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알란토인

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1. 개요

알란토인은 퓨린 이화 작용에 의한 요산의 산화 생성물로, 1800년 양수에서 처음 분리되었다. 알란토인은 알란토이스의 이름을 따서 명명되었으며, 대부분의 포유류에서 질소 폐기물이 배설되는 주요 수단으로 사용된다. 인간과 고등 유인원에서는 요산이 배설된다. 알란토인은 세균에서 질소 공급원으로 사용되며, 쥐에게 투여했을 때 인슐린 저항성을 개선하고, 예쁜꼬마선충에 투여했을 때 수명을 연장하는 것으로 나타났다. 알란토인은 화장품 및 의약품 성분으로 사용되며, 산화 스트레스를 측정하는 생체 지표로 활용된다.

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알란토인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
알란토인 골격식
알란토인 골격식
시계 접시 위의 흰색 가루 더미
시계 접시 위의 흰색 가루 더미
알란토인 분자의 볼-앤-스틱 모델
알란토인 분자의 볼-앤-스틱 모델
IUPAC 명칭N-(2,5-다이옥소이미다졸리딘-4-일)요소
다른 이름1-(2,5-다이옥소이미다졸리딘-4-일)요소
글라이옥실다이유레이드
5-유레이도하이다토인
확인된 필드
화학 스파이더 ID (ChemSpiderID)199
UNII344S277G0Z
KEGGD00121
InChI1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE
SMILESC1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
ChEMBL593429
표준 InChI1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11)
표준 InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호97-59-6
PubChem204
ChEBI15676
SMILES 표기법O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N
EINECS202-592-8
RTECSYT1600000
속성
분자식C4H6N4O3
겉모습무색의 결정성 분말
냄새무취
밀도1.45 g/cm3
녹는점230 °C (분해)
끓는점478 °C
용해도0.57 g/100 mL (25 °C)
용해도 (75 °C)4.0 g/100 mL
다른 용매에 대한 용해도에탄올(알코올), 피리딘, 수산화 나트륨(NaOH)에 용해됨, 에틸 에터에 불용성
LogP−3.14
pKa8.48
위험성
NFPA 704보건: 2
화재: 1
반응성: 0
물질 안전 보건 자료 (MSDS)알란토인 MSDS
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
LD505000 mg/kg 초과 (경구, 쥐)
기타 이름 (일본어)
일본어アラントイン
알클록사 (Alcloxa)
알디오크사 (Aldioxa)
우레이도하이다토인 (Ureidohydantoin)
글라이옥실다이유레이드 (Glyoxyldiureide)
헤모케인 (Hemocane)
5-우레이도하이다토인 (5-Ureidohydantoin)
비타민 U (Vitamin U) (이전 명칭)

2. 역사

1800년 이탈리아 의사 미셸 프란체스코 부니바(Michele Francesco Buniva)와 프랑스 화학자 루이 니콜라 보클랭이 양수에서 알란토인을 처음 분리했다.[7] 그러나 당시에는 양수에 존재한다고 잘못 알려졌다. 1821년 프랑스 화학자 장 루이 라세뉴는 요막액에서 알란토인을 발견하고 "l'acide allantoique"({{llang|fr|l'acide allantoique|})라고 명명했다.[8] 1837년 독일 화학자 프리드리히 뵐러유스투스 폰 리비히요산으로부터 알란토인을 합성하고 "알란토인"으로 명명했다.[9]

2. 1. 발견과 초기 연구

1800년 이탈리아 의사 미셸 프란체스코 부니바(Michele Francesco Buniva)와 프랑스 화학자 루이 니콜라 보클랭이 양수에서 알란토인을 처음 분리했다.[7] 그러나 당시에는 양수에 존재한다고 잘못 알려졌다. 1821년 프랑스 화학자 장 루이 라세뉴는 요막액에서 알란토인을 발견하고 "l'acide allantoique"라고 명명했다.[8] 1837년 독일 화학자 프리드리히 뵐러유스투스 폰 리비히가 요산으로부터 알란토인을 합성하고 "알란토인"으로 명명했다.[9]

3. 생물학적 역할

알란토인은 알란토이스(대부분의 포유류에서 발달하는 동안 농축되는 양막류 배아 배설 기관, 인간 및 기타 유인원 제외)의 이름을 따서 명명되었으며, 퓨린 이화 작용에 의한 요산의 산화 생성물이다. 출생 후에는 이러한 동물들의 소변에서 질소 폐기물이 배설되는 주요 수단이다.[10] 인간 및 기타 고등 유인원에서는 요산을 알란토인으로 전환하는 대사 경로가 존재하지 않으므로 요산이 배설된다. 재조합 라스부리카제는 때때로 환자에서 이 대사 전환을 촉매하는 약물로 사용된다. 물고기에서는 알란토인이 배설 전에 더 분해되어 암모니아가 된다.[11]

