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사이클로프로페인

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목차

1. 개요

사이클로프로페인은 1881년 아우구스트 프로인트에 의해 발견된 고리형 알케인으로, 삼각형 구조를 가지며 세 개의 탄소 원자가 결합된 형태이다. 마취 특성을 보여 1930년대에 마취제로 사용되었으나, 폭발성과 부작용 문제로 인해 1980년대 중반 이후로는 더 이상 사용되지 않는다. 사이클로프로페인은 굽은 결합과 고리 변형으로 인해 일반적인 알케인보다 불안정하며, 다양한 화학 반응을 나타낸다. 또한, GABAA 수용체와 글리신 수용체에 비활성을 나타내고, NMDA 수용체 대항체로 작용하는 등 다양한 약리학적 특성을 갖는다.

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사이클로프로페인 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
사이클로프로페인 - 표시된 공식
사이클로프로페인 - 표시된 공식
사이클로프로페인 - 골격 공식
사이클로프로페인 - 골격 공식
IUPAC 이름사이클로프로페인
관용명사이클로프로페인
화학식C3H6
분자량42.08 g/mol
냄새달콤하고 에테르 향
외관무색 기체
성질
밀도1.879 g/L (1 기압, 0 °C), 680 g/L (액체)
녹는점-128 °C
끓는점-32.9 °C
용해도502 mg/L
pKa~46
자기 감수율-39.9·10−6 cm3/mol
증기압640 kPa (20 °C), 1350 kPa (50 °C)
위험성
GHS 신호어위험
GHS 그림 문자''
인화점해당 없음
자연 발화점495 °C
폭발 한계2.4 % (하한), 10.4 % (상한)
NFPA 704NFPA-H: 1
NFPA-F: 4
NFPA-R: 0
NFPA-S: SA
주요 위험높은 인화성, 질식제
물질안전보건자료(SDS)'Air Liquide'
식별 정보
CAS 등록번호75-19-4
ChEBI30365
ChemSpider ID6111
ChEMBL1796999
KEGGD03627
PubChem CID6351
UNII99TB643425
UN 번호1027
SMILESC1CC1
InChI1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
표준 InChI1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
InChIKeyLVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL
표준 InChIKeyLVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N

2. 역사

사이클로프로페인은 1881년 아우구스트 프로인트가 발견했으며, 1929년 헨더슨과 루카스에 의해 마취제로서의 성질이 발견되었다. 1936년부터 산업적으로 생산되기 시작했으나, 랄프 M. 워터스에 의해 의학적인 용도로 도입된 이후 장기간 사용 시 '사이클로프로페인 쇼크'라고 불리는 급격한 혈압 감소로 부정맥을 일으킬 수 있는 잠재성과 높은 가격, 폭발성 때문에 1980년대 중반부터 의학적인 용도로 사용이 중단되었다.[56]

2. 1. 발견

사이클로프로페인은 1881년 아우구스트 프로인트에 의해 발견되었으며, 그는 또한 그의 논문에서 신물질에 대한 올바른 구조식까지 제시했다.[49] 프로인트는 1,3-다이브로모프로페인을 나트륨과 반응시켜, 분자 내 부르츠 반응을 통해 이를 합성했다.[50]

: (CH2)3Br2\ + 2 Na -> (CH2)3\ + 2NaBr

1887년 구스타프손은 나트륨 대신 아연을 사용하여 반응의 수율을 향상시켰다.[51]

