보르네올
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1. 개요
보르네올은 C10H18O의 화학식을 갖는 바이사이클릭 유기 화합물이다. 역사적으로 향료 무역에서 중요한 상품이었으며, 캠퍼를 환원 반응시켜 합성할 수 있다. 보르네올은 여러 식물에서 발견되며, 전통 중국 의학 및 향수, 곤충 기피제 등으로 사용된다. 뇌졸중 치료제로 사용되는 덱스보르네올이 있으며, 눈, 피부, 호흡기 자극을 유발할 수 있다. 보르닐기, 이소보르닐기, 보르닐 아세테이트 등의 유도체가 있다.
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| 보르네올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-트라이메틸바이사이클로[2.2.1]헵탄-2-올 |
| 다른 이름 | 1,7,7-트라이메틸바이사이클로[2.2.1]헵탄-2-엔도-올 엔도-2-보르난올 보르네오 장뇌 |
| 식별 정보 | |
| IUPHAR 리간드 | 6413 |
| ChemSpider ID | 5026296 |
| ChEMBL | 486208 |
| PubChem | 6552009 |
| InChI | 1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 |
| InChIKey | DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ |
| 표준 InChI | 1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N |
| CAS 등록번호 | 507-70-0 |
| KEGG | C01411 |
| UNII | M89NIB437X |
| ChEBI | 15393 |
| EC 번호 | 207-352-6 |
| UN 번호 | 1312 |
| SMILES | O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C |
| 특성 | |
| 분자식 | C10H18O |
| 겉모습 | 무색 또는 흰색 덩어리 |
| 냄새 | 톡 쏘는 듯한, 장뇌와 유사함 |
| 밀도 | 1.011 g/cm3 (20 °C) |
| 녹는점 | 208 °C |
| 끓는점 | 213 °C |
| 용해도 | 약간 용해됨 (D-형) |
| 다른 용매에 대한 용해도 | 클로로폼에 용해됨 에탄올에 용해됨 아세톤에 용해됨 다이에틸 에테르에 용해됨 벤젠에 용해됨 톨루엔에 용해됨 데칼린에 용해됨 테트랄린에 용해됨 |
| 자기 감수율 | -1.26 x 10-4 cm3/mol |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | '' |
| GHS 신호어 | 경고 |
| H 문구 | '' |
| P 문구 | '' |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 2 반응성: 0 |
| 인화점 | 65 °C |
| 물질안전보건자료 (MSDS) | 외부 MSDS |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 보르난 (탄화수소) |
2. 역사
보르네올은 역사적으로 기원 전후에 인도인, 6세기–7세기에는 중국인이 말레이 반도, 수마트라와의 교역에서 천연 캄포를 거래했다. 용뇌수는 수마트라 섬 북서부의 바루스(Fansur)와 말레이 반도 남동부의 추마 섬에서 생산되었다. 장뇌는 용뇌의 대체품과 같은 지위였으며, 향기와 가격 면에서 용뇌보다 뒤떨어졌다. 그 후 이슬람 상인도 가세하여 대항해 시대 이전부터 향료 무역의 중요한 상품이었다. 아라비아인은 향기 외에 냉기를 즐겼으며, 포도, 뽕나무, 석류 등의 과일에 섞어 물로 차게 하여 먹었다.
2. 1. 한국에서의 역사
보르네올은 역사적으로 기원 전후에 인도인이, 6세기–7세기에는 중국인이 말레이 반도, 수마트라와의 교역에서 천연 캄포를 거래했다고 한다. 용뇌수는 수마트라 섬 북서부의 바루스(Fansur)와 말레이 반도 남동부의 추마 섬에서 생산되었다. 향기는 장뇌보다 뛰어나 가격도 높았으며, 장뇌는 용뇌의 대체품과 같은 지위였다고 한다. 그 후 이슬람 상인도 가세하여 대항해 시대 이전부터 향료 무역의 중요한 상품이었다. 아라비아인은 향기 외에 냉기를 즐겼으며, 포도, 뽕나무, 석류 등의 과일에 섞어 물로 차게 하여 먹었던 것 같다.3. 반응
보르네올은 유기 산화되어 케톤의 일종인 캠퍼(장뇌)가 된다.[1] 보르네올은 캠퍼를 Meerwein–Ponndorf–Verley 환원 반응(가역 반응)을 통해 환원시켜 합성할 수 있다.[7] 나트륨 보로하이드라이드를 이용한 캠퍼의 환원(빠르고 비가역적)은 입체 이성질체인 아이소보르네올을 생성한다.[7]
3. 1. 산화 반응
보르네올은 유기 산화되어 케톤의 일종인 캠퍼(장뇌)가 된다.[1]3. 2. 합성
보르네올은 캠퍼를 Meerwein–Ponndorf–Verley 환원 반응(가역 반응)을 통해 환원시켜 합성할 수 있다. 산업적으로는 라세미 혼합물의 캠퍼를 사용하여 보르네올과 아이소보르네올의 라세미 혼합물을 얻는다. 키랄성은 캠퍼의 키랄성을 변경하여 제어할 수 있는데, (+)-캠퍼는 (−)-아이소보르네올과 (+)-보르네올을 생성한다.[7]나트륨 보로하이드라이드를 이용한 캠퍼의 환원(빠르고 비가역적)은 대신 입체 이성질체인 아이소보르네올을 생성한다.
