알릴아민
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1. 개요
알릴아민은 암모니아 냄새가 나는 무색 투명한 인화성 액체로, 최루성과 피부 자극성을 가지고 있다. 알릴아민은 암모니아와 염화 알릴을 증류하거나, 알릴 아이소사이오사이아네이트를 가수분해하여 생산하며, 중합 반응을 통해 단일 중합체 또는 공중합체를 생성하여 역삼투막에 사용될 수 있다. 다이알릴아민은 산업 제품의 전구체로 사용되며, 플루나리진과 나프티핀과 같은 제약 분야에 응용되는데, 플루나리진은 편두통 완화에, 나프티핀은 곰팡이 감염 치료에 사용된다. 또한, 염산 테르비나핀과 같은 알릴아민 유도체는 항진균제로 사용된다. 알릴아민은 심혈관계에 악영향을 줄 수 있는 독성을 가지며, 쥐의 반수 치사량은 106 mg/kg이다.
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| 알릴아민 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명명법 | Prop-2-en-1-amine |
| 다른 이름 | 2-Propen-1-amine 2-Propenamine Allyl amine 3-Amino-prop-1-ene 3-Aminopropene 3-Aminopropylene Monoallylamine |
| 식별자 | |
| UNII | 48G762T011 |
| SMILES | C=CCN |
| InChI | 1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 |
| InChIKey | VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYAW |
| 표준 InChI | 1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2 |
| 표준 InChIKey | VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 107-11-9 |
| ChEMBL | 57286 |
| RTECS | BA5425000 |
| PubChem | 7853 |
| ChemSpider ID | 13835977 |
| EC 번호 | 203-463-9 |
| UN 번호 | 2334 |
| 속성 | |
| 분자식 | C3H7N |
| 겉모습 | 무색 액체 |
| 밀도 | 0.7630 g/cm3, 액체 |
| 녹는점 | -88 ℃ |
| 끓는점 | 55 ~ 58 ℃ |
| pKa | 9.49 (공액산; H2O) |
| 구조 | |
| 위험 | |
| 주요 위험 | 최루성 |
| NFPA 704 | "보건: 4" "화재: 3" "반응성: " |
| 인화점 | -28 ℃ |
| 자연 발화점 | 374 ℃ |
| 폭발 한계 | 2-22% |
| GHS 그림 문자 | [[파일:GHS02.svg|50px]] [[파일:GHS06.svg|50px]] [[파일:GHS07.svg|50px]] [[파일:GHS08.svg|50px]] [[파일:GHS09.svg|50px]] |
| GHS 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H225, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H371, H373, H411 |
| P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P302+350, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P309+311, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+313, P337+313, P361, P362, P363, P370+378, P391, P403+233, P403+235, P405, P501 |
| LD50 | 106 mg/kg |
| 관련 화합물 | |
| 기능기 | 아민 |
| 관련 화합물 | 프로필아민, 알릴 알코올 |
2. 생산
알릴아민은 암모니아와 염화 알릴을 증류 처리하여 생산한다.[12] 순수한 샘플은 알릴 아이소사이오사이아네이트의 가수분해를 통해 얻을 수 있다.[13] 모노-, 디-, 트라이알릴아민은 모두 알릴 클로라이드를 암모니아로 처리한 후 증류하여 생산된다.[3] 또는 알릴 클로라이드와 헥사민의 반응으로 생산된다.[4] 순수한 샘플은 알릴 아이소싸이오사이아네이트의 가수분해로 제조할 수 있다.[5] 전형적인 아민처럼 작용한다.[6]
알릴아민은 중합 반응을 통해 단일 중합체(폴리알릴아민) 또는 공중합체를 생성할 수 있으며, 이러한 중합체는 역삼투에 사용하기 위한 막으로 활용될 가능성이 있다.[3]
알릴아민은 다른 알릴 화합물과 마찬가지로 최루성과 피부 자극성이 있다. 색깔은 무색 투명하며, 암모니아를 증류 처리하여 생산하기 때문에 강한 암모니아 냄새가 난다. 인화성 액체로 인화점은 -28°C이다.
