아자이드
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
아자이드는 질소 원자 3개로 구성된 음이온 또는 작용기를 의미하며, 다양한 무기 및 유기 화합물의 제조에 사용된다. 아자이드는 아산화 질소와 소듐 아미드를 반응시켜 산업적으로 생산되며, 뇌관의 폭발물, 에어백 추진제, 미생물 억제제, 용융 금속 정제 등 다양한 분야에 응용된다. 아자이드는 친핵성 치환 반응, 클릭 화학 등에서 활용되며, 특히 아자이드화 나트륨은 독성이 강하고 폭발성이 있어 취급에 주의해야 한다.
더 읽어볼만한 페이지
- 아자이드 - 지도부딘
지도부딘은 HIV 치료 및 모자 감염 예방에 사용되는 항레트로바이러스 약물로, HIV 역전사 효소를 억제하며 약물 저항성 발달을 억제하는 데 중요한 역할을 하지만, 메스꺼움, 구토, 두통 등의 부작용과 장기간 사용 시 HIV 내성이 발생할 수 있다. - 아자이드 - 아자이드화 나트륨
아자이드화 나트륨(NaN₃)은 아자이드 음이온과 나트륨 이온으로 이루어진 이온성 고체 화합물로, 유기 합성, 항균 보존제, 효소 억제제, 토양 병원균 방제 등에 사용되지만, 독성이 강하고 폭발성 금속 아자이드를 생성할 수 있어 취급에 주의해야 한다. - 이탈기 - 염화 이온
염화 이온은 염소 원자가 전자를 얻어 음전하를 띤 음이온으로, 생물학적 역할, 삼투압 조절, 수생 생태계 및 금속 부식에 영향을 미치며 염화이온 측정기로 농도 측정이 가능하다. - 이탈기 - 아이오딘화물
아이오딘화물은 큰 단원자 음이온으로 질산 은 용액으로 검출되고, 트라이아이오딘화물 이온 형성을 통해 아이오딘을 용해시키며, 환원제 및 효소에 의한 아이오딘화 시약으로 작용하여 아이오딘 함유 천연물 생합성에 관여하는 특징을 지닌다. - 작용기 - 황화물
황화물은 황이 다른 원소와 결합한 화합물로, 금속 황화물, 황화광물, 유기 황화물 등 다양한 형태로 존재하며 반도체 특성, 안료, 촉매 등으로 활용되지만 부식성과 유해성을 지니기도 한다. - 작용기 - 에스터
에스터는 옥소산의 수산화기에서 수소 원자가 유기 원자단으로 치환된 화합물로, 카복실산 에스터가 대표적이며, 자연계에 널리 분포하고 향료 및 향수 산업에 사용되며 폴리에스터와 같은 중합체에서도 발견된다.
| 아자이드 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 화학식 | N3− |
| 분자량 | 42.0124 g/mol |
| IUPAC 명명법 | 트리아지드 |
| 다른 이름 | 아지다 슈도할라이드 |
| PubChem CID | 520352 |
| 구조 | |
 | |
| 관련 물질 | |
| 관련 음이온 | 사이안화 이온 (CN−) 사이안산 이온 (OCN−) 티오사이안산 이온 (SCN−) |
| 관련 화합물 | 아자이드화 수소 (HN3) 유기 아자이드 (RN3) |
2. 준비 및 제조
아자이드는 다양한 방법으로 제조될 수 있는데, 특히 아자이드화 나트륨은 산업적으로 널리 사용되는 방법으로 제조된다. 아산화 질소(N2O)와 소듐 아미드(NaNH2)를 액체 암모니아 용매 하에서 반응시킨다.[2] 반응식은 다음과 같다.
