크래킹 (화학)

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1. 개요
2. 역사와 특허
- 2.1. 초기 열 크래킹
3. 크래킹 방법론
- 3.1. 열 크래킹
  - 3.1.1. 스팀 크래킹
- 3.2. 촉매 크래킹
  - 3.2.1. 유동 촉매 크래킹 (FCC)
  - 3.2.2. 수소첨가 크래킹 (Hydrocracking)
4. 크래킹 반응 메커니즘 (일본어 문서 기반)
참조

1. 개요

크래킹(Cracking)은 고분자 탄화수소를 저분자 탄화수소로 분해하는 화학 공정으로, 석유 정제 과정에서 중요한 역할을 한다. 1891년 블라디미르 슈호프가 최초의 열 크래킹 공정을 개발하여 특허를 받았으며, 이후 윌리엄 메리엄 버튼과 C.P. 덥스 등에 의해 다양한 크래킹 기술이 개발되었다. 열 크래킹 외에 유동 촉매 크래킹(FCC)과 수소첨가 크래킹(Hydrocracking)과 같은 촉매 크래킹 방법도 널리 사용되며, 에틸렌, 프로필렌 등 석유화학 제품 생산에 기여한다.

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크래킹 (화학)
개요
정의	복잡한 유기 분자가 더 간단한 분자로 분해되는 과정
관련 분야	석유 정제
추가 정보 필요

2. 역사와 특허

여러 가지 열분해 방법("슈호프 크래킹 공정", "버튼 크래킹 공정", 버튼-험프리스 크래킹 공정, "덥스 크래킹 공정" 등으로 알려짐) 중에서 블라디미르 슈호프가 1891년에 최초의 공정을 발명하고 특허를 받았다.^[2] 윌리엄 메리엄 버튼과 로버트 E. 험프리스는 1908년에 유사한 공정을 독립적으로 개발하고 특허를 받았다.^[3]

그 무렵, 유동 촉매 크래킹이 탐구되고 개발되었으며 곧 화석 연료 처리 산업에서 순수한 열 크래킹 공정의 대부분을 대체했다. 그러나 대체가 완전히 이루어진 것은 아니었다. 원료의 특성과 시장 수요를 충족시키기 위해 필요한 제품에 따라 순수한 열 크래킹을 포함한 많은 유형의 크래킹이 여전히 사용되고 있다. 열 크래킹은 나프타, 가스 오일, 코크스 생산에 여전히 중요하며, 다양한 목적으로 더 정교한 형태의 열 크래킹이 개발되었다. 여기에는 비스브레이킹, 스팀 크래킹 및 석유 코크스가 포함된다.^[5]

윌리엄 메리엄 버튼은 1912년에 약 371.1°C에서 약 398.9°C, 압력 90psi에서 진행되는 열분해를 발명했고, 그 후 1921년에 C.P. 덥스(Dubbs)는 약 398.9°C에서 약 460.0°C에서 진행되는 열분해(덥스 크래킹)를 발명했다.^[24]

2. 1. 초기 열 크래킹

1891년, 러시아 엔지니어 블라디미르 슈호프(Vladimir Shukhov)는 최초의 열 크래킹 공정인 슈호프 크래킹 공정(Shukhov cracking process)을 발명하고 특허를 받았다(러시아 제국, 특허 번호 12926, 1891년 11월 7일).^[2] 이 설비는 러시아에서 제한적으로 사용되었지만, 더 이상의 개발은 이루어지지 않았다. 20세기 초, 미국의 엔지니어 윌리엄 메리엄 버튼(William Merriam Burton)과 로버트 E. 험프리스는 버튼 크래킹 공정을 독립적으로 개발하고 특허를 받았다(1908년 6월 8일, 미국 특허 1,049,667호).^[3] 이 공정의 장점 중 하나는 응축기와 보일러가 모두 지속적으로 압력을 유지한다는 것이었다.

