토코트리에놀
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1. 개요
토코트리에놀은 1964년 처음 발견된 비타민 E의 한 종류로, 쌀겨 기름과 팜 오일 등에서 추출된다. 콜레스테롤 감소, 항암 효과, 항산화 효능이 연구되었으며, 안전성이 입증되어 영양 보충제, 기능성 식품, 화장품 등에 사용된다. 토코페롤과 비교하여 항산화 능력이 더 뛰어나다는 연구 결과가 있으며, 지방 조직에 더 잘 침투하는 특징이 있다. 경구 투여 시 지방이 풍부한 식단과 함께 섭취하면 흡수가 향상되며, α-TTP에 대한 낮은 결합 친화력으로 인해 생체 이용률이 토코페롤보다 낮다. 토코트리에놀은 뇌 건강 개선 및 심혈관 질환 관련 바이오마커 개선과 관련된 연구가 진행되었지만, 미국 국립 과학 아카데미는 토코트리에놀에 대한 권장 섭취량을 정의하지 않았다.
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- 비타민 E - 토코페롤
토코페롤은 비타민 E의 주요 형태로서 네 가지 이성질체를 가지며, 항산화 작용을 통해 세포를 보호하고 식품 첨가물 및 보충제로 사용되지만, 건강 효과에 대한 연구 결과가 일관되지 않아 섭취량에 유의해야 한다. - 메로터페노이드 - 필로퀴논
필로퀴논은 비타민 K₁이라고도 불리는 지용성 비타민으로, 동물에서는 혈액 응고와 뼈 형성에, 식물과 시아노박테리아에서는 광합성에 중요한 역할을 하며, 의학적으로는 출혈 장애 치료와 비타민 K 결핍증 예방에 사용된다. - 메로터페노이드 - 유비퀴논
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비타민 K는 혈액 응고에 필수적인 지용성 비타민으로, K₁, K₂, K₃, K₄, K₅의 다섯 종류가 있으며 혈액 응고 인자, 뼈와 혈관 단백질 기능에 필요하고 신생아 출혈 예방을 위해 투여되며 항응고제와 상호작용하므로 섭취에 주의해야 한다.
| 토코트리에놀 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 화학적 특성 | |
| 화학식 | C29H44O3 (기본 구조) |
| 분자량 | 428.66 g/mol (기본 구조) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 토코페롤 |
| 추가 정보 | |
| 설명 | 토코트리에놀은 비타민 E의 한 형태이다. 토코트리에놀은 토코페롤과 함께 비타민 E 패밀리를 구성하는 화합물 그룹이다. 토코트리에놀은 항산화 특성을 가지고 있다. 토코트리에놀은 건강과 질병에 영향을 미친다. 토코트리에놀은 유전자 개선을 통해 생산량을 늘릴 수 있다. 토코트리에놀은 토코페롤 외에 비타민 E의 다른 절반을 차지한다. 토코트리에놀은 다양한 이성질체를 가진다: 알파(α), 베타(β), 감마(γ), 델타(δ). |
2. 역사
토코트리에놀은 1964년 페녹(Pennock)과 휘틀(Whittle)이 처음 발견했으며, 고무에서 토코트리에놀을 분리하는 방법을 설명했다.[13] 1980년대 초 아사프 큐레시(Asaf Qureshi)와 엘슨(Elson)이 콜레스테롤을 낮추는 효능을 보고하면서 토코트리에놀의 생물학적 중요성이 명확해졌다.[14] 1990년대에는 토코페롤과 토코트리에놀의 항암 특성이 밝혀지기 시작했다.[15]
현재 토코트리에놀은 주로 쌀겨 기름과 팜 오일에서 상업적으로 생산되며, 보리와 귀리도 토코트리에놀의 천연 공급원이다.[4] 토코트리에놀은 안전하며, 인체 연구에서 48개월 동안 하루 240mg을 섭취했을 때 부작용이 없는 것으로 나타났다.[16] 팜 오일에서 추출한 토코트리에놀이 풍부한 분획은 영양 보충제, 기능성 식품, 국소 적용 항노화 화장품에 사용된다.
