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보레인류

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목차

1. 개요

보레인류는 붕소와 수소로 이루어진 화합물 군을 지칭하며, 보란의 화학적 성질과 유기 합성에의 응용을 연구하는 분야이다. 보란의 합성 기술은 자연발화성과 휘발성이 강한 다이보란 및 유도체를 다루기 위해 발전해 왔으며, 2차 세계 대전 중 우라늄 동위원소 농축 및 수소 공급원으로서의 잠재력으로 연구가 확대되었다. 특히 헤르만 어빙 슐레진저와 허버트 C. 브라운의 연구는 유기 합성에 사용되는 붕소 수소화물 시약 개발에 기여했으며, 브라운은 이 연구로 1979년 노벨 화학상을 수상했다. 보레인류는 불안정한 모노보레인이 이량체인 다이보레인 형태로 존재하며, 3중심 2전자 결합과 같은 독특한 결합 방식을 갖는다. 보레인류는 구조에 따라 니도보레인류와 아라크노보레인류로 분류되며, 하이드로보레이션 반응 및 환원 반응에 사용되는 등 유기 합성에서 중요한 역할을 한다.

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  • 보레인 - 다이보레인
    다이보레인은 붕소와 수소의 무기 화합물로, 특이한 분자 구조와 높은 반응성을 가지며, 유기 합성 시약 및 반도체 붕소 도핑 재료로 활용된다.
보레인류
일반 정보
보론의 구조
보론의 구조
화학식BRₓHᵧ
몰 질량가변적
성질
끓는점가변적
관련 화합물
관련 다른 화합물알레인
갈레인
해당 없음
영문명Borane

2. 역사

보란의 화학 발달은 합성 방법뿐만 아니라 구조와 결합 분야에서도 혁신을 가져왔다. 우선, 자연발화성이고 휘발성이 강한 다이보란과 그 많은 유도체를 다루기 위한 새로운 합성 기술이 필요했다. 알프레드 스톡은 이 목적을 위해 유리 진공 라인을 발명했다.[2] 다이보란의 구조는 발견된 지 여러 해가 지난 1943년에 정확하게 예측되었다.[3] 보란에 대한 관심은 제2차 세계 대전 중 우라늄 붕소수소화물이 우라늄 동위원소 농축에 사용될 가능성과 기상 관측 풍선을 부풀리는 수소 공급원으로서의 잠재력 때문에 증가했다. 미국에서는 헤르만 어빙 슐레진저가 이끄는 연구팀이 음이온성 붕소 수소화물 및 관련 알루미늄 수소화물의 기본적인 화학을 개발했다. 슐레진저의 연구는 그의 제자인 허버트 C. 브라운이 개발한, 유기 합성에 사용되는 많은 붕소 수소화물 시약의 토대를 마련했다. 현재 보란 기반 시약은 유기 합성 분야에서 널리 사용되고 있다. 브라운은 이 연구로 1979년 노벨 화학상을 수상했다.[4]

2. 1. 초기 연구 (20세기 초)

알프레드 스톡(Alfred Stock)은 자연발화성이고 휘발성이 강한 다이보란과 그 많은 유도체를 다루기 위한 새로운 합성 기술 개발을 위해 유리 진공 라인을 발명했다.[2] 다이보란의 구조는 발견된 지 여러 해가 지난 1943년에 정확하게 예측되었다.[3]

보란에 대한 관심은 제2차 세계 대전 중 우라늄 붕소수소화물이 우라늄 동위원소 농축에 사용될 가능성과 기상 관측 풍선을 부풀리는 수소 공급원으로서의 잠재력 때문에 증가했다. 미국에서는 헤르만 어빙 슐레진저(Hermann Irving Schlesinger)가 이끄는 연구팀이 음이온성 붕소 수소화물 및 관련 알루미늄 수소화물의 기본적인 화학을 개발했다. 슐레진저의 연구는 그의 제자인 허버트 C. 브라운(Herbert C. Brown)이 개발한, 유기 합성에 사용되는 많은 붕소 수소화물 시약의 토대를 마련했다. 현재 보란 기반 시약은 유기 합성 분야에서 널리 사용되고 있다. 브라운은 이 연구로 1979년 노벨 화학상을 수상했다.[4]

