시카고 (밴드)

1. 개요

시카고는 1967년 결성된 미국의 록 밴드이다. 금관악기 섹션을 특징으로 하는 음악 스타일로, 재즈, 록, 팝 등 다양한 장르를 융합했다. 1969년 데뷔 앨범 'Chicago Transit Authority'를 시작으로 'Chicago', 'Chicago III', 'Chicago V', 'Chicago VI' 등 1970년대에 여러 앨범을 발표하며 상업적 성공을 거두었다. "Saturday in the Park", "If You Leave Me Now", "Hard to Say I'm Sorry" 등 다수의 히트곡을 보유하고 있으며, 1977년과 1986년 아메리카 뮤직 어워드에서 팝/록 밴드/듀오/그룹 부문을 수상했다. 2014년에는 'The Chicago Transit Authority' 앨범이 그래미 명예의 전당에 헌액되었고, 2020년에는 그래미 평생 공로상을 수상했다. 밴드는 여러 차례 멤버 교체를 겪었으며, 2022년에는 'Chicago XXXVIII: Born for This Moment'를 발매하며 현재까지 활동을 이어오고 있다.

2. 역사

시카고는 1967년 미국 일리노이주 시카고에서 결성된 록 밴드이다. 이들은 브라스 록, 재즈 록, 팝 록 등 다양한 장르를 융합한 음악 스타일로 유명하다.

1967년 2월 15일, 월터 파라자이더(색소폰), 테리 캐스(기타), 대니 세라핀(드럼), 제임스 팽코(트롬본), 리 로크네인(트럼펫), 로버트 람(키보드/보컬)이 모여 밴드를 결성했다. 초기에는 '빅 싱(The Big Thing)'이라는 이름으로 시카고 나이트클럽에서 톱 40 히트곡들을 연주했다. 1967년 말, 피터 세테라(베이스)가 합류하여 밴드 라인업이 완성되었다.

1968년, 매니저 제임스 윌리엄 게르시오의 제안으로 밴드는 캘리포니아주 로스앤젤레스로 이주, 컬럼비아 레코드와 계약 후 '시카고 트랜짓 오서리티(Chicago Transit Authority)'로 밴드명을 변경했다. 웨스트 할리우드의 위스키 어 고 고에서 정기 공연을 하며 재니스 조플린, 지미 헨드릭스 등 유명 음악가들의 오프닝 밴드로 활동, 인지도를 높였다. 1969년 우드스톡 페스티벌에 초청받았으나, 프로모터 빌 그레이엄의 결정으로 산타나에게 자리를 내주었다.

1969년 4월, 데뷔 앨범 Chicago Transit Authority를 발매, 빌보드 200 차트 17위, 100만 장 이상 판매로 플래티넘 디스크를 획득했다. "Does Anybody Really Know What Time It Is?", "Beginnings", "Questions 67 and 68", "I'm a Man" 등이 싱글로 발매되어 인기를 얻었다. 첫 앨범 발매 후, 밴드 이름은 동명의 실제 대중 교통 회사와의 법적 분쟁을 피하기 위해 '시카고'로 축약되었다.

1970년부터 1977년까지 시카고는 전성기를 맞이하여 Chicago(1970), Chicago III(1971), Chicago V(1972), Chicago VI(1973), Chicago VII(1974), Chicago VIII(1975), Chicago X(1976), Chicago XI(1977) 등 다수의 히트 앨범을 발표했다. 특히 Chicago X의 "If You Leave Me Now"는 밴드의 첫 1위 싱글, 19th Annual Grammy Awards 최우수 팝 보컬 퍼포먼스 상을 수상했다.

1978년, 테리 캐스의 사망과 프로듀서 제임스 윌리엄 게르시오와의 결별은 밴드에게 큰 변화를 가져왔다. Donnie Dacus가 새 기타리스트로 합류했지만, 1980년에 탈퇴했다. 1985년에는 피터 세테라가 솔로 활동을 위해 탈퇴, 제이슨 셰프가 새 보컬로 합류했다. 이후 데이비드 포스터 프로듀싱으로 AOR 스타일 음악을 선보였으나, 멤버들과 불화로 포스터는 해고되었다.

1990년대 이후 시카고는 여러 멤버 교체와 음악 스타일 변화를 겪었다. 2016년 로큰롤 명예의 전당에 헌액, 2017년 밴드 다큐멘터리 영화가 공개되었다. 2018년 이후 코로나19로 활동이 중단되기도 했지만, 현재는 다시 활발하게 투어를 진행 중이다.

