3-포스포글리세르산

1. 개요

2. 해당과정

3. 캘빈 회로

4. 아미노산 합성

5. 측정

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2.1. 해당과정에서의 역할

3.1. 캘빈 회로에서의 역할

4.1. 세린 합성

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3-포스포글리세르산은 해당과정과 캘빈 회로, 아미노산 합성 등 다양한 생화학 반응에 관여하는 중요한 대사 중간체이다. 해당과정에서는 1,3-비스포스포글리세르산으로부터 생성되어 ATP를 생성하는 과정에 관여하며, 포스포글리세르산 뮤테이스에 의해 2-포스포글리세르산으로 전환된다. 캘빈 회로에서는 CO2와 리불로스 1,5-이중인산이 결합하여 생성되는 첫 번째 화합물이며, 루비스코 효소에 의해 촉매되는 탄소 고정 과정에 관여한다. 또한, 세린 합성에 사용되는 아미노산의 전구물질로도 작용한다. 3-포스포글리세르산은 종이 크로마토그래피, 컬럼 크로마토그래피, 기체 크로마토그래피, 액체 크로마토그래피-질량 분석법 등 다양한 분석 방법을 통해 측정할 수 있다.

3-포스포글리세르산 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

3-포스포글리세르산의 골격 구조

IUPAC 명칭	(2R)-2-하이드록시-3-(포스포노옥시)프로판산
기타 명칭	D-3-포스포글리세르산 글리세르산 3-인산 PGA
PubChem	439183
ChEMBL	1160563
ChemSpider ID	388326
ChEBI	17794
DrugBank	DB04510
KEGG	C00197
3DMet	C00197
표준 InChI	1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1
표준 InChIKey	OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-N
SMILES	C([C@H](C(=O)O)O)OP(=O)(O)O
분자식	C3H7O7P
몰 질량	186.06 g/mol

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1. 개요
2. 해당과정
- 2.1. 해당과정에서의 역할
3. 캘빈 회로
- 3.1. 캘빈 회로에서의 역할
4. 아미노산 합성
- 4.1. 세린 합성
5. 측정

해당과정에서 3-포스포글리세르산은 1,3-비스포스포글리세르산이 포스포글리세르산 키네이스에 의해 탈인산화되어 생성되며, 이후 포스포글리세르산 뮤테이스에 의해 2-포스포글리세르산으로 이성질화된다.

포스포글리세르산 키네이스는 1,3-비스포스포글리세르산에서 인산기를 전이시켜 3-포스포글리세르산과 ATP를 생성하는 반응을 촉매한다.

포스포글리세르산 뮤테이스는 3-포스포글리세르산을 2-포스포글리세르산으로 이성질화시키는 반응을 촉매한다.

해당과정에서 1,3-비스포스포글리세르산은 기질 수준 인산화를 통해 두 분자의 ATP를 생성하는 연계 반응을 통해 탈인산화되어 3-포스포글리세르산이 생성된다. 3-포스포글리세르산 분자에 남은 단일 인산기는 말단 탄소에서 중심 탄소로 이동하여 2-포스포글리세르산을 생성한다. 이러한 인산기 이동은 역반응도 촉매하는 효소인 포스포글리세르산 뮤테이스에 의해 촉매된다.

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1,3-비스포스포글리세르산 <=> 3-포스포글리세르산 <=> 2-포스포글리세르산

캘빈 회로에서 이산화탄소(CO₂)는 리불로스 1,5-이중인산(RuBP)과 결합하여 2분자의 3-포스포글리세르산(3PG)를 생성한다. 이 과정에는 루비스코(RuBisCO) 효소가 관여한다.

3-포스포글리세르산(3PG)은 캘빈 회로(또는 C₃ 회로)에서 생성되는 첫 번째 화합물이다. 3-포스포글리세르산은 쉽게 환원되는 반응성 생체 분자이다. 캘빈 회로에서 CO₂가 리불로스 1,5-이중인산(RuBP)과 결합한 후 나누어져 2분자의 3-포스포글리세르산(3PG)가 된다. 이 과정에 루비스코(RuBisCO)가 관여한다.

명반응(또는 캘빈-벤슨 회로라고도 함)에서 두 개의 3-포스포글리세르산 분자가 합성된다. RuBP는 5개의 탄소로 구성된 당으로, 효소 루비스코에 의해 촉매되는 탄소 고정을 거쳐 불안정한 6개의 탄소 중간체가 된다. 이 중간체는 두 개의 3개의 탄소 분자인 3-PGA로 분해된다. 결과로 생성된 3-PGA 분자 중 하나는 캘빈-벤슨 회로를 거쳐 RuBP로 재생되는 반면, 다른 하나는 두 단계로 글리세르알데히드 3-인산(G3P) 1분자로 환원된다. 효소 포스포글리세르산 키나아제에 의한 3-PGA의 인산화(해당 과정에서 보이는 반응의 역반응)를 통해 1,3-비스포스포글리세르산이 되고, 이어서 글리세르알데히드 3-인산 탈수소효소에 의한 촉매 작용으로 G3P가 된다. G3P는 결국 포도당 또는 과당, 또는 더 복잡한 녹말과 같은 당을 형성하는 데 반응한다.

캘빈 회로에서는 2분자의 3-포스포글리세르산이 환원되어 글리세르알데히드 3-인산을 생성한다. 이는 캘빈 회로에서 처음으로 생성되는 3개의 탄소로 이루어진 화합물이다.

3-포스포글리세르산은 세린 생합성의 전구물질이다. 또한 세린은 호모시스테인 회로에서 시스테인이나 글리신의 전구체가 된다.

3-포스포글리세르산(3PG)는 세린 합성의 전구물질이며, 세린은 다시 시스테인과 글리신을 생성하는데 사용될 수 있다.

1,3-비스포스포-D-글리세르산

3-포스포글리세르산 키나아제

3-포스포-D-글리세르산

포스포글리세로뮤테이스

2-포스포-D-글리세르산

3-포스포글리세르산은 종이 크로마토그래피, 컬럼 크로마토그래피 등의 크로마토그래피 분리 방법을 사용하여 분리 및 측정할 수 있다. 또한, 기체 크로마토그래피와 액체 크로마토그래피 질량 분석법을 사용하여 확인할 수 있으며, 탠덤 MS 기술을 사용한 평가에 최적화되어 있다.