클로로에테인
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1. 개요
클로로에테인은 에틸렌의 염산 첨가 반응으로 생산되는 유기 화합물로, 저렴한 에틸화제로서 다양한 산업 분야에 사용된다. 과거에는 테트라에틸납 생산에 사용되었으나, 현재는 에틸 셀룰로스 합성을 위한 원료로 주로 사용되며, 국소 마취제로도 활용된다. 클로로에테인 증기는 가연성이며 중추신경계 억제 작용을 하여 흡입 시 주의가 필요하며, 과다 노출 시 심각한 건강 문제를 일으킬 수 있다.
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| 클로로에테인 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 클로로에테인 |
| 다른 이름 | 염화 에틸 에틸 클로라이드 모노클로로에테인 클로렌 뮈리아트산 에테르 EtCl UN 1037 염산 에테르 켈렌 |
| 화학식 | C₂H₅Cl |
| 분자량 | 64.51 |
| 겉모습 | 무색 기체 |
| 냄새 | 톡 쏘는 듯한 에테르 냄새 |
| 물성 | |
| 밀도 | 0.921 g/cm³ (0-4 °C) 0.8898 g/cm³ (25 °C) |
| 용해도 (물) | 0.447 g/100 mL (0 °C) 0.574 g/100 mL (20 °C) |
| 용해도 (에탄올) | 48.3 g/100 g (21 °C) |
| 용해도 | 알코올, 에테르에 용해됨 |
| 녹는점 | -138.7 °C |
| 끓는점 | 12.27 °C, 510 °C에서 분해 |
| 점도 | 0.279 cP (10 °C) |
| 굴절률 | 1.3676 (20 °C) 1.001 (25 °C) |
| 증기압 | 8.4 kPa (-40 °C) 62.3 kPa (0 °C) 134.6 kPa (20 °C) |
| 헨리 상수 | 11.1 L·atm/mol (24 °C) |
| 열용량 | 104.3 J/mol·K |
| 엔트로피 | 275.7 J/mol·K |
| 생성 엔탈피 | -137 kJ/mol |
| 깁스 자유 에너지 | -59.3 kJ/mol |
| 쌍극자 모멘트 | 2.06 D |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | |
| 신호어 | 위험 |
| 주요 위험 | 가연성 |
| NFPA 704 | H: 2 F: 4 R: 2 |
| 인화점 | -43 °C (개방형 컵), -50 °C (밀폐형 컵) |
| 자연 발화점 | 494 ~ 519 °C |
| 노출 기준 (PEL) | TWA 1000 ppm (2600 mg/m³) |
| 폭발 한계 | 3.8% - 15.4% |
| IDLH | 3800 ppm |
| 권장 노출 한계 (REL) | 작업장에서 주의하여 취급하십시오. |
| LC50 | 59,701 ppm (rat, 2 hr) 54,478 ppm (mouse, 2 hr) |
| LCLo | 40,000 ppm (guinea pig, 45 min) |
| 법적 지위 | |
| 브라질 | B1 |
| 브라질 주석 | Anvisa의 RDC Nº 784 - 마약, 향정신성, 전구 물질 및 특수 통제 하에 있는 기타 물질 목록 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 할로알케인 | 1,1-다이클로로에테인 1,2-다이클로로에테인 1,1,1-트라이클로로에테인 1,1,2-트라이클로로에테인 브로모에테인 클로로메테인 |
| 식별 | |
| CAS 등록번호 | 75-00-3 |
| PubChem CID | 6337 |
| RTECS 번호 | KH7525000 |
| ChEBI | 47554 |
| ChemSpider ID | 6097 |
| UNII | 46U771ERWK |
| KEGG | D04088 |
| InChI | 1/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3 |
| InChIKey | HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYAJ |
| ChEMBL | 46058 |
| 표준 InChI | 1S/C2H5Cl/c1-2-3/h2H2,1H3 |
| 표준 InChIKey | HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N |
2. 생성
클로로에테인은 에틸렌에 염산을 첨가하는 반응으로 생산된다.[11]
클로로에테인은 저렴한 에틸화제이다. 알루미늄 금속과 반응하여 에틸알루미늄 세스퀴클로라이드를 생성하는데, 이는 고분자 및 기타 유용한 유기알루미늄 화합물의 전구체이다.[12]
:C2H4 + HCl → C2H5Cl
과거에는 에탄올과 염산, 에테인과 염소, 또는 에탄올과 삼염화 인을 반응시켜 클로로에테인을 생산하기도 했지만, 현재는 경제성이 없어 사용되지 않는다. 일부 클로로에테인은 폴리염화 비닐 생산 과정에서 부산물로 생성되는데, 클로로에테인의 수요가 줄어든 현재에는 이 부산물이 클로로에테인의 주요 제조법이 되었다.
