하이드록시시트릭산
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1. 개요
하이드록시시트르산(HCA)은 가르시니아 열매나 히비스커스 사브다리파 열매에서 발견되는 화합물로, 신진대사를 조절하는 역할을 한다고 알려져 있다. HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 억제제이며, 탄수화물을 지방으로 전환하는 과정을 차단하는 이성질체를 포함한다. 동물 실험에서는 지방 축적 억제 효과가 나타났지만, 인체 대상 임상 연구에서는 체중 감량 또는 지방량 감소 효과가 입증되지 않았고, 위장 관계 부작용을 유발할 수 있어 주의가 필요하다. 또한, HCA는 신장 결석의 구성 성분인 수산칼슘 결정을 용해하는 효과가 있을 수 있다는 연구 결과도 보고되었다.
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| 하이드록시시트릭산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| IUPAC 이름 | 1,2-다이하이드록시프로페인-1,2,3-트라이카복실산 |
| 다른 이름 | 하이드록시시트르산염 (음이온 이름) |
| 식별자 | |
| CAS 등록번호 | 6205-14-7 |
| PubChem | 123908 |
| ChemSpider | 110439 |
| UNII | 8W94T9026R |
| 표준 InChI | 1S/C6H8O8/c7-2(8)1-6(14,5(12)13)3(9)4(10)11/h3,9,14H,1H2,(H,7,8)(H,10,11)(H,12,13) |
| 표준 InChIKey | ZMJBYMUCKBYSCP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(O)C(O)C(O)(C(=O)O)CC(=O)O |
| 속성 | |
| 분자식 | C₆H₈O₈ |
| 몰 질량 | 208.12 |
| 겉모습 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 밀도 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 녹는점 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 끓는점 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 용해도 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 위험성 | |
| 주요 위험 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 인화점 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
| 자연 발화점 | 해당 사항 없음 (정보 없음) |
2. 화학적 특성
하이드록시시트르산은 가르시니아 열매나 히비스커스 사브다리파 열매에서 직접 분리될 수 없다. 하이드록시시트르산은 열린 형태와 락톤 형태 모두로 존재한다. 분자 내 두 개의 키랄 중심이 존재하여 다른 방법으로는 합성하기 어려운 분자 골격을 구성하는 데 활용되며, 이로써 락톤이 키론으로 사용됨을 보여준다.
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 그러나 HCA는 체중 감량 또는 지방 연소의 역할을 하지는 않으며 소화기 통증을 유발할 수 있다는 점에서 소화기 질환을 가진 환자에게의 사용을 주의해야 한다.
3. 생물학적 역할
(-)-HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 경쟁적 억제제로, 시트르산을 옥살아세트산과 아세틸 CoA로 전환한다.[1] 이 전환의 역반응은 구연산 회로의 한 단계이다.
HCA에 대한 실험 및 동물 연구 결과는 지질 대사의 조절 가능성을 나타낸다. 그러나 임상 연구에서 HCA는 체중 감량 또는 지방량 감소에 아무런 효과가 없는 것으로 나타났다. 2010년에 발표된 메타 분석에 따르면 하이드록시시트르산 사용자는 위장 관계 부작용이 2배 더 많이 발생했다. HCA의 사용은 대장염 또는 염증성 장 질환을 앓고 있는 환자에게 금기이다.
이성질체 중 하나인 (2''S'',3''R'')-HCA는 탄수화물을 지방으로 변환하는 신진대사를 차단하는 역할을 한다. (2''S'',3''R'')-HCA로 알려진 HCA의 한 이성질체는 췌장 알파-아밀라아제와 장 알파-글루코시다아제를 억제하여 탄수화물 대사를 ''생체 외''에서 감소시킨다.
쥐실험에서 가르시니아 캄보지아 추출물이 지방 축적을 막는 역할과 동시에 남성의 생식기에 독성작용을 한다는 주장이 제기되었으나 실험상의 결함으로 인해 이 연구는 제외되었다. 주커 쥐에서 HCA를 함유한 ''가르시니아 캄보지아'' 추출물의 고용량 투여는 부고환 지방 축적을 유의하게 억제했지만, 고환 독성도 높게 나타났다. 그러나 이 연구는 사용된 HCA의 오염 가능성과 다양한 설계 결함으로 인해 비판을 받았다.
또한 HCA는 흔하지 않게 콩팥에서 형성된 결석을 제거하는 역할을 한다. 휴스턴 대학교의 연구자들은 하이드록시시트레이트가 인간 신장 결석의 구성 요소인 수산칼슘 결정을 용해할 수 있다고 보고했다. 최근 연구(2019)에 따르면 신장 결석은 층상 구조를 가지며 시간이 지남에 따라 형성되고 용해될 수 있다. 연구자들은 이 효과가 인간 신장 결석에 대한 새로운 약물 개발로 이어질 수 있다고 믿는다.