4. 존재
이 화합물은 1842년 프랑스 화학자 샤를프레데릭 게르하르트에 의해 명명되었다.[2] 여러 종의 ''헤테로테카'',[3] ''쑥'', ''로즈마리'' (로즈마리)[4] ''디프테로카르푸스과'', ''블루메아 발사미페라'', ''알피니아 갈랑가''에서 발견될 수 있다.[5]
카스토레움에서 발견되는 화학 물질 중 하나로, 비버의 식물성 음식에서 수집된다.[6] 산업적으로 천연 (+)-보르네올은 육계나무(''Cinnamomum burmanni'') (한 가지 특정 화학형) [8]과 장뇌목(''Cinnamomum camphora'')[9]에서 생산되며, 천연 (-)-보르네올은 블루메아 발사미페라(''Blumea balsamifera'')에서 발견된다.
DMAPP를 출발 물질로 사용하여 합성되며, GPP로 전환된 후 보르닐 이인산 합성효소에 의해 보르닐 이인산을 생성한다. 그 후 인산가수분해효소가 인산기를 제거하여 보르네올을 생성한다.[10] 식물 내 보르네올의 키랄성은 보르닐 이인산 합성효소의 선호하는 키랄성에 따라 달라지며, 두 키랄성 모두에 대한 합성효소의 염기서열이 밝혀졌다.[10][11] (+)-보르네올 탈수소효소 또는 (-)-보르네올 탈수소효소에 의해 촉매되는 반응을 통해 두 키랄성 중 하나인 캠퍼가 하위 생성물로 만들어진다.
4. 1. 천연 자원
보르네올은 1842년 프랑스 화학자 샤를프레데릭 게르하르트에 의해 명명되었다.[2] ''헤테로테카'',[3] ''쑥'', ''로즈마리'' (로즈마리)[4] ''디프테로카르푸스과'', ''블루메아 발사미페라'', ''알피니아 갈랑가'' 등에서 발견될 수 있다.[5]보르네올은 카스토레움에서 발견되는 화학 물질 중 하나로, 비버의 식물성 음식에서 수집된다.[6] 산업적으로 천연 (+)-보르네올은 육계나무(''Cinnamomum burmanni'') (한 가지 특정 화학형) [8]과 장뇌목(''Cinnamomum camphora'')[9]에서 생산된다. 천연 (-)-보르네올은 블루메아 발사미페라(''Blumea balsamifera'')에서 발견된다.
보르네올은 DMAPP를 출발 물질로 사용하여 합성된다. DMAPP는 이후 GPP로 전환되며, 이는 보르닐 이인산 합성효소에 의해 작용하여 보르닐 이인산을 생성한다. 그 후 인산가수분해효소가 인산기를 제거하여 보르네올을 생성한다.[10] 식물 내 보르네올의 키랄성은 보르닐 이인산 합성효소의 선호하는 키랄성에 따라 달라진다. 두 키랄성 모두에 대한 합성효소의 염기서열이 밝혀졌다.[10][11] 하위 생성물은 두 키랄성 중 하나인 캠퍼이며, 이는 (+)-보르네올 탈수소효소 또는 (-)-보르네올 탈수소효소에 의해 촉매되는 반응이다.
역사적으로 기원 전후에 인도인이, 6세기–7세기에는 중국인이 말레이 반도, 수마트라와의 교역에서 천연 캄포를 거래했다고 한다. 용뇌수는 수마트라 섬 북서부의 바루스(Fansur)와 말레이 반도 남동부의 추마 섬에서 생산되었다. 향기는 장뇌보다 뛰어나 가격도 높았으며, 장뇌는 용뇌의 대체품과 같은 지위였다고 한다. 그 후 이슬람 상인도 가세하여 대항해 시대 이전부터 향료 무역의 중요한 상품이었다. 아라비아인은 향기 외에 냉기를 즐겼으며, 포도, 뽕나무, 석류 등의 과일에 섞어 물로 차게 하여 먹었던 것 같다.
4. 2. 생합성
이 화합물은 1842년 프랑스 화학자 샤를프레데릭 게르하르트에 의해 명명되었다.[2] 보르네올은 여러 종의 ''헤테로테카'',[3] ''쑥'', ''로즈마리'' (로즈마리)[4] ''디프테로카르푸스과'', ''블루메아 발사미페라'' 그리고 ''알피니아 갈랑가''에서 발견될 수 있다.[5]이것은 카스토레움에서 발견되는 화학 물질 중 하나이다. 이 화합물은 비버의 식물성 음식에서 수집된다.[6]
보르네올은 DMAPP를 출발 물질로 사용하여 합성된다. DMAPP는 이후 GPP로 전환되며, 이는 보르닐 이인산 합성효소에 의해 작용하여 보르닐 이인산을 생성한다. 그 후 인산가수분해효소가 인산기를 제거하여 보르네올을 생성한다.[10]
식물 내 보르네올의 키랄성은 보르닐 이인산 합성효소의 선호하는 키랄성에 따라 달라진다. 두 키랄성 모두에 대한 합성효소의 염기서열이 밝혀졌다.[10][11]
하위 생성물은 두 키랄성 중 하나인 캠퍼이며, 이는 (+)-보르네올 탈수소효소 또는 (-)-보르네올 탈수소효소에 의해 촉매되는 반응이다.
