사이클로프로펜
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1. 개요
사이클로프로펜은 삼각형 구조를 가진 고리형 알켄으로, 고리 내 탄소-탄소 결합의 p 특성이 증가한다. 19세기 말에 처음 합성되었으며, 알릴 클로라이드의 탈수소화 반응을 통해 현대적인 합성법이 개발되었다. 사이클로프로펜은 높은 고리 변형으로 인해 이성질화, 중합, 딜스-알더 반응 등의 화학 반응을 보인다. 관련 화합물로는 과일 숙성 지연에 사용되는 1-메틸사이클로프로펜(1-MCP)과 독성 사이클로프로펜 지방산인 말발산 등이 있다.
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| 사이클로프로펜 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
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| |
| IUPAC 명칭 | 시클로프로펜 |
| 기타 명칭 | 시클로프로펜 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 2781-85-3 |
| PubChem CID | 123173 |
| ChemSpider ID | 109788 |
| UNII | 7B8994OHJ0 |
| MeSH | 시클로프로펜 |
| SMILES | C1C=C1 |
| 표준 InChI | 1S/C3H4/c1-2-3-1/h1-2H,3H2 |
| 표준 InChI 키 | OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 분자식 | C₃H₄ |
| 몰 질량 | 40.0646 g/mol |
| 끓는점 | -36 °C |
| 열화학 | |
| 연소열 | -2032 ~ -2026 kJ mol⁻¹ |
| 열용량 | 51.9 ~ 53.9 J K⁻¹ mol⁻¹ |
2. 구조 및 결합
(내용 없음)
2. 1. 분자 구조
분자는 삼각형 구조를 가진다. 이중 결합의 길이는 단일 결합보다 짧기 때문에, 이중 결합 반대편의 각도는 사이클로프로페인의 60°보다 좁은 약 51°이다.[3] 사이클로프로페인처럼 고리 내부의 탄소-탄소 결합은 p 오비탈의 성격이 강해진다. 이중 결합에 참여하는 탄소 원자는 고리 결합을 위해 sp2.68 혼성 오비탈을 형성한다.[4]2. 2. 결합 특성
사이클로프로펜 분자는 삼각형 구조를 가진다. 이중 결합의 길이는 단일 결합보다 짧기 때문에, 이중 결합 반대편의 각도는 사이클로프로페인의 60°보다 작은 약 51°로 좁아진다.[3] 사이클로프로페인과 마찬가지로, 고리 안의 탄소-탄소 결합은 p 특성이 증가하는 경향을 보인다. 알켄 탄소 원자는 고리 결합을 형성하기 위해 sp2.68 혼성을 사용한다.[4]3. 합성
사이클로프로펜과 그 유도체는 다양한 화학 합성 방법을 통해 만들어질 수 있다. 초기에는 트리메틸사이클로프로필암모늄 수산화물의 열 분해와 같은 방법이 시도되었으나 수율이 낮았다.[5][6] 이후 알릴 클로라이드와 강염기를 반응시키는 등 개선된 방법들이 개발되어 수율이 향상되었다.[8][9] 또한, 카벤을 알킨에 첨가하는 반응 등을 통해 다양한 사이클로프로펜 유도체를 합성하는 방법도 알려져 있다.[1][2][3]
3. 1. 초기 합성법
