염화 알릴
1. 개요
염화 알릴은 화학식 ClCH₂CH=CH₂를 갖는 유기 화합물이다. 주로 프로필렌의 할로젠화 반응을 통해 산업적으로 대량 생산되며, 에피클로로히드린, 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트 등의 유도체 생산에 사용된다. 유기 합성에서 빌딩 블록으로 활용되며, 제약 및 살충제 제조에 사용되는 알킬화제이다. 알릴 클로라이드는 독성이 강하고 가연성이 높아 취급에 주의해야 한다.
이미지 준비중입니다.
이미지 준비중입니다.
이미지 준비중입니다.
| 관용명 | 3-클로로프로펜 |
|---|---|
| 다른 이름 | 3-클로로프로펜 1-클로로-2-프로펜 3-클로로프로필렌 |
| 핀 | 3-클로로프로프-1-엔 |
| InChI | 1/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 |
|---|---|
| InChIKey | OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYAQ |
| ChEMBL | 451126 |
| CAS 등록번호 | 107-05-1 |
| UNII | V2RFT0R50S |
| 스마일즈 | C=CCCl |
| 펍켐 | 7850 |
| EINECS | 209-675-8 |
| RTECS | UC7350000 |
| UN 번호 | 1100 |
| KEGG | C19316 |
| ChEBI | 82379 |
| ChemSpider ID | 13836674 |
| 분자식 | C3H5Cl |
|---|---|
| 겉모습 | 무색, 갈색, 노란색, 또는 보라색 액체 |
| 냄새 | 자극적이고 불쾌함 |
| 밀도 | 0.94 g/mL |
| 녹는점 | -135 °C |
| 끓는점 | 45 °C |
| 용해도 | 0.36 g/100 ml (20 °C) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 디에틸 에테르, 아세톤, 벤젠, 클로로포름에 용해됨 |
| 굴절률 | 1.4055 |
| 증기압 | 295 mmHg |
| 점성 | 0.3130 mPa·s |
| NFPA 704 | 건강: 3 화재: 3 반응성: 1 |
|---|---|
| GHS 신호어 | 위험 |
| 인화점 | -32 °C |
| 자연 발화점 | 390 °C |
| 폭발 한계 | 2.9–11.2% |
| PEL | TWA 1 ppm (3 mg/m3) |
| REL | TWA 1 ppm (3 mg/m3), ST 2 ppm (6 mg/m3) |
| IDLH | 250 ppm |
| LC50 | 11000 mg/m3 (rat, 2시간) 11500 mg/m3 (mouse, 2시간) 5800 mg/m3 (guinea pig, 2시간) 22500 mg/m3 (rabbit, 2시간) 10500 mg/m3 (cat, 2시간) |
-
알릴 화합물 -
알릴기
알릴기는 유기화학에서 불포화 탄소 원자에 인접한 부위 또는 작용기를 지칭하며 벤질기와 유사하고, 알릴 위치의 C-H 결합은 반응성이 높으며, 유리된 이온과 라디칼은 공명으로 안정화되고, 알릴 화합물은 다양한 반응에 참여하며 여러 중요한 화합물의 구성 요소로 활용된다. -
3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 -
프로피온산
프로피온산은 화학식 CH3CH2COOH를 가지는 카복실산으로, 개미산과 아세트산의 중간적인 물리적 특성을 가지며, 식품 및 사료의 방부제, 화학 물질 생산의 중간체, 의약품 및 살충제 제조 등 다양한 용도로 사용되는 지방산 및 아미노산 대사의 중간 생성물이다. -
3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 -
시스테인
시스테인은 설프하이드릴기를 가진 아미노산의 일종으로, 단백질 구성 성분이며 다양한 생물학적 기능을 수행하고 식품, 제약, 퍼스널 케어 산업에서 활용된다.
2. 생산
2.1. 실험실 규모
최초의 알릴 클로라이드 합성은 1857년 오귀스트 앙드레 토마 카우르와 아우구스트 빌헬름 폰 호프만에 의해 알릴 알코올과 삼염화 인을 반응시켜 이루어졌다. 현대적인 실험실 합성법에서는 삼염화 인 대신 염산과 염화 구리(I) 촉매를 사용한다.
2.2. 산업 규모
알릴 클로라이드는 프로필렌의 할로젠화 반응을 통해 대량 생산된다. 초기에는 저온에서 1,2-다이클로로프로판이 주로 생성되지만, 500 °C의 고온에서는 자유 라디칼 반응을 통해 알릴 클로라이드가 주 생성물이 된다. 반응식은 다음과 같다.
:CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
1997년 기준, 이 방식으로 약 80만 톤의 알릴 클로라이드가 생산되었다.
3. 반응 및 이용
염화 알릴의 대부분은 에피클로로히드린으로 전환된다. 다른 상업적으로 중요한 유도체로는 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유), 및 1-브로모-3-클로로프로페인이 있다.
알킬화제로써, 제약 및 살충제의 제조에 유용하며, 예를 들어 겨자유가 있다.
3.1. 주요 반응
염화 알릴은 에피클로로히드린으로 전환된다. 다른 상업적으로 중요한 유도체로는 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유), 및 1-브로모-3-클로로프로페인이 있다.
알킬화제로써, 제약 및 살충제의 제조에 유용하다.
4. 유기 합성
염화 알릴은 유기 합성 화학에서 빌딩 블록으로 널리 사용된다. 에피클로로히드린으로 전환되는 것이 가장 큰 비중을 차지한다. 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유), 및 1-브로모-3-클로로프로페인과 같은 유도체도 상업적으로 중요하다.
제약 및 살충제 제조에 유용한 알킬화제이며, 예를 들어 겨자유가 있다. 반응성을 보여주는 예시로 알릴 시아나이드(CH2=CHCH2CN)로의 시아노화가 있다. 반응성이 큰 알킬 할로겐화물이므로, 환원성 커플링을 거쳐 다이알릴을 생성한다.
:2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
산화적 부가 반응을 통해 팔라듐(0)과 반응하여 알릴팔라듐 클로라이드 이합체, (C3H5)2Pd2Cl2를 생성한다. 탈수소화 반응은 사이클로프로펜을 생성한다.
5. 안전성
알릴 클로라이드는 매우 독성이 강하고 가연성이 높다. 눈에 노출될 경우 즉각적인 증상이 나타나지 않을 수 있으나, 시력 손상을 초래할 수 있다. 흡입 또는 피부 접촉 시에도 유해한 영향을 미칠 수 있으므로 취급에 주의해야 한다.