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클로로겐산

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목차

1. 개요

클로로겐산은 카페산과 퀴닉산의 에스터로, 커피를 비롯한 다양한 식물에서 발견되는 화합물이다. 클로로겐산은 여러 이성질체를 가지며, 물, 알코올, 아세톤에 잘 녹는다. 커피의 맛과 향, 항산화 효과에 영향을 미치는 것으로 알려져 있으며, 로스팅 과정에서 분해되어 카페산과 퀸산으로 전환된다. 클로로겐산은 생리 활성 및 건강 기능성에 대한 연구가 진행 중이나, 식품 첨가물로 승인되지 않았으며 과도한 섭취는 부작용을 일으킬 수 있다. 한국에서는 건강기능식품 원료로 인정되어 체지방 감소 및 혈압 조절에 도움을 줄 수 있다는 기능성 표시가 가능하며, 과장된 의약품적 효능·효과 표시는 규제된다.

2. 화학적 특성 및 구조

클로로겐산은 카페산과 퀸산의 에스터 결합으로 이루어진 화합물이다. 클로로겐산의 이성질체로는 퀴닉산 고리의 다른 하이드록실 위치에 카페오일 에스터가 결합된 크립토클로로겐산(4-''O''-카페오일퀴닉산 또는 4-CQA) 및 네오클로로겐산(5-''O''-카페오일퀴닉산 또는 5-CQA)이 있다. 하나 이상의 카페산 그룹을 가진 구조는 아이소클로로겐산이라고 하며, 커피에서 발견될 수 있다.[5] 아이소클로로겐산에는 3,4-디카페오일퀴닉산 및 3,5-디카페오일퀴닉산과 같은 여러 이성질체가 있다.[6]

2. 1. 구조적 특징

클로로겐산은 카페산과 L-퀴닉산의 3-하이드록실 사이에서 형성된 에스터이다.[3][4] 클로로겐산의 이성질체로는 퀴닉산 고리의 다른 하이드록실 위치에 카페오일기가 결합된 4-''O''-카페오일퀴닉산(크립토클로로겐산 또는 4-CQA) 및 네오클로로겐산(5-''O''-카페오일퀴닉산 또는 5-CQA)이 있다. 1번 위치의 에피머는 아직 보고되지 않았다.[2]

2. 1. 1. 이성질체

구조적으로 클로로겐산은 카페산과 L-퀴닉산의 3-하이드록실 사이에서 형성된 에스터이다.[3][4] 클로로겐산의 이성질체는 퀴닉산 고리의 다른 하이드록실 위치에서 카페오일 에스터를 포함한다. 여기에는 4-''O''-카페오일퀴닉산(크립토클로로겐산 또는 4-CQA) 및 네오클로로겐산(5-''O''-카페오일퀴닉산 또는 5-CQA)이 있다. 1번 위치의 에피머는 아직 보고되지 않았다.[2]

하나 이상의 카페산 그룹을 가진 구조는 아이소클로로겐산이라고 하며, 커피에서 발견될 수 있다.[5] 3,4-디카페오일퀴닉산 및 3,5-디카페오일퀴닉산과 같은 여러 이성질체가 있다.[6] 시나린(1,5-디카페오일퀴닉산)도 아이소클로로겐산의 일종이다.

  • Neochlorogenic acid|네오클로로겐산영어 - 자두에 포함된 대표적인 페놀산.

2. 2. 명명법

클로로겐산의 탄소 번호 순서는 모호할 수 있다.[44] 퀸산 고리의 원자 번호 매기기 순서는 IUPAC 지침에 따라 1976년에 바뀌어 3-CQA가 5-CQA로, 5-CQA가 3-CQA로 변경되었다. 영문위키를 포함하여 중국어, 스페인어, 네덜란드어, 아랍어 등의 위키백과에서는 아직도 1976년 이전 명명법인 3-CQA를 사용하거나 3-CQA를 우선하여 5-CQA를 병기하고 있다. 독일어와 이탈리아어 위키백과는 탄소 번호가 들어가는 명명법을 사용하지 않고 있으며, 일본어, 프랑스어, 포르투갈어 위키의 경우는 바뀐 명명법인 5-CQA를 사용하고 있다. 화합물의 명명법을 공식적으로 결정하는 단체인 IUPAC에서 결정한 내용이므로 클로로겐산의 공식 이름은 5-CQA로 부르도록 해야 한다. 5-CQA인 클로로겐산 외 클로로겐산류 물질로 분류되는 다른 물질들의 경우에는 1976년 IUPAC 권장 사항조차도 일부 클로로겐산에 적용할 때 완전히 분류되지 않는 경우도 있어 IUPAC 내부에서 추가적인 논의를 진행하기도 한다.[45]

3. 생합성 및 분포

4-쿠마로일-CoA는 클로로겐산의 생합성 전구체이다.