2.1. 결성 초기 (1967-1970)

이 그룹은 1967년 2월 15일에 색소폰 연주자 월터 파라자이더, 기타리스트 테리 캐스, 드러머 대니 세라핀, 트롬본 연주자 제임스 팽코, 트럼펫 연주자 리 로크네인, 키보드/싱어 로버트 람의 만남으로 시작되었다. 캐스, 파라자이더, 세라핀은 이전에 지미 포드 앤 더 익제큐티브스와 미싱 링크스라는 두 그룹에서 함께 연주했었다. 파라자이더는 디폴 대학교에서 학생이던 팽코와 로크네인을 만났다. 루스벨트 대학교 학생이었던 람은 그의 그룹 바비 찰스 앤 더 원더러스에서 영입되었다. 이 여섯 명의 그룹은 자신들을 빅 싱(The Big Thing)이라고 불렀으며, 시카고 나이트클럽에서 연주하는 다른 대부분의 그룹들처럼 톱 40 히트곡들을 연주했다. 람과 캐스의 테너를 보완할 바리톤과 람의 오르간 베이스 페달 사용으로는 "적절한 베이스 사운드"를 제공하지 못했기 때문에 베이시스트가 필요하다는 것을 깨닫고, 1967년 말 지역 테너이자 베이시스트인 피터 세테라를 빅 싱에 합류하도록 초청했다.

커버 밴드로 어느 정도 성공을 거둔 이 그룹은 자작곡 작업에 착수했다. 1968년 6월, 매니저 제임스 윌리엄 게르시오의 요청으로 빅 싱은 캘리포니아주 로스앤젤레스로 이주하여 컬럼비아 레코드와 계약을 맺고 밴드 이름을 시카고 트랜짓 오서리티(Chicago Transit Authority)로 변경했다. 캘리포니아주 웨스트 할리우드에 있는 위스키 어 고 고 나이트클럽에서 정기적으로 공연하면서, 밴드는 당시 더 유명한 음악가들에게 노출되었고, 이후 재니스 조플린과 지미 헨드릭스의 오프닝 밴드로 활동했다. 그룹 전기 작가 윌리엄 제임스 룰만은 월트 파라자이더의 말을 인용하여 지미 헨드릭스가 그에게 "제발, 너희의 관악기 연주자들은 하나의 폐와 같고, 너희 기타 연주자는 나보다 낫다."라고 말했다고 기록했다.

그들의 첫 번째 음반(1969년 4월)인 Chicago Transit Authority는 더블 앨범으로, 밴드의 첫 스튜디오 앨범으로는 드문 경우였다. 이 앨범은 빌보드 200 앨범 차트에서 17위에 올랐으며, 1970년까지 100만 장 이상 판매되어 플래티넘 디스크를 받았다. 이 앨범에는 "Does Anybody Really Know What Time It Is?", "Beginnings", "Questions 67 and 68", "I'm a Man"과 같은 여러 팝 록 곡이 수록되었고, 나중에 싱글로 발매되었다. 이 첫 번째 녹음 활동으로 이 그룹은 1969년 그래미 어워드에서 올해의 최우수 신인 아티스트 후보에 올랐다.

세테라에 따르면, 이 밴드는 1969년 우드스톡에서 공연하도록 예약되었지만, 그들과 계약을 맺은 프로모터 빌 그레이엄은 그들을 자신이 선택한 날짜에 필모어 웨스트에서 공연하도록 재조정할 권리를 행사했고, 그들을 우드스톡 날짜에 맞게 조정했다. 그레이엄이 또한 매니지했던 산타나가 시카고 대신 우드스톡에서 공연했고, 그 공연은 산타나의 "획기적인" 공연으로 여겨진다. 1년 후, 그는 헤드라이너인 조 코커를 교체해야 할 필요가 있었고, 코커가 교체하려던 지미 헨드릭스도 교체해야 했을 때, 그레이엄은 시카고를 탱글우드에서 공연하도록 예약했고, 콘서트 볼트는 이 공연을 "정점" 공연이라고 불렀다.

첫 번째 앨범 발매 후, 밴드의 이름은 동명의 실제 대중 교통 회사로부터 법적 조치를 받을 것을 피하기 위해 시카고로 축약되었다.

2.2. 전성기 (1970-1985)

시카고는 1970년부터 1977년까지 전성기를 누리며 수많은 히트곡을 발표하고 활발한 활동을 펼쳤다.