2. 2. 제2차 세계 대전 시기 (1940년대)

알프레드 스톡(Alfred Stock)은 자연발화성이고 휘발성이 강한 다이보란과 그 많은 유도체를 다루기 위한 새로운 합성 기술을 개발하고자 유리 진공 라인을 발명했다.[2] 다이보란의 구조는 발견된 지 여러 해가 지난 1943년에 정확하게 예측되었다.[3] 보란에 대한 관심은 제2차 세계 대전 중 우라늄 붕소수소화물이 우라늄 동위원소 농축에 사용될 가능성과 기상 관측 풍선을 부풀리는 수소 공급원으로서의 잠재력 때문에 증가했다. 미국에서는 헤르만 어빙 슐레진저(Hermann Irving Schlesinger)가 이끄는 연구팀이 음이온성 붕소 수소화물 및 관련 알루미늄 수소화물의 기본적인 화학을 개발했다. 슐레진저의 연구는 그의 제자인 허버트 C. 브라운(Herbert C. Brown)이 개발한, 유기 합성에 사용되는 많은 붕소 수소화물 시약의 토대를 마련했다. 현재 보란 기반 시약은 유기 합성 분야에서 널리 사용되고 있다. 브라운은 이 연구로 1979년 노벨 화학상을 수상했다.[4]

2. 3. 유기 합성으로의 응용 (1950년대 이후)

알프레드 스톡(Alfred Stock)은 자연발화성이고 휘발성이 강한 다이보란과 그 유도체를 다루기 위한 새로운 합성 기술로 유리 진공 라인을 발명했다.[2] 다이보란의 구조는 발견된 지 여러 해가 지난 1943년에 정확하게 예측되었다.[3]

보란에 대한 관심은 제2차 세계 대전 중 우라늄 붕소수소화물이 우라늄 동위원소 농축에 사용될 가능성과 기상 관측 풍선을 부풀리는 수소 공급원으로서의 잠재력 때문에 증가했다. 미국에서는 헤르만 어빙 슐레진저(Hermann Irving Schlesinger)가 이끄는 연구팀이 음이온성 붕소 수소화물 및 관련 알루미늄 수소화물의 기본적인 화학을 개발했다. 슐레진저의 연구는 그의 제자인 허버트 C. 브라운(Herbert C. Brown)이 개발한, 유기 합성에 사용되는 많은 붕소 수소화물 시약의 토대를 마련했다. 현재 보란 기반 시약은 유기 합성 분야에서 널리 사용되고 있다. 브라운은 이 연구로 1979년 노벨 화학상을 수상했다.[4]

3. 구조

모노보레인은 불안정하며, 이량체인 다이보레인 형태로 존재한다. 이때, 수소-붕소 간의 4개의 전자 중 2개는 통상적인 것과는 다른 반결합 형태를 띤다. 붕소-수소-붕소 결합은 수소-붕소 간의 σ 결합이 아닌 붕소의 빈 궤도를 사용한다. 수소-붕소 결합으로 연결된 4개의 수소 원자와 2개의 붕소 원자는 동일 평면에 위치하지만, 붕소-수소-붕소 결합의 중간에 위치한 2개의 수소 원자는 평면 위아래에 존재한다.

이러한 결합을 3중심 2전자 결합이라고 부른다. 2개의 전자로 3개의 원자가 결합하기 때문이다. 3중심 2전자 결합을 포함하는 화합물로 Al2Cl6가 있다. 통상적인 화학 결합은 2중심 2전자 결합이다.

보레인의 수소를 할로젠 원소로 치환한 화합물에서는 3중심 2전자 결합이 일어나지 않으며, 이량체가 되지 않는다. 4개의 원자는 동일 평면에 위치한다.