2. 2. 마취제로서의 활용

사이클로프로페인은 1929년 헨더슨과 루카스가 마취제로서의 성질을 발견했고,[52] 1936년 산업적으로 생산되기 시작했다.[53] 랄프 M. 워터스에 의해 의학적인 용도로 도입되었다. 사이클로프로페인은 상대적으로 강하고, 자극적이지 않으며 달콤한 향을 가졌으며, 최소 폐포 농도는 17.5%,[31] 혈액/가스 분배 계수는 0.55이다. 이는 사이클로프로페인과 산소의 혼합물 흡입으로 인한 마취 유도가 빠르고 불쾌하지 않다는 뜻이다. 그러나 장기간 사용 시 급격한 혈압 감소로 부정맥을 일으킬 수 있는 잠재성이 있었는데, 이를 '사이클로프로페인 쇼크'라고 한다.[55] 이러한 이유와 높은 가격, 폭발성 때문에[56] 이후 마취 유도에만 사용되다가 1980년대 중반부터 의학적인 용도로 사용하지 못하게 되었다.

3. 구조와 결합

사이클로프로페인의 3차원 모형


사이클로프로페인은 독특한 분자 구조와 화학 결합 특성을 가지고 있다. 사이클로프로페인은 삼각형 구조로 인해 탄소 간 결합각이 60°를 이루며, 이는 일반적인 sp3 혼성 오비탈의 결합각(109.5°)보다 작아 큰 고리 변형을 유발한다. 또한 수소 원자들이 가려진 입체 배열을 하고 있어 비틀림 변형도 나타난다.

사이클로프로페인의 구조와 결합은 다음과 같은 주요 특징을 갖는다.

  • 분자 구조: 자세한 내용은 하위 섹션 참조.
  • 굽은 결합: 자세한 내용은 하위 섹션 참조.
  • σ-방향족성: 자세한 내용은 하위 섹션 참조.


이러한 특징들로 인해 사이클로프로페인은 일반적인 알케인보다 불안정하고 반응성이 크다.

3. 1. 분자 구조

사이클로프로페인의 굽은 결합 모형에서 나타나는 오비탈 겹침


사이클로프로페인은 삼각형 구조로, 탄소-탄소 결합 각이 60°이다. 이는 sp3 혼성 오비탈의 이상적인 각도인 109.5°보다 작아 큰 고리 변형을 유발한다. 또한 수소 원자들이 가려진 입체 배열을 하고 있어 비틀림 변형도 나타난다.[37] 이러한 이유로 사이클로프로페인은 일반적인 알케인보다 불안정하고 반응성이 크다.

탄소 간 결합은 굽은 결합으로 설명된다.[60] 이 모형에서 탄소 원자 간 결합은 바깥쪽으로 굽어있고, 내부 오비탈 각도는 104°이다. 이는 결합 변형을 줄이기 위해 sp3 혼성 오비탈이 변형되어 sp5 혼성을 나타내기 때문이다.[61],[62] (s 오비탈 성질을 만큼 가짐) 따라서 탄소 간 결합은 π 성질을 가지게 되고 (동시에 탄소-수소 결합은 s 성질을 더 많이 가짐),[63] 일반적인 탄소 간 결합보다 약하며 결합 길이는 151pm로, 일반적인 알케인(153pm)이나 알켄(146pm)보다 짧다.[64]

마이클 J. S. 데와는 사이클로프로페인의 세 시그마 결합을 형성하는 여섯 전자가 고리형으로 비편재화되어 안정화된다고 설명한다. 이 안정화 덕분에 사이클로프로페인의 변형 에너지(27.6kcal/mol, 시클로헥세인 0kcal/mol 기준)는 사이클로뷰테인(26.2kcal/mol)과 큰 차이가 없다.[65] 이는 벤젠 등의 분자에서 나타나는 π-방향족성과는 다른 σ-방향족성으로 설명된다.[66][67] 그러나 다른 연구에서는 σ-방향족성의 역할과 고리 전류의 존재를 지지하지 않으며, 사이클로프로페인의 안정화와 비정상적인 자기적 특성에 대한 다른 설명을 제시한다.[68]

3. 2. 굽은 결합 (Bent bond)



