알리자린
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1. 개요
알리자린은 10가지 다이하이드록시안트라퀴논 이성질체 중 하나로, 고대부터 염료로 사용된 붉은 색소이다. 꼭두서니 뿌리에서 추출하여 사용되었으며, 1868년 독일의 화학자들에 의해 안트라센으로부터 합성하는 방법이 개발되면서 인공 염료로도 생산되었다. 알리자린은 생화학, 생태학, 지질학 등 다양한 분야에서 활용되며, 특히 알리자린 레드 S는 칼슘 염 침착 부위를 염색하는 데 사용된다.
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| 알리자린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | 1,2-다이하이드록시안트라센-9,10-다이온 (허용 관용명에서 유도) |
| 다른 이름 | 1,2-다이하이드록시-9,10-안트라센다이온 1,2-다이하이드록시아안트라퀴논 터키 적색 염료 매염제 적색 11 알리자린 B 알리자린 적색 |
| 화학식 | C14H8O4 |
| 분자량 | 240.20 |
| CAS 등록번호 | 72-48-0 |
| PubChem CID | 6293 |
| 성질 | |
| 외관 | 오렌지색-적색 결정 또는 분말 |
| 밀도 | 1.540 g/cm³ |
| 용해도 | 약간 용해 또는 잘 녹지 않음 |
| 녹는점 | 289.5 °C |
| 끓는점 | 430 °C |
| pKa | 6.94 |
| 안전성 | |
| 신호어 | 경고 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 안트라퀴논 안트라센 |
| 식별 | |
| ChEBI | 16866 |
| UNII | 60MEW57T9G |
| KEGG | C01474 |
| ChEMBL | 55814 |
| ChemSpider | 6056 |
| RTECS | 해당 없음 |
| 3DMet | B00298 |
| Gmelin | 34541 |
| Beilstein | 1914037 |
2. 역사
꼭두서니는 중앙 아시아와 이집트에서 고대부터 염료로 사용하기 위해 재배되었으며, 기원전 1500년경부터 발달해왔다. 꼭두서니 뿌리의 색소로 염색한 의복이 파라오 투탕카멘의 분묘와[4] 폼페이, 고린도스의 유적에서도 발견되고 있다. 중세 샤를마뉴 대제는 꼭두서니 재배를 장려했다. 네덜란드의 모래땅에서 잘 자라 중요한 지역 경제의 기반이 되었다.
1804년 영국의 염료업자 조지 필드는 꼭두서니를 명반으로 처리해 레이크 안료로 만드는 기술을 발전시켰다. 1826년 프랑스의 화학자 피에르 장 로비케는 꼭두서니 뿌리에서 붉은 색소인 알리자린과 푸르푸린을 발견했다.[10]
1868년 독일의 BASF사의 화학자 카를 그레베와 카를 리버만은 안트라센으로부터 알리자린을 합성하는 방법을 개발했는데, 이는 천연 염료를 인공적으로 합성한 최초의 사례이다.[11] 같은 시기 영국의 염료 화학자 윌리엄 헨리 퍼킨도 같은 합성 방법을 발견했으나, BASF가 먼저 특허를 취득했다.[13]
합성 알리자린은 천연 염료와 비교해 절반 이하의 비용으로 제조가 가능해, 알리자린 염료 시장 가격을 크게 하락시켰다. 오늘날 알리자린 염료는 1958년 듀폰사에서 개발한 퀴나크리돈 염료가 대신하고 있다.
2. 1. 전통 염색
꼭두서니는 중앙 아시아와 이집트에서 고대부터 염료로 사용하기 위해 재배되었으며, 기원전 1500년경부터 발달해왔다.[4] 꼭두서니 뿌리의 색소로 염색한 의복이 파라오 투탕카멘의 무덤과[4] 폼페이, 고린도스의 유적에서도 발견되고 있다.[5] 중세 샤를마뉴 대제는 꼭두서니 재배를 장려했다.[6] 네덜란드의 모래땅에서 잘 자라 중요한 지역 경제의 기반이 되었다.
