호모세린
1. 개요
호모세린은 아스파르트산으로부터 생합성되는 아미노산의 일종이다. 호모세린은 호모세린 키네이스와 호모세린 O-석시닐트랜스퍼레이스를 통해 각각 트레오닌과 메티오닌의 합성에 관여하며, 아스파르트산 키네이스와 글루탐산 탈수소효소를 다른 자리 입체적으로 저해한다. 정제된 호모세린은 효소 구조 연구에 활용되며, 펩타이드 합성 및 프로테오글리칸 당펩타이드 합성 연구에 기여한다. 또한, 일부 세균은 호모세린을 대량 생산하며, 상업적으로 아이소뷰탄올과 1,4-뷰테인다이올의 전구체로 사용될 수 있다.
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| IUPAC 이름 | (S)-2-아미노-4-하이드록시뷰탄산 |
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| InChI | 1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) |
|---|---|
| ChEBI | 30653 |
| SMILES | O=C(O)C(N)CCO |
| InChIKey | UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ |
| 표준 InChI | 1S/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) |
| 표준 InChIKey | UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 672-15-1 |
| UNII | 6KA95X0IVO |
| EC 번호 | 211-590-6 |
| ChemSpider ID | 758 |
| PubChem CID | 779 |
| ChEMBL | 11722 |
| 니카지 번호 | J9.199E |
| 화학식 | C4H9NO3 |
|---|---|
| 몰 질량 | 119.12 g/mol |
| 녹는점 | 203 °C (분해) |
| 관련 항목 | 아이소트레오닌 |
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비단백질성 아미노산 -
페니실라민
페니실라민은 싸이올, 아민, 카복실산 작용기를 가진 유기 화합물로, 윌슨병, 시스틴뇨증 치료 및 중금속 해독에 사용되는 약물이며, D-페니실라민과 L-페니실라민 두 종류의 이성질체가 존재한다. -
비단백질성 아미노산 -
시스틴
시스틴은 시스테인의 산화 과정에서 생성되는 이황화물로, 두 개의 시스테인 분자가 이황화 결합으로 연결된 형태이며, 산화 환경에서 주로 발견되고 특정 식품과 인체 조직에 많이 함유되어 있으며, 시스틴뇨증, 시스틴증과 같은 관련 질환과 질병 치료제 개발 연구가 진행 중이다. -
아미노산 -
시스테인
시스테인은 설프하이드릴기를 가진 아미노산의 일종으로, 단백질 구성 성분이며 다양한 생물학적 기능을 수행하고 식품, 제약, 퍼스널 케어 산업에서 활용된다. -
아미노산 -
필수 아미노산
필수 아미노산은 인체 내에서 합성되지 않아 음식으로 섭취해야 하며, 단백질 합성에 사용되고 결핍 시 건강 문제를 일으키며, 식품의 단백질 질을 결정하는 중요한 요소이다.
2. 생합성
호모세린은 아스파르트산으로부터 β-포스포아스파르트산을 거쳐 생성되는 아스파르트산-4-세미알데하이드를 통해 생합성된다. 호모세린 탈수소효소는 아스파르트산-4-세미알데하이드를 호모세린으로 전환시키는 반응을 촉매한다.
2.1. 트레오닌 및 메티오닌 합성
L-호모세린은 호모세린 키네이스에 의해 포스포호모세린(호모세린-인산)으로 전환된 후, 트레오닌 생성효소에 의해 L-트레오닌으로 합성된다.
호모세린은 호모세린 O-석시닐트랜스퍼레이스에 의해 O-석시닐 호모세린으로 전환되어 L-메티오닌 합성의 전구체 역할을 한다.
2.2. 효소 조절
호모세린은 아스파르트산 키네이스와 글루탐산 탈수소효소를 다른 자리 입체적으로 억제한다. 글루탐산 탈수소효소는 글루탐산을 α-케토글루타르산으로, α-케토글루타르산을 옥살아세트산으로 가역적으로 전환시키는 반응을 촉매하며, 이는 시트르산 회로와 연결된다. 트레오닌은 아스파르트산 키네이스와 호모세린 탈수소효소의 다른 자리 입체성 억제제이며, 호모세린 키네이스의 경쟁적 억제제로 작용한다.