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에쿠올

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목차

1. 개요

에쿠올은 콩 이소플라본인 다이드제인이 장내 세균에 의해 대사되어 생성되는 화합물이다. 1932년 말의 뇨에서 처음 분리되었으며, 에스트로겐 수용체에 결합하여 에스트로겐 유사 작용을 나타낸다. 에쿠올은 (S)-에쿠올과 (R)-에쿠올의 두 가지 형태로 존재하며, (S)-에쿠올은 에스트로겐 수용체 베타에 선택적으로 결합한다. 에쿠올은 갱년기 증상 완화, 피부 건강 개선, 심혈관 질환 및 특정 암 예방 등 다양한 건강 효과와 관련이 있으며, 특히 한국인을 포함한 동아시아 인구에서 에쿠올 생성 비율이 높은 것으로 알려져 있다.

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에쿠올 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
화학식C₁₅H₁₄O₃
분자량242.266 g/mol
IUPAC 이름(3S)-아이소플라반-4,7′-다이올
다른 이름4',7-아이소플라반다이올
PubChem91469
UNII2T6D2HPX7Q
ChEMBL198877
ChemSpider ID82594
KEGGC14131
CAS 등록번호531-95-3
SMILESC1C(COC2=C1C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
InChI1/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1
InChIKeyADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCBP
StdInChI1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1
StdInChIKeyADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N
특성
분자식C₁₅H₁₄O₃
겉모습해당 없음
밀도해당 없음
녹는점해당 없음
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
상세 정보
설명다이드제인으로부터 대사되는 아이소플라반다이올 에스트로겐

2. 역사

(''S'')-에쿠올은 1932년 말의 소변에서 처음 분리되었으며,[5] 이름은 이러한 말과의 관련성에서 유래되었다.[6] 그 이후 에쿠올은 다른 많은 동물 종의 소변이나 혈장에서 발견되었지만, 이러한 동물들은 다이데인을 에쿠올로 대사시키는 능력에 상당한 차이를 보인다.[6] 1980년 과학자들은 사람에게서 에쿠올을 발견했다고 보고했다.[7] 1984년에 (''S'')-에쿠올이 에스트로겐 또는 안드로겐 매개 질환 또는 장애의 치료에 역할을 할 수 있다는 주장이 처음 제기되었다.[8]

3. 화학 구조

에쿠올은 키랄 중심을 하나 가지고 있기 때문에 (거울상 이성질체)인 (''S'')-에쿠올 및 (''R'')-에쿠올의 두 가지 형태로 존재할 수 있는 화합물이다. 그러나 콩 이소플라본 섭취 후 에쿠올을 생산할 수 있는 능력이 있는 인간과 동물은 (''S'')-에쿠올만 생산한다. (''S'')-에쿠올은 콩 이소플라본인 다이드제인의 대사 산물이며, 이소플라반으로 특징지어진다.[43] 반대로 (''R'')-에쿠올은 인간에게서는 생산되지 않지만 실험실 등에서 화학적으로 합성할 수 있다.[47] (''S'')-에쿠올의 분자 및 물리적 구조는 에스트라디올 호르몬과 유사하다.[48] (''S'')-에쿠올은 에스트로겐 수용체 베타에 우선적으로 결합한다.[2][11]

4. 약리학

(''S'')-에쿠올은 비스테로이드 선택적 작용제로, 에스트로겐 수용체 베타(ERβ)에 대한 선택성이 높다(Ki = 16 nM). 에스트로겐 수용체 알파(ERα)에 비해 ERβ에 대한 선택성이 13배 더 높다.[3] 에스트라디올과 비교했을 때, (''S'')-에쿠올은 인간 ERα에 대한 결합 친화력이 약 2%이며, 인간 ERβ에 대해서는 20%의 결합 친화력을 보인다. 이처럼 (''S'')-에쿠올이 ERα보다 ERβ에 더 선호적으로 결합하는 특성은 선택적 에스트로겐 수용체 조절제 (SERM)와 일부 유사한 점을 시사한다.[12] 에쿠올은 GPER (GPR30)의 작용제로도 작용한다.[13]

(''S'')-에쿠올은 소화 과정에서 거의 변하지 않는 안정적인 분자로, 빠르게 흡수되며 높은 생체 이용률을 나타낸다.[14] (''S'')-에쿠올 섭취 후 최고 혈장 농도(Tmax)는 2~3시간 내에 도달한다.[15] 반면, 다이드제인의 Tmax는 4~10시간으로 더 긴데, 이는 다이드제인이 배당체 (포도당 측쇄를 가짐) 형태로 존재하기 때문이다. 신체는 다이드제인을 사용하기 위해 소화 과정에서 당 측쇄를 제거하여 아글리콘 형태(포도당 측쇄 없음)로 변환해야 한다. 아글리콘 형태로 섭취할 경우, 다이드제인의 Tmax는 1~3시간이다.[15] 경구 투여 후 (''S'')-에쿠올은 소변을 통해 매우 높은 비율로 제거되며, 일부 성인의 경우 거의 100%에 달할 수 있다. 다이드제인의 제거율은 30~40% 수준이다.[16]

