아세탈
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1. 개요
아세탈은 알데히드 또는 케톤으로부터 아세탈 또는 케탈을 형성하는 유기 반응을 통해 생성되는 화합물이다. 이 반응은 산 촉매 하에 진행되며, 물을 제거하여 반응을 평형 상태에서 생성물 쪽으로 유도한다. 아세탈화는 카보닐기의 보호기로 유기 합성에 활용되며, 키랄 아세탈/케탈은 비대칭 합성에서 키랄 보조제로 사용될 수 있다. 아세탈에는 메틸알, 디옥솔란, 폴리아세탈 등이 있으며, 당류, 포름알데히드 및 아세트알데히드 유도체, 특정 향료 및 향수에도 존재한다.
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| 아세탈 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| 일반 구조 | R₂C(OR')₂ |
| 명명법 및 분류 | |
| 종류 | 아세탈 케탈 |
| IUPAC 명명법 | 다이알콕시아크레인 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | R₂C(OR')₂ |
| 몰 질량 | 다양함 (유기 물질) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 헤미아세탈 에스터 오르토에스터 |
| 추가 정보 | |
| 주의 사항 | 산성 조건에서 불안정함 |
2. 아세탈화 및 케탈화 반응
아세탈화와 케탈화는 각각 알데하이드와 케톤으로부터 아세탈(또는 케탈)을 형성하는 유기 반응이다. 이 변환은 산에 의해 촉매된다. 반응은 물을 제거함으로써 진행되며, 각 단계는 종종 빠른 평형을 이루기 때문에 르 샤틀리에 원리에 따라 물을 제거해야 한다. 물을 제거하는 방법에는 공비 증류, 알루미늄 산화물, 분자체와 같은 건조제로 물을 포집하는 방법이 있다.
엔트로피 비용을 피하는 또 다른 방법은 알코올을 직접 첨가하는 대신, 이미 존재하는 아세탈형 시약을 OR'-그룹 공여체로 사용하여 아세탈 교환 방식으로 합성을 수행하는 것이다. 이 방법에 사용되는 시약의 한 유형은 정(ortho)에스터이다. 이 경우, 아세탈 생성물과 함께 생성된 물은 잔류 정에스터 분해 시 파괴되며, 이러한 부반응은 주반응에 사용될 알코올을 더 많이 생성한다.[1]
2. 1. 반응 메커니즘
반응은 산 촉매 하에 진행되며, 다음 단계를 거친다.[1] 각 단계는 가역적 평형 상태에 있으며, 르 샤틀리에 원리에 따라 생성물(아세탈 또는 케탈) 쪽으로 반응을 유도하기 위해 생성된 물을 제거해야 한다.[1] 물 제거 방법으로는 정(ortho)에스터를 사용한 아세탈 교환 반응을 통해 엔트로피 비용을 줄일 수 있다.[1]카르보닐 산소의 양성자화, 양성자화된 카르보닐에 알코올 첨가, 생성된 헤미아세탈 또는 헤미케탈의 양성자 분해, 두 번째 알코올 첨가[1] 단계를 거치며, 반응은 물을 제거함으로써 진행된다.[1] 물 제거 방법에는 공비 증류, 알루미늄 산화물, 분자체와 같은 건조제로 물을 포집하는 방법이 있다.[1]
알데하이드(RCH=O)와 알코올(R'OH)의 반응 단계는 다음과 같다.[1]
:RCH\dO + H+ <-> RCH\dOH+영어
:RCH\dOH+ + R'OH <-> RCH(OH)(OR') + H+영어
:RCH(OH)(OR') + H+ <-> RC+H(OR') + H2O영어
:RC+H(OR') + R'OH <-> RCH(OR')2 + H+영어
알코올을 직접 첨가하는 대신, 이미 존재하는 아세탈형 시약을 OR'-그룹 공여체로 사용하여 아세탈 교환 방식으로 합성을 수행하여 엔트로피 비용을 피할 수 있다.[1] 이 방법에 사용되는 시약의 한 유형은 정(ortho)에스터이다.[1] 이 경우, 아세탈 생성물과 함께 생성된 물은 잔류 정에스터 분해 시 파괴되며, 이러한 부반응은 주반응에 사용될 알코올을 더 많이 생성한다.[1]
2. 2. 반응의 활용
아세탈화는 유기 반응에서 케톤 혹은 알데하이드의 친핵체 첨가반응을 수행할 때, 원치 않는 부분이 반응하는 것을 막아주는 보호기(protecting group)로 자주 이용된다.[1] 아세탈화는 산성 조건에서 알코올(R'OH)를 사용해 유도할 수 있다.[1]3. 예시
다양한 아세탈 및 케탈 화합물이 존재한다. 몇 가지 예시는 다음과 같다.