:N2O + 2 NaNH2 → NaN3 + 수산화 나트륨(NaOH) + 암모니아(NH3)
2. 1. 무기 아자이드
아산화 질소(N2O)와 소듐 아미드(NaNH2)를 액체 암모니아 용매 하에서 반응시켜 아자이드화 나트륨(NaN3)을 제조한다.[2]많은 무기 아자이드는 아자이드화 나트륨으로부터 직접 또는 간접적으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 뇌관에 사용되는 납 아자이드는 질산 납과 아자이드 간의 염 치환 반응을 통해 제조할 수 있다. 다른 방법으로는 금속과 액체 암모니아에 용해된 은 아자이드의 직접적인 반응이 있다.[3] 일부 아자이드는 탄산염 염을 아지드산으로 처리하여 생산된다.
2. 2. 유기 아자이드
아자이드 이온은 친핵성이 높기 때문에, 할로젠화 알킬이나 술폰산 에스테르 등에 대한 SN2 반응으로 유기 아자이드화물을 합성할 수 있다.:
미츠노부 반응에 의해서도 제조할 수 있다.
3. 화학적 성질
아자이드 염은 질소 기체를 방출하며 분해될 수 있다. 알칼리 금속 아자이드의 분해 온도는 아자이드화 나트륨(NaN3) (275 °C), 아자이드화 칼륨(KN3) (355 °C), 아자이드화 루비듐(RbN3) (395 °C), 아자이드화 세슘(CsN3) (390 °C) 순이다. 이 방법은 초고순도 알칼리 금속을 생산하는 데 사용된다.[4]
:2 MN3 → 2 M + 3 N2
아자이드 염은 강산 존재 하에 양성자화되면 유독성 아지드산을 생성한다.[1]
:H+ + N3− → HN3
아자이드는 리간드로서 수많은 전이 금속 아자이드 착물을 형성하며, 이들 중 일부는 폭발물에 충격 민감성을 띤다.
많은 무기 공유 결합 아자이드 (예: 아자이드화 플루오린, 아자이드화 염소, 아자이드화 브로민, 아자이드화 아이오딘, 아자이드화 규소)가 알려져 있다.[5]
아자이드 음이온은 친핵체로 작용하여, 지방족 및 방향족 시스템 모두에 대해 친핵성 치환 반응을 겪는다. 또한 에폭시드와 반응하여 고리 열림을 일으키고, 1,4-불포화 카보닐 화합물에 대한 마이클 부가 반응과 유사한 공액 부가 반응을 겪는다.[1]
아자이드는 금속 니트리도 착물의 전구체로 사용될 수 있으며, 질소(N2)를 방출하도록 유도하여 특이한 산화 상태의 금속 착물을 생성한다(''고가 철'' 참조).
3. 1. 결합
아자이드는 이전자적으로 이산화 탄소(CO2), 시안산염(OCN−), 일산이질소(N2O), 니트로늄 이온(NO2+), 분자 플루오린화 베릴륨(BeF2) 및 시안화 시아노젠(FCN)과 동일하다. 원자가 결합 이론에 따르면, 아자이드는 여러 개의 공명 구조로 설명될 수 있다.[4]3. 2. 반응
알칼리 금속 아자이드는 열분해를 통해 초고순도 알칼리 금속을 생산하는 데 사용된다.[4] 강산 존재 하에 아자이드 염의 양성자화는 유독성 아지드산을 생성한다. 아자이드는 리간드로서 수많은 전이 금속 아자이드 착물을 형성하며, 일부는 폭발물에 충격 민감성을 띤다.많은 무기 공유 결합 아자이드(예: 아자이드화 플루오린, 아자이드화 염소)가 알려져 있다.[5] 아자이드 음이온은 친핵체로 작용하여 친핵성 치환 반응 및 공액 부가 반응을 겪는다. 아자이드는 금속 니트리도 착물의 전구체로 사용될 수 있다.
유기 아지화물에 수소화알루미늄리튬과 같은 환원제 또는 인 화합물을 작용시켜 아민을 얻을 수 있다. 유기 아지화물은 빛 또는 열에 의해 분해되면 상응하는 니트렌이 발생한다. 카르복실산 아지드는 쿠르티우스 전위를 거쳐 이소시아네이트로 변환된다.