1970년, 밴드는 두 번째 앨범 Chicago(Chicago II로도 알려짐)를 발매했다. 이 앨범의 핵심 트랙은 팡코가 작곡한 7개의 파트로 구성된 13분짜리 모음곡인 "Ballet for a Girl in Buchannon"이다. 이 모음곡에서는 "Make Me Smile"(미국 9위)과 "Colour My World"라는 두 개의 톱 10 히트곡이 나왔다. 앨범에는 람의 "25 or 6 to 4"(시카고의 첫 번째 톱 5 히트곡)와 전쟁 반대 노래인 "It Better End Soon", 세테라의 1969년 달 착륙에서 영감을 받은 "Where Do We Go from Here?"도 수록되어 있다. 이 앨범은 빌보드 200에서 4위까지 올랐고, RIAA로부터 골드(1970년) 및 플래티넘(1991년) 인증을 받았다.

1971년에는 더블 LP Chicago III를 발매, 빌보드 200에서 2위를 기록했다. 람의 "Travel Suite"에서 나온 "Free"는 빌보드 핫 100에서 20위, 세테라와 세라핀이 작곡한 "Lowdown"은 35위에 올랐다.

밴드는 1971년부터 1970년대까지 최소 연 1회 앨범을 발매했다. 이 기간 동안 앨범 제목은 주로 밴드 이름 다음에 로마 숫자를 붙여 순서를 나타냈다.

1971년, 카네기 홀에서 일주일 동안 공연하며 매진을 기록, 최초의 록 그룹이라는 기록을 세웠다. 이를 기념하여 라이브 앨범 Chicago at Carnegie Hall Volume I, II, III, and IV를 발매, 골드 및 멀티 플래티넘 인증을 받았다.

1972년, 첫 번째 싱글 디스크 앨범 Chicago V를 발매, 빌보드 팝과 재즈 앨범 차트에서 모두 1위를 차지했다. "Saturday in the Park"는 일상생활과 정치적 열망을 혼합한 곡으로, 1972년 초 빌보드 핫 100에서 3위를 기록했다.

1973년 Chicago VI에는 브라질 재즈 타악 연주자 라우디르 데 올리베이라가 참여했고, 세테라가 주요 리드 싱어로 부상했다. "Just You 'n' Me"와 "Feelin' Stronger Every Day"는 톱 10 싱글이 되었다.

1974년 Chicago VII에서는 "(I've Been) Searchin' So Long"과 "Call On Me"가 톱 10에 진입했고, 비치 보이스의 영향을 받은 "Wishing You Were Here"는 11위를 기록했다.

1975년 Chicago VIII에는 정치적 알레고리인 "Harry Truman"과 향수 어린 "Old Days"가 수록되었다.

1976년 Chicago X에는 "If You Leave Me Now"가 수록, 미국 차트에서 2주, 영국 차트에서 3주 동안 1위를 차지했다. 그룹의 첫 번째 1위 싱글이자, 19th Annual Grammy Awards에서 최우수 팝 보컬 퍼포먼스 듀오, 그룹 또는 합창단을 수상했다.

1977년 앨범 Chicago XI의 "Baby, What a Big Surprise"는 미국에서 4위를 기록, 1970년대 그룹의 마지막 톱 10 히트곡이 되었다.

1978년은 그룹에게 큰 변화의 해였다. 프로듀서 제임스 윌리엄 게르시오와 결별하고, 기타리스트 테리 캐스가 사망했다. 밴드는 Donnie Dacus를 새 기타리스트로 영입했다.

1978년 Phil Ramone이 프로듀싱한 Hot Streets는 숫자가 아닌 제목을 가진 첫 앨범이자, 밴드 사진이 표지에 크게 실린 첫 LP였다. 빌보드 차트에서 12위에 올랐다.

1979년 앨범 Chicago 13은 40위권 히트곡이 없는 그룹의 첫 번째 스튜디오 앨범이었다. 데이커스는 Chicago 13 콘서트 투어 이후인 1980년 밴드를 떠났다.

2.3. 변화와 도전 (1985-현재)

1985년, 밴드의 얼굴이었던 피터 세테라가 솔로 활동에 전념하기 위해 탈퇴했다. 새로운 보컬리스트 제이슨 셰프가 가입했지만, 데이비드 포스터의 프로듀싱은 계속되었다. 1986년 9월 『시카고 18』, 1988년 6월 『시카고 19』 모두 러브 발라드, AOR 노선으로 히트를 기록했지만, 멤버들은 불만을 느껴 포스터를 해고한다.