클로로겐산은 대나무의 일종인 왕대(Phyllostachys edulis) 및 석남(Calluna vulgaris)의 싹 등 다양한 식물에서 발견된다.[8][10]

3. 1. 생합성



클로로겐산의 생합성 전구체는 4-쿠마로일-CoA이며, 아릴 고리에 단일 수산기를 포함하고 있으며, 이는 신남산으로부터 생성된다. 쿠마르산 에스테르의 수산화 반응, 즉 두 번째 수산기를 설치하는 것은 시토크롬 P450 효소에 의해 촉매된다.[7]

3. 2. 분포

클로로겐산은 대나무 ''왕대''(Phyllostachys edulis), 석남 (''Calluna vulgaris'')의 싹, ''히비스쿠스 사브다리파'' 잎, 감자, 가지, 복숭아, 말린 자두, 커피 원두 등 다양한 식물에서 발견된다.[8][10][11][12][13][14][15][16] 클로로겐산과 관련된 화합물인 크립토클로로겐산, 네오클로로겐산은 ''히비스쿠스 사브다리파'' 잎에서 발견되었다.[11] 특히 커피 생두에 많이 함유되어 있으며, 아라비카 커피의 경우 건조 중량의 4-9%를 차지한다.

4. 커피와 클로로겐산

커피 로스터와 커피 화학자들 사이에서 자주 언급되는 클로로겐산(Caffeoylquinic acids 또는 “CQAs”)은 커피뿐만 아니라 다른 많은 식물에서도 발견되는 성분이다. 클로로겐산은 카페산과 퀸산을 포함하는 에스테르 군으로 구성되며, 아라비카 생두의 건조 질량 기준으로 4-9%를 차지하여 커피를 구성하는 모든 산 중 가장 많은 비중을 차지한다.[1]

클로로겐산은 폴리페놀의 일종으로 생물학적 항산화 물질로 알려져 있다. 커피의 항산화 효과는 여전히 연구 중이지만, 클로로겐산 및 다른 폴리페놀 물질은 과산화물의 손상 효과를 중화시키는 것으로 알려져 있다.[1]

4. 1. 로스팅과 클로로겐산

로스팅 과정에서 클로로겐산은 분해되어 카페산과 퀸산으로 전환된다.[1] 로스팅 정도에 따라 클로로겐산의 함량이 감소하며, 미디엄 로스팅에서는 약 60%, 다크 로스팅에서는 최대 100% 가까이 손실될 수 있다.[1] 클로로겐산의 분해는 커피의 맛과 향미 변화에 영향을 미친다.[1]

생두에 열이 가해지고 로스팅이 진행되면 클로로겐산은 카페산 및 퀸산으로 분해된다.[1] 카페산과 퀸산 역시 30여 가지의 페놀, 카테콜 물질로 분해될 수 있다.[1] 이는 클로로겐산의 분해가 커피에 수없이 많은 반응을 발생시킬 수 있음을 의미한다.[1]

클로로겐산이 커피 추출이나 향미에 미치는 구체적인 영향에 관해서는 문헌상 일치된 의견이 나오지 않았다.[1] 여러 연구 결과에 따르면 클로로겐산 함량에 따라 쓴 맛, 톡 쏘는 맛, 메탈릭한 맛을 일으키는 원인이 될 수 있다고도 한다.[1]

4. 2. 커피의 맛과 향에 미치는 영향

클로로겐산이 커피의 맛과 향에 미치는 영향은 아직 명확하게 밝혀지지 않았다. 여러 연구에서 클로로겐산이 쓴맛, 톡 쏘는 맛, 금속성 맛을 유발할 수 있다고 보고되었지만, 대부분의 연구에서 제시된 증거는 "커피 추출에 따라 바뀔 수 있는 쉽게 인지할 수 있고, 불쾌하고 긴 여운을 가진 금속성 맛이 있다" 정도의 비실험적인 관찰에 기반한 결론이다. 따라서 클로로겐산이 커피 맛에 미치는 영향은 명확하게 증명되지 않았으며, 추가적인 연구가 필요하다.

대부분의 연구는 클로로겐산이 항산화 물질이라는 점에 주목했지만, 클로로겐산이 열에 의해 분해되면서 발생하는 여러 성분 간의 연관성 및 그 성분들이 커피 맛에 미치는 영향에 대해서는 아직 완전히 밝혀지지 않았다.