사이클로프로펜의 첫 합성은 데미야노프(Dem'yanov)와 도야렌코(Doyarenko)에 의해 수행되었다.[5] 이들은 약 300°C에서 백금으로 처리된 점토 위에서 트리메틸사이클로프로필암모늄 수산화물을 열 분해하는 방법을 사용했다. 이 반응은 주로 트리메틸아민과 디메틸사이클로프로필아민을 생성했으며, 사이클로프로펜은 약 5%의 수율로 얻어졌다.[5]이후 슐래터(Schlatter)는 반응 조건을 개선하여 수율을 크게 향상시켰다. 그는 320°C에서 330°C 사이의 온도에서 백금으로 처리된 석면을 촉매로 사용하여 동일한 열분해 반응을 진행했고, 그 결과 사이클로프로펜의 수율을 45%까지 높일 수 있었다.[6]
한편, 사이클로헵타트라이엔과 다이메틸아세틸렌다이카복실레이트(아세틸렌디카르복실산 디메틸)의 부가물을 열분해하여 약 1%의 수율로 사이클로프로펜을 얻는 방법도 보고된 바 있다.[7]
3. 2. 현대적 합성법
알릴 클로라이드를 80°C에서 강염기인 소듐 아미드(NaNH₂)와 반응시키면 탈할로겐화수소 반응을 통해 사이클로프로펜을 얻을 수 있다.[8] 이 방법은 수율이 약 10% 정도이며, 주요 부산물로 알릴아민이 생성된다.[8]:
수율과 순도를 높이기 위해 다른 조건을 사용할 수 있다. 끓는 톨루엔 용매 하에서 알릴 클로라이드에 소듐 비스(트라이메틸실릴)아미드(NaN(TMS)₂)를 45~60분 동안 첨가하면 약 40%의 향상된 수율로 사이클로프로펜을 얻을 수 있다.[9]
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한편, 1-메틸사이클로프로펜은 유사한 방식으로 합성할 수 있다. 메탈릴 클로라이드를 염기로 페닐리튬(LiC₆H₅)을 사용하여 실온에서 반응시키면 1-메틸사이클로프로펜이 생성된다.[10]
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3. 3. 유도체 합성
니트로사이클로프로페인을 메톡시화 나트륨으로 처리하면 아질산염이 제거되어 해당 사이클로프로펜 유도체가 생성된다. 또한, 순수한 지방족 사이클로프로펜은 카벤을 알킨에 구리 촉매를 사용하여 첨가하는 방법으로 합성할 수 있다. 예를 들어, 구리 촉매 존재 하에서 디아조아세트산 에틸은 아세틸렌과 반응하여 사이클로프로펜을 생성하며,[1][2] 2-뷰타인과는 반응하여 1,2-다이메틸사이클로프로펜-3-카르복실레이트를 생성한다.[3] 이러한 반응을 촉진하는 데 사용되는 일반적인 구리 촉매로는 황산구리(II) 및 구리 가루 형태가 있으며,[1] 아세트산 로듐 또한 사용될 수 있다.[4]4. 반응
사이클로프로펜은 분자 내 고리 변형 에너지가 매우 커서 반응성이 높으며, 이러한 특성 때문에 다양한 화학 반응을 보인다. 대표적으로 425°C의 고온에서는 이성질화 반응을 통해 프로핀(메틸아세틸렌)으로 변환된다. 또한, 예상 끓는점인 -36°C 근처에서는 불안정하여 분별 증류 과정에서 쉽게 중합 반응을 일으킨다. 이 외에도 친디엔체로서 사이클로펜타디엔과 딜스-알더 반응을 하여 ''엔도''-트리사이클로[3.2.1.02,4]옥트-6-엔과 같은 특정 고리 화합물을 형성하는데, 이 반응은 사이클로프로펜의 합성을 확인하거나 그 존재를 검출하는 데 유용하게 사용된다.[9][17]
4. 1. 이성질화 반응
사이클로프로펜에 대한 연구는 주로 분자 내 높은 고리 변형 에너지에 따른 반응성에 초점을 맞추고 있다. 이러한 높은 고리 변형 에너지 때문에 사이클로프로펜을 425°C로 가열하면 이성질화 반응을 통해 메틸아세틸렌으로 변환된다.: C3H4 → H3CC≡CH
또한, 사이클로프로펜은 예상 끓는점인 -36°C에서 분별 증류를 시도할 경우 불안정하여 중합 반응이 일어난다. 이 반응의 메커니즘은 자유 라디칼 연쇄 반응으로 추정되며, 핵자기 공명(NMR) 스펙트럼 분석 결과 생성물은 폴리사이클로프로판 구조를 가지는 것으로 여겨진다.