;지방 축적 억제 작용
: 섭취한 탄수화물은 해당계에서 피루브산으로 변환된 후 아세틸-CoA를 거쳐 TCA 회로에 들어가 시트르산이 된다. 여기서 과잉의 아세틸-CoA는 말로닐-CoA를 거쳐 지방산으로 변환된다. 하이드록시시트르산은 ATP 시트르산 분해 효소를 억제함으로써 시트르산에서 아세틸-CoA로 변환되는 경로를 억제하고, 과잉의 아세틸-CoA가 생성되는 것을 막아 지방이 축적되는 것을 방해한다.
;글리코겐 축적 촉진 작용
: 하이드록시시트르산은 ATP 시트르산 분해 효소를 억제함으로써, 아세틸-CoA로 변환되지 않은 시트르산은 글리코겐으로 변환된다.
;지방 연소 촉진 작용
: 체내의 지방산은 아실카르니틴으로 변환되어 β-산화, TCA 회로를 거쳐 에너지원이 된다. HCA는 아세틸 CoA 생성을 억제하고, 그 결과 말로닐-CoA를 감소시킨다. 이때 카르니틴 아실트랜스퍼라제가 활성화되어 지방 분해가 촉진된다.
3. 1. 지방 대사 조절
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 그러나 HCA는 체중 감량 또는 지방 연소의 역할을 하지는 않으며 소화기 통증을 유발할 수 있다는 점에서 소화기 질환을 가진 환자에게의 사용을 주의해야 한다. 이성질체 중 하나인 (2''S'',3''R'')-HCA는 탄수화물을 지방으로 변환하는 신진대사를 차단하는 역할을 한다. 쥐실험에서 가르시니아 캄보지아 추출물이 지방 축적을 막는 역할과 동시에 남성의 생식기에 독성작용을 한다는 주장이 제기되었으나 실험상의 결함으로 인해 이 연구는 제외되었다. 또한 HCA는 흔하지 않게 콩팥에서 형성된 결석을 제거하는 역할을 한다.
(-)-HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 경쟁적 억제제로, 시트르산을 옥살아세트산과 아세틸 CoA로 전환한다.[1] 이 전환의 역반응은 구연산 회로의 한 단계이다.
HCA에 대한 실험 및 동물 연구 결과는 지질 대사의 조절 가능성을 나타낸다. 그러나 임상 연구에서 HCA는 체중 감량 또는 지방량 감소에 아무런 효과가 없는 것으로 나타났다. 2010년에 발표된 메타 분석에 따르면 하이드록시시트르산 사용자는 위장 관계 부작용이 2배 더 많이 발생했다. HCA의 사용은 대장염 또는 염증성 장 질환을 앓고 있는 환자에게 금기이다.
(2''S'',3''R'')-HCA로 알려진 HCA의 한 이성질체는 췌장 알파-아밀라아제와 장 알파-글루코시다아제를 억제하여 탄수화물 대사를 ''생체 외''에서 감소시킨다. 주커 쥐에서 HCA를 함유한 ''가르시니아 캄보지아'' 추출물의 고용량 투여는 부고환 지방 축적을 유의하게 억제했지만, 고환 독성도 높게 나타났다. 그러나 이 연구는 사용된 HCA의 오염 가능성과 다양한 설계 결함으로 인해 비판을 받았다.
휴스턴 대학교의 연구자들은 하이드록시시트레이트가 인간 신장 결석의 구성 요소인 수산칼슘 결정을 용해할 수 있다고 보고했다. 최근 연구(2019)에 따르면 신장 결석은 층상 구조를 가지며 시간이 지남에 따라 형성되고 용해될 수 있다. 연구자들은 이 효과가 인간 신장 결석에 대한 새로운 약물 개발로 이어질 수 있다고 믿는다.
;지방 축적 억제 작용
섭취한 탄수화물은 해당계에서 피루브산으로 변환된 후 아세틸-CoA를 거쳐 TCA 회로에 들어가 시트르산이 된다. 여기서 과잉의 아세틸-CoA는 말로닐-CoA를 거쳐 지방산으로 변환된다. 하이드록시시트르산은 ATP 시트르산 분해 효소를 억제함으로써 시트르산에서 아세틸-CoA로 변환되는 경로를 억제하고, 과잉의 아세틸-CoA가 생성되는 것을 막아 지방이 축적되는 것을 방해한다.
;글리코겐 축적 촉진 작용
하이드록시시트르산은 ATP 시트르산 분해 효소를 억제함으로써, 아세틸-CoA로 변환되지 않은 시트르산은 글리코겐으로 변환된다.
