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N-메틸-D-아스파르트산

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목차

1. 개요

N-메틸-D-아스파르트산(NMDA)은 N-메틸 치환기와 D-입체배치를 갖는 아스파르트산 유도체로, 척삭동물에서 신경전달물질 및 신경내분비 조절인자로 작용한다. NMDA 수용체는 글루탐산이 시냅스에 있고 시냅스 후 막이 탈분극된 경우에 열리며, 세포 내 칼슘 농도를 증가시켜 다양한 세포 신호전달 경로에 관여한다. NMDA 수용체의 길항제로는 APV, 아만타딘, 덱스트로메토르판, 케타민 등이 있으며, 알츠하이머병, 파킨슨병, 뇌졸중 등 신경퇴행성 질환 치료제로 연구되고 있다.

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N-메틸-D-아스파르트산
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N-메틸-D-아스파르트산의 스테레오 골격식
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N-메틸-D-아스파르트산의 볼-앤-스틱 모형
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N-메틸-D-아스파르트산의 공간 채움 모형
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식별 정보
IUPHAR 리간드4268
CAS 등록번호6384-92-5
UNII1903B9Q6PI
PubChem CID22880
ChemSpider ID21436
KEGGC12269
MeSH 이름N-메틸아스파르트산
ChEBI31882
ChEMBL291278
RTECSCI9457000
Beilstein 등록번호1724431
SMILESCN[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
표준 InChI1 S/C5H9NO4/c1-6-3(5(9)10)2-4(7)8/h3,6H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
표준 InChIKeyHOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N
속성
분자식C5H9NO4
겉모습흰색의 불투명한 결정
냄새무취
녹는점189-190 °C
LogP1.39
pKa2.206
pKb11.791
위험성
LD50137 mg kg−1 (복강 내, 쥐)
관련 화합물
아미노산 유도체사르코신
다이메틸글리신
베타-메틸아미노-L-알라닌
기타 화합물다이메틸아세트아마이드
명명법
IUPAC 이름N-메틸-D-아스파르트산
체계적 이름(2R)-2-(메틸아미노)부탄디오산
다른 이름N-메틸아스파르트산
N-메틸-D-아스파르트산
NMDA

2. 생물학적 기능

NMDA는 항상성 조절에서 신경전달물질이자 신경내분비 조절인자로서 필수적인 역할을 한다.[6] 적정 농도에서는 신경 보호 효과를 나타내지만, 과도한 양은 흥분 독소로 작용한다. 행동 신경과학 연구에서는 NMDA 흥분독성을 이용하여 동물의 뇌 또는 척수의 특정 영역에 병변을 유도하고 행동 변화를 연구한다.[7]

2. 1. NMDA 수용체의 구조와 발견

1962년에 J. C. 왓킨스(J. C. Watkins)는 이전에 알려진 N-메틸-DL-아스파르트산의 이성질체인 NMDA를 합성했다고 보고했다.[2][3] NMDA는 수용성 D-α-아미노산으로, N-메틸 치환기와 D-입체배치를 가지고 있는 아스파르트산 유도체이며, 창고기부터 포유류에 이르기까지 모든 척삭동물에서 발견된다.[4][5]

활성화된 NMDA 수용체

2. 2. NMDA 수용체의 활성화 기전

NMDA 수용체는 특정 작용제가 NR2 소단위체에 결합하면 비특이적인 양이온 통로가 열리고, 이를 통해 세포 안으로 Ca2+와 Na+가 유입되며, 세포 밖으로는 K+가 유출되는 방식으로 작동한다.[8] NMDA 수용체는 글루탐산이 시냅스에 존재하고 시냅스 후 막이 탈분극된 상태일 때만 열리는데, 이는 신경 수준에서 동시발생 감지기 역할을 하는 것이다.[8] 활성화된 NMDA 수용체는 흥분성 시냅스 후 전위(EPSP)를 생성하고, 세포 내 Ca2+ 농도를 증가시킨다. 이 Ca2+는 다양한 세포 신호전달 경로에서 2차 전달자로 기능한다.[9][10][11][12] 이러한 과정은 여러 내인성 및 외인성 화합물에 의해 조절되며, 기억과 같은 생리학적 과정이나 흥분독성과 같은 병리학적 과정에서 중요한 역할을 한다.

2. 3. NMDA 수용체의 생리적 역할

NMDA는 수용성 D-α-아미노산으로, N-메틸 치환기와 D-입체배치를 가지고 있는 아스파르트산 유도체이며, 창고기부터 포유류에 이르기까지 모든 척삭동물에서 발견된다.[4][5] 항상성 조절에서 NMDA는 신경전달물질이자 신경내분비 조절인자로서 필수적인 역할을 한다.[6]

NMDA 수용체의 작용 메커니즘은 특정 작용제가 NR2 소단위체에 결합한 후 비특이적인 양이온 통로가 열려 세포 내로 Ca2+와 Na+가 유입되고, 세포 밖으로 K+가 유출되는 것이다. 따라서 NMDA 수용체는 글루탐산이 시냅스에 있고, 동시에 시냅스 후 막이 이미 탈분극되어 있는 경우에만 열린다. 이는 신경 수준에서 동시발생 감지기 역할을 한다.[8] NMDA 수용체의 활성화로 생성되는 흥분성 시냅스 후 전위(EPSP)는 또한 세포 내 Ca2+의 농도를 증가시킨다. Ca2+는 다양한 세포 신호전달 경로에서 2차 전달자로 기능할 수 있다.[9][10][11][12] 이 과정은 여러 가지 내인성 및 외인성 화합물에 의해 조절되며 광범위한 생리학적(예: 기억) 및 병리학적 과정(예: 흥분독성)에서 핵심적인 역할을 한다.