알란토인은 쥐에게 투여했을 때 인슐린 저항성을 개선하고, 예쁜꼬마선충에 투여했을 때 수명을 연장하는 것으로 나타났다.[12][13]

세균에서 퓨린과 그 유도체(알란토인 등)는 영양 제한 조건에서 질소의 이차적 공급원으로 사용된다. 이들의 분해는 암모니아를 생성하며, 이는 다시 활용될 수 있다.[14] 예를 들어, ''바실루스 서브틸리스''(Bacillus subtilis)는 알란토인을 유일한 질소 공급원으로 사용할 수 있다.[15]

''B. 서브틸리스''의 ''pucI'' 유전자 돌연변이는 알란토인에서 성장할 수 없었으며, 이는 이 유전자가 알란토인 수송체를 암호화한다는 것을 나타낸다.[16]

''Streptomyces coelicolor''에서 알란토이나아제(EC 3.5.2.5)와 알란토에이카아제(EC 3.5.3.4)는 알란토인 대사에 필수적이다. 이 종에서 알란토인의 이화 작용과 그에 따른 암모늄 방출은 항생제 생산을 억제한다(''Streptomyces'' 종은 알려진 모든 미생물 기원의 항생제의 약 절반을 합성한다).[17]

3. 1. 동물

알란토인은 알란토이스(대부분의 포유류에서 발달하는 동안 농축되는 양막류 배아 배설 기관, 인간 및 기타 유인원 제외)의 이름을 따서 명명되었으며, 퓨린 이화 작용에 의한 요산의 산화 생성물이다. 출생 후에는 이러한 동물들의 소변에서 질소 폐기물이 배설되는 주요 수단이다.[10] 물고기에서는 알란토인이 배설 전에 더 분해되어 암모니아가 된다.[11]

알란토인은 쥐에게 투여했을 때 인슐린 저항성을 개선하고, 예쁜꼬마선충에 투여했을 때 수명을 연장하는 것으로 나타났다.[12][13]

3. 2. 세균

세균에서 퓨린과 그 유도체(알란토인 등)는 영양 제한 조건에서 질소의 이차적 공급원으로 사용된다. 이들의 분해는 암모니아를 생성하며, 이는 다시 활용될 수 있다.[14] 예를 들어, ''바실루스 서브틸리스''(Bacillus subtilis)는 알란토인을 유일한 질소 공급원으로 사용할 수 있다.[15]

''B. 서브틸리스''의 ''pucI'' 유전자 돌연변이는 알란토인에서 성장할 수 없었으며, 이는 이 유전자가 알란토인 수송체를 암호화한다는 것을 나타낸다.[16]

''Streptomyces coelicolor''에서 알란토이나아제(EC 3.5.2.5)와 알란토에이카아제(EC 3.5.3.4)는 알란토인 대사에 필수적이다. 이 종에서 알란토인의 이화 작용과 그에 따른 암모늄 방출은 항생제 생산을 억제한다(''Streptomyces'' 종은 알려진 모든 미생물 기원의 항생제의 약 절반을 합성한다).[17]

4. 응용

알란토인은 컴프리 식물의 추출물과 대부분의 포유류의 소변에 존재한다. 화학적으로 합성된 대량의 알란토인은 천연 알란토인과 화학적으로 동일하며, 안전하고 무독성이며 화장품 원료와 호환되며 미국 화장품 협회(CTFA) 및 일본 화장품 성분 규격(JSCI) 요구 사항을 충족한다. 10,000개 이상의 특허가 알란토인을 언급하고 있다.[19]

제조업체는 알란토인을 일반의약품 화장품의 성분으로 사용할 수 있다. 알란토인은 종종 치약, 구강 청결제 및 기타 구강 위생 제품, 샴푸, 립스틱, 여드름 방지 제품, 자외선 차단 제품, 클렌징 로션, 다양한 화장품 로션 및 크림, 기타 화장품 및 제약 제품에 포함되어 있다.[19]

요산은 인체 내 퓨린 대사의 최종 산물이므로, 반응성 산소 종을 이용한 비효소적 과정만이 알란토인을 생성할 수 있다. 따라서 알란토인은 만성 질환 및 노쇠 시 산화 스트레스를 측정하는 데 적합한 생체 지표(Biomarker)이다.[20][21]

4. 1. 화장품

알란토인은 컴프리 식물의 추출물과 대부분의 포유류의 소변에 존재한다. 화학적으로 합성된 대량의 알란토인은 천연 알란토인과 화학적으로 동일하며, 안전하고 무독성이며 화장품 원료와 호환되며 미국 화장품 협회(CTFA) 및 일본 화장품 성분 규격(JSCI) 요구 사항을 충족한다. 10,000개 이상의 특허가 알란토인을 언급하고 있다. 제조업체는 알란토인을 일반의약품 화장품의 성분으로 사용할 수 있다.