3. 2. 1. 산화-환원 반응 및 불균등화 경향
아자이드는 양면적인 산화 환원 성질을 보이며, 산화제와 환원제로 모두 작용할 수 있다. 이는 질소의 프로스트 다이어그램에서 볼 수 있듯이 불균등화 반응을 쉽게 겪기 때문이다. 프로스트 다이어그램에서 히드라존산(HN3) 또는 아자이드 이온은 암모늄 이온(NH4+)과 분자 질소(N2) 사이에 위치하여 에너지 불안정성을 보인다. 불균등화 반응은 시스템의 깁스 자유 에너지를 낮춰 열역학적 안정성을 증가시킨다.아자이드는 아질산 나트륨과 같은 아질산염 화합물과 함께 분해될 수 있다. 이 반응은 두 가지 질소 종(N3-와 NO2-)이 동일한 종(N2, N2O, NO)으로 수렴하는 불균등화 반응이며, 용액이 산성화될 때 더 잘 일어난다. 이 과정에서 질소 기체(N2)와 질소 산화물(N2O, NO)이 생성되며, 잔류 아자이드를 폐기하기 전에 파괴하는 방법으로 사용된다.[6]
화학 반응식은 다음과 같다:
:3 N3- + NO2- + 2 H2O → 5 N2 + 4 OH-
:2 N3- + 4 NO2- + 3 H2O → 5 N2O + 6 OH-
:N3- + 7 NO2- + 4 H2O → 10 NO + 8 OH-
위 반응에서 아자이드(-⅓)는 환원제로 작용하여 N2(0), 아산화 질소(N2O)(+1), 일산화 질소(NO)(+2)로 산화된다. 반면, 아질산염(+3)은 산화제로 작용하여 동일한 생성물로 환원된다. 생성물의 안정성은 N2 > N2O > NO 순서이며, 이는 질소의 프로스트 다이어그램에서 확인할 수 있다.
4. 응용 분야
아자이드는 그 특성으로 인해 다양한 분야에서 활용되고 있다.
- 추진제 및 폭발물: 아자이드화 나트륨은 자동차 에어백의 추진제로 사용되며, 가열 시 질소 가스를 생성하여 에어백을 팽창시킨다.[7] 납 아자이드와 같은 중금속 아자이드는 충격에 민감한 뇌관으로 사용된다.[8] 은 아자이드, 바륨 아자이드도 유사하게 사용된다. 일부 유기 아자이드는 로켓 추진제로 사용될 가능성이 있으며, 2-디메틸아미노에틸아자이드(DMAZ)가 그 예시이다.
- 미생물 억제제: 아자이드화 나트륨은 실험실에서 정균제로 사용되어 미생물 번식을 막는다.[9][10][11] 그러나 아자이드 음이온은 친핵체이며 산화 환원 활성을 가지고 있어, 여러 물질과 예측 불가능한 방식으로 간섭할 수 있다는 단점이 있다.[12]
- 용융 나트륨 정제: 아자이드화 나트륨은 고속 중성자 반응로의 냉각제로 사용되는 용융 금속 나트륨을 정제하는 데 사용된다.[15]
- 클릭 화학: 아자이드 작용기는 클릭 화학, 특히 구리(I) 촉매 아자이드-알킨 고리화 첨가 반응(CuAAC)에 활용된다.[16][17][18]
- 기타: 밀렵꾼들이 아자이드화나트륨을 사용하여 동물들을 독살하는 불법적인 사례도 보고되고 있다.[1]
4. 1. 추진제 및 폭발물
아자이드화 나트륨(NaN3)은 자동차 에어백의 추진제로 사용된다. 가열 시 질소 가스를 생성하며, 이 가스는 에어백을 빠르게 팽창시키는 데 사용된다.[7]납 아자이드(Pb(N3)2)와 같은 중금속 아자이드는 충격에 민감한 뇌관으로, 해당 금속과 질소로 격렬하게 분해된다.[8]
은 아자이드(AgN3)와 바륨 아자이드(Ba(N3)2)도 유사하게 사용된다.