초기 버전은 연속 공정이 아닌 배치 공정이었으며, 미국과 유럽에서 많은 특허가 뒤따랐지만 모든 것이 실용적이지는 않았다.^[2] 1924년, 미국의 싱클레어 오일 공사(Sinclair Oil Corporation) 대표단이 슈호프를 방문했다. 싱클레어 오일은 스탠다드 오일(Standard Oil)에서 사용하고 있는 버튼과 험프리스의 특허가 슈호프의 오일 크래킹 특허에서 파생되었다는 점을 시사하여, 버튼-험프리스 특허의 무효화를 원하는 경쟁 미국 회사들의 입지를 강화하고자 했다. 슈호프는 원칙적으로 버튼의 방법이 자신의 1891년 특허와 매우 유사하다는 점을 미국인들에게 납득시켰지만, 그의 주된 관심은 "러시아 석유 산업이 미국인들로부터 무단 도용 혐의를 받지 않고도 설명된 모든 시스템에 따라 크래킹 장치를 쉽게 건설할 수 있다"는 점을 확립하는 데 있었다.^[4]

당시 러시아 혁명과 러시아 내전 직후, 소련은 산업 발전을 절실히 원했고 외화를 벌어들이기를 원했다. 소련 석유 산업은 결국 대부분의 기술을 외국 회사, 주로 미국 회사로부터 얻었다.^[4]

3. 크래킹 방법론

크래킹 방법에는 크게 열 크래킹과 촉매 크래킹 두 가지가 있다.

열 크래킹: 높은 온도와 압력을 사용하여 탄화수소를 분해하는 방법이다. 1891년 러시아의 블라디미르 슈호프가 최초로 열 크래킹 공정을 발명하고 특허를 받았다.^[2] 20세기 초 미국의 윌리엄 메리엄 버튼과 로버트 E. 험프리스가 독자적으로 유사한 공정을 개발하고 특허를 받았다.^[3] 초기에는 배치식 공정이었으나, 이후 연속식 공정으로 발전하였다.

촉매 크래킹: 촉매를 사용하여 열 크래킹보다 낮은 온도에서 탄화수소를 분해하는 방법이다. 유동 촉매 크래킹과 수소첨가분해 등이 있다.

1924년 미국의 신클레어 석유 회사|Sinclair Oil Corporation^영어 대표단이 슈호프를 방문했는데, 이는 스탠다드 오일에서 사용하던 버튼과 험프리스의 특허가 슈호프의 특허에서 파생되었다는 것을 시사하기 위함이었다. 슈호프는 자신의 특허와 버튼의 방법이 유사하다는 것을 인정했지만, 러시아 석유 산업이 미국 기술을 도용했다는 혐의를 받지 않도록 하는 데 주력했다.^[4]

러시아 혁명과 러시아 내전 이후, 소련은 산업 발전을 위해 외국의 기술, 특히 미국의 기술을 도입했다.^[4] 이후 유동 촉매 크래킹이 개발되어 열 크래킹을 대체했지만, 나프타, 가스 오일, 코크스 생산 등에는 여전히 열 크래킹이 사용되고 있다.^[5]

3. 1. 열 크래킹

현대 고압 열분해는 약 7,000 kPa의 절대 압력에서 작동한다. 이 과정에서 "가볍고" 수소 함량이 높은 생성물이 응축되고, 수소가 고갈된 더 무거운 분자들이 희생되어 형성되는 불균등화 반응이 일어난다. 실제 반응은 균일 분해로 알려져 있으며, 알켄을 생성한다. 알켄은 고분자의 경제적으로 중요한 생산 기반이 된다.^[6]

열분해는 매우 무거운 분획을 "업그레이드"하거나 경질 분획 또는 증류물, 버너 연료 및/또는 석유 코크스를 생산하는 데 사용된다. 생성물 범위에 따라 크게 두 가지로 나뉜다. 하나는 고온 공정인 "스팀 크래킹" 또는 열분해(약 750°C ~ 900°C 또는 그 이상)로, 석유화학 산업에서 귀중한 에틸렌 및 기타 원료를 생산한다. 다른 하나는 더 온화한 온도에서 이루어지는 지연 코킹(약 500°C)인데, 올바른 조건에서 강철 및 알루미늄 산업의 전극 생산에 사용되는 고결정성 석유 코크스인 니들 코크스를 생산할 수 있다.

윌리엄 메리엄 버턴은 1912년에 700°C~750°C, 90psi의 조건에서 진행되는 열분해를 발명했고, 그 후 1921년에 유니버설 오일|UOP LLC^영어의 직원이던 C.P. 덥스(Dubbs)는 그것을 조금 발전시킨 750°C~860°C에서 진행되는 열분해(덥스 크래킹)를 발명했다.^[7] 덥스 공정은 촉매 크래킹이 사용되기 시작한 1940년대 초까지 많은 정유 공장에서 광범위하게 사용되었다.^[1]

