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자일리톨

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목차

1. 개요

자일리톨은 5탄소 당알코올로, 설탕 대체 감미료로 사용된다. 1890년 독일에서 처음 분리되었으며, 제2차 세계 대전 중 설탕 대체재 연구를 통해 상업화되었다. 산업적으로는 리그노셀룰로스 바이오매스에서 자일란을 추출하여 생산하거나, 발효를 통해 얻을 수 있다. 자일리톨은 치약, 껌 등에 사용되며, 혈당에 미치는 영향이 적고 충치 예방 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 하지만, 과다 섭취 시 위장 장애를 일으킬 수 있으며, 개에게는 독성이 있다.

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자일리톨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
자일리톨
자일리톨
자일리톨 결정
자일리톨 결정
IUPAC 명칭meso-자일리톨
계통 명칭(2R,3R,4S)-펜탄-1,2,3,4,5-펜톨
다른 이름(2R,3R,4S)-펜탄-1,2,3,4,5-펜타올 (권장되지 않음)
(2R,3R,4S)-1,2,3,4,5-펜타하이드록시펜탄
자일리트
식별자
CAS 등록번호87-99-0
ChEMBL96783
UNIIVCQ006KQ1E
KEGGC00379
펍켐(PubChem)6912
화학 스파이더 ID6646
스마일(SMILES)OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)CO
인치(InChI)1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+
인치키(InChIKey)HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
속성
분자식C5H12O5
밀도1.52 g/cm³
녹는점92 ~ 96 °C
끓는점345.39 °C (예측값)
용해도168 g/100 g
위험성
NFPA 704건강: 1
화재: 1
반응성: 0
관련 화합물
다른 작용기알케인
관련 다른 화합물펜탄
기타 정보
식품 법규http://polyols-eu.org/legislation/food/

2. 역사

19세기 말 독일과 프랑스의 화학자들에 의해 자일리톨이 처음 발견되었다. 1890년 9월, 독일의 화학 교수 에밀 피셔와 그의 조수 루돌프 슈타헬은 너도밤나무 나무 조각에서 새로운 화합물을 분리했고 그것을 Xylitde(자일리톨)라고 이름 지었다.[61] 이듬해 프랑스 화학자 M.G. 베르트랑은 밀과 귀리 짚을 가공하여 자일리톨 시럽을 분리했다.[8] 제2차 세계 대전 중 설탕 배급은 설탕 대체물에 대한 관심을 불러일으켰고, 자일리톨 및 기타 폴리올에 대한 연구가 진행되었다.[17][9]

2. 1. 초기 발견

1890년 9월, 독일의 화학 교수 에밀 피셔와 그의 조수 루돌프 슈타헬은 밤나무 나무 조각에서 새로운 화합물을 분리하여 Xylitde(자일리톨)로 명명했다.[61] 1891년, 프랑스 화학자 M.G. 베르트랑은 밀과 귀리 짚을 가공하여 자일리톨 시럽을 분리했다.[61] 제2차 세계 대전 중 설탕 배급은 설탕 대체제에 대한 관심을 불러일으켰고, 자일리톨 및 기타 폴리올에 대한 관심이 높아지면서 이들의 특성 분석 및 제조 방법에 대한 연구가 진행되었다.[62][63]

2. 2. 상업적 생산

제2차 세계 대전 중 설탕 배급으로 인해 설탕 대체제에 대한 관심이 높아졌다. 이에 따라 자일리톨 및 기타 폴리올에 대한 관심이 집중되어 특성화 및 제조 방법에 대한 연구가 진행되었다.[62][63] 초기에는 에밀 피셔가 너도밤나무에서 자일리톨을 추출하였고,[8] M. G. 베르트랑은 밀과 귀리 짚을 가공하여 자일리톨 시럽을 분리했다.[8]

3. 구조 및 생산

자일리톨은 아라비톨, 리비톨과 함께 5탄소 당알코올에 속한다. 자일리톨은 자두, 딸기, 콜리플라워, 호박 등에서 소량 발견되며, 인간과 많은 다른 동물들은 탄수화물의 대사 과정에서 미량의 자일리톨을 생성한다.[64] 산업적으로는 리그노셀룰로오스 바이오매스에서 추출한 자일란을 이용하여 생산한다.[66]

3. 1. 화학적 구조

자일리톨은 5개의 탄소 원자를 가진 당알코올 중 하나이다. 아라비톨, 리비톨과 함께 세 가지 5탄소 당알코올에 속하며, 이들은 세 개의 2차 알코올 그룹의 입체 화학에서 차이가 있다.