;지방 연소 촉진 작용
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있지만, 체중 감량이나 지방 연소에는 효과가 없으며, 오히려 위장 관계 부작용을 일으킬 수 있어 대장염이나 염증성 장 질환 환자에게는 사용이 금기된다.
체내의 지방산은 아실카르니틴으로 변환되어 β-산화, TCA 회로를 거쳐 에너지원이 된다. HCA는 아세틸 CoA 생성을 억제하고, 그 결과 말로닐-CoA를 감소시킨다. 이때 카르니틴 아실트랜스퍼라제가 활성화되어 지방 분해가 촉진된다.
3. 1. 1. 지방 축적 억제
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 그러나 HCA는 체중 감량 또는 지방 연소의 역할을 하지는 않으며 소화기 통증을 유발할 수 있다는 점에서 소화기 질환을 가진 환자에게의 사용을 주의해야 한다. 이성질체 중 하나인 (2''S'',3''R'')-HCA는 탄수화물을 지방으로 변환하는 신진대사를 차단하는 역할을 한다. 쥐실험에서 가르시니아 캄보지아 추출물이 지방 축적을 막는 역할과 동시에 남성의 생식기에 독성작용을 한다는 주장이 제기되었으나 실험상의 결함으로 인해 이 연구는 제외되었다. 또한 HCA는 흔하지 않게 콩팥에서 형성된 결석을 제거하는 역할을 한다.
(-)-HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 경쟁적 억제제로, 시트르산을 옥살아세트산과 아세틸 CoA로 전환한다.[1] 이 전환의 역반응은 구연산 회로의 한 단계이다.
HCA에 대한 실험 및 동물 연구 결과는 지질 대사의 조절 가능성을 나타낸다. 그러나 임상 연구에서 HCA는 체중 감량 또는 지방량 감소에 아무런 효과가 없는 것으로 나타났다. 2010년에 발표된 메타 분석에 따르면 하이드록시시트르산 사용자는 위장 관계 부작용이 2배 더 많이 발생했다. HCA의 사용은 대장염 또는 염증성 장 질환을 앓고 있는 환자에게 금기이다.
(2''S'',3''R'')-HCA로 알려진 HCA의 한 이성질체는 췌장 알파-아밀라아제와 장 알파-글루코시다아제를 억제하여 탄수화물 대사를 ''생체 외''에서 감소시킨다. 주커 쥐에서 HCA를 함유한 ''가르시니아 캄보지아'' 추출물의 고용량 투여는 부고환 지방 축적을 유의하게 억제했지만, 고환 독성도 높게 나타났다. 그러나 이 연구는 사용된 HCA의 오염 가능성과 다양한 설계 결함으로 인해 비판을 받았다.
휴스턴 대학교의 연구자들은 하이드록시시트레이트가 인간 신장 결석의 구성 요소인 수산칼슘 결정을 용해할 수 있다고 보고했다. 최근 연구(2019)에 따르면 신장 결석은 층상 구조를 가지며 시간이 지남에 따라 형성되고 용해될 수 있다. 연구자들은 이 효과가 인간 신장 결석에 대한 새로운 약물 개발로 이어질 수 있다고 믿는다.
섭취한 탄수화물은 해당계에서 피루브산으로 변환된 후 아세틸-CoA를 거쳐 TCA 회로에 들어가 시트르산이 된다. 여기서 과잉의 아세틸-CoA는 말로닐-CoA를 거쳐 지방산으로 변환된다. 하이드록시시트르산은 ATP 시트르산 분해 효소를 억제함으로써 시트르산에서 아세틸-CoA로 변환되는 경로를 억제하고, 과잉의 아세틸-CoA가 생성되는 것을 막아 지방이 축적되는 것을 방해한다.
3. 1. 2. 지방 연소 촉진
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있지만, 체중 감량이나 지방 연소에는 효과가 없으며, 오히려 위장 관계 부작용을 일으킬 수 있어 대장염이나 염증성 장 질환 환자에게는 사용이 금기된다.
체내의 지방산은 아실카르니틴으로 변환되어 β-산화, TCA 회로를 거쳐 에너지원이 된다. HCA는 아세틸 CoA 생성을 억제하고, 그 결과 말로닐-CoA를 감소시킨다. 이때 카르니틴 아실트랜스퍼라제가 활성화되어 지방 분해가 촉진된다.
3. 2. 글리코겐 축적 촉진
(-)-HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 경쟁적 억제제로, 시트르산을 옥살아세트산과 아세틸 CoA로 전환한다.[1] 이 전환의 역반응은 구연산 회로의 한 단계이다. 하이드록시시트르산은 ATP 시트르산 분해 효소를 억제함으로써, 아세틸-CoA로 변환되지 않은 시트르산은 글리코겐으로 변환된다.