1991년 1월, 새로운 프로듀서를 맞이하여 21번째 앨범 『시카고 21(Twenty 1)』을 발매했다. 그러나 판매 부진으로 밴드와 레코드 회사의 관계가 악화되어, 『시카고 22』로 제작된 차기작 『시카고 32: 시지푸스의 돌(Chicago XXXII: Stone of Sisyphus)』은 레코드 회사가 원하는 노선과 달라 앨범 발매가 중단되었다. 이를 계기로 밴드는 자이언트 레코드로 이적했다. 1995년 5월에는 빅 밴드 재즈 커버 앨범인 『나이트 앤 데이~빅 밴드』를 발매했다.

1998년 8월, 첫 홀리데이 앨범 『시카고 25~크리스마스 앨범~』을 발매했다. 프로모션 활동도 정력적으로 행하고, 동시기의 베스트 앨범 몇 장도 크게 히트했다.

2004년, 어스, 윈드 앤 파이어와의 조인트 콘서트를 개최하여 성공을 거두었다. 로버트 럼은 후에 이 콘서트를 '근래 가장 좋아하는 라이브'라고 말했다.

2006년 3월, 제이 디마커스를 프로듀서로 맞이하여 15년 만의 오리지널 앨범인 『시카고 XXX』를 발매했다. 2008년 6월에는 오랫동안 보류되었던 『시카고 22』가 『시카고 32 스톤 오브 시지푸스』로 리마스터되어 발매되었다.

2014년 7월, 8년 만의 오리지널 앨범인 『시카고 36"NOW"』를 발매했다.

2016년 4월, 로큰롤 명예의 전당에 입성했다. 수여식에서는 '새터데이 인 더 파크', '정말로 현실을 파악하고 있는 자가 있을까?', '긴 밤' 세 곡을 선보였으며, 전 드러머 대니 세라핀도 연주에 참여했다. 전 메인 보컬리스트 세테라도 식전에서 플레이하고 싶다고 발언했지만, 럼에 따르면 자신의 밴드 악곡을 연주하고 싶어했던 점, '긴 밤'의 키를 A에서 E로 낮추고 싶어했던 점 (브라스가 있어 큰 키 변경은 어려웠다) 등의 이유로 밴드 측과 협의가 결렬되어 식전에 참석하지 못했다.

2017년 1월 1일, CNN에서 2013년에 촬영된 시카고의 다큐멘터리 영화 『더 히스토리 오브 시카고 나우 모어 댄 에버』가 공개되었고, 후에 해외에서 DVD도 발매되었다 (일본에서는 2022년 2월 발매 예정). 같은 해, 럼, 제임스 판코우, 세테라가 송라이터 명예의 전당에 입성했다.

2018년부터 멤버가 크게 교체되었으며, 코로나19의 영향으로 라이브 활동이 중단되었지만, 현재는 투어를 활발하게 진행하고 있다. 럼은 2022년 1월~4월 사이에 새 앨범 『시카고 38』 발매를 공언하고 있다.

3. 음악 스타일 및 특징

시카고는 초창기 금관악기를 갖춘 진보적인 록 밴드로 시작하여, 1980년대에는 상업적인 성공을 위해 성인 컨템포러리 밴드로 변화했다. 밴드의 스타일은 "변덕스러운... 난해한 재즈 록, 펑크, 소울에서... 성인 컨템포러리...로 이동"하는 것으로 묘사된다.

초기 드러머 대니 세라핀은 밴드 결성 당시 "록과 재즈의 창의적인 조합을 연주할 수 있는" 금관악기 섹션을 갖춘 그룹을 만들고 싶어했다. 월터 파라자이더는 금관악기를 록 밴드의 필수적인 부분으로 만들고자 했다. 제임스 팡코는 시카고가 금관악기 섹션을 갖춘 "기본적으로" 록 앤 롤 밴드가 되려고 했다고 말했다.

1980년대에 밴드는 데이비드 포스터의 프로듀싱 아래, 브라스 기반 사운드의 비중을 줄이고 화려한 발라드를 중심으로 하는 스타일로 변화했다. 이 새로운 사운드는 밴드에게 더 많은 싱글 성공을 가져다주었다. 1982년 앨범 Chicago 16에서는 외부 작곡가들과 협업하고, 토토의 멤버들을 포함한 스튜디오 뮤지션들을 투입했다. 신서사이저와 같은 새로운 기술을 사용하여 사운드를 "업데이트"하고 간소화하여 브라스 섹션을 더욱 밀어냈다.