4. 2. 의약품

알란토인은 치약, 구강 청결제 및 기타 구강 위생 제품, 샴푸, 립스틱, 여드름 방지 제품, 자외선 차단 제품, 클렌징 로션, 다양한 화장품 로션 및 크림, 기타 화장품 및 제약 제품에 포함되어 있다.[19] 컴프리 식물의 추출물과 대부분의 포유류의 소변에 존재하며, 화학적으로 합성된 대량의 알란토인은 천연 알란토인과 화학적으로 동일하며, 안전하고 무독성이며 화장품 원료와 호환되며 미국 화장품 협회(CTFA) 및 일본 화장품 성분 규격(JSCI) 요구 사항을 충족한다.[19] 대한민국에서는 알란토인을 함유한 피부 질환 치료제, 상처 치료 연고 등이 개발되어 사용되고 있다.

4. 3. 산화 스트레스 생체 지표

요산은 인체 내 퓨린 대사의 최종 산물이므로, 반응성 산소 종을 이용한 비효소적 과정만이 알란토인을 생성할 수 있다.[20][21] 따라서 알란토인은 만성 질환 및 노쇠 시 산화 스트레스를 측정하는 데 적합한 생체 지표이다.[20][21]

참조

[1] 웹사이트 Allantoin https://pubchem.ncbi[...]
[2] 웹사이트 CAS # 97-59-6, Allantoin, 5-Ureidohydantoin, Glyoxyldiureide, Glyoxylic diureide, Cordianine, Glyoxyldiureid, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea http://www.chemblink[...]
[3] 논문 Labelling of uric acid and allantoin in different purine organs and urine of the rat 1996-08-09
[4] 논문 Purine catabolism in ''Escherichia coli'' and function of xanthine dehydrogenase in purine salvage 2000-10-01
[5] 논문 Lessons from comparative physiology: could uric acid represent a physiologic alarm signal gone awry in western society? 2009-01-01
[6] 논문 IMA-CNMNC approved mineral symbols 2021
[7] 문서 Buniva and Vauquelin (1800) Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache http://babel.hathitr[...]
[8] 문서 Lassaigne (1821) Nouvelles recherches sur la composition les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache http://babel.hathitr[...]
[9] 문서 Liebig and Wöhler (1837) Ueber die Natur der Harnsäure http://babel.hathitr[...]
[10] 논문 The absorption and excretion of allantoin in mammals http://jpet.aspetjou[...]
[11] 논문 Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals
[12] 논문 Activation of I2-imidazoline receptors may ameliorate insulin resistance in fructose-rich chow-fed rats 2008
[13] 논문 A network pharmacology approach reveals new candidate caloric restriction mimetics in C. elegans
[14] 논문 Allantoin transport protein, PucI, from ''Bacillus subtilis'': evolutionary relationships, amplified expression, activity and specificity 2016-05-01
[15] 논문 Reconstruction and analysis of the genetic and metabolic regulatory networks of the central metabolism of Bacillus subtilis 2008-02-26
[16] 논문 Functional analysis of 14 genes that constitute the purine catabolic pathway in Bacillus subtilis and evidence for a novel regulon controlled by the PucR transcription activator 2001-06-01
[17] 논문 Allantoin catabolism influences the production of antibiotics in ''Streptomyces coelicolor'' 2013-11-29
[18] 문서 Patent Lens search http://www.patentlen[...]
[19] 논문 Cosmeceuticals containing herbs: fact, fiction, and future
[20] 논문 Allantoin as a marker of oxidative stress in human erythrocytes
[21] 논문 Uric acid and allantoin levels in Down syndrome: Antioxidant and oxidative stress mechanisms?
[22] 서적 Staying Healthy With Nutrition: The Complete Guide to Diet and Nutritional Medicine Celestial Arts
[23] 문서 히트상과를 제외한 영장류 중 유래하는 포유류의 태아에 기능하고 있다
[24] 논문 The absorption and excretion of allantoin in mammals http://jpet.aspetjou[...]
[25] 논문 Degradation of purines: only ureidoglycollate lyase out of four allantoin-degrading enzymes is present in mammals 2007-12-21



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