2. 1. 어원
토코트리에놀은 "임신을 낳다"라는 뜻의 그리스어에서 유래된 토코페롤에 비유하여 명명되었지만, 트리엔이라는 화학적 차이점을 포함하도록 단어가 변경되었다. 즉, 토코트리에놀은 측쇄에 세 개의 공유 결합 이중 결합이 추가된 것을 제외하고는 토코페롤과 동일한 구조를 공유한다는 의미이다.[1]3. 토코페롤과의 비교
토코트리에놀은 키랄 중심이 하나만 있는데, 이는 크로마놀 고리의 2' 탄소로, 이소프레노이드 꼬리가 부착되는 부위이다. 포화 및 불포화 화합물의 포화된 꼬리 사슬에 추가적인 키랄 중심을 가진 토코페롤과는 달리, 토코트리에놀의 불포화 사슬은 대신 이 부위에 이중 결합을 가지고 있다. 식물에서 추출된 토코트리에놀은 항상 우선성 입체 이성질체이며, d-토코트리에놀로 표시된다. 이론적으로는 토코트리에놀의 레보회전성 (l-토코트리에놀) 형태도 존재할 수 있으며, 분자의 단일 키랄 중심에서 2R 대신 2S 구성을 가질 수 있지만, 합성된 dl-알파-토코페롤과는 달리, 시판되는 토코트리에놀 식이 보충제는 모두 팜유 또는 아나토 오일에서 추출한 d-토코트리에놀이다.
연구에 따르면 토코트리에놀이 토코페롤보다 더 나은 항산화제라고 한다.[17][18][19][20] 토코트리에놀의 불포화 측쇄가 토코페롤보다 포화 지방층이 있는 조직에 더 효율적으로 침투하게 한다고 제안되었다.[21] 지질 ORAC 값은 δ-토코트리에놀에 가장 높다. 그러나 해당 연구에서는 또한 "알파-토코페롤 등가 항산화 능과 관련하여 모든 비타민 E 이성질체의 항산화 활성에는 유의미한 차이가 발견되지 않았다"라고 언급하고 있다.[22]
4. 대사 및 생체 이용률
토코트리에놀은 경구로 섭취할 경우 소장에서 흡수되며, 지방과 함께 섭취하면 흡수율이 높아진다.[23]
4. 1. 흡수 및 분포
식이 보충제로서 토코트리에놀은 주로 경구 투여되며, 친유성 특성으로 인해 지방이 풍부한 식단과 함께 섭취할 때 흡수가 현저하게 향상된다. 이러한 화합물은 주로 소장에서 흡수되며, 흡수는 적절한 췌장 기능, 담즙 분비 및 장 내 미셀 형성에 달려 있다.[23]투여 후 토코트리에놀은 전신으로 분포되며, 혈장 및 지방 조직에서 더 높은 농도가 관찰된다.[23]
4. 2. 생체 이용률 요인
토코트리에놀은 α-TTP에 대한 결합 친화력이 낮아 토코페롤에 비해 생체 이용률이 낮은 편이다. α-토코페롤은 토코트리에놀에 비해 α-TTP에 대한 결합 친화력이 훨씬 높다. α-토코페롤과 비교했을 때, α-토코트리에놀은 약 9%, δ-토코트리에놀은 12%, ɤ-토코트리에놀은 2%의 α-TTP 결합 친화력을 갖는다.[23]δ-토코트리에놀은 다른 이성질체보다 혈장에 더 오래 머물러 생체 이용률이 높고 생체 변환이 느리다. 인체 연구에서 δ-토코트리에놀은 28%, ɤ- 및 α- 이성질체는 9%의 생체 이용률을 보인다.[23]
4. 3. 대사 및 배설
토코트리에놀은 주로 간에서 대사되며, CYP3A4 및 CYP4F2 효소에 의해 ω-수산화를 거친 후 β-산화를 겪는다. 최종 대사체인 카르복시에틸-하이드록시크로마놀(CEHC)과 카르복시메틸부틸 하이드록시크로만(CMBHC)은 소변으로 쉽게 배설된다.[23]5. 의학적 응용
미국 국립 과학 아카데미 의학연구소의 식품영양위원회는 토코트리에놀에 대한 권장 섭취량 또는 충분 섭취량을 정의하지 않는다.[8]
5. 1. 뇌 건강
중년 및 노년층을 대상으로 한 인체 연구 검토에서 "전향적 연구 및 환자-대조군 연구에서 토코트리에놀의 혈중 농도 증가는 긍정적인 인지 기능 결과와 관련이 있는 것으로 나타났다"라고 언급했다. 이 검토에서는 이러한 관찰을 평가하기 위해 무작위 대조 임상 시험이 필요하다고 덧붙였다.[9]5. 2. 질병 바이오마커
토코트리에놀 치료와 관련된 인간 연구 검토 결과, 염증 및 심혈관 질환의 바이오마커가 개선된 것으로 나타났다. 그러나 임상적으로 유의미한 질병 결과에 대한 정보는 보고되지 않았다.[10][11] 다른 질병의 바이오마커는 토코트리에놀 보충에 영향을 받지 않았다.[12]참조
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Vitamin E in human health and disease
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