아라비톨


자일리톨


자일리톨은 자두, 딸기, 콜리플라워, 호박 등에 소량으로 자연적으로 존재하며, 인간과 많은 다른 동물들은 탄수화물의 대사 과정에서 미량의 자일리톨을 생성한다.[64] 대부분의 당알코올과 달리 자일리톨은 비키랄성이다.[65] 펜탄-1,2,3,4,5-펜톨의 대부분의 다른 이성질체는 키랄성을 가지지만, 자일리톨은 대칭면을 가지고 있다.

3. 2. 생산 방법

산업 생산은 자일란이 추출된 리그노셀룰로오스 바이오매스에서 시작된다. 원료 바이오매스 재료에는 활엽수, 침엽수, 옥수수, 밀 또는 쌀 가공 과정에서 발생하는 농업 폐기물이 포함된다. 혼합물은 산으로 가수분해되어 자일로스를 생성한다. 자일로스는 크로마토그래피로 정제된다. 정제된 자일로스는 라니 니켈 촉매를 사용하여 촉매적으로 수소화되어 자일리톨로 전환된다.[66] 이 변환은 당(자일로스, 알데히드)을 1차 알코올인 자일리톨로 변화시킨다.[67]

자일리톨은 산업 발효를 통해서도 얻을 수 있지만, 이 방법은 위에서 설명한 산 가수분해/크로마토그래피 경로만큼 경제적이지 않다. 발효는 박테리아, 곰팡이 또는 효모, 특히 ''칸디다 트로피칼리스''에 의해 수행된다.[68][69] 미국 에너지부에 따르면, 버려진 바이오매스로부터의 발효에 의한 자일리톨 생산은 상업적으로 가장 가치 있는 재생 가능 자원 중 하나이며, 2025년까지 14.1억달러 규모의 산업으로 성장할 것으로 예측된다.[70]

4. 사용 및 특성

자일리톨은 설탕과 거의 같은 단맛을 내지만, 칼로리는 40% 더 낮다.[76] 소르비톨이나 만니톨과 같은 다른 당 알코올보다 더 단맛을 낸다.[77] 열에 안정적이지만,[78] 설탕처럼 캐러멜화되지는 않으며, 식품에 사용될 때 혼합물의 응고점을 낮춘다.[79]

충치 예방에 효과적인 것으로 알려져 있는데, 뮤탄스균에 의해 발효되지 않아 산 생성을 억제하고, 그 성장을 억제하기 때문이다.[45] 이러한 특성으로 껌, 치약, 구강 청결제 등 다양한 구강 위생 제품에 사용된다.

의학적으로는 코 세척을 위한 식염수 첨가제로 사용되어 만성 축농증 증상 개선에 효과가 있는 것으로 보고되었다.[74] 핀란드 연구진은 쥐 실험을 통해 자일리톨이 뼈 약화 방지 및 골밀도 개선 효과가 있어 골다공증 치료에 도움이 될 수 있음을 발견했다.[47][48]

그 외에도 자일리톨은 냉감 직물 생산에 사용될 수 있다. 자일리톨 함유 직물은 땀과 같은 수분과 접촉하면 냉각감을 생성한다.[75]

4. 0. 1. 맛과 영양

설탕과 거의 같은 단맛을 가지고 있지만, 소르비톨 및 만니톨과 같은 유사 화합물보다 더 달다.[77] 사람은 자일리톨을 수크로스보다 더 느리게 흡수하며, 동일한 양의 수크로스보다 40% 더 적은 칼로리를 공급한다.[76]

자일리톨은 베이킹에 사용될 만큼 충분히 안정적이지만,[78] 자일리톨과 다른 폴리올은 열에 더 안정적이므로 설탕처럼 캐러멜화되지 않는다. 음식에 사용될 때, 이것들은 혼합물의 응고점을 낮춰준다.[79]

4. 0. 2. 요리

자일리톨은 열에 안정적이지만,[78] 자일리톨과 다른 폴리올은 열에 더 안정적이므로 설탕처럼 캐러멜화되지 않는다. 식품에 사용될 때, 이것들은 혼합물의 응고점을 낮춰준다.[79]

4. 1. 치의학

자일리톨은 충치 예방에 효과적인 것으로 알려져 있다. 충치(뮤탄스균)에 의해 발효되지 않아 산 생성을 억제하고, 뮤탄스균의 성장을 억제한다.[45] 이러한 특성 덕분에 껌, 치약, 구강 청결제 등 다양한 구강 위생 제품에 사용된다.