다이보레인에 대해서는, 다이보레인 문서를 참조하십시오.

3. 1. 3중심 2전자 결합

모노보레인은 불안정하며, 이량체인 다이보레인 형태로 존재한다. 이때, 수소-붕소 간의 4개의 전자 중 2개는 통상적인 것과는 다른 반결합 형태를 띤다. 붕소-수소-붕소 결합은 수소-붕소 간의 σ 결합이 아닌 붕소의 빈 궤도를 사용한다. 수소-붕소 결합으로 연결된 4개의 수소 원자와 2개의 붕소 원자는 동일 평면에 위치하지만, 붕소-수소-붕소 결합의 중간에 위치한 2개의 수소 원자는 평면 위아래에 존재한다.

이러한 결합을 3중심 2전자 결합이라고 부른다. 2개의 전자로 3개의 원자가 결합하기 때문이다. 3중심 2전자 결합을 포함하는 화합물로 Al2Cl6가 있다. 통상적인 화학 결합은 2중심 2전자 결합이다.

보레인의 수소를 할로젠 원소로 치환한 화합물에서는 3중심 2전자 결합이 일어나지 않으며, 이량체가 되지 않는다. 4개의 원자는 동일 평면에 위치한다.

3. 2. 보레인 유도체

모노보레인은 불안정하며, 이량체인 다이보레인 형태로 존재한다. 이때, 수소-붕소 간의 4개의 전자 중 2개는 통상적인 것과는 다른 반결합 형태를 띤다. 붕소-수소-붕소 결합은 수소-붕소 간의 σ 결합이 아닌 붕소의 빈 궤도를 사용한다. 수소-붕소 결합으로 연결된 4개의 수소 원자와 2개의 붕소 원자는 동일 평면에 위치하지만, 붕소-수소-붕소 결합의 중간에 위치한 2개의 수소 원자는 평면 위아래에 존재한다.

이러한 결합을 3중심 2전자 결합이라고 부른다. 2개의 전자로 3개의 원자가 결합하기 때문이다. 3중심 2전자 결합을 포함하는 화합물로 Al2Cl6가 있다. 통상적인 화학 결합은 2중심 2전자 결합이다.

보레인의 수소를 할로젠 원소로 치환한 화합물에서는 3중심 2전자 결합이 일어나지 않으며, 이량체가 되지 않는다. 4개의 원자는 동일 평면에 위치한다.

다이보레인에 대해서는, 다이보레인 문서를 참조하십시오.

4. 종류

보레인류의 구조에는 다음과 같은 2가지 종류가 있다.


  • 니도보레인류 (nidoboranes, BnHn+4) — 다이보레인 등
  • 아라크노보레인류 (arachnoboranes, BnHn+6) — 테트라보레인 (B4H10) 등


4. 1. 이원 붕소 수소화물

보레인은 이원 붕소 수소화물이며, 보레인(BH3)과 이량체인 다이보레인(B2H6)에서 시작된다. 이 물질의 열분해는 테트라보레인과 펜타보레인과 같은 더 높은 보레인으로 이어진다. 이 둘은 붕소 수소화물 클러스터의 초기 구성원이다.

보레인류의 구조에는 다음과 같은 2가지 종류가 있다.

  • 니도보레인류 (nidoboranes, BnHn+4) — 다이보레인 등
  • 아라크노보레인류 (arachnoboranes, BnHn+6) — 테트라보레인 (B4H10) 등

4. 2. 알킬 및 아릴 보레인

이 붕소 수소화물족에는 모노알킬보레인과 다이알킬보레인이 포함된다. 가장 간단한 구성원들은 쉽게 재분배 반응에 참여한다.

: 2 BH2(CH3) -> BH(CH3)2 + 0.5 B2H6

부피가 큰 치환기를 가진 경우, 1차 및 2차 보레인은 더 쉽게 분리할 수 있으며 심지어 유용하다. 예시로는 테실보레인과 9-보라비시클로[3.3.1]노난 ("9-BBN")이 있다. 거의 모든 1차 및 2차 보레인은 브릿징 수소화물을 가진 이량체이다.