중합 반응을 통해 단일 중합체 (폴리알릴아민) 또는 공중합체를 제조할 수 있다. 이들 중합체는 역삼투에 사용하기 위한 유망한 막이다.[3]
3. 반응
세 가지 알릴아민(모노-, 디-, 트라이알릴아민)은 알릴 클로라이드를 암모니아로 처리한 후 증류하여 생산하거나,[3] 알릴 클로라이드와 헥사민을 반응시켜 생산한다.[4] 순수한 알릴아민 샘플은 알릴 아이소싸이오사이아네이트를 가수분해하여 제조할 수 있다.[5] 알릴아민은 일반적인 아민처럼 반응한다.[6]
4. 성질
알릴아민은 다른 알릴 유도체와 마찬가지로 최루제이며 피부 자극제이다. 경구 LD50은 쥐의 경우 106mg/kg이다.
맹독성, 최루성을 가진 무색 투명한 암모니아 냄새의 인화성 액체. 인화점은 -28℃.
독성알릴아민은 심혈관계에 악영향을 줄 수 있는 독성이 있다.[14] 쥐를 대상으로 한 반수 치사량(LD50)은 106 mg/kg이다. 알릴아민은 다른 알릴 유도체와 마찬가지로 최루제이며 피부 자극제이다. 맹독성, 최루성을 가진 무색 투명한 암모니아 냄새의 인화성 액체이다. 인화점은 -28℃이다.
4. 1. 독성
알릴아민은 심혈관계에 악영향을 줄 수 있는 독성이 있다.[14] 쥐를 대상으로 한 반수 치사량(LD50)은 106 mg/kg이다. 알릴아민은 다른 알릴 유도체와 마찬가지로 최루제이며 피부 자극제이다. 맹독성, 최루성을 가진 무색 투명한 암모니아 냄새의 인화성 액체이다. 인화점은 -28℃이다.
5. 용도
다이알릴아민은 산업 제품의 전구체이다. 작용기를 가진 알릴아민은 제약 분야에 응용된다. 제약적으로 중요한 알릴아민에는 플루나리진과 나프티핀이 있으며, 후자는 페타시의 ''보로노''-마니히 반응의 개발을 촉진했다.[7] 플루나리진은 편두통 완화에 도움을 주며, 나프티핀은 무좀, 샅백선, 백선과 같은 흔한 곰팡이 감염을 퇴치하는 데 작용한다.[7] 염산 테르비나핀(라미실) 등 몇몇 알릴아민 유도체는 항진균제로 사용된다.
5. 1. 의약품
다이알릴아민은 산업 제품의 전구체이다. 작용기를 가진 알릴아민은 제약 분야에 응용된다. 제약적으로 중요한 알릴아민에는 플루나리진과 나프티핀이 있으며, 후자는 페타시의 ''보로노''-마니히 반응의 개발을 촉진했다.[7] 플루나리진은 편두통 완화에 도움을 주며, 나프티핀은 무좀, 샅백선, 백선과 같은 흔한 곰팡이 감염을 퇴치하는 데 작용한다.[7] 염산 테르비나핀(라미실) 등 몇몇 알릴아민 유도체는 항진균제로 사용된다.참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
저널
Correlation of the Base Strengths of Amines
1957
[3]
백과사전
Allyl Compounds
Wiley-VCH
[4]
웹사이트
Synthesis of allylamine in ethanol
https://www.research[...]
2020-06-30
[5]
저널
Allylamine
[6]
문서
Allylamine
John Wiley & Sons, Weinheim
2001
[7]
저널
Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines
2013-01-01
[8]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[9]
저널
Correlation of the Base Strengths of Amines
1957
[10]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[11]
저널
Correlation of the Base Strengths of Amines
1957
[12]
문서
Allyl Compounds
Wiley-VCH, Weinheim
2002
[13]
웹인용
M. T. Leffler (1943), "Allylamine", Org. Synth.
https://web.archive.[...]
2011-12-30
[14]
간행물
Allylamine cardiovascular toxicity: evidence for aberrant vasoreactivity in rats.
1998
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