일부 유기 아자이드는 잠재적인 로켓 추진제이며, 예시로는 2-디메틸아미노에틸아자이드(DMAZ)((CH3)2NCH2CH2N3)가 있다.
4. 2. 미생물 억제제
아자이드화 나트륨은 미생물 활동을 피하는 것이 중요한 비생물적 대조 실험에서 미생물 번식을 막기 위해 정균제로 실험실에서 흔히 사용된다. 그러나 예상치 못한 바람직하지 않은 부작용을 유발하여 실험 결과를 위태롭게 할 수 있다는 단점이 있다.[9][10][11]아자이드 음이온은 친핵체이며 산화 환원 활성 종이다. 불균등화 반응을 거치기 쉬우므로 산화제와 환원제 모두로 작용할 수 있다. 따라서 많은 물질과 예측 불가능한 방식으로 간섭할 수 있다.[12] 예를 들어, 아자이드 음이온은 황철석을 산화시켜 티오황산염을 형성하거나, 퀴논을 히드로퀴논으로 환원시킬 수 있다.[12] 또한 아질산염을 일산화 이질소로 환원시키고 철(2+)을 철(영가 철, ZVI)로 환원시킬 수도 있다.[12]
아자이드는 또한 토양에서 일산화 이질소 배출을 증가시킬 수 있다. 제안된 설명은 탈질 효소의 합성에 아자이드가 관여하기 때문에 탈질 과정이 자극된다는 것이다.[13] 또한 아자이드는 토양의 용존 유기 탄소(DOM)의 흡광도 및 형광 광학적 특성에도 영향을 미친다.[14] 문헌에는 생화학 및 생물학적 분석에 대한 많은 다른 간섭이 보고되어 있으며, 주어진 용도에 미생물 억제제로 아자이드를 사용하기 전에 실험실에서 이를 체계적으로 식별하고 먼저 엄격하게 테스트해야 한다.
4. 3. 용융 나트륨 정제
아자이드화 나트륨은 고속 중성자 반응로의 냉각제로 사용되는 용융 금속 나트륨을 정제하는 데 사용된다.[15]4. 4. 클릭 화학
아자이드 작용기는 클릭 화학, 특히 구리(I) 촉매 아자이드-알킨 고리화 첨가 반응(CuAAC)에 활용된다. 이 반응은 유기 아자이드와 말단 알킨의 고리화 부가 반응을 통해 트리아졸을 형성한다.[16][17][18]4. 5. 기타
밀렵꾼들이 세포 호흡 과정에서 전자 전달 연쇄를 막기 위해 시안화나트륨 대신 아자이드화나트륨을 사용하여 일부 동물 종을 독살하는 등 매우 해롭고 불법적인 사례가 보고되고 있다.[1]5. 주요 아자이드 화합물
6. 안전성 및 위험성
일반적으로 아지드 화합물은 폭발성이 있으므로 취급에 주의가 필요하다.[9][19][20] 중금속 아자이드는 폭발성이 강하며, 아지드화 나트륨을 스테인리스강 스파츌러로 다룰 때 폭발을 일으킬 수 있다. 아지드화 나트륨의 계량에는 플라스틱 또는 실리콘 코팅된 스파츌러를 사용하는 것이 안전하다. 할로젠계 용매(예: 디클로로메탄)는 아지드화 나트륨과 반응하여 폭발성이 강한 디아지드화 메탄을 생성할 수 있으므로, 아지드화물 이온을 포함하는 수층으로부터의 추출 용매로는 부적합하다.[24] 또한 농축 후에 잔존하는 미량의 할로겐계 용매에도 주의가 필요하다.[25]
유기 아지드 화합물은 아지드기 하나에 대해 6개 이상의 무거운 원자 (수소 제외, 탄소·산소·질소 등)가 분자 내에 포함되어 있는 경우, 그 폭발력이 "희석"되어 안전하게 취급할 수 있는 경우가 많다. 이는 니트로기나 디아조 화합물 등, 다른 폭발성 작용기의 경우에도 마찬가지이다. 이 경험칙을 "6탄소 규칙" 또는 "rule of six"라고 부르는 경우가 있다. 아자이드기가 방향족 고리, 올레핀, 카르보닐 등 sp2 탄소에 결합되어 있는 경우, 거의 동일한 조건의 알킬 아지드에 비해 폭발성이 높다.
