1,3-프로페인다이올

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1. 개요

1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 생산의 구성 요소로 사용되는 유기 화합물이다. 복합 재료, 접착제, 코팅 등 다양한 산업 제품 생산에 사용되며, 용매, 부동액, 목재 페인트의 구성 요소로도 활용된다. 1,3-프로페인다이올은 주로 아크롤레인의 수화 반응으로 생성되며, 글리세린이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 생산하는 방법도 있다. 1,3-프로페인다이올 증기를 흡입했을 시 특별한 위험성은 없는 것으로 알려져 있다.

1,3-프로페인다이올 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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1,3-프로판다이올 구와 막대 모델

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1,3-프로판다이올 골격식

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1,3-프로판다이올 공간 채우기 모델

IUPAC 이름	프로페인-1,3-다이올
다른 이름	1,3-다이하이드록시프로페인 트라이메틸렌 글라이콜
약어	PDO

식별 정보

CAS 등록번호	504-63-2
펍켐(PubChem)	10442
화학 스파이더(ChemSpider) ID	13839553
UNII	5965N8W85T
EC 번호	207-997-3
드럭뱅크(DrugBank)	DB02774
KEGG	C02457
MeSH 이름	1,3-프로페인다이올
ChEBI	16109
ChEMBL	379652
RTECS	TY2010000
베일슈타인(Beilstein) 레코드	969155
3DMet	B00444
SMILES	OCCCO
표준 InChI	1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
표준 InChIKey	YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N
InChIKey	YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYAS

속성

화학식	CH2(CH2OH)2
탄소 (C)	3
수소 (H)	8
산소 (O)	2
정확한 질량	76.052429500 g mol⁻¹
외관	무색 투명한 액체
밀도	1.0597 g cm⁻³
녹는점	246 K
끓는점	484 ~ 490 K
용해도	혼화성
LogP	−1.093
증기압	4.5 Pa
굴절률	1.440

열화학

표준 생성 엔탈피	−485.9–−475.7 kJ mol⁻¹
표준 연소 엔탈피	−1848.1–−1837.9 kJ mol⁻¹

위험성

외부 MSDS	sciencelab.com
안전 문구	S23 S24/25

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NFPA - 보건	2
NFPA - 화재	2
NFPA - 반응성	0
인화점	79.444 °C
자연 발화점	400 °C

다른 글라이콜	에틸렌 글라이콜 1,2-프로판다이올

2. 용도

1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트를 비롯한 여러 고분자 화합물을 만드는 데 사용된다. 복합 재료, 접착제, 라미네이션, 코팅, 거푸집, 지방족 화합물, 공폴리에스터 등 다양한 산업 물질 생성에 사용되며, 용매, 부동액, 나무 페인트 등에도 쓰인다.

케톤, 알데히드 등 카르보닐 화합물과 산 촉매 하에 반응하여 6원환 아세탈을 형성하는데, 이는 카르보닐의 친전자성을 억제하여 보호기로 널리 사용된다.

2.1. 고분자 화합물

1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 화합물을 만들기 위한 재료로 사용된다. 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 생산의 구성 요소로 사용된다.

1,3-프로페인다이올은 복합 재료, 접착제, 라미네이트, 코팅, 성형품, 지방족 폴리에스터, 공중합체 등 다양한 산업 제품에 사용될 수 있다. 폴리에스터의 원료로 공업적으로 제조, 이용된다.

2.2. 기타 산업 물질

1,3-프로페인다이올은 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 화합물을 만드는 데 사용되는 재료이다. 복합 재료, 접착제, 라미네이션, 코팅, 거푸집, 지방족 화합물, 공폴리에스터 등 다양한 산업 물질을 생성하는 데 사용된다. 또한 용매, 부동액, 나무 페인트 등에 사용되기도 한다.

1,3-프로페인다이올은 케톤, 알데히드 등 카르보닐 화합물과 산 촉매 존재 하에 반응하여 6원환 아세탈을 형성한다. 이는 카르보닐의 친전자성을 억제할 수 있어 보호기로 널리 사용된다.

