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아세나프텐

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1. 개요

아세나프텐은 무색의 바늘 모양 결정을 이루는 유기 화합물이다. 녹는점은 94.1°C, 끓는점은 277.2°C이며, 클로로폼, 톨루엔 등에 잘 녹고 물에는 녹지 않는다. 나프탈렌과 에틸렌을 반응시키거나 콜타르에서 추출하여 얻을 수 있으며, 염료, 합성수지 원료, 살균제, 살충제로 사용된다. 피부와 점막에 자극적이며 수생 생물에 강한 독성을 가진다.

아세나프텐 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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골격식

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공-막대 모델
IUPAC 명칭1,2-다이하이드로아세나프틸렌
다른 이름1,8-에틸렌나프탈렌
peri-에틸렌나프탈렌
나프틸렌에틸렌
트라이사이클로[6.3.1.04,12]도데카펜타엔
트라이사이클로[6.3.1.04,12]도데카-1(12),4,6,8,10-펜타엔
식별자
CAS 등록번호83-32-9
UN 번호3077
ChEBI22154
ChEMBL1797271
ChemSpider ID6478
KEGGC19312
PubChem CID6734
RTECS 번호AB1000000
UNIIV8UT1GAC5Y
InChI1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
InChIKeyCWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYAW
SMILESc1cc2cccc3c2c(c1)CC3
속성
분자식C12H10
겉모습흰색 또는 엷은 노란색 결정성 분말
냄새(유취)
냄새 역치0.02 - 0.22 ppm
밀도1.024 g/cm3
녹는점93.4 °C
끓는점279 °C
용해도0.4 mg/100 ml
에탄올 용해도약간 용해됨
클로로폼 용해도약간 용해됨
벤젠 용해도매우 잘 용해됨
아세트산 용해도용해됨
자기 감수율-0.709·10−6 cm3/g
열화학
열용량 (Cp)190.4 J mol−1 K−1
표준 엔트로피 (So)188.9 J mol−1 K−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfHo)70.3 kJ/mol
위험성
인화점135 °C
자연 발화점> 450 °C
NFPA 7042
1
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목차

2. 성질

무색의 바늘 모양 결정을 이루고 있다. 녹는점은 94.1°C, 끓는점은 277.2°C이다. 클로로폼, 톨루엔 등에 잘 녹고 알코올, 아세트산, 벤젠에도 녹는다. 물에는 녹지 않는다. 산화되면 나프탈산이 되고 환원되면 테트라하이드로아세나프텐 또는 데카하이드로아세나프텐이 된다. 수소 이탈 반응으로 인해 아세나프틸렌을 생성한다.

3. 제법

나프탈렌과 에틸렌을 반응시켜 얻어낼 수 있다. 콜타르에서 추출하는 것도 가능하다.

마르셀랭 베르트르로는 1866년에 뜨거운 나프탈렌 증기를 아세틸렌과 반응시켜 아세나프텐을 처음으로 제조했으며, 1년 후에는 에틸렌을 사용하여 유사한 반응을 재현했을 뿐만 아니라 석탄 타르에서 아세나프텐을 발견했다. 이후 베르트르로와 바르디는 α-에틸나프탈렌의 고리화 반응으로 이 화합물을 합성했다. 산업적으로는 여전히 유도체인 아세나프틸렌 (및 많은 다른 화합물)과 함께 석탄 타르에서 얻어진다.

4. 반응

마르셀랭 베르트르로는 1866년 뜨거운 나프탈렌 증기를 아세틸렌과 반응시켜 처음으로 아세나프텐을 제조했으며, 1년 후에는 에틸렌을 사용하여 유사한 반응을 재현했을 뿐만 아니라 석탄 타르에서 아세나프텐을 발견했다. 이후 베르트르로와 바르디는 α-에틸나프탈렌의 고리화 반응으로 이 화합물을 합성했다. 산업적으로는 여전히 유도체인 아세나프틸렌 (및 많은 다른 화합물)과 함께 석탄 타르에서 얻어진다.

다른 아렌과 마찬가지로 아세나프텐은 저가 금속 중심과 착물을 형성한다. 한 예로 (η6-아세나프텐)Mn(CO)3]+가 있다.

5. 용도

아세나프텐은 다음과 같은 용도로 사용된다.

* 염료 합성 원료
* 합성수지 원료
* 살균제, 살충제

아세나프텐은 대규모로 나프탈렌 디카르복실산 무수물 제조에 사용되는데, 이는 염료 및 형광 증백제의 전구체이다 (예: 1,4-비스(2-벤족사졸릴)나프탈렌). 또한, 이 무수물은 여러 상업용 안료 및 염료의 전구체인 페릴렌테트라카르복실산 이무수물의 전구체이기도 하다.

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6. 안전성

피부나 점막에 자극성이 있으며, 대량으로 섭취하면 구토를 일으킬 수 있다. 수생 생물에 대해서는 강한 독성이 있다.