염화 알릴
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1. 개요
염화 알릴은 화학식 ClCH₂CH=CH₂를 갖는 유기 화합물이다. 주로 프로필렌의 할로젠화 반응을 통해 산업적으로 대량 생산되며, 에피클로로히드린, 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트 등의 유도체 생산에 사용된다. 유기 합성에서 빌딩 블록으로 활용되며, 제약 및 살충제 제조에 사용되는 알킬화제이다. 알릴 클로라이드는 독성이 강하고 가연성이 높아 취급에 주의해야 한다.
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알릴기는 유기화학에서 불포화 탄소 원자에 인접한 부위 또는 작용기를 지칭하며 벤질기와 유사하고, 알릴 위치의 C-H 결합은 반응성이 높으며, 유리된 이온과 라디칼은 공명으로 안정화되고, 알릴 화합물은 다양한 반응에 참여하며 여러 중요한 화합물의 구성 요소로 활용된다. - 3개의 탄소 원자를 가진 유기 화합물 - 프로피온산
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2. 생산
2. 1. 실험실 규모
최초의 알릴 클로라이드 합성은 1857년 오귀스트 앙드레 토마 카우르와 아우구스트 빌헬름 폰 호프만에 의해 알릴 알코올과 삼염화 인을 반응시켜 이루어졌다.[4][5] 현대적인 실험실 합성법에서는 삼염화 인 대신 염산과 염화 구리(I) 촉매를 사용한다.[6]2. 2. 산업 규모
알릴 클로라이드는 프로필렌의 할로젠화 반응을 통해 대량 생산된다.[5] 초기에는 저온에서 1,2-다이클로로프로판이 주로 생성되지만, 500 °C의 고온에서는 자유 라디칼 반응을 통해 알릴 클로라이드가 주 생성물이 된다.[5] 반응식은 다음과 같다.:CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
1997년 기준, 이 방식으로 약 80만 톤의 알릴 클로라이드가 생산되었다.[5]
3. 반응 및 이용
염화 알릴의 대부분은 에피클로로히드린으로 전환된다.[5] 다른 상업적으로 중요한 유도체로는 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유),[7] 및 1-브로모-3-클로로프로페인이 있다.
알킬화제로써, 제약 및 살충제의 제조에 유용하며, 예를 들어 겨자유가 있다.
3. 1. 주요 반응
염화 알릴은 에피클로로히드린으로 전환된다.[5] 다른 상업적으로 중요한 유도체로는 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유),[7] 및 1-브로모-3-클로로프로페인이 있다.알킬화제로써, 제약 및 살충제의 제조에 유용하다.
4. 유기 합성
염화 알릴은 유기 합성 화학에서 빌딩 블록으로 널리 사용된다.[14] 에피클로로히드린으로 전환되는 것이 가장 큰 비중을 차지한다.[5] 알릴 알코올, 알릴아민, 알릴 아이소티오시아네이트(합성 겨자유),[7] 및 1-브로모-3-클로로프로페인과 같은 유도체도 상업적으로 중요하다.
제약 및 살충제 제조에 유용한 알킬화제이며, 예를 들어 겨자유가 있다. 반응성을 보여주는 예시로 알릴 시아나이드(CH2=CHCH2CN)로의 시아노화가 있다.[8][14] 반응성이 큰 알킬 할로겐화물이므로, 환원성 커플링을 거쳐 다이알릴을 생성한다.[9]
:2 ClCH2CH=CH2 + Mg → (CH2)2(CH=CH2)2 + MgCl2
산화적 부가 반응을 통해 팔라듐(0)과 반응하여 알릴팔라듐 클로라이드 이합체, (C3H5)2Pd2Cl2를 생성한다. 탈수소화 반응은 사이클로프로펜을 생성한다.
5. 안전성
알릴 클로라이드는 매우 독성이 강하고 가연성이 높다.[10] 눈에 노출될 경우 즉각적인 증상이 나타나지 않을 수 있으나, 시력 손상을 초래할 수 있다.[10] 흡입 또는 피부 접촉 시에도 유해한 영향을 미칠 수 있으므로 취급에 주의해야 한다.
6. 한국 내 현황
참조
[1]
서적
Data Book on the Viscosity of Liquids
Hemisphere Publishing Corporation
[2]
간행물
PGCH 0018
[3]
간행물
Allyl chloride
[4]
간행물
Researches on a new class of alcohols
http://rstl.royalsoc[...]
1857
[5]
간행물
Allyl Compounds
Wiley-VCH, Weinheim
2000-06-15
[6]
서적
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry
https://archive.org/[...]
Longman Science & Technical
[7]
간행물
Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic
Wiley-VCH: Weinheim
[8]
간행물
Allyl Cyanide
[9]
논문
Biallyl
[10]
웹사이트
Allyl Chloride
https://web.archive.[...]
© IPCS CEC 1993
2012-02-13
[11]
서적
Data Book on the Viscosity of Liquids
Hemisphere Publishing Corporation
[12]
간행물
PGCH 0018
[13]
간행물
Allyl chloride
[14]
간행물
Allyl Cyanide
[15]
서적
Data Book on the Viscosity of Liquids
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[16]
간행물
PGCH 0018
[17]
간행물
Allyl chloride
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