슈호프 크래킹이나 바톤 크래킹, 바톤 험프리스(Hamphreys)의 크래킹, 덥스(Dubbs)의 크래킹 등 여러 열분해 방법이 개발되었다. 1891년 러시아의 기술자 블라디미르 슈호프가 발명하여 처음으로 특허를 취득했다. (러시아 제국 특허 No.12926, 1891년 11월 27일)^[19]^[20] 건설된 시설은 러시아 국내에서 제한적으로 사용되었지만 발전하지 못했다. 1900년대에 미국 기술자 윌리엄 메리엄 바톤과 로버트 E. 험프리스가 비슷한 시설을 고안하여 특허를 취득했다.(특허 No.1049667, 1908년 6월 8일)^[21] 1924년, 미국의 신클레어 석유 회사|Sinclair Oil Corporation^영어 대표가 슈호프를 방문하여 바톤의 방법이 그의 1891년 특허와 원리적으로 매우 유사하다는 것을 확인했다.^[22]

러시아 혁명 이후 러시아는 석유 산업 발전에 열을 올렸고, 외국 기업(대부분 미국 기업)에서 기술을 구입했다.^[22] 그 후 유동 접촉 분해가 개발되어 대부분의 열분해가 대체되었으나, 열분해는 나프타나 중유, 코크스 생산에 여전히 중요한 역할을 하고 있다. 또한, 더 복잡한 열분해가 다양한 목적으로 개발되고 있으며, 여기에는 비스브레이커|Visbreaker|label=비스브레이킹^영어 (Visbreaking)과 증기 분해, 석유 코크스 제조 등이 포함된다.^[23]

3. 1. 1. 스팀 크래킹

증기 분해는 석유화학 공정으로, 포화 탄화수소를 더 작고, 종종 불포화된 탄화수소로 분해하는 과정이다. 이는 에텐(또는 에틸렌) 및 프로펜(또는 프로필렌)을 포함한 더 가벼운 알켄(또는 일반적으로 올레핀)을 생산하는 주요 산업 방법이다.^[8] 증기 분해 장치는 납사, 액화 석유 가스(LPG), 에탄, 프로판 또는 부탄과 같은 원료를 일련의 열분해로에서 증기를 사용하여 열적으로 분해하여 더 가벼운 탄화수소를 생산하는 시설이다.

증기 분해에서 납사, LPG 또는 에탄과 같은 기체 또는 액체 탄화수소 원료는 증기로 희석되고 산소 없이 용광로에서 잠시 가열된다. 일반적으로 반응 온도는 약 850 °C로 매우 높지만 반응은 매우 짧은 시간 동안만 일어나도록 허용된다. 현대적인 분해 용광로에서는 체류 시간을 밀리초로 줄여 수율을 개선하여 음속에 달하는 가스 속도를 얻는다. 분해 온도가 도달하면 가스는 냉각유를 사용하여 전달 라인 열 교환기 또는 퀜칭 헤더 내부에서 급격히 냉각되어 반응을 중지한다.

반응에서 생성되는 생성물은 원료의 조성, 탄화수소 대 증기 비율, 분해 온도 및 용광로 체류 시간에 따라 달라진다. 에탄, LPG 또는 가벼운 납사와 같은 가벼운 탄화수소 원료는 에틸렌, 프로필렌 및 부타디엔을 포함하는 가벼운 알켄이 풍부한 생성물 스트림을 제공한다. 더 무거운 탄화수소 (전체 범위 및 중질 납사뿐만 아니라 다른 정유 제품) 원료는 이들 중 일부를 제공하지만 방향족 탄화수소와 가솔린 또는 연료유에 포함하기에 적합한 탄화수소가 풍부한 생성물도 제공한다. 일반적인 생성물 스트림에는 열분해 가솔린(pygas) 및 BTX가 있다.

더 높은 분해 온도(강도라고도 함)는 에틸렌 및 벤젠의 생산을 선호하는 반면, 더 낮은 강도는 더 많은 양의 프로필렌, C4-탄화수소 및 액체 생성물을 생성한다. 이 과정은 또한 반응기 벽에 코크스 형태의 탄소가 천천히 침착되는 결과를 초래한다. 코크스는 반응기의 효율을 저하시키므로 형성을 최소화하기 위해 반응 조건을 설계하는 데 각별한 주의를 기울입니다. 그럼에도 불구하고 증기 분해 용광로는 일반적으로 디코킹(de-cokings) 사이에서 몇 달 동안만 작동할 수 있다. "디코크스"는 용광로를 공정에서 분리한 다음 증기 또는 증기/공기 혼합물의 흐름을 용광로 코일을 통해 통과시켜야 한다. 이 디코킹은 본질적으로 탄소의 연소로, 단단한 고체 탄소 층을 일산화탄소와 이산화탄소로 변환한다.

