엘라그산

3. 화학적 특성

엘라그산이라는 이름은 프랑스어 단어인 ''ellagique''에서 유래되었으며, 이는 "galle"를 거꾸로 쓴 것이다.^[1] 이는 ''noix de galle''(gall)에서 얻을 수 있고, ''acide gallique''(갈산)과 구별하기 위해서이다. 엘라그산의 분자 구조는 두 개의 갈산 분자가 "머리 대 꼬리"로 조립되어 C–C 결합(바이페닐biphenyl^영어 또는 다이페닉산diphenic acid^영어과 같이)과 두 개의 락톤lactone^영어 고리(환형 카르복실산 에스터carboxylic ester^영어)로 연결된 형태와 유사하다.

4. 대사

우로리틴은 식단에서 섭취한 엘라그산 유도체가 장내 미생물군에 의해 생성되는 인체 대사산물이다.^[3][4] 엘라그산은 생체 이용률이 낮아, 미생물군에 의해 대사되어 생체 이용률이 높은 우로리틴으로 전환되기 전까지 90%가 장에서 흡수되지 않고 남는다.^[4]

4. 1. 생합성

4. 2. 생체 분해

5. 역사

엘라그산은 1831년 화학자 앙리 브라코노에 의해 처음 발견되었다.^[5] 화합물명의 유래는 엘라그산(acide ellagique^프랑스어)이 분리된 벌레혹(galle^프랑스어)의 아나그램에서 유래했다.^[22] (브라코노가 분리한 갈산도 같은 어원이다.)

막시밀리안 니렌슈타인은 1905년 알가로빌라, 디비디비, 참나무 껍질, 석류, 미라볼람 및 발로니아로부터 이 물질을 제조했다.^[5] 그는 또한 1915년 ''푸른곰팡이속''에 의해 갈로일-글리신으로부터 엘라그산이 형성된다고 제안했다.^[6]

율리우스 뢰베는 갈산을 비산 또는 산화은과 함께 가열하여 엘라그산을 처음으로 합성한 사람이다.^[5][7][23]

6. 천연 존재

엘라그산은 식용 견과류, 북미 흰 참나무(''Quercus alba'') 및 유럽 붉은 참나무(''Quercus robur'')와 같은 참나무 종에서 발견된다.^[8][9]

수생식물 ''Myriophyllum spicatum''는 엘라그산을 생성한다.^[10] 상황버섯(''Phellinus linteus'')에서도 발견될 수 있다.^[11]

6. 1. 식품 내 함량

엘라그산은 많은 식물에 포함되어 있으며, 특히 딸기, 산딸기, 크랜베리, 포도에 많이 함유되어 있다.^[21] 블랙베리, 호두, 피칸, 석류, 구기자 등에도 포함되어 있다.

식물은 엘라그산을 생성하여 엘라기탄닌이라는 탄닌 형태로 변환한다. 엘라기탄닌은 배당체의 일종으로, 식물을 섭취했을 때 쉽게 가수 분해되어 엘라그산을 다시 생성한다.

7. 연구 및 건강 효능

엘라그산은 식이 보충제로 판매되어 왔으며 암, 심장 질환 및 기타 질병에 대한 다양한 효능을 주장한다. 생체 외 실험과 소동물 실험에서 항암성과 항산화성을 나타냈으며,^[24][25] 니트로소아민류^[26][27] 및 다환 방향족 탄화수소^[28]를 포함한 특정 발암 물질의 DNA 결합을 직접적으로 억제하는 능력이 항암성에 기인한다. 다른 폴리페놀계 항산화 물질과 마찬가지로 세포에 대한 산화 스트레스를 줄임으로써 화학적 예방 효과가 있으나,^[21] 차 등에서 발견되는 카테킨과는 길항한다.^[29]