시카고는 재즈의 영향을 깊이 받았으며, 트럼펫 연주자 리 로프네인은 "재즈 록"이라는 용어가 시카고의 음악 때문에 발명되었다고 주장한다. 밴드의 혼 섹션은 "1970년대 밴드를 스타덤으로 이끈 사운드의 기반"이었다. 혼 편곡자 제임스 팽코는 혼을 "노래의 주요 등장인물"로 만들고, 혼 섹션이 "또 다른 리드 보컬"이 되어 보컬을 중심으로 얽혀 들어가도록 했다고 말했다.

로버트 램은 시카고가 예스와 킹 크림슨의 영향을 받아 프로그레시브 록 밴드였다고 주장한다. 그는 밴드가 히트곡으로 음반 회사를 만족시키면서, 나머지 자료에 대해서는 더 많은 자유를 누렸다고 말한다.

4. 주요 멤버

시카고는 1967년 2월 15일, 월터 파라세이더(색소폰), 로버트 람(키보드, 보컬), 테리 캐스(기타, 보컬), 제임스 판코우(트롬본), 리 록네인(트럼펫), 대니 세라핀(드럼)에 의해 '빅 싱(The Big Thing)'이라는 이름으로 결성되었다. 같은 해 피터 세테라(베이스, 보컬)가 합류했다.

현재 활동 중인 원년 멤버는 로버트 람, 리 로프네인, 제임스 팽코우이다. 2022년 7월 인터뷰에서 로버트 람은 자신과 팽코우, 로프네인이 밴드의 "파트너"이며, 나머지 멤버들은 "계약된 연주자"라고 밝혔다. 밴드 활동에 대한 결정은 이 세 파트너의 합의에 따른다.

월터 파라자이더는 정규 투어에서는 은퇴했지만, 여전히 밴드 멤버로 간주되며 특정 행사에는 참여한다. 2021년에는 알츠하이머병 진단을 받았다고 밝혔다.

현재 멤버는 다음과 같다:

* 로버트 람 – 키보드, 리드 보컬 (1967–현재)
* 리 라우나인 – 트럼펫, 플루겔혼, 백 보컬 (1967–현재)
* 제임스 팽코우 – 트롬본, 백 보컬 (1967–현재)
* 왈프레도 레예스 주니어 – 드럼 (2018–현재); 퍼커션 (2012–2018)
* 레이 허먼 – 색소폰, 플루트, 클라리넷, 백 보컬 (2016-현재; 투어 대체 멤버 2005–2016)
* 닐 도넬 – 리드 보컬, 어쿠스틱 기타 (2018–현재)
* 라몬 "레이" 이슬라스 – 퍼커션 (2018–현재)
* 토니 오브로타 – 기타, 백 보컬 (2021–현재; 투어 대체 멤버 2021년 11월)
* 로렌 골드 – 키보드, 보컬 (2022–현재; 투어 대체 멤버 2021년 8–9월, 투어 멤버 2022년 1–3월)
* 에릭 베인스 – 베이스, 백 보컬 (2022–현재)

다음은 연도별 멤버 변화를 나타낸 표이다.

4.1. 이전 주요 멤버

Peter Cetera^영어는 밴드 활동과 병행하며 솔로 활동을 시작했다. 그는 밴드에 투어 후 휴식을 제안했지만, 밴드는 이를 거절했고, 결국 1985년 여름에 밴드를 떠났다. 세테라의 빈 자리는 제이슨 셰프(Jason Scheff)가 채웠다. 기타리스트 크리스 피닉도 같은 해 밴드를 떠났다.

1990년 5월, 오리지널 드러머 대니 세라핀(Danny Seraphine)이 밴드에서 해고되었고, 트리스 임보덴(Tris Imboden)이 그 자리를 대신했다.

데이웨인 베일리(Dawayne Bailey)는 1994년 말 밴드와의 계약이 갱신되지 않아 밴드를 떠났다. 1995년 초, 키스 하울랜드(Keith Howland)가 새로운 정규 기타리스트로 영입되었다.

2009년 8월, 빌 챔플린(Bill Champlin)이 밴드를 탈퇴했다.

2016년 5월, 제이슨 셰프가 가족의 건강상의 이유로 밴드를 탈퇴했고, 제프 코피(Jeff Coffey)가 그 자리를 대신했다.

2017년 12월, 월터 파라자이더(Walter Parazaider)가 밴드에서 정식으로 탈퇴하고, 레이 허만(Ray Herrmann)이 정식 멤버가 되었다.