17세기 영국에서는 알리자린이 의회 신 모형군의 의복에 붉은 염료로 사용되었다. 이 독특한 붉은색은 수 세기 동안 계속 착용되었으며 (비록 코치닐과 같은 다른 염료로도 생산되었지만), 영국과 이후 영국 군인들에게 "붉은 코트"라는 별명을 부여했다.
1804년 영국의 염료업자 조지 필드는 꼭두서니를 명반으로 처리해 레이크 안료로 만드는 기술을 발전시켰다.[8] 이 처리에 따라 수용성의 꼭두서니 색소를 고형화시켜 불용성의 안료로 사용할 수 있게 되었다. 안료로써 컬러 코드가 Pigment Red 83인 mudder lake는 색이 변색되지 않고 화구(畵具) 등 다양한 용도로 사용된다. 수년 뒤 철, 주석, 크로뮴 등의 명반 이외의 금속염을 사용해 다른 색의 안료를 만들 수 있다는 것을 발견하였다.
2. 2. 합성 염료
1826년 프랑스의 화학자 피에르 장 로비케는 꼭두서니 뿌리에서 붉은 색소인 알리자린과 푸르푸린을 발견했다.[10] 1868년 독일의 BASF사의 화학자 카를 그레베와 카를 리버만은 안트라센으로부터 알리자린을 합성하는 방법을 개발했는데, 이는 천연 염료를 인공적으로 합성한 최초의 사례이다.[11] 같은 시기 영국의 염료 화학자 윌리엄 헨리 퍼킨도 같은 합성 방법을 발견했으나, BASF가 먼저 특허를 취득했다.[13]합성 알리자린의 등장으로 천연 알리자린 시장은 급격히 붕괴되었다.[14] 일본에서는 1915년 미쓰이 광산(후의 미쓰이 화학)이 알리자린 산업화에 성공했다.[27]
현재 알리자린은 듀폰 사의 퀴나크리돈과 같은 더 내광성이 강한 염료로 대체되고 있다.
3. 성질
알리자린은 10가지 다이하이드록시안트라퀴논 이성질체 중 하나이다. 헥세인(헥산)과 클로로폼에 용해되며, 클로로폼에서 적자색 결정으로 얻을 수 있고, 녹는점은 277~278°C이다.[3]
알리자린은 용액의 pH에 따라 색이 변하는 성질을 이용하여 pH 지시약으로 사용된다.[17]
4. 응용
알리자린 및 그 유도체는 다양한 분야에서 활용된다. 특히 알리자린 레드 S는 금속 이온과 결합하는 성질을 가지고 있어 생체 내 칼슘염 침착 부위를 염색하는 데 사용된다.
생화학 및 의학 분야에서는 뼈 조직의 석회화를 정량적으로 분석하고, 골다공증 및 혈관계 칼슘 침착 등을 연구하는 데 활용된다. 생태학 분야에서는 산호의 성장 속도를 측정하는 데 사용되며, 지질학에서는 탄산 칼슘 광물을 구별하는 데 사용된다. 또한, 알리자린은 발생학이나 어류의 분류학 연구에서 경골을 염색하여 투명 골격 표본을 제작하는데 사용된다.
꼭두서니 레이크는 고대부터 그림에서 붉은 색소로 사용되어 왔으며, 요하네스 베르메르의 작품에도 사용되었다.