사이클로프로페인의 삼각형 구조는 탄소 간 결합각이 60°를 이루도록 하는데, 이는 sp3 혼성 오비탈을 형성하는 원자 간의 열역학적으로 안정한 각도인 109.5°보다 훨씬 작아 큰 고리 변형을 유발한다. 또한, 수소 원자들이 가려진 입체 배열 때문에 비틀림 변형도 나타난다. 따라서 사이클로프로페인은 일반적인 알케인보다 불안정하고 반응성이 높은 결합을 갖는다.[60]

탄소 간 결합은 굽은 결합으로 설명되는데,[17] 이 모형에서 탄소 원자 간 결합은 바깥쪽으로 굽어있어 오비탈 간 각도가 104°로 나타난다. 이는 결합 변형을 줄이기 위해 sp3 혼성 오비탈이 변형되어 sp5 혼성 (s 오비탈 성질 1/6, p 오비탈 성질 5/6)을 나타내기 때문이다.[61],[62] 결과적으로 탄소 간 결합은 일반적인 결합보다 π 성질을 일부 가지게 되며(동시에 탄소-수소 결합은 s 성질을 더 많이 가진다),[63] 이는 사이클로프로페인의 반응성에 영향을 미친다. 탄소 간 결합 길이는 151 pm로, 일반적인 알케인의 탄소 간 결합 길이인 153 pm보다 짧다 (알켄의 경우 146 pm).[64]

3. 3. σ-방향족성 (σ-aromaticity)

마이클 J. S. 데와는 사이클로프로페인의 안정성이 세 개의 시그마 결합을 형성하는 여섯 개의 전자가 고리형으로 비편재화된 결과라고 설명했다. 이는 사이클로프로페인의 변형 에너지(27.6 kcal/mol, 사이클로헥세인을 0 kcal/mol로 기준)가 사이클로뷰테인(26.2 kcal/mol)과 비교하여 큰 차이가 나지 않는 이유를 설명한다.[65] 이러한 안정화는 벤젠과 같은 분자에서 나타나는 π-방향족성과는 달리 σ-방향족성을 띄는 것으로 설명된다.[66][67]

하지만, 다른 연구에서는 σ-방향족성의 역할과 고리 전류(ring current)의 존재를 지지하지 않으며, 에너지 측면의 안정화와 사이클로프로페인의 비정상적인 자기적 특성을 설명하는 다른 대안을 제시하기도 한다.[68]

4. 합성

사이클로프로페인은 1,3-다이브로모프로페인을 나트륨과 반응시켜 분자 내 부르츠 반응을 통해 처음 합성되었다.[69] 이후 아연을 사용해 반응 수율을 향상시켰다.[51]

: BrCH2CH2CH2Br + 2 Na → (CH2)3 + 2 NaBr

사이클로프로페인 고리 합성은 사이클로프로판화 반응이라고 한다.

4. 1. 초기 합성법

아우구스트 프로인트는 1881년에 사이클로프로페인을 처음 발견했으며, 자신의 첫 논문에서 이 물질의 정확한 구조를 제안했다.[49] 프로인트는 1,3-다이브로모프로페인을 나트륨과 반응시켜 분자 내 부르츠 반응을 통해 사이클로프로페인을 합성했다.[50]

:BrCH2CH2CH2Br + 2 Na → (CH2)3 + 2 NaBr

1887년 구스타프손은 나트륨 대신 아연을 사용하여 반응 수율을 향상시켰다.[51]

4. 2. 사이클로프로페인화 (Cyclopropanation)

피레트린과 같은 다양한 생체 분자에서 사이클로프로페인 고리가 발견된다. 이러한 고리를 형성하는 반응을 사이클로프로페인화라고 부른다.[4] 사이클로프로판화 반응은 사이클로프로페인 고리를 합성하는 반응을 말한다. 사이클로프로페인 고리는 수많은 생체 분자와 의약품에 포함되어 있어, 사이클로프로페인화는 화학 연구에서 활발한 분야이다.

