트라이클로로아세트산

3. 합성

트라이클로로아세트산은 1830년 장-바티스트 뒤마에 의해 발견되었다.^[4]

적절한 촉매 존재 하에 아세트산에 염소를 반응시켜 제조한다. 이 반응은 헬-볼하드-젤린스키 할로젠화 반응이다.

:CH3COOH + 3Cl2 -> CCl3COOH + 3HCl

트라이클로로아세트산의 또 다른 경로는 트라이클로로아세트알데히드의 산화이다.

4. 이용

TCA와 DCA는 화학적 박피술, 문신 제거 등 미용 치료와 사마귀 (생식기 사마귀)의 화학적 절제술에 사용되는 국소 치료제이다.^[5][6] 나트륨 염 (트리클로로아세트산 나트륨)은 1950년대부터 제초제로 사용되었지만, 1980년대 후반과 1990년대 초에 규제 당국에 의해 시장에서 퇴출되었다.^{[7][8][9][10]}

4. 1. 생화학

4. 2. 의학 및 미용

4. 3. 제초제

5. 역사

트라이클로로아세트산은 1839년 장바티스트 뒤마에 의해 발견되었으며,^[12] 이는 당시 발전하고 있던 유기 라디칼 및 원자가 이론에 대한 중요한 사례를 제공했다. 이 화합물은 정전하를 띠는 수소와 부전하를 띠는 염소가 치환 가능하다는 것을 보여주어, 옌스 야코브 베르셀리우스의 전기 화학적 이원론과 뒤마 자신의 에테린 설에 모순되는 발견이었다.^[13]

5. 1. 장바티스트 뒤마와 옌스 야코브 베르셀리우스의 논쟁

6. 환경 및 건강 문제

유럽 화학 물질청에 따르면, 트라이클로로아세트산은 "심각한 피부 화상 및 눈 손상을 일으키고, 수생 생물에 매우 유해하며, 장기적인 독성 효과를 나타낸다."^[11]

7. 대중문화

1958년 영화 ''블롭''에서, 트라이클로로아세트산 한 병이 괴물을 막으려는 헛된 시도로 던져진다.

참조

_[1] 간행물 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health
_[2] 서적 Merck12th
_[3] 서적 Databog fysik kemi F&K Forlaget
_[4] 문서 Terchloracetic Acid Gmelin, Hand-book of Chemistry: Organic chemistry
_[5] 웹사이트 Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus) http://www.webmd.com[...] HealthWise 2012-06-21
_[6] 논문 External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention
_[7] 웹사이트 TCA-sodium http://www.ppdb.org/[...] 2014-06-20
_[8] 논문 Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types https://www.jstor.or[...] 1953-10
_[9] 간행물 Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9 https://web.archive.[...] United Nations Environment Programme 2014-06-20
_[10] 간행물 Trichloroacetic Acid (TCA) https://web.archive.[...] EPA 1991-12
_[11] 웹사이트 Trichloroacetic acid https://echa.europa.[...] European Chemical Agency 2022-03-14
_[12] 논문 Trichloroacetic acid https://zenodo.org/r[...]
_[13] 논문 Valence
_[14] 논문 トリクロロ酢酸が著効した小児難治性疣贅の 2 例 https://doi.org/10.2[...] 日本皮膚科学会西部支部
_[15] 논문 Trichloroacetic acid
_[16] 간행물 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health
_[17] 서적 Merck12th
_[18] 서적 Databog fysik kemi F&K Forlaget
_[19] 웹인용 네이버 백과사전 '트라이클로로아세트산' http://100.naver.com[...] 2010-03-25