아지드화 나트륨(NaN3)은 시안화 나트륨(NaCN)과 유사한 독성을 가지며(쥐의 경구 LD50이 27mg/kg) 피부를 통해 흡수될 수 있다. 아자이드화 나트륨이 산과 접촉하면 아지드산(HN3)이 생성되는데, 이는 시안화 수소(HCN)만큼 독성이 강하고 휘발성이 있다. 실험실 공기 중에 낮은 농도로 우발적으로 존재할 경우, 코 막힘과 같은 자극을 유발할 수 있으며, 높은 농도에서는 질식과 사망을 초래할 수 있다.[22]
중금속 아자이드는 특정 상황, 예를 들어 금속 파이프라인과 다양한 장비(예: 회전 증발기, 동결 건조 장비, 냉각 트랩, 수조, 폐기물 파이프)의 금속 부품에 축적될 수 있으며, 이로 인해 격렬한 폭발을 일으킬 수 있다.[9]
참조
[1]
논문
Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds
[2]
서적
[3]
논문
A New Route to Metal Azides
[4]
서적
Handbook of Preparative Inorganic Chemistry
Academic Press
[5]
논문
Covalent Inorganic Azides
[6]
서적
Prudent practices in the laboratory: handling and disposal of chemicals
http://books.nap.edu[...]
National Academy Press
[7]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH
[8]
서적
Inorganic Chemistry
W. H. Freeman and Company
[9]
논문
Problems associated with the use of azide as an inhibitor of microbial activity in soil
1981
[10]
논문
Interference of azide in assays of carbohydrates
[11]
논문
Sodium azide interference in chemical and biological testing
2003-09-01
[12]
논문
Sodium azide used as microbial inhibitor caused unwanted by-products in anaerobic geochemical studies
[13]
논문
Azide effects upon N2O emission and transformations of N in soils
1985-02-01
[14]
논문
In-depth assessment of the effect of sodium azide on the optical properties of dissolved organic matter
2019
[15]
논문
Problems in the use of molten sodium as transfer fluid. OSTI declassified document
https://www.osti.gov[...]
1948-07-01
[16]
논문
Centenary Lecture – 1,3-Dipolar Cycloadditions
[17]
논문
Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions
[18]
논문
The growing impact of click chemistry on drug discovery
[19]
논문
How Dangerous is too Dangerous? A Perspective on Azide Chemistry
https://pubs.acs.org[...]
2022-09-18
[20]
논문
Structural and Thermal Characterization of Halogenated Azidopyridines: Under-Reported Synthons for Medicinal Chemistry
2022-01-28
[21]
논문
Sodium azide poisoning: A narrative review
2021-08-03
[22]
논문
Sodium azide: A potential hazard when used to eliminate interferences in the iodometric determination of sulfur
https://www.tandfonl[...]
1970-05
[23]
논문
Centenary Lecture – 1,3-Dipolar Cycloadditions
[24]
간행물
More On Sodium Azide
http://pubs.acs.org/[...]
2010-06-14
[25]
간행물
Diazidomethane Explosion
[26]
논문
Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com