사이클로프로페인은 처음에는 뷔르츠 반응을 통해 생성되었는데, 여기서 1,3-디브로모프로페인은 나트륨을 사용하여 고리화되었다.[4] 이 반응의 수율은 탈할로겐화제로 아연을 사용하고 촉매로 요오드화 나트륨을 사용함으로써 개선될 수 있다.[22]

:BrCH2CH2CH2Br + 2 Na → (CH2)3 + 2 NaBr

5. 반응

사이클로프로페인은 C-C 결합의 π 성질 때문에 특정 경우에 알켄처럼 반응한다. 예를 들어 무기산과 반응하여 할로젠화수소 첨가 반응을 통해 사슬형 할로젠화 알킬을 생성하며, 브롬을 첨가하여 1,3-다이브로모프로페인을 생성하기도 한다. 그러나 브롬 첨가 반응은 잘 진행되지 않는다.[23]

5. 1. 할로젠화수소와의 반응

할로겐화수소 첨가 반응은 할로겐화수소산과 반응하여 선형 1-할로프로페인을 생성한다. 치환된 사이클로프로페인 또한 마르코프니코프 규칙을 따르며 반응한다.[24]

사이클로프로페인에 대한 HBr의 친전자성 첨가 반응

5. 2. 전이 금속과의 반응

사이클로프로페인 및 그 유도체는 전이 금속에 산화적 부가 반응을 할 수 있으며, 이를 사이클로프로페인 탄소-탄소 결합 활성화라고 한다.[46] 사이클로프로페인의 탄소-탄소(C-C) 결합의 π 성질이 증가함에 따라, 사이클로프로페인은 특정 경우에 알켄처럼 반응한다. 예를 들어, 무기산에 의해 할로겐화수소 첨가 반응을 받아 사슬형 할로겐화 알킬을 생성한다. 치환된 사이클로프로페인류 또한 마르코프니코프 규칙에 따라 반응한다.[46]

6. 약리학적 특성

사이클로프로페인은 GABAA와 글리세린 수용체에 대해서는 활성을 나타내지 않지만, NMDA 수용체의 길항제로 작용한다.[57][58] 또한 AMPA 수용체와 니코틴 아세틸콜린 수용체를 억제하며, 특정 K2P 통로를 활성화시키는 작용을 한다.[57][58][59]

랄프 워터스에 의해 임상에 도입된 사이클로프로페인은 비교적 강력하고 자극적이지 않으며 달콤한 냄새가 나는 약제이다. 최소 폐포 농도는 17.5%[31], 혈액/가스 분배 계수는 0.55로, 사이클로프로페인과 산소를 흡입하면 마취 도입이 빠르고 불쾌하지 않다. 그러나 지속적인 마취는 혈압의 갑작스러운 저하 및 부정맥을 유발할 수 있으며, 이를 "사이클로프로페인 쇼크"라고 한다.[32] 이러한 이유와 더불어 높은 비용 및 폭발성[33] 때문에 현재는 거의 사용되지 않는다.

6. 1. 수용체 결합 특성

사이클로프로페인은 GABAA와 글리세린 수용체에 대해 비활성을 나타내며, NMDA 수용체 길항제로 작용한다.[57][58][12][13][34][35] 또한 AMPA 수용체와 니코틴 아세틸콜린 수용체를 억제하는 효과를 나타내고, 특정 K2P 통로를 활성화시킨다.[57][58][59][12][13][14][36]

7. 안전성

사이클로프로페인은 인화성이 매우 높다. 그러나 분자 내 변형 에너지에도 불구하고 다른 알케인과 비교했을 때 폭발성에 큰 차이가 없다.[1]