연구에 따르면, 탄수화물, 구강 세균, 치아 해부학, 상호 작용 시간은 충치의 주요 원인이다.[87] 특히, 수크로스는 구강 세균이 불용성 다당류와 산을 생산하는 기질로 작용하여 충치를 유발한다.[88] 주요 충치균인 뮤탄스균은 수크로스로부터 다당류를 합성하여 치아 표면에 부착하고, 플라크를 형성하여 산성 환경을 만들어 치아 에나멜을 용해시킨다.[88]

자일리톨은 5개의 탄소 폴리올을 포함하는 당 알코올로, 뮤탄스균에 의해 대사되지 않아 산 생성을 억제한다. 자일리톨을 장기간 사용하면 뮤탄스균의 효소 활성이 변화한다.[91]

4. 1. 1. 충치 예방 효과

자일리톨은 뮤탄스균(Streptococcus mutans)의 대사를 억제하여 충치를 유발하지 않는 감미료로 알려져 있다.[45] 1976년 아리에 셰이닌 등이 핀란드에서 실시한 실험을 시작으로 충치 예방 효과가 실증되었다. 자일리톨은 뮤탄스균의 포스포-에놀피루브산-포스포-전이효소 경로를 통해 대사되어 자일리톨 5-인산을 생성한다.[89] 자일리톨 5-인산은 포스포프럭토키네이스와 경쟁하여 포도당 6-인산의 축적을 유발하고, 이는 해당과정을 억제한다.[90]

자일리톨의 재석회화 촉진 작용은 증명되지 않았으며, 충치를 유발하지는 않지만 항충치성이라고 할 수는 없다. 자일리톨 배합 껌 등을 씹으면 타액 분비가 촉진되어 구강 내 청결 유지, pH 저하 방지, 탈회 방지 및 치아 재석회화 촉진 효과를 얻을 수 있지만, 이는 자일리톨 자체의 효과와는 관련이 없다.

2015년 코크란 리뷰에서는 자일리톨 함유 불소 치약이 불소만 함유된 치약보다 충치 감소에 긍정적인 영향을 미친다고 보고했다.[23] 그러나 다른 자일리톨 함유 제품이 유아, 어린이, 성인의 충치를 예방하는지에 대해서는 충분한 증거가 없다고 밝혔다.[23]

4. 2. 의학

자일리톨은 코 세척을 위한 식염수의 첨가제로도 쓰이며 만성 축농증 증상 개선에 효과가 있는 것으로 보고된 바 있다.[74]

2011년 유럽 식품 안전청(EFSA)은 자일리톨이 함유된 껌이 급성 중이염(AOM)이라고도 알려진 중이 감염을 예방할 수 있다는 주장을 "뒷받침할 충분한 증거가 없다"고 결론 내렸다.[19][28] 2016년 검토 결과에 따르면 껌이나 시럽에 함유된 자일리톨이 건강한 어린이의 급성 중이염 예방에 어느 정도 효과가 있을 수 있다고 한다.[29] 이는 건강한 어린이의 이통(귀의 통증) 위험을 낮추는 항생제와 같은 기존 치료법의 대안이 될 수 있으며, 발생 위험을 25% 줄일 수 있지만[30] 이통 치료제로 사용될 수 있다는 확실한 증거는 없다.[29]

핀란드의 연구자 그룹은 쥐를 이용한 실험에서 자일리톨이 뼈의 약화를 방지하고 골밀도를 개선하는 효과를 발견하여, 골다공증 치료에 도움이 될 가능성을 제시하였다.[47][48]

4. 3. 기타

자일리톨은 직물에 통합되어 땀과 같은 수분이 직물에 내장된 자일리톨과 접촉하면 냉각감을 생성하는 냉감 직물을 생산할 수 있다.[75]

5. 건강 영향 및 부작용

자일리톨은 일반적인 섭취량에서는 안전하지만, 과다 섭취하면 부작용이 나타날 수 있으며, 특정 동물에게는 독성을 보인다.

유럽 연합에서는 자일리톨을 과다 섭취했을 때 완하제 효과가 있을 수 있다는 경고 문구를 표시하도록 규정하고 있다.[80] 과다 섭취 시 설사, 복부 팽만감 등 소화기 계통 문제를 일으킬 수 있으며, 일부 사람들은 저용량에서도 부작용을 경험한다.[105][106] 자일리톨은 만니톨, 소르비톨보다는 더 쉽게 견딜 수 있지만, 일부 설탕 알코올보다는 이완 임계값이 낮다.[107]

자일리톨 섭취가 늘어나면 소변으로 옥살산염, 칼슘, 인산염 배설이 증가할 수 있지만,[108] 신장 질환과의 관련성은 증명되지 않았다.[109]