5. 생리 활성 및 건강 기능성

클로로겐산은 생리 활성 효과에 대한 예비 연구가 진행 중이다.[17][18][19] 그러나 처방약이나 식품, 음료에 안전한 성분으로 인정되는 식품 첨가물로 승인되지 않았다.[20] 인체 건강에 안전하고 효과적인지 판단할 증거가 충분하지 않으며, 녹색 커피를 과도하게 섭취하는 등 고용량으로 사용하면 부작용을 일으킬 수 있다.[21]

5. 1. 생리 활성

클로로겐산은 폴리페놀의 일종으로, 생물학적 항산화 물질로 알려져 있다. 커피의 항산화 효과에 대해서는 더 많은 연구가 필요하지만, 클로로겐산과 다른 폴리페놀 물질이 과산화물의 손상 효과를 중화시키는 것으로 알려져 있다.[17][18][19]

시험관 내 실험 및 동물 실험에서는 클로로겐산의 혈당 상승 억제 효과가 확인되었지만,[28] 사람을 대상으로 한 신뢰성 있는 연구에서는 그 효과가 입증되지 않았다.[29][30][31] 클로로겐산은 매운맛을 억제하는 작용도 한다.

5. 2. 건강 기능성

클로로겐산은 생물학적 효과에 대한 예비 연구가 진행 중이다.[17][18][19]

클로로겐산은 처방약이나 식품 또는 음료에 안전한 성분으로 인정되는 식품 첨가물로 승인되지 않았다.[20] 인체 건강에 안전하고 효과적인지 판단할 증거가 충분하지 않으며, 녹색 커피를 과도하게 섭취하는 등 고용량으로 사용하면 부작용을 일으킬 수 있다.[21]

6. 안전성 및 규제

클로로겐산은 처방약이나 식품, 음료에 안전한 성분으로 인정되는 식품 첨가물로 승인되지 않았다.[20] 인체 건강에 안전하고 효과적인지 판단할 증거가 충분하지 않으며, 녹색 커피를 과도하게 섭취하는 등 고용량 사용은 부작용을 일으킬 수 있다.[21]

6. 1. 안전성

클로로겐산은 처방약이나 식품 또는 음료에 안전한 성분으로 인정되는 식품 첨가물로 승인되지 않았다.[20] 인체 건강에 안전하고 효과적인지 판단할 증거가 충분하지 않으며, 과도한 녹색 커피 섭취와 같은 고용량 사용은 부작용을 일으킬 수 있다.[21] 보충제 등 농축된 형태로 섭취할 경우 안전성에 대한 신뢰할 수 있는 정보가 충분하지 않으므로, 임산부, 수유부, 소아는 섭취를 자제하는 것이 좋다.[31]

6. 2. 한국의 규제 현황

식품의약품안전처는 클로로겐산을 건강기능식품 원료로 인정하고 있으며, 관련 제품들이 판매되고 있다. "체지방 감소에 도움을 줄 수 있음", "혈압이 높은 사람에게 도움을 줄 수 있음" 등의 기능성 표시가 가능하다.[36][37][38] 그러나 "암 치료", "혈당 강하", "혈액 정화"와 같은 과장된 의약품적 효능·효과 표시는 식품표시광고법, 건강기능식품에 관한 법률 등에 의해 규제된다.[33][34][35]

커피, 일본 갯기름나물, 우엉에서 추출한 클로로겐산을 성분으로 한 건강 식품은 기능성 표시 식품으로 등록되어 있다. 기능성 표시 식품은 국가가 심사를 하지 않고 사업자가 스스로의 책임 하에 기능성을 표시하는 것으로, "체지방이 신경 쓰이는 사람에게 적합하다", "피부의 수분량을 높여 건조를 완화하는 기능이 보고되고 있다", "식후 혈당 상승을 완만하게 하는 기능이 보고되고 있다" 등의 표시를 하고 있다.[39][40][41] 커피에서 추출한 클로로겐산류(5-카페오일퀴닌산)는 "체지방이 신경 쓰이는 사람에게 적합하다", "혈압이 높은 사람에게 적합하다"라는 보건 용도의 표시가 가능한 특정 보건용 식품으로 허가되어 있다.[36][37][38]

6. 3. 일본의 규제 현황

커피에서 추출한 클로로겐산류(5-카페오일퀴닌산)를 관여 성분으로 하여, "체지방이 신경 쓰이는 사람에게 적합하다", "혈압이 높은 사람에게 적합하다"라는 보건 용도의 표시가 가능한 특정 보건용 식품이 허가되어 있다[36][37][38]。

커피, 일본 갯기름나물, 우엉에서 추출한 클로로겐산을 관여 성분으로 한 건강 식품이 기능성 표시 식품으로 등록되어 있다. 기능성 표시 식품이란, 국가가 심사를 하지 않고 사업자가 스스로의 책임 하에 기능성을 표시하는 것으로, "체지방이 신경 쓰이는 사람에게 적합하다", "피부의 수분량을 높여 건조를 완화하는 기능이 보고되고 있다", "식후 혈당 상승을 완만하게 하는 기능이 보고되고 있다" 등의 표시를 하고 있다[39][40][41]。 기능성 표시 식품에 관해서는 이해 상충에 의한 바이어스의 가능성 등이 지적되고 있다[42][43]。

