1,4-다이클로로벤젠
1. 개요
1,4-다이클로로벤젠(p-DCB)은 벤젠을 염소화 반응을 통해 생산되는 유기 화합물로, 나방, 곰팡이, 흰가루병 방제, 소독제, 소취제 등으로 사용된다. p-DCB는 낮은 용해도와 높은 휘발성으로 인해 실온에서 승화하며, 1,4-다이클로로-2-니트로벤젠, 폴리페닐렌 설파이드(PPS)의 원료로도 활용된다. p-DCB는 물에 잘 녹지 않고 토양에서 분해되지 않으며, 친유성 물질로 인체 내 지방 조직에 축적될 수 있다. 미국 보건복지부와 국제 암 연구소는 p-DCB를 발암 물질로 간주하며, 유럽 연합에서는 2005년부터 방향제로, 2008년부터 나프탈렌볼로 사용이 금지되었다.
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| IUPAC 명칭 | 1,4-다이클로로벤젠 |
|---|---|
| 다른 이름 | 1,4-DCB para-다이클로로벤젠 p-다이클로로벤젠 p-DCB PDCB 파라모스 파라 결정 파라사이드 다이클로로사이드 |
| SMILES | ClC1=CC=C(Cl)C=C1 |
|---|---|
| StdInChI | 1S/C6H4Cl2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H |
| StdInChIKey | OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider ID | 13866817 |
| PubChem | 4685 |
| EC 번호 | 203-400-5 |
| UN 번호 | 3077 |
| ChEBI | 28618 |
| ChEMBL | 190982 |
| UNII | D149TYB5MK |
| CAS 등록번호 | 106-46-7 |
| RTECS | CZ4550000 |
| KEGG | C07092 |
| Beilstein | 1680023 |
| Gmelin | 49722 |
| 분자식 | C6H4Cl2 |
|---|---|
| 몰 질량 | 146.992 g/mol |
| 밀도 | 1.25 g/cm3, 고체 |
| 용해도 | 10.5 mg/100 mL (20 °C) |
| 녹는점 | 53.5 °C |
| 끓는점 | 174 °C |
| 외형 | 무색/흰색 결정 |
| 냄새 | 좀약 냄새와 유사함 |
| 증기압 | 1.3 mmHg (20 °C) |
| 자기 감수율 | -82.93·10−6 cm3/mol |
| 주요 위험 | 발암 물질 의심 |
|---|---|
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 2 반응성: 0 |
| 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H302, H315, H317, H319, H332, H335, H351, H410 |
| P 문구 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P330, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501 |
| 인화점 | 66 °C |
| PEL | TWA 75 ppm (450 mg/m3) |
| 폭발 한계 | 2.5%-? |
| IDLH | Ca [150 ppm] |
| REL | Ca |
| LD50 | 500 mg/kg (쥐, 경구) 2950 mg/kg (생쥐, 경구) 2512 mg/kg (쥐, 경구) 2830 mg/kg (토끼, 경구) |
| LDLo | 857 mg/kg (인간, 경구) 4000 mg/kg (쥐, 경구) 2800 mg/kg (기니피그, 경구) |
| 관련 화합물 | 1,2-다이클로로벤젠 1,3-다이클로로벤젠 |
|---|
-
유기 염소 화합물 -
암로디핀
암로디핀은 디히드로피리딘계 칼슘 채널 차단제로, 고혈압과 협심증 치료에 사용되며 혈관을 이완시켜 혈압을 낮추고 심근으로의 산소 공급을 증가시키지만, 말초 부종이나 현기증 등의 부작용이 있을 수 있고 특정 질환에서는 사용이 금지된다. -
유기 염소 화합물 -
케타민
케타민은 NMDA 수용체 길항제로 작용하여 진통, 마취, 항우울 효과를 나타내지만, 정신과적 부작용, 남용 가능성, 장기 사용 시 독성 위험으로 인해 엄격히 규제되는 아릴시클로헥실아민 유도체이다. -
방향족 화합물 -
아드레날린
아드레날린(에피네프린)은 부신 수질에서 분비되는 호르몬이자 신경전달물질로, 스트레스 반응인 '투쟁-도피 반응'에 중요한 역할을 하며, 심박수 증가, 혈압 상승, 기관지 확장, 혈당 증가 등의 효과를 통해 신체가 위협에 대응하도록 돕고 아나필락시스나 심정지 치료에 사용된다. -
방향족 화합물 -
방향족성
방향족성은 고리 내 π 전자들의 비편재화로 인해 특정 고리형 분자가 비정상적으로 높은 안정성을 가지는 화학적 성질이며, 휴켈 규칙을 만족하는 평면 고리 구조에서 나타나 친전자성 방향족 치환 반응을 보이는 벤젠이 대표적인 예시이다. -
IARC 2B군 발암 물질 -
클로로포름
클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다. -
IARC 2B군 발암 물질 -
다우노루비신
다우노루비신은 DNA에 삽입되어 복제와 전사를 억제하는 항암제로, 급성 골수성 백혈병과 신경모세포종 치료에 사용되며, 암세포 성장과 증식을 억제하고 다른 항암제 원료나 유사 약물 제조에도 사용되지만 심각한 심장 독성 부작용이 있다.