참조

[1] 간행물 Merck Index
[2] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[3] 학술 논문 Fascinating Natural and Artificial Cyclopropane Architectures
[4] 학술 논문 Über Trimethylen https://books.google[...]
[5] 학술 논문 Über Trimethylen https://books.google[...]
[6] 학술 논문 Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens http://gallica.bnf.f[...]
[7] 학술 논문 A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report 1929-08-01
[8] 학술 논문 Synthesis of Cyclopropane
[9] 학술 논문 Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog
[10] 학술 논문 Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias. 1950-07
[11] 학술 논문 A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents. 1994-06
[12] 서적 Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice https://books.google[...] Elsevier Health Sciences
[13] 학술 논문 Suppressing the Mind
[14] 학술 논문 Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors 2002-12
[15] 학술 논문 Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds http://pubs.rsc.org/[...]
[16] 서적 Polymer Mechanochemistry Springer
[17] 문서 Modern Physical Organic Chemistry
[18] 문서 Thermochemical Kinetics J. Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto
[19] 학술 논문 Chemical Implications of σ Conjugation
[20] 학술 논문 Pros and Cons of σ-Aromaticity
[21] 학술 논문 Is Cyclopropane Really the σ-Aromatic Paradigm?
[22] 문서 Anesthetics, General
[23] 학술 논문 Halogenation and olefinic nature of cyclopropane
[24] 서적 Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed
[25] 간행물 Merck Index
[26] 학술 논문 Über Trimethylen (On trimethylene)
[27] 학술 논문 Über Trimethylen
[28] 학술 논문 Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens http://gallica.bnf.f[...]
[29] 학술 논문 A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report 1929-08-01
[30] 학술 논문 Synthesis of Cyclopropane
[31] 학술 논문 Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog
[32] 학술 논문 Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias. 1950-07
[33] 학술 논문 A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents. 1994-06
[34] 서적 Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice https://books.google[...] Elsevier Health Sciences
[35] 학술 논문 Molecular Targets of General Anesthetics in the Nervous System
[36] 논문 Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors http://meta.wkhealth[...] 2002-12
[37] 서적 Modern Physical Organic Chemistry University Science Books
[38] 서적 March's advanced organic chemistry reactions, mechanisms, and structure. Wiley-Interscience
[39] 논문 Bonding Properties of Cyclopropane and Their Chemical Consequences http://isites.harvar[...]
[40] 웹사이트 Lecture 3: Coupling Constants http://isites.harvar[...] 2015-04-28
[41] 논문 Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds http://pubs.rsc.org/[...]
[42] 서적 Themochemical Kinetics, S. 273 J. Wiley & Sons
[43] 논문 Chemical Implicatons of σ Conjugation null
[44] 논문 Pros and Cons of σ-Aromaticity null
[45] 논문 Theoretical Bond Energies: A Critical Evaluation null
[46] 서적 Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure
[47] 문서 Merck Index
[48] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[49] 저널 Über Trimethylen https://books.google[...]
[50] 저널 Über Trimethylen https://books.google[...]
[51] 저널 Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens http://gallica.bnf.f[...]
[52] 저널 A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report 1929-08-01
[53] 저널 Synthesis of Cyclopropane
[54] 저널 Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog
[55] 저널 Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias. 1950-07
[56] 저널 A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents. 1994-06
[57] 서적 Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice https://books.google[...] Elsevier Health Sciences
[58] 저널 Molecular Targets of General Anesthetics in the Nervous System
[59] 저널 Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors http://meta.wkhealth[...] 2002-12
[60] 문서 Modern Physical Organic Chemistry
[61] URL http://isites.harvar[...]
[62] URL http://isites.harvar[...]
[63] 서적 March's advanced organic chemistry reactions, mechanisms, and structure. Wiley-Interscience
[64] 저널 Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds http://pubs.rsc.org/[...]
[65] 문서 Thermochemical Kinetics, S. 273 J. Wiley & Sons
[66] 저널 Chemical Implications of σ Conjugation null
[67] 저널 Pros and Cons of σ-Aromaticity
[68] 저널 Is Cyclopropane Really the σ-Aromatic Paradigm? null
[69] 저널 Über Trimethylen https://books.google[...]


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