3. 3. 기타 효과
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. HCA에 대한 실험 및 동물 연구 결과는 지질 대사의 조절 가능성을 나타낸다. 그러나 임상 연구에서 HCA는 체중 감량 또는 지방량 감소에 아무런 효과가 없는 것으로 나타났다. 2010년에 발표된 메타 분석에 따르면 하이드록시시트르산 사용자는 위장 관계 부작용이 2배 더 많이 발생했다. HCA의 사용은 대장염 또는 염증성 장 질환을 앓고 있는 환자에게 금기이다.
(-)-HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 경쟁적 억제제로, 시트르산을 옥살아세트산과 아세틸 CoA로 전환한다.[1] 이 전환의 역반응은 구연산 회로의 한 단계이다.
(2''S'',3''R'')-HCA로 알려진 HCA의 한 이성질체는 췌장 알파-아밀라아제와 장 알파-글루코시다아제를 억제하여 탄수화물 대사를 ''생체 외''에서 감소시킨다. 주커 쥐에서 HCA를 함유한 ''가르시니아 캄보지아'' 추출물의 고용량 투여는 부고환 지방 축적을 유의하게 억제했지만, 고환 독성도 높게 나타났다. 그러나 이 연구는 사용된 HCA의 오염 가능성과 다양한 설계 결함으로 인해 비판을 받았다.
휴스턴 대학교의 연구자들은 하이드록시시트레이트가 인간 신장 결석의 구성 요소인 수산칼슘 결정을 용해할 수 있다고 보고했다. 최근 연구(2019)에 따르면 신장 결석은 층상 구조를 가지며 시간이 지남에 따라 형성되고 용해될 수 있다. 연구자들은 이 효과가 인간 신장 결석에 대한 새로운 약물 개발로 이어질 수 있다고 믿는다.
4. 안전성 및 부작용
HCA는 신진대사를 조절하는 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 그러나 임상 연구에서 HCA는 체중 감량 또는 지방량 감소에 아무런 효과가 없는 것으로 나타났다. 2010년에 발표된 메타 분석에 따르면 하이드록시시트르산 사용자는 위장 관계 부작용이 2배 더 많이 발생했다. HCA의 사용은 대장염 또는 염증성 장 질환을 앓고 있는 환자에게 금기이다.
(-)-HCA는 ATP 시트르산 분해효소의 경쟁적 억제제로, 시트르산을 옥살아세트산과 아세틸 CoA로 전환한다.[1] HCA에 대한 실험 및 동물 연구 결과는 지질 대사의 조절 가능성을 나타낸다.
(2''S'',3''R'')-HCA로 알려진 HCA의 한 이성질체는 췌장 알파-아밀라아제와 장 알파-글루코시다아제를 억제하여 탄수화물 대사를 ''생체 외''에서 감소시킨다. 주커 쥐에서 HCA를 함유한 ''가르시니아 캄보지아'' 추출물의 고용량 투여는 부고환 지방 축적을 유의하게 억제했지만, 고환 독성도 높게 나타났다. 그러나 이 연구는 사용된 HCA의 오염 가능성과 다양한 설계 결함으로 인해 비판을 받았다.
휴스턴 대학교의 연구자들은 하이드록시시트레이트가 인간 신장 결석의 구성 요소인 수산칼슘 결정을 용해할 수 있다고 보고했다. 최근 연구(2019)에 따르면 신장 결석은 층상 구조를 가지며 시간이 지남에 따라 형성되고 용해될 수 있다. 연구자들은 이 효과가 인간 신장 결석에 대한 새로운 약물 개발로 이어질 수 있다고 믿는다.
참조
[1]
논문
Chemistry and biochemistry of (-)-hydroxycitric acid from Garcinia.
2002-01-02
[2]
논문
Natural Product-Derived Chiral Pyrrolidine-2,5-diones, Their Molecular Structures and Conversion to Pharmacologically Important Skeletons
https://pubs.acs.org[...]
2020-07-24
[3]
논문
Chemistry, physiological properties, and microbial production of hydroxycitric acid
[4]
논문
Dose- and time-dependent effects of a novel (−)-hydroxycitric acid extract on body weight, hepatic and testicular lipid peroxidation, DNA fragmentation and histopathological data over a period of 90 days
[5]
논문
Garcinia cambogia (hydroxycitric acid) as a potential antiobesity agent: a randomized controlled trial
[6]
간행물
Effects of chronic ingestion of jelly drink containing Garcinia extract on body fat mass
[7]
간행물
Oral hydroxycitrate supplementation enhances glycogen synthesis in exercised human skeletal muscle.
[8]
간행물
(-)-Hydroxycitric Acid Ingestion Increases Fat Utilization During Exercise in Untrained Women.
[9]
논문
Chemistry and Biochemistry of (−)-Hydroxycitric Acid from Garcinia
2002
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