대부분의 연구는 트라이알킬 및 트라이아릴 보레인에 집중되어 있다. 이들은 모두 단량체이다(이에 상응하는 트라이알킬 및 트라이아릴알루미늄 화합물과는 대조적으로). 이들의 BC3 코어는 평면 구조를 갖는다. 잘 알려진 예로는 트라이메틸보론, 트라이에틸보론, 그리고 트라이페닐보론이 있다. 많은 삼차 보레인은 하이드로보론화 반응을 통해 생성된다.

4. 3. 구조에 따른 분류

보레인류의 구조에는 다음과 같은 2가지 종류가 있다.

  • 니도보레인류 (nidoboranes, BnHn+4) — 다이보레인 등
  • 아라크노보레인류 (arachnoboranes, BnHn+6) — 테트라보레인 (B4H10) 등


5. 반응 및 용도

가장 단순한 보레인인 B H3/BH3영어는 일시적으로만 존재하며, 즉시 이량체화되어 디보레인(B2H6)을 형성한다. 부가물인 보레인-테트라하이드로푸란과 보레인-디메틸설파이드는 하이드로보레이션 반응에 유용하다.

모노보레인은 단독으로는 불안정하지만, 루이스 염기와 착체를 형성함으로써 안정화된다. 이들은 환원력을 가지고 있어 유기 합성에서 카르보닐기나 불포화 결합에 대한 환원제로 사용되며, 일부는 시약으로 시판되고 있다. THF나 디메틸설파이드와의 착체는 환원력이 강하여 카복실산 등의 환원, 하이드로보레이션 반응에 사용한다. 피리딘 착체는 환원력은 약하지만 프로톤산에 대해 비교적 안정적이므로, 산성 조건 하에서의 이민의 환원 등에 사용한다.

5. 1. 하이드로보레이션 반응

가장 단순한 보레인인 B2H6/BH3}}는 일시적으로만 존재하며, 즉시 이량체화되어 디보레인({{chem2영어)을 형성한다. 부가물인 보레인-테트라하이드로푸란과 보레인-디메틸설파이드는 하이드로보레이션 반응에 유용하다.

모노보레인은 단독으로는 불안정하지만, 루이스 염기와 착체를 형성함으로써 안정화된다. 이들은 환원력을 가지고 있어 유기 합성에서 카르보닐기나 불포화 결합에 대한 환원제로 사용되며, 일부는 시약으로 시판되고 있다. THF나 디메틸설파이드와의 착체는 환원력이 강하여 카복실산 등의 환원, 하이드로보레이션 반응에 사용한다.

5. 2. 환원 반응

가장 단순한 보레인인 BH3영어는 일시적으로만 존재하며, 즉시 이량체화되어 디보레인(B2H6영어)을 형성한다. 모노보레인은 단독으로는 불안정하지만, 루이스 염기와 착체를 형성함으로써 안정화된다. 이들은 환원력을 가지고 있어 유기 합성에서 카르보닐기나 불포화 결합에 대한 환원제로 사용되며, 일부는 시약으로 시판되고 있다. THF나 디메틸설파이드와의 착체는 환원력이 강하여 카르복실산 등의 환원, 하이드로보레이션 반응에 사용한다. 피리딘 착체는 환원력은 약하지만 프로톤산에 대해 비교적 안정적이므로, 산성 조건 하에서의 이민의 환원 등에 사용한다. 부가물인 보레인-테트라하이드로푸란과 보레인-디메틸설파이드는 하이드로보레이션 반응에 유용하다.

참조

[1] 서적 greenwood&Earnshaw2nd
[2] 서적 The Hydrides of Boron and Silicon Cornell University Press
[3] 간행물 64. The Structure of the Boron Hydrides
[4] 서적 Organic Syntheses via Boranes John Wiley & Sons, Inc.


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