이성질체화 반응
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1. 개요
이성질체화 반응은 분자의 원자 배열이 바뀌어 동일한 원자 조성을 갖지만 구조가 다른 이성질체를 생성하는 반응이다. 이러한 반응은 유기 화학에서 널리 사용되며, 탄화수소의 접촉 분해, 트랜스-시스 이성질화, 배좌 이성질화, 알도스-케토스 이성질화 등 다양한 유형이 존재한다. 이성질화 반응은 연료 생산, 올레핀 메타테시스, 고분자 합성 등 다양한 산업 공정에 활용되며, 생화학적 과정, 특히 해당과정에서도 중요한 역할을 한다. 이성질체 간의 에너지 차이는 이성질화 에너지로 나타나며, 광이성질체화 반응은 빛 에너지를 통해 분자 구조가 변화하는 현상을 의미한다.
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| 이성질체화 반응 | |
|---|---|
| 정의 | |
| 한국어 명칭 | 이성질체화 반응 |
| 영어 명칭 | Isomerization |
| 일본어 명칭 | 異性化 |
| 정의 | 분자 또는 이온의 화학적 구조의 변환을 의미함. |
| 유형 | |
| 종류 | 시스-트랜스 이성질체화 라세미화 고리화 반응 자리옮김 반응 (rearrangement reaction) |
| 관련 용어 | |
| 관련 용어 | 토토머리즘 |
| 기타 | |
| 참고 문헌 | DOI: 10.1021/jo062446p Antonov, L. 《Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology》 1st판. Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2016. ISBN 978-3-527-33995-2 |
2. 이성질화의 예시 및 응용
이성질화 반응은 다양한 분야에서 활용된다.
해당과정의 2단계인 이성질체화 반응에서 글루코스 6-인산은 PGI(phosphoglucoseisomerase) 효소에 의해 이성질체인 프럭토스 6-인산(fructose 6-phosphate, F6P)이라는 과당 유도체로 만들어진다.
말레산이나 아조벤젠은 종종 광 이성질화를 한다.[13]
그 외 사례로는 사이클로헥세인의 두 입체 배좌와 같이 실제 전위가 일어나지 않는 배좌 이성질체 간의 이성질화, 불바렌처럼 이성질체 간의 급속한 상호 변환이 일어나는 유변 분자, 단일 결합과 이중 결합의 위치가 바뀌는 이성질화 등이 있다. 두 이성질체 간의 동적 평형이 확립된 상태를 호변 이성질화라고 부른다.[14]
환화 이성질화에서는 환식 화합물이 형성된다.
두 이성질체 간의 에너지 차이는 이성질화 에너지라고 불린다. 실험적 또는 계산적으로 낮은 에너지 차이의 이성질화에는 2-부텐의 흡열적 트랜스-시스 이성질화 (2.6 (1.2) kcal/mol), 아이소펜탄에서 ''n''-펜탄으로의 접촉 분해 (3.6 (4.0) kcal/mol), ''trans''-2-부텐에서 1-부텐으로의 변환 (2.6 (2.4) kcal/mol) 등이 있다.[15]
2. 1. 알케인 (Alkanes)
골격 이성질화 반응은 곧은 사슬 알케인을 아이소파라핀으로 전환하기 위해 석유화학 산업에서 사용되는 크래킹 공정에서 발생한다. 노말 옥테인이 2,5-디메틸헥산 (아이소파라핀)으로 전환되는 것이 그 예시이다.[4]
가지 달린 탄화수소를 포함하는 연료는 더 높은 옥탄가를 갖기 때문에 내연 기관에 선호된다.[5] 탄화수소의 접촉 분해 중의 이성질화는 유기 화학에서 자주 사용된다. 연료 중에서는 펜탄과 같은 직쇄상 이성질체가 백금 촉매 존재 하에 가열된다. 얻어진 직쇄와 분지 이성질체의 혼합물은 그 후에 분리된다. 공업 공정에서는 n-부탄에서 아이소부탄으로의 이성질화도 수행된다.
2. 2. 알켄 (Alkenes)
트랜스-알켄은 시스-알켄보다 약 1kcal/mol 더 안정하다. 이러한 안정성 차이는 시스-2-부텐과 트랜스-2-부텐에서 나타나는데, 시스 이성질체에서 비결합 상호 작용이 불리하게 작용하기 때문이다.말단 알켄은 금속 촉매 존재 하에 내부 알켄으로 이성질체화된다. 이 과정은 알파-올레핀을 내부 올레핀으로 변환하여 올레핀 메타테시스를 거치게 하는 쉘 고차 올레핀 공정에 사용된다. 특정 종류의 알켄 중합 반응에서 체인 워킹은 성장하는 고분자에 가지를 도입하는 이성질체화 과정이다.