3. 2. 촉매 크래킹

실리카-알루미나 및 제올라이트와 같은 고체 산 촉매를 사용하는 촉매 크래킹은 카보양이온 형성을 촉진하여 탄화수소 분해를 일으킨다. 카보양이온은 탄소-탄소(C-C) 결합을 재배열하고 절단하는 역할을 한다.^[9] 열분해와 비교했을 때, 촉매 크래킹은 더 낮은 온도에서 반응이 진행되므로 에너지를 절약할 수 있다. 또한, 낮은 온도에서 작동하기 때문에 불필요한 알켄 생성을 줄여 탄화수소 연료의 안정성을 향상시킨다.

촉매 크래킹에는 유동 촉매 크래킹(FCC)과 수소첨가 크래킹(Hydrocracking)이 있다.

3. 2. 1. 유동 촉매 크래킹 (FCC)

유동 촉매 크래킹(Fluid Catalytic Cracking, FCC)은 분말 촉매를 사용하여 탄화수소를 분해하는 공정으로, 현대 석유 정제 공장에서 널리 사용된다. 특히 휘발유 수요가 높은 미국 정유소에서는 "캣 크래커"(cat cracker)라고도 불리는 이 공정이 필수적이다.^[26]^[27]^[28] 1942년경 처음 사용된 이 공정은 분말 형태의 실리카-알루미나 및 제올라이트와 같은 고체 산 촉매를 사용한다.^[9]

FCC 공정에서는 "라이저"라고 불리는 수직 또는 위쪽으로 기울어진 파이프에서 분해가 일어난다. 예열된 원료는 약 665.6°C에서 약 760.0°C 사이에서 극도로 뜨거운 유동화된 촉매와 접촉하는 공급 노즐을 통해 라이저 하단에 분사된다. 뜨거운 촉매는 원료를 기화시키고 고분자량 오일을 LPG, 휘발유, 경유 등 더 가벼운 성분으로 분해하는 반응을 촉매한다.

촉매와 탄화수소 혼합물은 몇 초 동안 라이저를 통해 위로 흐른 후, 사이클론 분리를 통해 분리된다. 촉매가 없는 탄화수소는 주 분별 장치로 보내져 연료 가스, LPG, 휘발유, 나프타, 경유 및 제트 연료에 사용되는 경질 사이클 오일, 중질 연료 오일로 분리된다.

라이저를 따라 이동하는 동안 분해 촉매는 코크스를 증착시켜 활성과 선택성을 감소시키는 반응으로 인해 "소모"된다. "소모된" 촉매는 분해된 탄화수소 증기로부터 분리되어 스트리퍼로 보내져 촉매 기공에 남아 있는 탄화수소를 제거한다. 이후 "소모된" 촉매는 유동층 재생 장치로 이동하여 공기(또는 공기와 산소)를 사용하여 코크스를 태워 촉매 활성을 회복하고 다음 반응 주기에 필요한 열을 제공한다. "재생된" 촉매는 라이저 하단으로 돌아가 순환을 반복한다.

FCC 장치에서 생산된 휘발유는 옥탄가가 높지만, 올레핀 성분 때문에 다른 휘발유에 비해 화학적으로 안정성이 낮다. 휘발유 내 올레핀은 저장 연료 탱크, 연료 덕트 및 연료 분사에서 중합체 침전물 형성을 유발할 수 있다. FCC LPG는 알킬화 공정 및 폴리프로필렌과 같은 중합체 생산에 필수적인 C₃–C₄ 올레핀 및 이소부탄의 중요한 공급원이다.

FCC 공정은 원유 증류로 얻을 수 있는 각 유분의 수율이 수요와 일치하지 않는 문제를 해결한다. 특히 중유 과잉과 가솔린 부족 문제를 해결하기 위해 중유를 원료로 가솔린을 50% 전후의 수율로 얻을 수 있어 석유 정제 공장에서 중요한 위치를 차지한다.

사용되는 촉매는 입자 크기가 수십 마이크로미터 정도의 제올라이트계 고체 촉매이다. 촉매는 유동층 상태로 장치 내를 순환하므로 반응 활성 외에 양호한 유동성 및 내마모성이 요구된다.

분해 반응은 500℃ 정도에서 원료유와 촉매가 접촉함으로써 일어나며, 다음과 같은 과정으로 진행되는 것으로 알려져 있다.

