아세나프텐
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1. 개요
아세나프텐은 무색의 바늘 모양 결정을 이루는 유기 화합물이다. 녹는점은 94.1°C, 끓는점은 277.2°C이며, 클로로폼, 톨루엔 등에 잘 녹고 물에는 녹지 않는다. 나프탈렌과 에틸렌을 반응시키거나 콜타르에서 추출하여 얻을 수 있으며, 염료, 합성수지 원료, 살균제, 살충제로 사용된다. 피부와 점막에 자극적이며 수생 생물에 강한 독성을 가진다.
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| 아세나프텐 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 1,2-다이하이드로아세나프틸렌 |
| 다른 이름 | 1,8-에틸렌나프탈렌 peri-에틸렌나프탈렌 나프틸렌에틸렌 트라이사이클로[6.3.1.04,12]도데카펜타엔 트라이사이클로[6.3.1.04,12]도데카-1(12),4,6,8,10-펜타엔 |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 83-32-9 |
| UN 번호 | 3077 |
| ChEBI | 22154 |
| ChEMBL | 1797271 |
| ChemSpider ID | 6478 |
| KEGG | C19312 |
| PubChem CID | 6734 |
| RTECS 번호 | AB1000000 |
| UNII | V8UT1GAC5Y |
| InChI | 1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2 |
| InChIKey | CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW |
| SMILES | c1cc2cccc3c2c(c1)CC3 |
| 속성 | |
| 분자식 | C12H10 |
| 겉모습 | 흰색 또는 엷은 노란색 결정성 분말 |
| 냄새 | (유취) |
| 냄새 역치 | 0.02 - 0.22 ppm |
| 밀도 | 1.024 g/cm3 |
| 녹는점 | 93.4 °C |
| 끓는점 | 279 °C |
| 용해도 | 0.4 mg/100 ml |
| 에탄올 용해도 | 약간 용해됨 |
| 클로로폼 용해도 | 약간 용해됨 |
| 벤젠 용해도 | 매우 잘 용해됨 |
| 아세트산 용해도 | 용해됨 |
| 자기 감수율 | -0.709·10−6 cm3/g |
| 열화학 | |
| 열용량 (Cp) | 190.4 J mol−1 K−1 |
| 표준 엔트로피 (So) | 188.9 J mol−1 K−1 |
| 표준 생성 엔탈피 (ΔfHo) | 70.3 kJ/mol |
| 위험성 | |
| 인화점 | 135 °C |
| 자연 발화점 | > 450 °C |
| NFPA 704 | 2 1 1 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 아세나프틸렌 |
2. 성질
무색의 바늘 모양 결정을 이루고 있다. 녹는점은 94.1°C, 끓는점은 277.2°C이다. 클로로폼, 톨루엔 등에 잘 녹고 알코올, 아세트산, 벤젠에도 녹는다. 물에는 녹지 않는다. 산화되면 나프탈산이 되고 환원되면 테트라하이드로아세나프텐 또는 데카하이드로아세나프텐이 된다. 수소 이탈 반응으로 인해 아세나프틸렌을 생성한다.[12]
나프탈렌과 에틸렌을 반응시켜 얻어낼 수 있다. 콜타르에서 추출하는 것도 가능하다.[12]
마르셀랭 베르트르로는 1866년 뜨거운 나프탈렌 증기를 아세틸렌과 반응시켜 처음으로 아세나프텐을 제조했으며,[3] 1년 후에는 에틸렌을 사용하여 유사한 반응을 재현했을 뿐만 아니라 석탄 타르에서 아세나프텐을 발견했다.[4] 이후 베르트르로와 바르디는 α-에틸나프탈렌의 고리화 반응으로 이 화합물을 합성했다. 산업적으로는 여전히 유도체인 아세나프틸렌 (및 많은 다른 화합물)과 함께 석탄 타르에서 얻어진다.
3. 제법
마르셀랭 베르트르로는 1866년에 뜨거운 나프탈렌 증기를 아세틸렌과 반응시켜 아세나프텐을 처음으로 제조했으며,[3] 1년 후에는 에틸렌을 사용하여 유사한 반응을 재현했을 뿐만 아니라 석탄 타르에서 아세나프텐을 발견했다.[4] 이후 베르트르로와 바르디는 α-에틸나프탈렌의 고리화 반응으로 이 화합물을 합성했다. 산업적으로는 여전히 유도체인 아세나프틸렌 (및 많은 다른 화합물)과 함께 석탄 타르에서 얻어진다.
4. 반응
다른 아렌과 마찬가지로 아세나프텐은 저가 금속 중심과 착물을 형성한다. 한 예로 (η6-아세나프텐)Mn(CO)3]+가 있다.[5]
5. 용도
아세나프텐은 대규모로 나프탈렌 디카르복실산 무수물 제조에 사용되는데, 이는 염료 및 형광 증백제의 전구체이다[6] (예: 1,4-비스(2-벤족사졸릴)나프탈렌). 또한, 이 무수물은 여러 상업용 안료 및 염료의 전구체인 페릴렌테트라카르복실산 이무수물의 전구체이기도 하다.[7][8]
6. 안전성
피부나 점막에 자극성이 있으며, 대량으로 섭취하면 구토를 일으킬 수 있다.[9] 수생 생물에 대해서는 강한 독성이 있다.[10]
참조
[1]
간행물
National Toxicology Program Chemical Repository Database
National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP)
1992
[2]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2018-06-18
[3]
서적
Annales de chimie et de physique
https://books.google[...]
Chez Crochard
1866
[4]
서적
Annales de chimie et de physique
https://books.google[...]
Masson.
1867
[5]
논문
Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents
2010
[6]
논문
Hydrocarbons
2000
[7]
논문
Pigments, Organic
Wiley-VCH, Weinheim
2012
[8]
논문
Perylene Pigments
Wiley-VCH, Weinheim
2009
[9]
간행물
化学物質の環境リスク評価 第8巻 アセナフテン
https://www.env.go.j[...]
環境省環境保健部
[10]
웹사이트
国際化学物質安全性カード
https://www.ilo.org/[...]
[11]
웹인용
아세나프텐 MSDS
http://msds.chem.ox.[...]
2008-06-07
[12]
서적
아세나프텐
世和
2001
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