레스베라트롤의 ''트랜스'' 이성질체는 광화학 반응에서 ''시스'' 이성질체로 변환될 수 있다.[6]
아줄렌이 나프탈렌으로 열 재배열되는 현상이 관찰되었다.[7]
2. 3. 기타 예시
알도스-케토스 이성질체화는 당류 화학의 한 예시로, 로브리 드 브루인-반 에켄스타인 변환이라고도 한다.유기금속 화학 이성질화의 예시는 배위 이성질체로부터 데카페닐페로센의 생성이다.[8][9]
탄화수소의 접촉 분해 중의 이성질화는 유기 화학에서 자주 사용된다. 연료 중에서는 펜탄과 같은 직쇄상 이성질체가 백금 촉매의 존재 하에 가열된다. 얻어진 직쇄와 분지 이성질체의 혼합물은 그 후에 분리된다. 공업 공정에서는 n-부탄에서 아이소부탄으로의 이성질화도 수행된다.
“트랜스-시스 이성질화”에서는 특정 화합물이 기하 이성질체끼리 상호 변환한다. 예를 들어, 말레산이나 아조벤젠은 종종 광 이성질화한다. 다른 예로는 레스베라트롤의 트랜스체에서 시스체로의 광화학적 변환이 있다.[13]
그 외 사례로는 사이클로헥세인의 두 입체 배좌와 같이 실제 전위가 일어나지 않는 배좌 이성질체 간의 이성질화, 생화학에서의 알도스-케토스 이성질화, 불바렌처럼 이성질체 간의 급속한 상호 변환이 일어나는 유변 분자, 단일 결합과 이중 결합의 위치가 바뀌는 이성질화 등이 있다. 두 이성질체 간의 동적 평형이 확립된 상태를 호변 이성질화라고 부른다.[14]
환화 이성질화에서는 환식 화합물이 형성된다.
두 이성질체 간의 에너지 차이는 이성질화 에너지라고 불린다. 실험적 또는 계산적으로 낮은 에너지 차이의 이성질화에는 2-부텐의 흡열적 트랜스-시스 이성질화 (2.6kcal/mol), 아이소펜탄에서 ''n''-펜탄으로의 접촉 분해 (3.6kcal/mol), ''trans''-2-부텐에서 1-부텐으로의 변환 (2.6kcal/mol) 등이 있다.[15]
3. 생화학적 이성질화
해당과정의 2단계 이성질체화 반응에서 글루코스 6-인산은 PGI 효소에 의해 프럭토스 6-인산으로 전환된다.
3. 1. 해당과정
해당과정의 2단계 반응에서 글루코스 6-인산은 PGI 효소에 의해 이성질체인 프럭토스 6-인산으로 전환된다.4. 광이성질체
특정 분자는 빛에너지의 관여로 분자 구조가 이성질체화 반응을 보이는 것이 보고되었다. "트랜스-시스 이성질화"에서는 특정 화합물이 기하 이성질체끼리 상호 변환한다.
4. 1. 광이성질화 반응 예시
말레산이나 아조벤젠 등은 광이성질화 반응을 보이는 대표적인 예시이다. 레스베라트롤의 트랜스체에서 시스체로의 광화학 반응 변환 또한 광이성질화 반응의 예시 중 하나이다.[13]5. 이성질화 에너지
두 이성질체 간의 에너지 차이는 이성질화 에너지라고 불린다. 실험적 또는 계산적으로 낮은 에너지 차이를 갖는 이성질화의 예시는 다음과 같다.[15]
| 반응 | 이성질화 에너지 (kcal/mol) |
|---|---|
| 2-부텐의 흡열적 트랜스-시스 이성질화 | 2.6 (1.2) |
| 아이소펜탄에서 n-펜탄으로의 접촉 분해 | 3.6 (4.0) |
| trans-2-부텐에서 1-부텐으로의 변환 | 2.6 (2.4) |
참조
[1]
간행물
isomerization
[2]
서적
Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology
Wiley-VCH
[3]
논문
How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods
[4]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2000
[5]
간행물
Hydrocarbons
Wiley-VCH
[6]
논문
Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment'
[7]
논문
Azulene-naphthalene rearrangement. Involvement of 1-phenylbuten-3-ynes and 4-phenyl-1,3-butadienylidene
https://pubs.acs.org[...]
1980-07-01
[8]
논문
(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene
[9]
논문
Decaphenylferrocene
[10]
간행물
isomerization
[11]
논문
(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene
[12]
논문
Decaphenylferrocene
[13]
논문
Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment
2007-07
[14]
웹사이트
Common Definitions and Terms in Organic Chemistry
http://www.cartage.o[...]
[15]
논문
How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods
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