# 고온에 의해 경유나 중유를 구성하는 직쇄 알칸이 열분해를 일으켜 라디칼적으로 C-C 결합 및 C-H 결합이 절단된다.

# 생성된 라디칼 중 일부는 C-C 결합이 더 절단되어 알켄을 생성한다.

# 생성된 알켄에 촉매로부터 프로톤이 공급되어 카르보양이온이 생성된다.

# 카르보양이온은 수소 원자나 알킬기의 전위를 일으키거나 절단된다. 이 전위 반응에서는 안정성이 높은 알킬기 치환이 많은 카르보양이온이 생성되기 쉬우므로 주로 분기가 많은 저비점 알켄이 얻어진다.

화학 반응식은 다음과 같다.

# CH3CH3 -> 2 CH3\cdot\

# CH3\cdot\ + CH3CH3 -> CH4 + CH3CH2\cdot\

# CH3CH2\cdot\ -> CH2=CH2 + H\cdot\

# CH3CH2\cdot\ + CH2=CH2 -> CH3CH2CH2CH2\cdot\

# CH3\cdot\ + CH3CH2\cdot\ -> CH3CH2CH3

# CH3CH2\cdot\ + CH3CH2\cdot\ -> CH2=CH2 + CH3CH3

분해 반응 시간은 수초 정도로 매우 빠르며, 반응 생성물과 촉매는 사이클론으로 분리된다. 분리된 촉매는 분해 반응으로 생성된 탄소질 코크 부착으로 인해 활성이 떨어진다. 활성이 떨어진 촉매는 재생탑으로 보내져 코크를 연소 제거하여 활성을 되찾은 후 다시 분해 반응으로 순환한다. 재생탑은 촉매를 연소열로 700℃ 정도로 가열하여 흡열 반응인 분해 반응에 필요한 열을 제공한다.

반응 생성물은 원유와 마찬가지로 넓은 비점 범위를 가진 혼합물이므로, 원유의 상압 증류 장치와 유사한 증류 계통에 의해 LPG, 가솔린, 경유, 중유 등의 유분으로 분리된다.

'''UOP 유동 접촉 분해 장치의 일반적인 수율 (부피, 공급 기준, ~23 API 공급 원료 및 74% 전환)'''^[13]

UOP 유동 접촉 분해 장치 일반적 수율
공급 원료	%	최종 제품	%
공급 sg가 0.916인 혼합 가스 오일	100	배출 가스 (메탄, 에탄, CO)	2.32
		C3 -C4 부피%	27.2
		휘발유 부피%	57.2
		경질 사이클 오일 (경유) 부피%	17.1
		정제(슬러리) 오일 부피%	8.9
		코크스 중량%	5 (추정)
합계	100	합계	117.2

3. 2. 2. 수소첨가 크래킹 (Hydrocracking)

수첨 분해는 수소 기체를 첨가하여 촉매를 이용해 탄화수소 결합을 분해하는 공정이다. 수소 첨가 처리 장치와 달리, 수첨 분해는 수소를 사용하여 탄소-탄소(C-C) 결합을 끊는다. 수첨 분해 공정의 촉매를 보호하기 위해 수첨 분해 전에 수소 처리를 하는 것이 일반적이다.^[14]^[15] 2010년에는 2억 6,500만 톤의 석유가 이 기술로 처리되었다. 수첨 분해의 주요 원료는 석유의 무거운 분획인 진공 가스 오일이다.^[14]^[15]

수첨 분해 공정의 생성물은 알칸과 탄화수소이다. 반응 조건(온도, 압력, 촉매 활성)에 따라 에탄, LPG에서 대부분 아이소파라핀으로 구성된 더 무거운 탄화수소에 이르기까지 다양한 생성물이 만들어진다. 수첨 분해는 탄화수소 사슬을 재배열하고 끊을 뿐만 아니라, 방향족과 올레핀에 수소를 첨가하여 나프텐과 알칸을 생성하는 이중 기능 촉매에 의해 촉진된다.^[14]

수첨 분해의 주요 생성물은 제트 연료와 디젤 연료이지만, 황 함량이 낮은 나프타 분획과 LPG도 생산된다.^[16] 이들 제품은 모두 황 및 기타 오염 물질 함량이 매우 낮으며, 가스 오일 및 나프타 범위 물질은 황 함량을 10PPM 이하로 줄이는 것을 목표로 한다.^[7] 등유와 디젤 수요가 높은 대한민국에서는 수첨 분해가 매우 일반적인 공정이다.