참조

[1] 논문 Lignin biosynthesis
[2] 논문 Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids
[3] 논문 Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden
[4] 논문 Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: Discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity 2017
[5] 논문 Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies 1950
[6] 논문 Identification of several components of isochlorogenic acid 1965-05
[7] 논문 Phenylpropanoid Biosynthesis
[8] 논문 Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (''Phyllostachys edulis'')
[9] 서적 Methods in Polyphenol Analysis Royal Society of Chemistry
[10] 논문 Phenolic composition and its seasonal variation in ''Calluna vulgaris''
[11] 논문 Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves
[12] 논문 Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review
[13] 논문 Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant 2006
[14] 논문 Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue 1995-09
[15] 논문 Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?
[16] 논문 Green coffee infusion as a source of caffeine and chlorogenic acid
[17] 논문 Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further research. https://pubmed.ncbi.[...] 2020-09-10
[18] 논문 The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature
[19] 논문 The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials 2014-06-19
[20] 웹사이트 Substances generally recognized as safe https://www.ecfr.gov[...] Code of Federal Regulations, Title 21, Part 582, US Food and Drug Administration 2022-04-20
[21] 웹사이트 Green coffee https://medlineplus.[...] MedlinePlus, US National Library of Medicine 2021-08-11
[22] 논문 Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review
[23] 간행물 Some Notes on the Chlorogenic Acids. 1. Numbering and Nomenclature. ResearchGate 2017
[24] 논문 未利用コーヒー生豆資源からクロロゲン酸類の単離 http://id.nii.ac.jp/[...] 近畿大学資源再生研究所
[25] 웹사이트 Role of roasting conditions in the level of chlorogenic acid content in coffee beans: correlation with coffee acidity https://pubmed.ncbi.[...] PubMed 2021-08-02
[26] 논문 コーヒーの品質に関する化学的研究 : (第3報)焙煎中のクロロゲン酸類の質的および量的変化 https://doi.org/10.3[...] 日本食品科学工学会 2021-08-20
[27] 논문 脱カフェインコーヒー豆抽出物の糖質分解酵素阻害活性とクロロゲン酸類の寄与 https://agriknowledg[...] 日本食品科学工学会
[28] 논문 ラットにおける食後の血糖値に及ぼすコーヒー豆の熱水抽出物の影響 https://doi.org/10.5[...] 日本栄養改善学会
[29] 웹사이트 信頼できる確かな情報とは https://hfnet.nibioh[...] 国立健康・栄養研究所 2021-07-30
[30] 웹사이트 その情報は「確かな情報」ですか？ https://hfnet.nibioh[...] 国立健康・栄養研究所 2021-07-30
[31] 웹사이트 カフェー酸 https://hfnet.nibioh[...] 国立健康・栄養研究所
[32] 웹사이트 「明らか食品」とは？ http://www.doyaku.or[...] 北海道薬剤師会 2021-07-25
[33] 웹사이트 誇大表示の禁止 https://www.hokeniry[...] 東京都福祉保健局 2021-08-02
[34] 웹사이트 健康食品に関する景品表示法及び健康増進法上の留意事項について https://www.caa.go.j[...] 消費者 2021-07-23
[35] 웹사이트 医薬品的な効能効果について https://www.fukushih[...] 東京都健康福祉局 2021-07-23
[36] Hfnet コーヒー
[37] 웹사이트 ヘルシアコーヒー無糖ブラック、特定保健用食品 https://hfnet.nibioh[...] 2021-08-02
[38] 웹사이트 ヘルシアWコーヒー 無糖ブラック、特定保健用食品 https://hfnet.nibioh[...] 2021-08-02
[39] 웹사이트 ヘルシア クロロゲン酸の力 コーヒー風味、機能性表示食品の届出情報検索 https://www.fld.caa.[...] 消費者庁 2021-08-02
[40] 웹사이트 SOFINA iP クロロゲン酸飲料EX、機能性表示食品の届出検索 https://www.fld.caa.[...] 消費者庁 2021-08-02
[41] 웹사이트 UCC珈琲生活プラス ワンドリップコーヒー https://www.fld.caa.[...] 消費者庁 2021-08-02
[42] 웹사이트 機能性表示食品制度に対する意見書 https://www.toben.or[...] 東京弁護士会 2016-01-13
[43] 웹사이트 "機能性表示食品」制度における機能性に関する科学的根拠の 検証－届け出られた研究レビューの質に関する検証事業 報告書 https://www.caa.go.j[...] 消費者庁 2021-08-02
[44] 저널 Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review
[45] 문서 Some Notes on the Chlorogenic Acids. 1. Numbering and Nomenclature. ResearchGate


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