5. 용도
''d''-보르네올은 한때 상업적으로 가장 쉽게 구할 수 있는 거울상 이성질체였지만, 현재 상업적으로 더 널리 사용되는 거울상 이성질체는 자연에서도 발견되는 ''l''-보르네올이다. 레보-보르네올은 소나무, 나무, 장뇌의 측면을 가진 발삼 향 유형으로 향수에 사용된다.
5. 1. 의학적 용도
Dipterocarpus속에서 추출한 (+)-보르네올은 전통 중국 의학에서 사용된다. 초기 설명은 본초강목에서 찾아볼 수 있다.보르네올은 많은 정유의 구성 성분이며[12], 자연산 곤충 기피제이다.[13] 또한 멘톨과 유사한 TRPM8 매개 냉각 감각을 생성한다.[14]
덱스트로-보르네올(덱스보르네올)은 중국에서 뇌졸중 치료제로 승인된 에다라본/덱스보르네올에 사용된다.[15]
6. 독성
보르네올은 눈, 피부, 호흡기에 자극을 줄 수 있으며, 삼키면 해롭다.[16] 급성 노출은 두통, 메스꺼움, 구토, 어지러움, 현기증, 실신을 유발할 수 있다. 장기간 노출되면 불안, 집중 곤란, 과민성 및 발작을 유발할 수 있다.[17]
6. 1. 피부 자극
보르네올은 고급 향수 제형에 사용되는 용량으로 인체 피부에 적용했을 때 자극 효과가 거의 없거나 전혀 없는 것으로 나타났다.[18] 피부 노출은 소량의 보르네올에도 알레르기 반응을 유발하여 민감성을 유발할 수 있다.[17]7. 유도체
보르닐기는 하이드록실기를 제거하여 보르네올에서 유도된 일가 라디칼 C10H17이며, 2-보르닐이라고도 한다.[19] 이소보르닐은 이소보르네올에서 유도된 일가 라디칼 C10H17이다.[20] 구조 이성질체인 펜콜 또한 특정 에센셜 오일에서 유래된 널리 사용되는 화합물이다.
보르닐 아세테이트는 보르네올의 아세테이트 에스터이다.
참조
[1]
서적
RubberBible86th
[2]
간행물
"Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées"
http://gallica.bnf.f[...]
Comptes rendus
[3]
논문
"The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris"
1984
[4]
논문
An in-depth review on the medicinal flora Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)
[5]
논문
Composition of the essential oil of rhizomes of ''Kaempferia Galanga'' L.
[6]
서적
The Beaver: Its Life and Impact
https://books.google[...]
2003
[7]
논문
Resolution of isoborneol and its isomers by GC/MS to identify "synthetic" and "semi-synthetic" borneol products
2018-11
[8]
논문
Genome assembly provided new insights into the Cinnamomum burmannii evolution and D-borneol biosynthesis differences between chemotypes
2022-10
[9]
논문
Multivariate Analyses of Volatile Chemical Composition in Leaves of Different Cinnamomum camphora Chemotypes
2014
[10]
논문
Identification of (-)-bornyl diphosphate synthase from Blumea balsamifera and its application for (-)-borneol biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae
2022-03
[11]
논문
Mining of candidate genes involved in the biosynthesis of dextrorotatory borneol in Cinnamomum burmannii by transcriptomic analysis on three chemotypes
2020-06-10
[12]
웹사이트
Plants containing borneol
http://www.ars-grin.[...]
2015-09-23
[13]
웹사이트
Chemical Information
http://sun.ars-grin.[...]
sun.ars-grin.gov
2008-03-02
[14]
논문
Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness.
2016
[15]
논문
Edaravone Dexborneol Versus Edaravone Alone for the Treatment of Acute Ischemic Stroke: A Phase III, Randomized, Double-Blind, Comparative Trial
2021-03
[16]
웹사이트
Material Safety Data Sheet
https://fscimage.fis[...]
Fisher Scientific
[17]
웹사이트
HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET
https://nj.gov/healt[...]
[18]
논문
Fragrance material review on borneol
https://linkinghub.e[...]
2008-11
[19]
웹사이트
Definition of BORNYL
https://www.merriam-[...]
[20]
웹사이트
Definition of ISOBORNYL
https://www.merriam-[...]
[21]
서적
RubberBible86th
[22]
서적
RubberBible86th
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