4. 1. 에스트로겐 수용체 결합

(''S'')-에쿠올은 비스테로이드 선택적 작용제로, 에스트로겐 수용체 베타(ERβ)에 대한 선택성이 높다(Ki = 16 nM). 에스트로겐 수용체 알파(ERα)에 비해 ERβ에 대한 선택성이 13배 더 높다.[3] (''R'')-에쿠올은 (''S'')-에쿠올에 비해 효능이 낮으며, ERα에 결합하고(Ki = 50 nM) ERβ에 비해 3.5배 더 선택성이 높다.[3] (''S'')-에쿠올은 인간 에스트로겐 수용체 알파 (ERα)에 대한 에스트라디올의 결합 친화력의 약 2%를 가지며, 인간 에스트로겐 수용체 베타 (ERβ)에 대한 에스트라디올의 결합 친화력의 20%를 가진다. (''S'')-에쿠올이 ERα에 비해 ERβ에 더 선호적으로 결합하는 것은 에스트라디올에 비해 분자가 선택적 에스트로겐 수용체 조절제 (SERM)의 일부 특성을 공유할 수 있음을 시사한다.[12] 에쿠올은 GPER (GPR30)의 작용제로 작용하는 것으로 밝혀졌다.[13]

4. 2. 약물 동태

(''S'')-에쿠올은 소화 시 거의 변하지 않는 매우 안정적인 분자로, 빠른 흡수와 높은 생체 이용률을 보인다.[14] (''S'')-에쿠올 섭취 후 2~3시간 내에 최고 혈장 농도(Tmax)에 도달한다.[15] 이와 비교하여 다이드제인의 Tmax는 4~10시간인데, 이는 다이드제인이 배당체 (포도당 측쇄를 가짐) 형태로 존재하기 때문이다. 신체는 다이드제인을 사용하기 전에 소화 과정에서 당 측쇄를 제거하여 다이드제인을 아글리콘 형태(포도당 측쇄 없음)로 변환해야 한다. 아글리콘 형태로 직접 섭취할 경우, 다이드제인의 Tmax는 1~3시간이다.[15] 경구 투여 후 소변 내 (''S'')-에쿠올의 제거율은 매우 높으며, 일부 성인의 경우 거의 100%에 이를 수 있다. 다이드제인의 제거율은 30~40%이다.[16]

5. 인체 내 생성

콩 섭취 후 (''S'')-에쿠올을 생성하기 위해서는 특정 종류의 장내 세균이 필요하다.[8] 인간에게서 배양된 21가지 서로 다른 종류의 장내 미생물이 다이드제인을 (''S'')-에쿠올 또는 관련 중간 화합물로 전환하는 능력을 가지고 있는 것으로 나타났다.[6] 여러 연구에 따르면 서구 국가의 성인 인구 중 25~30%만이 이소플라본을 함유한 콩 식품을 섭취한 후 (''S'')-에쿠올을 생성하는 것으로 나타났지만,[10][17][18][19] 한국, 일본, 중국의 성인 중 50~60%가 에쿠올 생산자이다.[20][21][22][23] 채식주의자 또한 다이드제인을 (S)-에쿠올로 전환하는 능력이 더 높은 것으로 보고되었다.[24] 해조류와 유제품 섭취는 에쿠올 생성을 촉진할 수 있다.[10][25]

(''S'')-에쿠올을 생산하는 개인의 능력은 최소 한 달 동안 항생제를 복용하지 않은 사람들을 검사하여 결정된다. 이 표준화된 검사를 위해 개인은 3일 동안 240밀리리터의 두 잔의 두유를 마시거나 이에 상응하는 콩 식품을 섭취하며, 4일째에 소변 내 (''S'')-에쿠올 농도를 측정한다.[26]

5. 1. 에쿠올 생성균

다이드제인을 (S)-에쿠올로 완전히 변환하는 박테리아는 다음과 같다:[27][28][43]

  • Adlercreutzia equolifaciens
  • Asaccharobacter celatus AHU1763
  • Bacteroides ovatus
  • Bifidobacterium
  • Bifidobacterium animalis
  • Coriobacteriaceae sp MT1B9
  • Eggerthella sp YY7918
  • Enterococcus faecium
  • Eubacterium sp D1 and D2
  • Finegoldia magna
  • Lactobacillus mucosae
  • Lactobacillus sp Niu-O16
  • Lactococcus garvieae (Lc 20-92)
  • Ruminococcus productus
  • Slackia sp HE8
  • Slackia equolifaciens (Strain DZE)
  • Streptococcus intermedius
  • Veillonella sp