2018년 1월 17일, 트리스 임보든이 밴드를 탈퇴했다. 이틀 뒤인 1월 19일에는 제프 코피도 밴드를 탈퇴했다. 같은 날, 월프레드 레이예스 주니어(Walfredo Reyes Jr.)가 드럼, 닐 도넬(Neil Donell)이 리드 보컬, 브렛 시몬스(Brett Simons)가 베이스를 맡는 새 멤버 구성이 발표되었다.

2021년 12월 1일, 키스 하울랜드가 밴드에서 탈퇴했고, 토니 오브로타(Tony Obrohta)가 그 자리를 대신했다.

2022년 1월 21일, 루 파르디니(Lou Pardini)가 밴드를 탈퇴했다. 같은 해 5월에는 브렛 사이먼스가 밴드를 탈퇴하고 에릭 베인스가 합류했다.

5. 음반 목록

시카고는 1969년 데뷔 앨범 Chicago Transit Authority 발매 이후, 수많은 앨범을 발매하며 왕성한 활동을 이어왔다. 초기에는 앨범 제목에 밴드 이름과 로마 숫자를 함께 표기하는 방식을 사용했으나, 1978년 Hot Streets 앨범부터는 다양한 제목을 사용하기 시작했다.

1970년대에는 거의 매년 앨범을 발매하며 전성기를 누렸다. 특히, Chicago V (1972)는 빌보드 앨범 차트 1위를 기록했으며, Chicago X (1976)에 수록된 "If You Leave Me Now"는 밴드 최초의 빌보드 싱글 차트 1위 곡이 되었다.

1980년대에는 데이비드 포스터를 프로듀서로 영입하여 "Hard to Say I'm Sorry" (1982), "You're the Inspiration" (1984) 등의 발라드 곡으로 큰 인기를 얻었다.

1990년대 이후에도 꾸준히 앨범을 발매하고 투어를 진행하며 활동을 이어가고 있다. 2006년에는 Chicago XXX를, 2014년에는 Chicago XXXVI: Now를 발매했다.

시카고는 정규 앨범 외에도 라이브 앨범과 컴필레이션 앨범을 발매했다. 특히, 1971년 발매된 Chicago at Carnegie Hall은 카네기 홀에서 일주일 동안 매진 공연을 한 최초의 록 그룹이라는 기록을 담고 있다.

다음은 시카고의 주요 싱글 목록이다.

다음은 시카고의 일본 공연 목록이다.

5.1. 스튜디오 앨범

5.2. 라이브 앨범

시카고는 다음과 같은 라이브 앨범을 발매했다.

6. 수상 및 헌액

시카고는 그들의 음악적 업적으로 다양한 상을 수상하고 여러 명예의 전당에 헌액되었다.

빌보드(Billboard) 어워드

* 1971: 톱 앨범 아티스트
* 1971: 톱 앨범 그룹
* 1971: 트렌드세터상 (카네기 홀에서 콘서트 기록을 세운 공로)

플레이보이(Playboy) 어워드

* 1971: 올스타 독자 투표: 최우수 기악 콤보, 플레이보이 재즈 & 팝 투표
* 1971: 최우수 소규모 콤보 LP: Chicago, 플레이보이 재즈 & 팝 투표
* 1972: 올스타 독자 투표: 최우수 기악 콤보, 플레이보이 재즈 & 팝 투표
* 1973: 올스타 뮤지션 투표: 최우수 기악 콤보, 플레이보이 재즈 & 팝 투표
* 1973: 올스타 독자 투표: 최우수 기악 콤보, 플레이보이 재즈 & 팝 투표
* 1973: 최우수 소규모 콤보 LP: Chicago V, 플레이보이 재즈 & 팝 투표

기타 수상
* 1970: 1970년 최고의 앨범: Chicago, 캐시 박스
* 1976: 시카고 공로 훈장 (시의 최고 시민상)
* 1976: 콜롬비아 레코드(Columbia Records)에서 플래티넘 앨범 달성 공로로 수여한 순수 백금 25파운드 카르티에(Cartier) 바
* 1977: 매디슨 스퀘어 가든 "골드 티켓 어워드" - 수년 동안 10만 명 이상의 관객을 유치한 공로
* 1987: 아메리칸 비디오 어워드, 최우수 촬영, "25 or 6 to 4" (바비 번)
* 1992: 할리우드 명예의 거리 음악 기여, 할리우드 대로 6400번지
* 2016: 로큰롤 명예의 전당 헌액 (원년 멤버: 피터 세테라, 테리 캐스, 로버트 램, 리 러프네인, 제임스 팽코, 월터 파라자이더, 대니 세라핀)
* 2017: 송라이터 명예의 전당: 제임스 팽코와 로버트 램 (헌액), 피터 세테라 (선출, 헌액되지 않음)

7. 기타

시카고는 수년 동안 수많은 자선 활동을 지원해 왔다. 2010년대에 이 그룹은 미국 암 학회와 지속적인 파트너십을 맺었다. 팬들은 라이브 공연 중에 "If You Leave Me Now"를 함께 무대에서 부를 수 있는 기회를 경매를 통해 얻었으며, 수익금은 미국 암 학회에 전달되어 유방암 퇴치를 위한 학회의 활동을 지원했다.