2.3. 기타 용도

1,3-프로페인다이올은 복합 재료, 접착제, 라미네이트, 코팅, 성형품, 지방족 폴리에스터, 공중합체 등 다양한 산업 제품에 사용될 수 있다. 용매, 부동액, 목재 페인트의 구성 요소로도 사용된다.

케톤, 알데히드 등 카르보닐 화합물과 산 촉매 존재 하에 반응시켜 6원환 아세탈을 형성하며, 이는 카르보닐의 친전자성을 억제하여 보호기로 널리 사용된다.

3. 제조 공정

1,3-프로페인다이올은 아크롤레인의 수화 반응이나 산화 에틸렌(에틸렌옥사이드)의 하이드로포밀화 후 수소화 반응을 통해 화학적으로 합성할 수 있다. 또한 글리세롤이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 생산하는 생화학적(생물학적) 방법도 산업화되었다.

3.1. 화학적 합성

1,3-프로페인다이올은 주로 아크롤레인의 수화 반응으로 생성된다. 다른 방법으로는 산화 에틸렌(에틸렌옥사이드)을 하이드로포밀화하여 3-하이드록시프로피온알데하이드를 생성한 후, 수소화 반응을 거쳐 1,3-프로페인다이올을 생성한다.

생명공학적 방법도 알려져 있는데, 다음과 같다.

* 듀폰 테이트 앤드 라일 바이오프로덕츠(DuPont Tate & Lyle BioProducts)에 의해 유전자 변형된 대장균 균주를 이용해 글루코스를 전환하는 방법이 있다. 2007년에 약 120000ton이 생산되었다. 듀폰에 따르면 바이오-PDO 공정은 기존 공정보다 40% 적은 에너지를 사용한다. 미국 화학회는 듀폰과 테이트 앤드 라일의 바이오-PDO 연구팀에게 "2007 화학 영웅" 상을 수여했다.
* 클로스트리디움 디올리스(Clostridium diolis) 박테리아와 장내세균과(Enterobacteriaceae)를 사용하여 글리세롤(바이오디젤 생산의 부산물)로부터 전환하는 방법이 있다.

1,3-프로판다이올의 화학적 합성법은 글리시도산 에틸을 수소화 리튬 알루미늄(LAH)으로 환원하거나, 아크롤레인으로부터 수화 반응으로 얻어지는 3-하이드록시프로피온알데히드를 니켈 촉매 등으로 수소화하는 방법이 있었다.

최근에는 폴리에스터 원료로서의 수요 증가에 따라, 글리세린이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 1,3-프로판다이올을 생성하는 방법이 산업화되었다.

3.2. 생화학적 합성 (생물학적 공정)

1,3-프로페인다이올을 합성하는 생화학적 경로는 두 가지가 있다.

* 듀폰사와 Tate & Lyle사는 유전자 조작을 거친 대장균 균주를 이용하여 글루코스를 1,3-프로페인다이올로 전환시킨다. 2007년에만 대략 120,000톤의 화합물이 이 공정으로 생산되었으며, 기존 공정보다 대략 40%의 에너지를 절약할 수 있다고 한다. 듀폰사와 Tate & Lyle사는 생화학적 합성법을 개발하고 발달시킨 공로를 인정받아 미국화학학회로부터 "2007 화학 영웅" 상을 받았다.
* 클로스트리움 디올리스(Clostridium diolis)와 장내세균과의 일부 세균들은 바이오디젤 생산과정의 부산물인 글리세롤을 이용하여 1,3-프로페인다이올을 합성할 수 있다.

최근에는 폴리에스터 원료 수요 증가에 따라 글리세린이나 글루코스를 미생물로 환원시켜 1,3-프로페인다이올을 생성하는 방법이 산업화되었다.

4. 안전성

1,3-프로페인다이올 증기나 증기 혼합물을 흡입했을 때 특별한 위험성은 없다. 1,3-프로페인다이올은 증기 또는 증기/에어로졸 혼합물을 흡입하여 심각한 위험을 초래하지 않는 것으로 보인다. 그러나 다른 화학 물질과 마찬가지로 노출은 통제하고 관리해야 한다.