Bifidobacterium에 의한 변환은 2002년 Tsangalis et al.에 의해 한 번 보고되었고[29] 그 이후로 재현되지 않았다.[58] Lactobacillus sp. Niu-O16 및 Eggerthella sp. Julong 732와 같은 혼합 배양도 (''S'')-에쿠올을 생산할 수 있다.[58] 일부 에쿠올 생성균은 Adlercreutzia equolifaciens, Slackia equolifaciens, Slackia isoflavoniconvertens와 같이 그 명칭에서 확인할 수 있다.

6. 건강 효과

에쿠올은 피부 건강, 호르몬 관련 건강 및 기타 건강상의 이점을 제공하는 것으로 알려져 있다.

피부 건강과 관련하여 에쿠올은 항노화 물질로서 작용하여 활성 산소로 인한 손상을 줄이고, 광노화를 방지하며, 후성 유전적 조절에 긍정적인 영향을 미칠 수 있다.[30][31][34] 또한, 에쿠올은 갱년기 증상 완화, 위축성 질염 관련 증상 감소, 질 내 환경 개선 등에 도움을 줄 수 있다.[36][37][38]

그 외에도 에쿠올은 유방암, 뇌경색, 심근경색, 전립선암 등의 위험 감소와 관련이 있으며,[59][60][61][62][63][64] 치매 위험 감소에도 영향을 줄 수 있다는 보고가 있다.[68]

6. 1. 피부 건강

에쿠올의 국소적인 효과는 항노화 물질로서 다양한 연구에서 입증되었다. 이러한 효과는 피부의 분자적, 구조적 변화 모두에서 비롯된다. 예를 들어, 에쿠올은 텔로미어 길이의 증가를 유도할 수 있다. 에쿠올은 항산화제로서, 활성 산소(ROS)로 인한 손상을 줄임으로써 노화 과정을 늦출 수 있다. 또한, 급성 UVA 유도 지질 과산화를 억제하여 광노화 방지 물질로 작용할 수 있다.[30] 더불어, 에쿠올은 후성 유전적 조절에 긍정적인 영향을 미칠 수 있다.[31] 에쿠올의 식물성 에스트로겐 특성은 피부 건강에도 영향을 미칠 수 있다.[32] 에쿠올 치료 후 다크 서클과 눈가 주름이 감소했다는 보고가 있다.[33] 에쿠올은 항산화 및 항염증 특성으로 인해 오염으로 인한 피부 손상으로부터 보호할 수 있다.[34]

한 연구에 따르면 (RS)-에쿠올이 특히 국소적으로 적용했을 때 피부 건강에 가장 큰 전반적인 개선을 보였다.[35]

6. 2. 호르몬 관련 건강 효과

약용 에쿠올은 갱년기 증상, 예를 들어 안면 홍조, 근육 및 관절 통증을 완화하는 것으로 나타났다.[36][37] (RS)-에쿠올은 질 가려움증, 질 건조증, 성교 시 통증과 같은 갱년기 위축성 질염과 관련된 증상을 감소시키고 질 내 세균총, 세포 구성 및 pH에 긍정적인 변화를 유발하는 것으로 보고되었다.[38]

동물 연구에 따르면,[39] 항안드로겐 효과가 있으며 5알파 환원효소 억제 및 낮은 디히드로테스토스테론 (DHT) 수치를 유발할 수 있다.

6. 3. 기타 건강 효과

한국, 일본의 대규모 코호트 연구에 따르면, 식품으로부터의 이소플라본 섭취량이 많을수록 한국인 및 일본인 여성의 유방암[59][60] 및 뇌경색과 심근경색[61][62], 남성의 일부 전립선암[63][64]의 위험이 감소한다는 상관관계가 나타났다. 콩 이소플라본의 에스트로겐 유사 작용이 이소플라본이 대사되어 생산된 에쿠올에 의한 것이 아니냐는 가설이 세워지고 있다.[65] 역학 연구에서 사람의 에쿠올 생산 유무와 전립선암, 유방암, 갱년기 장애의 예방 및 개선 효과와의 관련성이 보고되고 있다.[66] 또한, 에쿠올 생산자와 비생산자의 실험에서, 에쿠올은 폐경에 따른 모발 밀도 감소, 연모화, 백발화 억제 등에 관여하고 있다고 보고되고 있다.[67]

콩의 장내 세균 대사물인 에쿠올이 치매 위험을 감소시킬 가능성이 보고되고 있다.[68]

참조

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