수첨 분해 공정은 원료의 특성과 수소화 반응 및 분해 반응의 상대적 속도에 따라 달라진다. 무거운 방향족 원료는 수소와 특수 촉매를 사용하여 매우 높은 압력(1,000–2,000 psi)과 다소 높은 온도(750–1,500 °F, 400°C–800°C)에서 더 가벼운 생성물로 변환된다.^[14]

다음은 러시아 VGO를 원료로 사용한 UOP 수첨 분해 공정의 예시이다.^[17]

원료: 러시아 VGO 18.5 API, 황 2.28% (무게 기준), 질소 0.28% (무게 기준), 왁스 6.5% (무게 기준)

원료 증류 곡선


원료 품질 컷 (%)	온도 (°C)
초기 온도	435
10	460
30	485
50	505
70	525
90	550
종점	600

UOP 수첨 분해기의 생성물


생성물	무게 비율 (%)	부피 비율 (%)
C5-180C	4.8	5.9
180-290C	15.4	17.4
290-370C	16.4	18.1
370-425C	13.7	15.0
425-475C	19.3	21.0
475C+	27.4	29.6
합계	97.0	107.0

4. 크래킹 반응 메커니즘 (일본어 문서 기반)

고온에서 경유나 중유를 구성하는 직쇄 알칸의 C-C 결합 및 C-H 결합이 라디칼적으로 절단된다.^[1] 생성된 라디칼 중 일부는 C-C 결합이 더 절단되어 알켄을 생성한다.^[1] 생성된 알켄에 제올라이트계 고체 촉매로부터 프로톤이 공급되어 카르보양이온이 생성된다.^[1] 카르보양이온은 수소 원자나 알킬기의 전위를 통해 안정성이 높은 형태로 변환되는데, 이 과정에서 주로 분기가 많은 저비점 알켄이 생성된다.^[1]

화학 반응식은 다음과 같다.^[1]

CH3CH3 -> 2 CH3\cdot\
CH3\cdot\ + CH3CH3 -> CH4 + CH3CH2\cdot\
CH3CH2\cdot\ -> CH2=CH2 + H\cdot\
CH3CH2\cdot\ + CH2=CH2 -> CH3CH2CH2CH2\cdot\
CH3\cdot\ + CH3CH2\cdot\ -> CH3CH2CH3
CH3CH2\cdot\ + CH3CH2\cdot\ -> CH2=CH2 + CH3CH3

분해 반응 시간은 수 초 정도로 매우 짧으며, 반응 생성물과 촉매는 사이클론으로 분리된다.^[1] 분리된 촉매는 반응으로 생성된 탄소질 코크스 때문에 활성을 잃는다.^[1] 비활성화된 촉매는 재생탑으로 보내져 코크스를 연소시켜 활성을 회복한 후 다시 분해 반응으로 순환한다.^[1] 재생탑은 촉매를 연소열로 700℃까지 가열하여 흡열 반응인 분해 반응에 필요한 열을 제공한다.^[1]

반응 생성물은 넓은 비점 범위를 가진 혼합물이므로 상압 증류 장치와 유사한 증류를 통해 LPG, 가솔린, 경유, 중유 등으로 분리된다.^[1]

참조

_[1] 간행물 Oil Refining
_[2] 서적 Historical Dictionary of the Petroleum Industry https://books.google[...] Scarecrow Press 2009-03-02
_[3] 서적 Discovery, Innovation, and Risk: Case Studies in Science and Technology https://books.google[...] MIT Press
_[4] 웹사이트 American Cracking for Soviet Refining http://www.oilru.com[...] 2012
_[5] 문서 Petroleum Refining Process http://www.ilo.org/o[...] International Labor Organization 2011
_[6] 서적 The Refinery of the Future
_[7] 문서 U.S. Supreme Court Cases & Opinions, Volume 322, UNIVERSAL OIL PRODUCTS CO. V. GLOBE OIL & REFINING CO., 322 U. S. 471 (1944) http://supreme.justi[...]
_[8] 웹사이트 Ethylene Technology Sheet http://www.cbi.com/g[...]
_[9] 서적 The Refinery of the Future
_[10] 서적 Petroleum Refining: Technology and Economics CRC Press
_[11] 서적 The Chemistry and Technology of Petroleum CRC Press
_[12] 서적 Fluid Catalytic Cracking is Handbook Gulf Publishing
_[13] 서적 Handbook of Petroleum Refining Process McGraw-Hill
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_[15] 서적 Heavy and Extra-heavy Oil Upgrading Technologies
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