카복실산염
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1. 개요
카복실산염은 카복실산의 탈양성자화를 통해 형성되는 음이온이다. 카복실산염은 카복실산이 염기와 반응하여 생성되며, 공명 구조에 의해 안정화된다. 카복실산염은 알킬화 반응, 친핵성 치환 반응, 환원 반응 등 다양한 반응에 참여하며, 알코올보다 산성이 강하다.
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| 카복실산염 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 화학식 | RCOO- |
| 몰 질량 | 가변적 |
| 성질 | |
| 산 해리 상수 (pKa) | 해당 없음 (염기) |
| 구조 | |
| 일반 구조 | RCOO- 또는 RCO2- |
| 공명 구조 | 카복실산염 이온은 두 개의 공명 구조를 가짐 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 이온 | 카복실산 (RCOOH) |
| 다른 음이온 | 알콕사이드 (RO-), 아세테이트 (CH3COO-) |
| 추가 정보 | |
| 주석 | 카복실산의 짝염기 |
2. 카복실산염의 생성
카복실산염 이온은 카복실산의 탈양성자화 반응을 통해 생성된다. 카복실산은 일반적으로 5 미만의 p''K''a 값을 가지기 때문에 수산화 나트륨이나 탄산 수소 나트륨과 같은 염기에 의해 탈양성자화될 수 있다.[1]
2. 1. 카복실산의 탈양성자화
카복실산은 일반적으로영어 5 미만의 p''K''a 값을 가지므로 수산화 나트륨(NaOH)이나 탄산 수소 나트륨(NaHCO3)과 같은 많은 염기에 의해 탈양성자화될 수 있다.[1]:RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
3. 카복실산염 이온의 구조 및 안정성
카복실산염 이온은 카복실산이 양성자(H+)를 잃을 때 생성되는 음이온이다. 카복실산염 이온은 두 개의 산소 원자가 탄소 원자와 결합하고 있으며, 음전하가 비편재화되어 공명 구조를 갖는다는 구조적 특징을 지닌다. 이러한 공명 구조는 음전하가 특정 원자에 고정되지 않고 두 산소 원자 사이를 자유롭게 이동하게 하여 카복실산염 이온을 안정화시키고, 결과적으로 카복실산의 산성도를 증가시킨다.[1]
3. 1. 공명 안정화
카복실산은 알콕사이드 이온과 양전하를 띤 수소 이온(양성자)으로 쉽게 해리되는 알코올보다 훨씬 더 쉽게 카복실산염 음이온과 양성자로 해리된다. 이는 카복실산염 이온이 공명에 의해 안정화되기 때문이다. 카복실기의 탈양성자화 후 남은 음전하는 공명 구조에서 두 개의 전기 음성도 산소 원자 사이에서 비편재화된다. R기가 –CF3와 같은 전자 끌기 그룹인 경우 카복실산염의 염기성은 더욱 약화된다.[1]
이러한 전자의 비편재화는 두 산소 원자 모두 음전하가 덜 강하게 띤다는 것을 의미한다. 따라서 양성자가 떠난 후 카복실산염 그룹으로 다시 끌리는 힘이 약해진다. 따라서 카복실산염 이온은 음전하의 공명 안정화로 인해 더 안정적이고 염기성이 약하다. 반대로, 알콕사이드 이온은 일단 형성되면 고립된 산소 원자에 강한 음전하를 띠게 되며, 이는 근처의 모든 양성자를 강하게 끌어당긴다(실제로 알콕사이드는 매우 강한 염기이다). 공명 안정화로 인해 카복실산은 p''K''a 값이 훨씬 낮고(따라서 산성이 강하고) 알코올보다 산성이 강하다. 예를 들어, 아세트산의 p''K''a 값은 4.8인 반면, 에탄올은 p''K''a가 16이다. 따라서 아세트산은 에탄올보다 훨씬 강한 산이다. 이는 또한 카복실산 또는 알코올의 등몰 용액에서 카복실산이 훨씬 낮은 pH를 갖는다는 것을 의미한다.[1]
3. 2. 카복실산과 알코올의 산성도 비교
카복실산은 알콕사이드 이온과 양전하를 띤 수소 이온(양성자)으로 쉽게 해리되는 알코올보다 훨씬 더 쉽게 카복실산염 음이온과 양성자로 해리된다. 이는 카복실산염 이온이 공명에 의해 안정화되기 때문이다. 카복실기의 탈양성자화 후 남은 음전하는 공명 구조에서 두 개의 전기 음성도 산소 원자 사이에서 비편재화된다. R기가 –CF3와 같은 전자 끌기 그룹인 경우 카복실산염의 염기성은 더욱 약화된다.[1]이러한 전자의 비편재화는 두 산소 원자 모두 음전하가 덜 강하게 띤다는 것을 의미한다. 따라서 양성자가 떠난 후 카복실산염 그룹으로 다시 끌리는 힘이 약해진다. 따라서 카복실산염 이온은 음전하의 공명 안정화로 인해 더 안정적이고 염기성이 약하다. 반대로, 알콕사이드 이온은 일단 형성되면 고립된 산소 원자에 강한 음전하를 띠게 되며, 이는 근처의 모든 양성자를 강하게 끌어당긴다(실제로 알콕사이드는 매우 강한 염기이다). 공명 안정화로 인해 카복실산은 p''K''a 값이 훨씬 낮고(따라서 산성이 강하고) 알코올보다 산성이 강하다. 예를 들어, 아세트산의 p''K''a 값은 4.8인 반면, 에탄올은 p''K''a가 16이다. 따라서 아세트산은 에탄올보다 훨씬 강한 산이다. 이는 또한 카복실산 또는 알코올의 등몰 용액에서 카복실산이 훨씬 낮은 pH를 갖는다는 것을 의미한다.[1]
4. 카복실산염의 반응
카복실산염 이온은 유기 화합물 합성에 중요한 역할을 하는 다양한 화학 반응에 참여한다. 카복실산염은 리튬 디이소프로필아미드와 같은 강염기 존재 하에 다이음이온으로 전환된 후 알킬 할라이드와 반응하여 유도체를 생성할 수 있다. 또한 알킬 할라이드와 반응하여 에스터를 형성하는 친핵체로 작용할 수 있으며, 수소화 알루미늄 리튬에 의해 환원될 수 있다.[1]
4. 1. 알킬화 반응
카복실산염은 카복실레이트기 옆의 알파 자리에 수소 원자를 가지고 있으며, 리튬 디이소프로필아미드와 같은 강염기로 다이음이온으로 전환될 수 있다. 이들은 알킬 할라이드와 반응하여 유도체를 생성한다.[1]4. 2. 친핵성 치환 반응
카복실산염 이온은 좋은 친핵체이다. 이들은 알킬 할라이드와 반응하여 에스터를 형성한다.[1] 다음은 이 반응의 메커니즘을 보여주는 예시이다.
카복실산염 이온의 친핵성은 수산화물 및 알콕시드 이온보다는 훨씬 약하지만, 할로겐화물 음이온보다는 강하다( 극성 비양성자성 용매에서, 이온의 용해도와 같은 다른 효과도 있다).
4. 3. 환원 반응
에스테르의 환원과는 달리, 카복실산염의 환원은 이탈기가 없고, 비교적 전자가 풍부한 탄소 원자(산소 원자에 음전하가 있기 때문)로 인해 다르게 반응한다. 소량의 산과 함께 반응은 수소화 알루미늄 리튬과 함께 일어나며, LAH를 루이스 산인 AlH3로 변화시켜 옥시음이온을 4개의 Al-O 결합으로 변환시킨다.[1]
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