2023년 4월 23일 일요일, 뉴욕시 타임스 스퀘어에 있는 하드 록 카페에서 Musicians on Call을 위한 자선 공연을 했다. Musicians on Call은 의료 환경에서 환자, 가족 및 간병인에게 라이브 및 녹음된 음악을 제공하는 비영리 단체이다. 이 그룹은 자필 서명 기타를 행사 라이브 경매에 기증했고, 6000USD의 최고 입찰가는 가수 디온 워윅이 제시했다. 시카고는 2011년, 2012년, 그리고 2022년에도 Musicians on Call을 위한 자선 공연을 했다.

시카고의 음악은 영화, 텔레비전 프로그램, 광고의 사운드트랙으로 사용되었다. 1976년 앨범 시카고 X에 수록된 세테라의 곡 "If You Leave Me Now"는 영화 쓰리 킹즈(1999), 새벽의 황당한 저주(2004), 러브 & 트러블(2005), 해피 피트(2006), 그리고 대디스 홈 2(2017)에 등장했으며, 텔레비전 드라마 섹스 앤 더 시티와 사우스 파크에도 사용되었고, 2000 슈퍼볼에서 방영된 텔레비전 광고에도 사용되었다. 1970년 앨범 시카고 II에 수록된 로버트 람의 곡 "25 or 6 to 4"는 2017년 영화 아이, 토냐와 애니메이션 TV 시리즈 킹 오브 더 힐에 사용되었다. "You're the Inspiration"은 영화 홀로그램 포 더 킹(2016), 그리고 데드풀(2016)의 사운드트랙으로 사용되었으며, 2017 슈퍼볼 광고, 그리고 텔레비전 드라마 필라델피아는 언제나 맑음과 크리미널 마인드에도 사용되었다. "Hearts In Trouble"은 1990년 영화 폭풍의 질주의 사운드트랙에 수록되었다.

다른 녹음 아티스트들도 시카고의 음악을 커버했다. 웹사이트 SecondHandSongs에 따르면, "If You Leave Me Now"는 전 세계 90명 이상의 녹음 아티스트가 커버했으며, "Hard to Say I'm Sorry"는 30명 이상, "Colour My World"는 24명 이상, "You're the Inspiration"는 18명 이상이 커버했다. 2019년에는 인디 래퍼 realnamejames가 재해석한 힙합 버전의 "25 or 6 to 4"가 미국 육군의 "What's Your Warrior" 마케팅 캠페인에 등장했다.

시카고의 음악은 오랫동안 미국의 마칭 밴드의 주요 레퍼토리였다. "25 or 6 to 4"는 오마하 월드-헤럴드의 케빈 코피가 선정한 최고의 마칭 밴드 곡으로 선정되었으며, 잭슨 주립 대학교 마칭 밴드의 연주로 "HBCU 밴드"가 선정한 "2018년 최고의 커버곡 20곡" 중 7위에 올랐다. 이 밴드는 2017년 10월 21일 하프타임 동안 노트르담 대학교 마칭 밴드와 함께 "Saturday in the Park"와 "25 or 6 to 4"를 연주했다. 그들은 2019년 10월 5일 볼링 그린 주립 대학교와의 경기에서도 다시 공연했다.

시카고 트랜짓 오서리티(Chicago Transit Authority)에서 시카고(Chicago)로 밴드 이름을 변경한 후, 밴드는 새로운 로고를 선보였다. 이 로고는 코카콜라 로고의 디자인, 시카고 도시 자체의 분위기, 그리고 밴드 멤버들의 개별적인 정체성을 시각적으로 초월하려는 열망에서 영감을 얻었다. 이 로고는 컬럼비아/CBS 레코드의 아트 디렉터인 존 버그가 디자인했으며, 각 앨범의 그래픽 작업은 닉 파시안노가 담당했다. 버그는 "시카고 로고는...내 스케치를 바탕으로 닉 파시안노가 나를 위해 만들었다"고 말했다.