2. 4. NMDA 수용체의 조절 기작

NMDA 수용체의 작용 기전은 특정 작용제가 NR2 소단위체에 결합한 후 비특이적인 양이온 통로가 열려 세포 내로 Ca2+와 Na+가 유입되고, 세포 밖으로 K+가 유출되는 것이다. 따라서 NMDA 수용체는 글루탐산이 시냅스에 있고, 동시에 시냅스 후 막이 이미 탈분극되어 있는 경우에만 열린다. 이는 신경 수준에서 동시발생 감지기 역할을 한다.[8] NMDA 수용체의 활성화로 생성되는 흥분성 시냅스 후 전위(EPSP)는 또한 세포 내 Ca2+의 농도를 증가시킨다. Ca2+는 다양한 세포 신호전달 경로에서 2차 전달자로 기능할 수 있다.[9][10][11][12] 이 과정은 여러 가지 내인성 및 외인성 화합물에 의해 조절되며 광범위한 생리학적(예: 기억) 및 병리학적 과정(예: 흥분독성)에서 핵심적인 역할을 한다.

3. 길항제

NMDA 수용체의 길항제는 수용체 통로를 차단한다. APV, 아만타딘, 덱스트로메토르판(DXM), 케타민, 마그네슘,[13] 틸레타민, 펜시클리딘(PCP), 릴루졸, 메만틴, 메톡세타민(MXE), 메톡페니딘(MXP), 키뉴렌산 등이 그 예이다. 디조실핀은 일반적인 NMDA 수용체 차단제로 연구에 사용되지만, 동물 연구에서 신경독성이 나타났으며 이는 사람에게도 나타날 수 있다.

3. 1. NMDA 수용체 길항제의 종류

NMDA 수용체의 길항제 예로는 APV, 아만타딘, 덱스트로메토르판(DXM), 케타민, 마그네슘,[13] 틸레타민, 펜시클리딘(PCP), 릴루졸, 메만틴, 메톡세타민(MXE), 메톡페니딘(MXP), 키뉴렌산 등이 있다. 디조실핀은 일반적으로 전형적인 NMDA 수용체 차단제로 간주되며 연구에 가장 일반적으로 사용되는 제제이지만, 동물 연구에서는 어느 정도의 신경독성이 나타났으며 이는 인간에게도 나타날 수 있고 나타나지 않을 수도 있다. 이러한 화합물은 일반적으로 NMDA 수용체 길항제라고 한다.

3. 2. NMDA 수용체 길항제의 작용 기전

NMDA 수용체 길항제에는 APV, 아만타딘, 덱스트로메토르판(DXM), 케타민, 마그네슘,[13] 틸레타민, 펜시클리딘(PCP), 릴루졸, 메만틴, 메톡세타민(MXE), 메톡페니딘(MXP), 키뉴렌산 등이 있다. 디조실핀은 전형적인 NMDA 수용체 차단제로 연구에 많이 사용되지만, 동물 연구에서 신경독성이 나타났으며 이는 사람에게도 나타날 수 있다. 이러한 화합물을 일반적으로 NMDA 수용체 길항제라고 한다.

3. 3. NMDA 수용체 길항제의 의학적 응용

NMDA 수용체의 길항제에는 APV, 아만타딘, 덱스트로메토르판(DXM), 케타민, 마그네슘,[13] 틸레타민, 펜시클리딘(PCP), 릴루졸, 메만틴, 메톡세타민(MXE), 메톡페니딘(MXP), 키뉴렌산 등이 있다. 디조실핀은 연구에 가장 일반적으로 사용되는 제제이지만, 동물 연구에서 어느 정도의 신경독성이 나타났으며 이는 사람에게도 나타날 수 있다.

참조

[1] 웹인용 N-Methylaspartate - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2005-06-24
[2] 저널 The synthesis of some acidic amino acids possessing neuropharmacological activity 1962-11
[3] 저널 The excitation and depression of spinal neurones by structurally related amino acids 1960-09
[4] 저널 Determination of ''N''-methyl-{{sc|D}}-aspartic in tissues of bivalves by high-performance liquid chromatography 1999-05
[5] 저널 A specific enzymatic high-performance liquid chromatography method to determine ''N''-methyl-{{sc|D}}-aspartic acid in biological tissues 2002-09
[6] 저널 A specific enzymatic high-performance liquid chromatography method to determine ''N''-methyl-{{sc|D}}-aspartic acid in biological tissues http://www.sciencedi[...] 2002-09-01
[7] 저널 NMDA-induced lesions of the nucleus accumbens or the ventral pallidum increase the rewarding efficacy of food to deprived rats 1996-05
[8] 저널 Clocks within Clocks: Timing by Coincidence Detection 2016-04
[9] 저널 The glutamate receptor ion channels 1999-03
[10] 저널 Recent development in NMDA receptors 2000-10
[11] 저널 NMDA receptor subunits: diversity, development and disease 2001-06
[12] 저널 NMDA receptor subunits: function and pharmacology https://hal.archives[...] 2007-02
[13] 저널 Magnesium and Affective Disorders 2002-01-01


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