하이포아인산
1. 개요
하이포아인산(H₃PO₂)은 인의 옥소산으로, 1816년 프랑스 화학자 피에르 루이 뒬롱에 의해 처음 제조되었다. 산업적으로는 백린을 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물과 반응시켜 하이포아인산염 수용액을 만들고, 이를 강한 비산화성 산으로 처리하여 얻는다. 하이포아인산은 일반적으로 50% 수용액으로 공급되며, 가열 시 아인산과 포스핀으로 불균등화 반응을 일으킨다. 이 분자는 차우토머리즘을 나타내며, 저온에서 물과 반응하여 아인산과 수소 기체를 생성하고, 고온에서는 불균등화 반응을 통해 아인산과 포스핀을 생성한다. 하이포아인산은 환원제 및 산소 제거제로 사용되며, 미국에서는 메스암페타민 제조에 사용될 수 있어 규제 대상이며, 무전해 니켈 도금에 널리 사용된다.
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| IUPAC 이름 | 포스핀산 |
|---|---|
| 다른 이름 | 하이드록시(옥소)-λ5-포스판 하이드록시-λ5-포스파논 옥소-λ5-포스파놀 옥소-λ5-포스핀산 포스폰산 (마이너 호변 이성질체) |
| 표준 InChI | 1S/H3O2P/c1-3-2/h3H2,(H,1,2) |
|---|---|
| 표준 InChI 키 | ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 6303-21-5 |
| UNII | 8B1RL9B4ZJ |
| PubChem CID | 3085127 (2H3) |
| ChemSpider ID | 10449263 10459437 (17O2) 2342086 (2H3) |
| UN 번호 | UN 3264 |
| ChEBI | 29031 |
| SMILES | O[PH2]=O |
| ChEMBL | 2105054 |
| KEGG | D02334 |
| InChI | 1/H3O2P/c1-3-2/h3H2,(H,1,2) |
| InChIKey | ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYAQ |
| 화학식 | H3PO2 |
|---|---|
| 외형 | 무색의 조해성 결정 또는 유성 액체 |
| 몰 질량 | 66.00 g/mol |
| 밀도 | 1.493 g/cm3 1.22 g/cm3 (50 wt% 수용액) |
| 용해도 | 혼화성 |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 에탄올, 다이에틸 에터에 매우 잘 녹음 |
| 녹는점 | 26.5 °C |
| 끓는점 | 130 °C (분해) |
| 짝염기 | 포스핀산염 |
| pKa | 1.2 |
| 분자 모양 | 유사 사면체 |
|---|
| SDS | JT Baker |
|---|---|
| 인화점 | 불연성 |
| 관련 인 옥소산 | 아인산 인산 |
|---|---|
| 다른 화합물 | 하이포아인산 나트륨 하이포아인산 바륨 |
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인의 산소산 -
인산
인산은 화학식 H₃PO₄를 가지며, 인광석을 이용한 습식 또는 건식 공정으로 생산되어 비료, 식품 첨가물, 세제, 의약품, 금속 처리 등 다양한 산업 분야에 사용되는 인 화합물이다. -
인의 산소산 -
아인산
아인산(H₃PO₃)은 화학식 HPO(OH)₂로 표현되는 무기산으로, 두 가지 호변이성질체로 존재하며, 삼염화인의 가수분해 등으로 생산되고 이염기산 및 강한 환원제로 작용하며, PVC 안정제 생산 등 다양한 산업 분야에서 사용되고 특정 금속과 리간드로서 배위 결합을 형성한다. -
유기화학용 시약 -
염화 아세틸
염화 아세틸은 아세틸화 반응에 사용되는 화학 물질로, 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응 또는 아세트산과 염소화 탈수제의 반응으로 합성되며, 알코올 및 아민과 반응하여 에스터 및 아미드를 생성하고, 물과 반응하여 아세트산과 염화 수소로 분해된다. -
유기화학용 시약 -
비친핵성 염기
비친핵성 염기는 염기성은 강하지만 친핵성은 낮고 입체 장애가 커서 탈양성자화 반응에 주로 사용되는 염기로, 짝산의 pKa 값에 따라 약염기, 강염기, 초강염기로 분류되며 리튬 디이소프로필아미드(LDA)가 대표적이다. -
수소 화합물 -
인산
인산은 화학식 H₃PO₄를 가지며, 인광석을 이용한 습식 또는 건식 공정으로 생산되어 비료, 식품 첨가물, 세제, 의약품, 금속 처리 등 다양한 산업 분야에 사용되는 인 화합물이다. -
수소 화합물 -
질산
질산은 강산이자 강력한 산화력을 지닌 무색 액체로, 비료, 폭발물, 나일론 생산 등 산업에 널리 쓰이지만 부식성과 테러 악용 위험성도 있으며, 현재는 주로 암모니아 산화법으로 생산된다.