3. 용도
다른 염소화된 탄화수소와 마찬가지로 클로로에테인은 한때 냉매, 에어로졸 스프레이 추진제, 마취제 및 폼 포장용 발포제로 사용되었다. 또한 에틸벤젠을 생산하는 알루미늄 클로라이드 촉매 공정에서 촉진제로 사용되었는데, 에틸벤젠은 스타이렌 단량체의 전구체이다. 그러나 현재는 이러한 역할로 널리 사용되지 않는다.
3. 1. 과거의 주요 용도
1922년부터 20세기 대부분의 기간 동안 클로로에테인의 주요 용도는 가솔린의 노크 방지제인 테트라에틸납을 생산하는 것이었다. 테트라에틸납은 대부분의 산업 국가에서 단계적으로 폐지되었거나 폐지되고 있으며, 클로로에테인에 대한 수요는 급격히 감소했다.[11] 다른 할로젠화 알킬과 마찬가지로 클로로에테인은 냉매, 에어로졸 분무제, 마취제, 발포 폴리스티렌 발포제로 사용된 적도 있지만, 어떤 용도에도 널리 사용되지는 않았다.
3. 2. 기타 용도
클로로에테인은 셀룰로스를 에틸셀룰로스로 전환하는 데 사용되는데, 이는 페인트, 화장품 및 유사 제품의 증점제이자 결합제이다.[12]
다른 염소화된 탄화수소와 마찬가지로 클로로에테인은 냉매, 에어로졸 스프레이 추진제, 마취제 및 폼 포장용 발포제로 사용되었다. 한때는 에틸벤젠을 생산하는 알루미늄 클로라이드 촉매 공정에서 촉진제로 사용되었는데, 에틸벤젠은 스타이렌 단량체의 전구체이다. 그러나 현재는 이러한 역할로 널리 사용되지 않는다.
클로로에테인은 끓는점이 낮아 국소 적용 시 끓는 액체가 흡수하는 열로 인해 깊고 빠른 냉각 효과를 낸다. 피부에 분사하면 이러한 냉각 효과는 경미한 마취 효과를 나타내어 임상 환경에서 가시를 제거하거나 농양을 절개할 때 유용할 수 있다. 클로로에테인은 응급실의 표준 장비였다. 이는 다이에틸 에테르의 흡수가 훨씬 느리기 때문에 이를 사용하기 전에 전신 마취를 유도하는 데 일반적으로 사용되었다. 치과에서는 클로로에테인을 치수(치아의 신경 조직)가 죽은 '죽은 치아'를 진단하는 수단 중 하나로 사용한다. 작은 양의 물질을 솜 뭉치를 사용하여 의심되는 치아에 놓는다. 치아가 아직 살아 있다면 환자는 솜을 제거하면 가라앉는 가벼운 불편함을 느껴야 한다.
다른 할로젠화 알킬과 마찬가지로 클로로에테인은 냉매, 에어로졸 분무제, 마취제(냉각 마취), 발포 폴리스티렌 발포제로 사용된 적도 있지만, 어떤 용도에도 널리 사용되지는 않았다.
클로로에테인의 산업적으로 중요한 용도는 셀룰로스로부터 에틸 셀룰로스 (에토셀)를 합성하기 위한 원료로 사용하는 것이다. 에틸 셀룰로스는 페인트의 증점제나 결합제 (바인더), 화장품 등의 성분으로 사용된다.
3. 3. 특수 용도 (의료)
클로로에테인은 끓는점이 낮아 피부에 바르면 액체가 끓으면서 열을 흡수하여 깊고 빠르게 냉각시킨다. 이러한 냉각 효과는 가벼운 마취 효과를 내어, 임상 환경에서 가시를 제거하거나 농양을 절개할 때 유용하게 사용될 수 있다. 클로로에테인은 응급실의 표준 장비였다. 다이에틸 에테르의 흡수가 훨씬 느리기 때문에 전신 마취를 유도하기 전에 일반적으로 사용되었다. 치과에서는 클로로에테인을 치아의 신경 조직인 치수가 죽은 '죽은 치아'를 진단하는 데 사용한다. 의심되는 치아에 소량의 클로로에테인을 솜 뭉치에 묻혀 사용하면, 치아가 살아있는 경우 환자는 가벼운 불편함을 느끼고 솜을 제거하면 불편함이 가라앉는다.