4. 1. 생화학 및 의학
알리자린 레드 S는 금속 이온과 결합하는 성질을 이용하여 체내 칼슘염 침착 부위를 염색한다. 이러한 성질 때문에 생화학 분야에서 뼈 조직의 석회화를 비색정량할 때 사용된다. 정상적인 뼈에서는 세포외기질이 형성되고, 이 기질에서 석회화가 진행되므로 초기 단계의 기질 석회화를 식별하는 데 사용된다.[19]색도법을 이용한 생화학적 분석에서 알리자린 레드는 골화 계열 세포에 의한 석회화 침착을 정량적으로 확인하는 데 사용된다. 이는 석회화된 세포 외 기질 형성의 초기 단계(체외 배양 10~16일)를 나타내는 지표이다.[19]
1567년에 알리자린을 동물에게 먹이면 치아와 뼈가 붉게 물든다는 사실이 처음 알려졌다. 현재 알리자린은 칼슘 관련 의학 연구에 널리 사용된다. 유리(이온) 칼슘은 알리자린과 침전물을 형성하며, 칼슘 함유 조직은 알리자린에 담그면 즉시 붉게 염색된다. 순수한 칼슘뿐만 아니라 뼈와 기타 조직 내 칼슘도 염색 가능하다. 알리자린 염색은 440~460nm 파장의 형광등 아래에서 더 잘 관찰되며,[18] 산성 용액(pH 4.1~4.3)에서 가장 효과적이다.[19]
임상에서는 활액 내 인산칼슘 결정을 평가하는 데 사용된다.[20] 또한 뼈 성장, 골다공증, 골수, 혈관계 칼슘 침착, 세포 신호 전달, 유전자 발현, 조직 공학, 간엽 줄기 세포 연구에도 활용된다.[19]
4. 2. 생태학
알리자린 레드 S는 생태학 분야에서 산호의 골격을 염색하여 성장 속도를 측정하는 데 사용된다.[18] 특히, 돌산호의 골격을 생체 염색하여 성장 속도를 측정할 수 있다.[19]4. 3. 발생학 및 분류학
알리자린은 생태학 분야에서 돌산호의 골격을 생체 염색하여 성장 속도를 측정하는 데 사용된다. 발생학이나 어류의 분류학 연구에서는 경골을 염색하여 투명 골격 표본을 제작하는 데도 사용된다.[24]4. 4. 지질학
지질학에서 알리자린은 박편이나 연마된 표면에서 탄산 칼슘 광물, 특히 방해석과 아라고나이트를 구별하기 위한 염료로 사용된다.[21][22]4. 5. 회화
1804년 영국의 염료업자 조지 필드는 꼭두서니를 명반으로 처리해 레이크하는 기술을 발전시켰다.[8] 이 처리를 통해 수용성의 꼭두서니 색소를 고형화시켜 불용성의 안료로 사용할 수 있게 되었다. 안료로써 컬러 코드가 Pigment Red 83인 mudder lake는 색이 변색되지 않아 그림 물감의 재료(발색재) 등 다양한 용도로 사용된다. 수년 뒤 철, 주석, 크로뮴 등의 명반 이외의 금속염을 사용해 다른 색상의 안료를 만들 수 있다는 것을 발견하였다.[9]꼭두서니 레이크는 고대부터 그림에서 붉은 색소로 사용되어 왔다.[23] 요하네스 베르메르의 작품 마르다와 마리아의 집에서의 그리스도에서 마리아가 입은 붉은 재킷은 꼭두서니 레이크로 칠해졌다.
5. 대중문화
도노반의 1967년 노래 "Wear Your Love Like Heaven"에서 알리자린 염료의 색이 언급되었다.[1]
참조
[1]
서적
CRC Handbook of Chemistry and Physics
CRC Press
2016
[2]
웹사이트
SigmaAldrich Catalog: Alizarin
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[3]
논문
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논문
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1937-12
[5]
논문
Second Century B. C. Rose Madder from Corinth and Athens
https://www.jstor.or[...]
1951-07
[6]
문서
Middle English Dictionary
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[7]
서적
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[8]
웹사이트
FIELD, George (?1777–1854)
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서적
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Nouvelles recherches sur la matierè colorante de la garance
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Alkaline and Acid Alizarin Red S Stains for Alkali-Soluble and Alkali-Insoluble Calcium Deposits
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Improving Vertebrate Skeleton Images: Fluorescence and the Non-Permanent Mounting of Cleared-and-Stained Specimens
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논문
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논문
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モルダント レッド11、 媒染染料の赤、という範疇の名称
[26]
문서
顔料の赤、という範疇の名称
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웹사이트
石炭化学の始まり
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三井化学
null
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