염화 알릴

3. 반응 및 이용

염화 알릴의 대부분은 에피클로로히드린으로 전환된다.^[5] 다른 상업적으로 중요한 유도체로는 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유),^[7] 및 1-브로모-3-클로로프로페인이 있다.

알킬화제로써, 제약 및 살충제의 제조에 유용하며, 예를 들어 겨자유가 있다.

3. 1. 주요 반응

4. 유기 합성

염화 알릴은 유기 합성 화학에서 빌딩 블록으로 널리 사용된다.^[14] 에피클로로히드린으로 전환되는 것이 가장 큰 비중을 차지한다.^[5] 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유),^[7] 및 1-브로모-3-클로로프로페인과 같은 유도체도 상업적으로 중요하다.

제약 및 살충제 제조에 유용한 알킬화제이며, 예를 들어 겨자유가 있다. 반응성을 보여주는 예시로 알릴 시아나이드(CH₂=CHCH₂CN)로의 시아노화가 있다.^[8][14] 반응성이 큰 알킬 할로겐화물이므로, 환원성 커플링을 거쳐 다이알릴을 생성한다.^[9]

:2 ClCH₂CH=CH₂ + Mg → (CH₂)₂(CH=CH₂)₂ + MgCl₂

산화적 부가 반응을 통해 팔라듐(0)과 반응하여 알릴팔라듐 클로라이드 이합체, (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂를 생성한다. 탈수소화 반응은 사이클로프로펜을 생성한다.

5. 안전성

알릴 클로라이드는 매우 독성이 강하고 가연성이 높다.^[10] 눈에 노출될 경우 즉각적인 증상이 나타나지 않을 수 있으나, 시력 손상을 초래할 수 있다.^[10] 흡입 또는 피부 접촉 시에도 유해한 영향을 미칠 수 있으므로 취급에 주의해야 한다.

6. 한국 내 현황

참조

_[1] 서적 Data Book on the Viscosity of Liquids Hemisphere Publishing Corporation
_[2] 간행물 PGCH 0018
_[3] 간행물 Allyl chloride
_[4] 간행물 Researches on a new class of alcohols http://rstl.royalsoc[...] 1857
_[5] 간행물 Allyl Compounds Wiley-VCH, Weinheim 2000-06-15
_[6] 서적 Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry https://archive.org/[...] Longman Science & Technical
_[7] 간행물 Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic Wiley-VCH: Weinheim
_[8] 간행물 Allyl Cyanide
_[9] 논문 Biallyl
_[10] 웹사이트 Allyl Chloride https://web.archive.[...] © IPCS CEC 1993 2012-02-13
_[11] 서적 Data Book on the Viscosity of Liquids Hemisphere Publishing Corporation
_[12] 간행물 PGCH 0018
_[13] 간행물 Allyl chloride
_[14] 간행물 Allyl Cyanide
_[15] 서적 Data Book on the Viscosity of Liquids Hemisphere Publishing Corporation
_[16] 간행물 PGCH 0018
_[17] 간행물 Allyl chloride