3. 4. 오락용 흡입제
클로로에테인은 오락용 흡입제로 사용되지만, 테트라플루오로메탄, 클로로디플루오로메탄 또는 이와 유사한 가스로 구성된 먼지 제거제나 압축 공기와 혼동해서는 안 된다.
브라질에서는 카니발 기간에 사용되는 전통적인 (불법적인) 주요 성분이며, 현지에서는 lança-perfume|랑사 페르푸미pt[13]로 알려져 있다.
4. 안전
클로로에테인은 수증기 형태로 폭발성이 있고 진통제 역할을 하므로 주의가 필요하다. 클로로에테인의 증기는 가연성이 있으며 마취성이 있다.
4. 1. 독성
클로로에테인 증기는 가연성이 있으며 마취성이 있으므로 주의가 필요하다.모노클로로에테인은 클로로에테인 중 가장 독성이 적다. 다른 염소화 탄화수소와 마찬가지로, 중추신경계 억제제이지만, 유사한 많은 화합물보다 덜 강력하다. 공기 중 농도가 1% 미만인 증기를 흡입하는 사람들은 일반적으로 증상을 경험하지 않는다. 3%에서 5% 농도에서는 알코올 중독과 유사한 증상을 보인다. 15% 이상의 농도로 증기를 흡입하는 것은 종종 치명적이다. 대부분 시판되는 휴대용 용기는 부피당 30%의 농축 증기를 포함하고 있으며, 이는 외부 공기에서 자연스럽게 분산된다.
6%에서 8% 이상의 농도에 노출되면 얕은 호흡, 의식 상실, 심박수 감소를 보인다. 신체 접촉이나 큰 소리로 깨울 수 있다. 이 시점에서는 의식을 회복하기 위해 노출된 지역에서 제거하는 것이 권장된다. 4시간 이상 노출되는 장기적인 영향은 알코올성 숙취와 유사한 부작용, 즉 탈수, 현기증, 시야 흐림, 일시적인 의식 상실을 유발할 수 있으며, 이는 한 시간 이상 지속될 수 있다. 더 이상 가스에 노출되지 않으면 건강을 빠르게 회복한다. 이는 충분한 수분, 비타민, 설탕 섭취로 도울 수 있다.
독성 과다 노출은 9%에서 12% 농도에서 시작되며, 심박수가 더욱 감소하고, 얕은 호흡을 하거나 완전히 멈출 수 있으며, 외부 자극에 전혀 반응하지 않으며, 무의식적으로 숨을 헐떡이거나, 트림하거나, 구토를 시작할 수 있으며, 옆으로 눕혀지지 않으면 폐 흡인으로 이어질 수 있다. 이는 응급 상황이며 신속한 조치가 필요하다. 신선한 공기로 옮기고 폐에서 유독 가스를 제거하기 위해 강제 호흡을 실시하는 것이 권장된다. 충분히 빠르게 회복되면 입원이 필요하지 않을 수 있지만, 장기 손상이 발생했는지 확인하기 위해 의학적 검사가 필요하다.
12% 이상의 농도에서는 심장, 폐, 신장이 기능 부전을 시작한다. 치명적인 신장, 폐 및 심장 부전을 예방하기 위해 즉시 심폐 소생술(CPR)을 실시한 후 의료 지원 조치가 필요할 수 있다. 가수 대리우스 캠벨 다네쉬(Darius Campbell Danesh)는 "클로로에테인의 독성 효과"와 질식으로 사망했다.[14]
동물에서 만성 에틸 클로라이드 노출의 영향에 대한 연구는 일관성이 없는 결과를 보였으며, 인간에 대한 장기적인 영향에 대한 데이터는 존재하지 않는다.
클로로에테인은 인간에게 구체적으로 발암 물질로 분류되지 않지만,[15] 여전히 국소 마취제로 의학적으로 사용된다.[16]
4. 2. 발암성
클로로에테인은 발암 물질로 명확히 분류되지는 않지만,[15] 여전히 국소 마취제로 의학적으로 사용된다.[16] 동물 대상의 만성 에틸 클로라이드 노출 연구는 일관성 없는 결과를 보였으며, 인간에 대한 장기적인 영향 데이터는 존재하지 않는다.참조
[1]
서적
Modern materia medica for pharmacists, medical men, and students
Lehn & Fink
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