자일리톨은 개에게 독성이 있다.[110] 체중 1kg당 100mg의 자일리톨을 섭취하면 용량에 따라 인슐린 분비가 촉진되어 생명을 위협하는 저혈당증을 유발할 수 있다. 저혈당 증상은 섭취 후 30~60분 이내에 빠르게 나타날 수 있으며, 구토, 피로, 운동실조 등의 증상이 나타난다.[111] 500mg/kg bw 이상의 용량에서는 간부전이 발생할 가능성이 높으며, 파종성 혈관 내 응고와 같은 응고병증을 유발할 수 있다.[111]

붉은털원숭이, 말, 쥐에게는 안전하며,[112] 2018년 연구에 따르면 고양이에게 최대 1000mg/kg의 용량까지 안전하지만, 단 6마리의 고양이를 대상으로 한 연구이므로 추가적인 연구가 필요하다.[113]

5. 1. 긍정적 영향

자일리톨은 혈당 관리, 충치 예방, 중이염 예방 등 여러 긍정적인 영향을 미치는 것으로 알려져 있다.

  • 혈당 관리: 2011년 유럽 식품 안전청(EFSA)은 자일리톨 또는 유사한 설탕 대체제가 함유된 식품이나 음료가 설탕 함유 식품이나 음료에 비해 혈당과 인슐린 반응을 낮춘다는 주장을 승인했다.[100][101] 자일리톨은 수크로스보다 칼로리가 40% 적고(자일리톨 2.4 kcal/g, 수크로스 4.0 kcal/g),[102][103] 혈당 지수(GI)는 포도당 GI의 7%에 불과하다.[104] 이러한 특징 덕분에 자일리톨은 체중 조절 및 당뇨병 환자에게 유용한 설탕 대체재로 활용될 수 있다.

  • 충치 예방: 자일리톨은 충치균인 스트렙토코쿠스 뮤탄스(Streptococcus mutans)의 성장을 억제하고, 산 생성을 억제하여 충치 예방에 도움을 준다.[89][90] 자일리톨이 함유된 플루오르화 치약은 플루오르화 치약만 사용했을 때보다 충치 예방 효과가 더 크다는 연구 결과도 있지만,[94] 다른 자일리톨 함유 제품의 효과에 대해서는 추가적인 연구가 필요하다.[94] 핀란드 치과의사회에서는 자일리톨이 감미료 중 50% 이상 함유되어 있고, 구연산과 같은 산을 포함하지 않는 제품을 추천한다.

  • 중이염 예방: 2016년 연구에 따르면, 자일리톨 껌이나 시럽은 건강한 어린이의 급성 중이염(AOM) 발생 위험을 25%까지 낮출 수 있다.[97][98] 이는 항생제와 같은 기존 치료법의 대안이 될 수 있지만,[98] 중이염 치료 효과에 대한 확실한 증거는 부족하다.[99] 2011년 유럽 식품 안전청(EFSA)는 자일리톨 껌이 급성 중이염을 예방할 수 있다는 주장에 대해 "충분한 증거가 없다"고 결론 내렸다.[95][96]

5. 2. 부작용

자일리톨은 과다 섭취 시 설사, 복부 팽만감 등 소화기 계통 문제를 일으킬 수 있다. 유럽 연합에서는 자일리톨 과다 섭취 시 완하제 효과가 있을 수 있다는 경고 문구를 표시하도록 규정하고 있다.[80] 일부 사람들은 저용량에서도 부작용을 경험한다.[105][106] 자일리톨은 만니톨과 소르비톨보다는 더 쉽게 견딜 수 있지만, 일부 설탕 알코올보다는 이완 임계값이 낮다.[107]

자일리톨 섭취가 증가하면 소변으로의 옥살산염, 칼슘 및 인산염 배설이 증가할 수 있지만,[108] 이것이 신장 질환과 관련이 있다는 증거는 없다.[109]

5. 3. 동물에 대한 독성

자일리톨은 개에게 독성이 있다.[110] 체중 1kg당 100mg의 자일리톨을 섭취하면 용량에 따라 인슐린 분비가 촉진되어 생명을 위협하는 저혈당증을 유발할 수 있다. 자일리톨 독성으로 인한 저혈당 증상은 섭취 후 30~60분 이내에 빠르게 나타날 수 있으며, 구토, 피로, 운동실조 등의 증상이 나타난다.[111] 500mg/kg bw 이상의 용량에서는 간부전이 발생할 가능성이 높으며, 파종성 혈관 내 응고와 같은 응고병증을 유발할 수 있다.[111]

붉은털원숭이, 말, 쥐에게는 안전하다.[112]

2018년 연구에 따르면 자일리톨은 고양이에게 최대 1000mg/kg의 용량까지 안전하지만, 이 연구는 단 6마리의 고양이를 대상으로 수행되었으므로 추가적인 연구가 필요하다.[113]

참조

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