사이클로프로펜은 친디엔체로서 시클로펜타디엔과 디엘스-알더 반응을 통해 ''endo''-트리사이클로[3.2.1.02,4]옥트-6-엔을 생성한다. 이 반응은 사이클로프로펜 합성 후 그 존재를 확인하는 데 흔히 사용된다.[9][17]
4. 2. 중합 반응
사이클로프로펜을 예상 끓는점인 -36°C에서 분별 증류하려고 하면 중합 반응이 일어난다. 그 메커니즘은 라디칼 중합으로 추정되며, 핵자기 공명(NMR) 스펙트럼 분석 결과 생성물은 폴리사이클로프로판으로 생각된다.4. 3. 딜스-알더 반응
사이클로프로펜은 딜스-알더 반응을 통해 사이클로펜타디엔과 반응하여 ''엔도''-트리사이클로[3.2.1.02,4]옥트-6-엔을 생성한다. 이 반응은 사이클로프로펜 합성을 확인하거나 그 존재를 검출하는 데 일반적으로 사용된다.[9][17]5. 관련 화합물
사이클로프로펜은 다양한 관련 화합물을 가진다. 대표적인 예로는 과일의 숙성을 늦추는 데 사용되는 1-메틸사이클로프로펜(1-MCP)[11][12]과 자연적으로 발생하는 사이클로프로펜 지방산이 있다. 이 외에도 붕소, 인, 실리콘이 치환된 보리렌(화학식 RBC2R'2), 포스피렌(화학식 RPC2R'2), 실리렌(화학식 R2SiC2R'2)과 같은 유도체도 존재한다.
5. 1. 1-메틸사이클로프로펜 (1-MCP)
1-메틸사이클로프로펜(1-MCP)은 과일의 숙성을 늦추는 데 사용된다.[11][12] 이는 1-메틸사이클로프로펜이 식물 호르몬인 에틸렌과 성질이 유사하기 때문이다.5. 2. 사이클로프로펜 지방산
사이클로프로펜 지방산은 자연적으로 발생하는 사이클로프로펜의 한 종류이다. 과거에는 사이클로프로펜 유도체가 그 자체의 불안정성 때문에 자연계에 존재하지 않는다고 여겨졌으나, 여러 종류가 발견되었다. 식물에서는 면실유 등에서 발견되는 독성 지방산인 말발산과 스테르쿨산(Sterculic acid)이 있으며, 세균에서는 Alutacenoic acid A 및 B가 발견되었다. 또한, 붉은젖버섯에서는 2-사이클로프로펜카르복실산(cycloprop-2-ene carboxylic acid)이 발견되기도 하였다.5. 3. 기타 유도체
참조
[1]
웹사이트
cyclopropene - Compound Summary
https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2011-10-09
[2]
논문
Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds
[3]
논문
Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions
[4]
논문
The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives
[5]
서적
Advances in Alicyclic Chemistry
https://books.google[...]
Academic Press Inc.
[6]
논문
The Preparation of Cyclopropene
https://doi.org/10.1[...]
1941-06-01
[7]
서적
Houben-Weyl. Methods of Organic Chemistry – Cyclopropanes, Authors Index, Compound Index
https://books.google[...]
George Thieme Verlag
[8]
논문
A Simple Synthesis of Cyclopropene
[9]
논문
Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene
[10]
논문
An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene
[11]
논문
Use of 1-MCP on Apples
University of California
[12]
논문
Inhibition of ethylene action by 1-methylcyclopropene extends postharvest life of "Bartlett" pears
2004-05
[13]
논문
Review of the Chemistry of Cyclopropene Compounds
[14]
논문
Structure of 3-cyanocyclopropene by microwave spectroscopy and ab initio molecular orbital calculations. Evidence for substituent-ring double bond interactions
[15]
논문
The geometry of small rings: Molecular geometry of cyclopropene and its derivatives
[16]
논문
A Simple Synthesis of Cyclopropene
[17]
논문
Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene
[18]
논문
An Efficient and Convenient Synthesis of 1-Methylcyclopropene
[19]
웹인용
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https://pubchem.ncbi[...]
National Center for Biotechnology Information
2011-10-09
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