2. 제법 및 가용성
하이포아인산은 1816년 프랑스의 화학자 피에르 루이 뒬롱에 의해 처음 제조되었다.
2.1. 산업적 제조
하이포아인산은 2단계 공정을 통해 산업적으로 제조된다. 먼저, 백린을 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물과 반응시켜 하이포아인산염 수용액을 생성한다.
:P4 + 4 OH− + 4 H2O → 4 H2PO2− + 2 H2
이 단계에서 생성된 아인산염은 칼슘염으로 처리하여 선택적으로 침전시킬 수 있다. 그런 다음 정제된 물질을 강한 비산화성 산(주로 황산)으로 처리하여 유리된 하이포아인산을 생성한다.
:H2PO2− + H+ → H3PO2
하이포아인산은 일반적으로 50% 수용액으로 공급된다. 무수산은 하이포아인산이 아인산과 인산으로 산화될 준비가 되어 있고 또한 아인산과 포스핀으로 불균등화되기 때문에 단순히 물을 증발시켜서는 얻을 수 없다.
2.2. 무수 하이포아인산
하이포아인산은 일반적으로 50% 수용액으로 공급된다. 무수 하이포아인산은 아인산과 인산으로 산화되거나 아인산과 포스핀으로 불균등화되기 때문에 단순히 물을 증발시켜서는 얻을 수 없다. 순수한 무수 하이포아인산은 다이에틸 에터로 수용액을 연속 추출하여 얻을 수 있다.
3. 특성
하이포아인산은 차우토머리즘을 나타내며 P(═O)H에서 P–OH로의 변화는 아인산과 유사하며, P(═O) 형태가 강력하게 선호된다.
3.1. 반응
하이포아인산은 보통 50% 수용액으로 공급되며, 저온(약 90°C)에서 물과 반응하여 아인산과 수소 기체를 생성한다.
: H3PO2 + H2O → H3PO3 + H2
110°C 이상으로 가열하면 하이포아인산이 불균등화 반응을 거쳐 아인산과 포스핀을 생성한다.
: 3 H3PO2 → 2 H3PO3 + PH3
이 분자는 차우토머리즘을 나타내며 P(═O)H에서 P–OH로의 변화는 아인산과 유사하며, P(═O) 형태가 강력하게 선호된다.
4. 반응
하이포아인산은 산화 크롬(III)을 산화 크롬(II)로 환원시킬 수 있다.
:H3PO2 + 2 Cr2O3 → 4 CrO + H3PO4
유기화학에서 하이포아인산(H3PO2)은 아레네다이아조늄염을 환원시켜 아민 치환기를 제거하는 데 사용될 수 있다. 하이포아인산의 농축 용액에서 다이아조화될 때 아민 치환기는 아렌으로부터 제거될 수 있다.
하이포아인산은 약한 환원제 및 산소 제거제로 기능하기 때문에 피셔 에스터화 반응에서 첨가제로 사용되기도 하며, 착색된 불순물의 형성을 방지한다.
하이포아인산은 포스핀산 유도체를 제조하는 데 사용된다.
4.2. 무기 유도체
대부분의 금속-하이포아인산염 착물은 하이포아인산염이 금속 양이온을 다시 벌크 금속으로 환원시키는 경향이 있기 때문에 불안정하다. 몇몇 예외적인 금속 착물이 알려져 있으며, 그중 하나는 니켈 염 [Ni(H2O)6](H2PO2)2이다.
4.3. 유기물과의 반응
유기화학에서 하이포아인산(H3PO2)은 아레네다이아조늄염을 환원시켜 아민 치환기를 제거하는 데 사용될 수 있다. 하이포아인산의 농축 용액에서 다이아조화될 때 아민 치환기는 아렌으로부터 제거될 수 있다.
하이포아인산은 약한 환원제 및 산소 제거제로 기능하기 때문에 피셔 에스터화 반응에서 첨가제로 사용되기도 하며, 착색된 불순물의 형성을 방지한다.
하이포아인산은 포스핀산 유도체를 제조하는 데 사용된다.
5. 규제 현황
하이포아인산은 요오드를 환원시켜 아이오도산을 생성하며, 에페드린 또는 슈도에페드린을 메스암페타민으로 환원시키는 데 효과적인 시약이다. 미국 마약 단속국(DEA)은 2001년 11월 16일부터 하이포아인산(및 그 염)을 List I 전구체 화학 물질로 지정했다. 이에 따라 미국에서 하이포아인산 또는 그 염을 취급하는 자는 마약류 관리법 및 21 CFR §§ 1309 및 1310에 따른 규제 통제를 받는다.