인 곰팡이 Cunninghamella elegans는 나린제닌 황산화를 연구하는 데 사용할 수 있다.

나린제닌의 대사 과정과 생물학적 역할은 연구하기 어렵다. 나린제닌이 장과 간에서 빠르게 대사되고, 대사산물이 배설되기 때문이다. 나린제닌 대사산물의 생물학적 활성은 알려져 있지 않으며, 모 화합물과는 구조와 기능이 다를 가능성이 높다.

4. 생리 활성

나린제닌의 대사 과정과 생물학적 역할은 연구하기 어렵다. 나린제닌이 장과 간에서 빠르게 대사되고, 대사산물이 배설되기 때문이다. 나린제닌 대사산물의 생물학적 활성은 알려져 있지 않으며, 모 화합물과는 구조와 기능이 다를 가능성이 높다.

나린제닌은 CYP1A2의 억제제로 작용하며, 항변이원성을 갖는 것으로 시사되었다.

동물 실험에서 나린제닌은 LDL 수용체 결손 마우스를 고지방식에 의한 비만으로부터 보호하는 것으로 보였다. 또한 랫트에서 HMG-CoA 환원 효소와 ACAT를 억제하여 혈액 중과 간장의 콜레스테롤 농도를 저하시켰다.

4.1. 항C형 간염 바이러스 효과

나린제닌은 C형 간염 바이러스에 감염된 간세포에서 C형 간염 바이러스의 생성을 감소시키는 작용을 할 수 있다는 점이 시사되었다. 이는 나린제닌이 가진 간세포로부터의 초저밀도 지단백질 분비를 억제하는 작용의 이차적인 효과로 생각된다. 나린제닌의 항C형 간염 바이러스 효과는 현재 임상 연구 중이다.

5. 소재 및 흡수

나린제닌과 그 배당체는 허브, 과일을 포함하여 다양한 곳에서 발견된다. 여기에는 자몽, 오렌지, 레몬, 시트론, 사워 체리, 토마토, 코코아 콩, 그리스 오레가노, 워터 민트 뿐만 아니라 콩에서도 발견된다. 나린제닌과 나린진의 비율은 공급원에 따라 다르며, 거울상 이성질체 비율도 다르다.

나린제닌-7-글루코사이드 형태는 아글리콘 형태보다 생체 이용률이 낮은 것으로 보인다. 자몽 주스는 오렌지 주스보다 훨씬 높은 혈장 내 나린제닌 농도를 제공할 수 있다. 나린제닌은 조리된 토마토 페이스트에서 흡수될 수 있는데, 토마토 페이스트 150g에는 3.8mg의 나린제닌이 들어 있다. 나린게닌은 천연으로 존재하는 화합물이며, 자몽, 오렌지, 토마토 등에 함유되어 있다. 나린제닌을 경구 섭취해도 흡수가 잘 되지 않으며, 가장 좋은 조건에서도 15% 정도만 흡수된다. 나린제닌-7-글루코시드는 아글리콘인 나린제닌보다 흡수가 더 어려운 것으로 여겨진다. 그럼에도 불구하고, 사람의 경우, 자몽 주스, 오렌지 주스, 조리된 토마토 페이스트 등을 섭취해도 나린제닌이 흡수되는 것으로 알려져 있다.

6. 배당체

나린제닌의 배당체로는 다음과 같은 것들이 알려져 있다.

* 나릴루틴 (나린제닌-7-O-루티노시드)
* 나린진 (나린제닌-7-O-네오헤스페리도사이드)
* Prunin^영어 (나린제닌-7-O-글루코사이드)