엘라그산 섭취를 통한 잠재적인 인체 건강 효능에 대해서는 관심이 모아지고 있다. 경동맥 협착증 환자 19명을 대상으로 한 소규모 무작위 대조 시험에서는 엘라그산이 풍부한 석류 과즙 섭취가 혈압과 경동맥 벽 두께를 감소시키는 효과를 보였다.^[30] 전립선암 화학요법을 받는 48명의 환자를 대상으로 한 2005년 대조 실험에서는 엘라그산 보충제가 화학 요법에 따른 호중구 감소증의 비율을 감소시키는 것으로 나타났으나, 전립선암 환자의 전체 생존 기간 및 무진행 생존 기간 개선은 보이지 않았다.^[31]

7. 1. 연구 현황

7. 2. 건강 효능 관련 주의사항

8. 외용제로서의 활용

2018년 조사에서 2건의 무작위 비교 시험이 발견되었으며, 각 시험에서 간반(30명)과 색소 침착(54명)에 효과가 있었다. 그러나 후자는 살리실산을 병용하고 있어, 효과를 평가하기 위해서는 단독으로 조사할 필요가 있다고 여겨졌다.^[35]

참조

_[1] 웹사이트 ellagique http://artflx.uchica[...]
_[2] 서적 Plant Secondary Metabolism https://books.google[...] Springer Science & Business Media 1998-12-31
_[3] 논문 Urolithins, ellagic acid-derived metabolites produced by human colonic microflora, exhibit estrogenic and antiestrogenic activities
_[4] 논문 Bioactivity of dietary polyphenols: The role of metabolites
_[5] 서적 Synthetic Tannins https://archive.org/[...] Read Books 1922
_[6] 논문 The Formation of Ellagic Acid from Galloyl-Glycine by ''Penicillium''
_[7] 논문 Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure 1868
_[8] 논문 Phenolic Compounds from Nuts: Extraction, Chemical Profiles, and Bioactivity 2020
_[9] 논문 Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry
_[10] 논문 Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae ''Microcystis aeruginosa''
_[11] 논문 Protein glycation inhibitors from the fruiting body of ''Phellinus linteus''
_[12] 논문 Biological Function of Ellagic Acid: A Review
_[13] 논문 Postharvest sensory and phenolic characterization of 'Elegant Lady' and 'Carson' peaches http://www.scielo.cl[...] 2011
_[14] 논문 The pharmacological use of ellagic acid-rich pomegranate fruit 2013-11
_[15] 논문 Ellagitannins, ellagic acid and their derived metabolites: A review about source, metabolism, functions and health
_[16] 논문 Chromatographic and spectroscopic characterization of urolithins for their determination in biological samples after the intake of foods containing ellagitannins and ellagic acid
_[17] 웹사이트 Warning letter:VitaPurity Corporation https://www.fda.gov/[...] US Food and Drug Administration 2017-05-12
_[18] 웹사이트 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid https://www.fda.gov/[...] U.S. [[Food and Drug Administration]] 2008-06-17
_[19] 뉴스 FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures https://www.cbsnews.[...] 2008-06-17
_[20] 논문 Safety assessment of ellagic acid, a food additive, in a subchronic toxicity study using F344 rats
_[21] 논문 Biological Function of Ellagic Acid: A Review
_[22] 웹사이트 ellagic acid http://www.merriam-w[...] 2011-03-15
_[23] 서적 Synthetic Tannins https://books.google[...] Read Books
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_[25] 논문 p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells http://linkinghub.el[...]
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_[27] 논문 Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid
_[28] 논문 Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells
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_[31] 논문 Support ellagic acid therapy in patients with hormone refractory prostate cancer (HRPC) on standard chemotherapy using vinorelbine and estramustine phosphate null
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_[36] 논문 Biological Function of Ellagic Acid: A Review
_[37] 논문 Postharvest sensory and phenolic characterization of 'Elegant Lady' and 'Carson' peaches http://www.scielo.cl[...] 2011
_[38] 논문 The pharmacological use of ellagic acid-rich pomegranate fruit 2013-11