3. 1. 간단한 아세탈/케탈
3. 2. 당류
많은 당류는 폴리하이드록시 알데하이드 및 케톤이므로 아세탈과 케탈의 풍부한 공급원이다. 탄수화물 및 기타 다당류의 대부분의 배당체 결합은 아세탈 결합이다.[2] 셀룰로스는 어디에나 존재하는 폴리아세탈의 예시이다.벤질리덴 아세탈과 아세토니드는 변형된 당류 연구에 사용되는 보호기이다.
3. 3. 포름알데히드 및 아세트알데히드 유도체
- 메틸알
- 디옥솔란
- 메타알데하이드
- 파라알데히드
- 1,3,5-트라이옥세인
- 폴리아세탈
포름알데히드는 다양한 아세탈을 형성하는데, 이는 저분자량 알데히드가 자기 축합을 잘 일으켜 C=O 결합이 아세탈로 치환되는 경향을 반영한다. 포름알데히드에서 형성된 아세탈(중심 탄소에 두 개의 수소가 부착됨)은 '포름알'[4] 또는 메틸렌디옥시 그룹이라고 불린다. 포름알데히드는 파라알데히드와 1,3,5-트라이옥세인을 형성한다. "아세탈" 또는 "폴리아세탈"로도 알려진 폴리옥시메틸렌 (POM) 플라스틱은 폴리아세탈(및 폴리에테르)이며, 포름알데히드의 중합체이다. 아세트알데히드는 메타알데하이드로 전환된다.
3. 4. 특이한 아세탈
페닐술포닐에틸리덴(PSE) 아세탈은 산 가수분해에 대한 저항성과 같은 전형적이지 않은 특성을 가진 아릴술포닐 아세탈의 예시이며, 이는 보호기의 선택적인 도입 및 제거로 이어진다.[5]3. 5. 향료 및 향수
1,1-다이에톡시에탄(아세트알데히드 다이에틸 아세탈)은 증류주의 중요한 향료 화합물이다.[6] 에틸 아세토아세테이트의 케탈은 상업용 향료로 사용된다.[7] 프룩톤(Fructone|프룩톤영어), 에틸렌 글리콜 케탈, 그리고 프레이스톤(Fraisetone|프레이스톤영어) 프로필렌 글리콜 케탈은 상업용 향료이다.4. 관련 화합물
일반적인 의미로 사용되는 "X", "Y"-아세탈이라는 용어는 두 개의 헤테로원자 X와 Y를 갖는 탄소로 구성된 작용기를 지칭하기도 한다. 예를 들어, "N", "O"-아세탈은 R1R2C(OR)(NR'2) (R, R' ≠ H) 유형의 화합물을 지칭하며, 이는 또한 "헤미아미날 에테르" 또는 아미날, 즉 아미노아세탈로 알려져 있다.
"S", "S"-아세탈은 R1R2C(SR)(SR') (R, R' ≠ H) 유형의 화합물을 지칭하며, 이는 또한 티오아세탈 및 티오케탈로 알려져 있다.
참조
[1]
간행물
ketals
[2]
간행물
glycosides
[3]
서적
Protecting Groups
[4]
서적
Organic Chemistry (6th ed)
Prentice-Hall Inc
1992
[5]
논문
Phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals as atypical carbohydrate-protective groups
2000
[6]
서적
Volatile Compounds in Foods and Beverages
https://books.google[...]
CRC Press
1991-03-29
[7]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
2016
[8]
서적
ketals
http://goldbook.iupa[...]
IUPAC
2009-06-12
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