이 로고는 시카고 II부터 밴드의 주요 시각적 아이콘 역할을 했다. 다양한 예술적 형태와 시각적 비유로, 15번째 앨범인 Greatest Hits, Volume II를 제외한 모든 후속 앨범 커버의 주제가 되었다. 예를 들어, III에서는 미국 국기로, V에서는 나무 조각으로, VI에서는 미국 달러 지폐로, VII에서는 가죽 엠보싱으로, VIII에서는 자수 패치로, X에서는 초콜릿 바, XI에서는 지도, 13에서는 건물, XIV에서는 지문, 16에서는 컴퓨터 실리콘 칩, 17에서는 소포, 18에서는 모자이크, 19에서는 수채화로 나타났다. 시카고 IX의 표현은 로고 모양의 밴드 자체의 캐리커처였다.

이 앨범 커버 시리즈는 그 자체로 하나의 예술 작품으로 자리 잡았으며, 미국 그래픽 예술 협회의 폴 니니는 "레코드 커버 디자인의 진정한 랜드마크"라고 묘사했다. 2013년, 시카고의 앨범 아트의 상징성은 뉴욕 미술관 전시회에 등장했으며, 이는 존 버그의 수백 개에 달하는 경력 포트폴리오에서 완전히 선택된 95개의 앨범 커버를 중심으로 진행되었다. 20년 이상 동안 약 14개의 시카고 앨범 커버 디자인을 감독한 버그는 이러한 예술적 성공이 시카고의 "독특한 상황"과 "그래픽 세계의 중심에서 그 일을 할 수 있는 최고의 시기에 최고의 직업"을 가졌던 자신의 위치가 결합된 결과라고 말했다. 버그는 생애 동안 4개의 그래미상을 수상했으며, 그 중 하나는 시카고 X로 1976년 그래미 최우수 앨범 패키지상을 수상했다.

Type and Image: The Language of Graphic Design이라는 책은 이 로고를 "스포츠 팀과 오렌지 상자 라벨의 전통적인 두꺼운 스크립트 글자와 빅토리아풍의 장식이 사용된 따뜻하고 친숙한 형태"라고 묘사했다. 이 책은 시카고시의 문화적, 물질적 배경을 로고의 영감으로 언급하고 있다. 예를 들어, 시카고 VII의 가죽 엠보싱을 대화재와 울타리를 대표하는 것으로 묘사하고 있다. 저자는 이 앨범 아트를 밴드의 이름을 딴 도시의 분위기와 연결하며, 밴드의 초대 매니저인 제임스 윌리엄 게르시오의 말을 인용했다. "인쇄된 단어는 진정한 음악적 경험을 기록할 수 없으므로, 만약 그들을 무엇이라고 불러야 한다면, 한 사람을 제외한 모든 사람이 태어났고, 그들 모두가 교육받고 자랐으며, 이 모든 놀라운 음악이 거의 주목받지 못했던 도시, 시카고라고 불러라."

*Chicago: And the Band Played On (1992, 워너 리프라이즈 비디오)
*Chicago: In Concert at the Greek Theater (1993, 워너 리프라이즈 비디오)
*사운드스테이지는 시카고를 선보입니다—라이브 인 콘서트 (2004, 코흐 비전)
*시카고 앤 어스, 윈드 앤 파이어 그리스 극장에서 라이브 (2004, 이미지 엔터테인먼트)
* 《시카고 인 더 록키스》(1973, ABC 텔레비전 특별 프로그램)
* 《시카고... 한편, 백 앳 더 랜치》(1974, ABC 텔레비전 특별 프로그램)
* 《시카고의 새해맞이 로킨 이브 1975》(1974년 12월 31일, ABC 텔레비전 특별 프로그램)
* 《ABC 인 콘서트》(1992, 2부작 텔레비전 특별 프로그램)
* "시카고: 비하인드 더 뮤직 #133"(2000, VH1 다큐멘터리 텔레비전 에피소드)
* 《지금보다 더 많이: 시카고의 역사》(2017, 다큐멘터리 영화)
* 《듀크 엘링턴... 우리는 당신을 열렬히 사랑합니다》(1973, CBS 텔레비전 특별 방송)
* 《푸른 전율》(1973, 영화)
* 《새터데이 나이트 라이브》(1979, NBC)
* 《클리어 히스토리》(2013, HBO)
* 《테리 캐스 체험》(2015, 다큐멘터리 영화)