2. 생산
p-DCB는 염화 철을 촉매로 사용하여 벤젠을 염소화 반응시켜 생산한다.
:C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl
주요 불순물은 1,2 이성질체이다. 1,4-다이클로로벤젠은 53.5℃의 비교적 높은 융점을 이용하여 분별 결정화를 통해 정제할 수 있다. 이성질체인 다이클로로벤젠과 클로로벤젠은 실온보다 훨씬 낮은 온도에서 녹는다.
3. 용도
p-DCB는 용해도가 낮고 휘발성이 높아 나방, 곰팡이, 흰가루병 방제 및 소독제로 사용된다. 소변기 케이크와 관련된 특징적인 냄새가 나며, 실온에서 쉽게 승화하는 성질을 가지고 있다.
융점은 53℃, 끓는점은 174℃이다. 상온에서 승화로 인해 강한 냄새를 발하는 흰색 고체이며, 공기 중에서 고체에서 기체로 천천히 승화한다. 냄새가 강해 공기 중에 극미량만 있어도 냄새를 맡을 수 있다.
폴리페닐렌 설파이드의 원료로도 사용된다.
3.1. 방충제 및 탈취제
p-DCB는 나방, 곰팡이 및 흰가루병을 방제하는 데 사용된다. 또한 폐기물 용기 및 화장실의 소독제로 사용되며, 소변기 케이크와 관련된 특징적인 냄새를 풍긴다. 이러한 용도로 유용한 이유는 p-DCB의 낮은 용해도와 비교적 높은 휘발성 때문이며, 실온 근처에서 쉽게 승화된다.
옷을 갉아먹는 벌레, 곰팡이 등을 쫓기 위한 방충제나, 화장실, 쓰레기통 등의 소취제로 사용된다. 방충제로서 일본어권에서는 파라졸(パラゾール)이나 네오파라에이스(ネオパラエース), 영어권에서는 Paramoth, Para crystals, Paracide 등의 상품명으로 알려져 있다. 일본의 중학교에서는 과거 과학 (제1분야)의 융점 실험에 사용된 적이 있었으나, 학생들의 건강 상태에 미치는 영향을 고려하여 팔미트산 등으로 변경되었다.
3.2. 기타 용도
1,4-다이클로로벤젠(p-DCB)은 고성능 폴리머인 폴리페닐렌 설파이드(PPS)의 전구체이다. 폴리페닐렌 설파이드는 슈퍼 엔지니어링 플라스틱의 일종으로, 1,4-다이클로로벤젠은 이 슈퍼 엔지니어링 플라스틱의 원료로도 사용된다.
4. 환경 및 건강 영향
p-DCB는 물에 잘 녹지 않고 토양 유기체에 의해 쉽게 분해되지 않아 환경에 잔류할 수 있다. 친유성이 있어 인체나 동물의 지방 조직에 축적된다.
미국 보건복지부(DHHS)와 국제 암 연구소(IARC)는 p-DCB를 발암 물질로 간주될 수 있다고 발표했다. 미국 환경 보호청(EPA)은 음용수 1리터당 75 마이크로그램(75 μg/L)을 p-DCB의 최대 허용 오염물질 농도로 설정했다. 미국 직업 안전 보건청(OSHA)은 8시간/1일, 40시간 주간 노동 시간을 기준으로 공기 100만 분의 75(75 ppm)를 작업장 내 p-DCB의 최대 허용 농도로 설정했다.
고농도의 p-DCB 사용은 현기증, 두통, 간 장애를 일으킬 수 있다. p-DCB 노출 여부는 2,5-다이클로로페놀의 소변이나 혈액 중의 농도를 측정하는 시험으로 확인할 수 있다.
4.1. 대한민국 컵라면 검출 사건
2008년 10월, 일본에서 컵라면에서 파라다이클로로벤젠이 검출되어, 이를 섭취한 사람이 건강 피해를 호소하는 사건이 있었다. 조사 결과, 방충제 옆에 컵라면을 일정 기간 보관하면 파라다이클로로벤젠이 포장재나 용기를 통해 컵라면으로 옮겨가는 것으로 확인되었다. 이후, 컵라면 용기 재질이 개선되었고 컵라면과 방충제에 보관 방법 주의사항이 기재되고 있다.