지방족 고리 화합물
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1. 개요
지방족 고리 화합물은 탄소 원자가 고리 형태로 연결된 유기 화합물을 통칭한다. 사이클로알켄은 지방족 고리 화합물의 한 종류로, 고리 내에 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다. 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센, 사이클로헵텐, 사이클로옥텐 등이 있으며, 이중 결합의 위치에 따라 고리 내부 또는 외부에 이중 결합을 가질 수 있다. 브레트 규칙은 이러한 지방족 고리 화합물에서 이중 결합의 배치를 예측하는 데 사용된다.
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| 지방족 고리 화합물 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 정의 | 하나 이상의 비 방향족 탄소 고리를 포함하는 유기 분자 |
| 유형 | 단환식 이환식 다환식 |
| 관련 화합물 | 지방족 탄화수소 방향족 화합물 |
| 명명법 | |
| 접두사 | 사이클로- (cyclo-) |
| 예시 | 사이클로헥세인 (cyclohexane) |
| 역사 | |
| 기원 | 19세기 |
| 초기 연구자 | 오토 발라흐 |
| 발달 | 테르펜 화학 |
2. 사이클로알켄의 종류
사이클로알켄은 고리 구조 내에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 지방족 고리 화합물이다. 사이클로알켄은 주로 고리의 수와 이중 결합의 위치에 따라 분류할 수 있다.
고리의 수에 따라 단환 사이클로알켄(하나의 고리)과 이환식 사이클로알켄(두 개의 고리) 등으로 나눌 수 있다. 또한, 이중 결합이 고리 내부에 있는지 또는 고리 외부에 위치하는지에 따라 구조적 특징이 달라지는데, 고리 외부에 이중 결합이 있는 경우를 '''엑소사이클릭'''(Exocyclic) 이중 결합이라고 부른다. 많은 지방족 고리 화합물에서 이중 결합의 배치는 브레트 규칙으로 예측할 수 있다.
2. 1. 단환 사이클로알켄
하나의 고리를 가지는 사이클로알켄을 단환 사이클로알켄이라고 한다. 주요 예시로는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센, 사이클로헵텐, 사이클로옥텐 등이 있다.
오른쪽: 1-메틸사이클로헥센(고리 내부에 이중 결합)
고리 구조 바깥에 위치하는 작용기를 '''엑소사이클릭'''(Exocyclic) 작용기라고 부른다. 예를 들어, 그림의 왼쪽에 있는 메틸렌사이클로헥세인은 고리 외부에 이중 결합(엑소사이클릭 이중 결합)을 가지고 있으며, 오른쪽의 1-메틸사이클로헥센은 고리 내부에 이중 결합을 가지고 있다. 아이소톨루엔 역시 엑소사이클릭 이중 결합을 가진 주요 화합물 중 하나이다.
많은 지방족 고리 화합물에서 이중 결합의 위치는 브레트 규칙을 통해 예측할 수 있다.
2. 2. 이환식 사이클로알켄
두 개의 고리가 연결된 구조를 가지는 사이클로알켄을 의미한다. 대표적인 이환식 사이클로알켄으로는 노르보르넨, 노르보르나다이엔 등이 있다. 이환식 알케인으로는 비시클로운데케인과 데카히드로나프탈렌(데칼린) 등이 있다.2. 3. 다환식 사이클로알켄
다환식 화합물에는 큐베인, 바스케테인, 하우산 등이 있다.2. 4. 스피로 화합물
스피로 화합물은 두 개 이상의 고리가 하나의 탄소 원자에 의해 연결된 구조를 갖는 분자이다.
3. 이중 결합의 위치
지방족 고리 화합물에서 이중 결합은 고리 구조의 내부에 존재할 수도 있고, 고리 구조의 외부에 존재할 수도 있다. 예를 들어, 1-메틸사이클로헥센은 고리 내부에 이중 결합을 가지고 있으며, 메틸렌사이클로헥세인은 고리 외부에 이중 결합을 가지고 있다. 이러한 이중 결합의 위치는 화합물의 구조와 성질에 영향을 미친다.
3. 1. 고리 내부 이중 결합
고리 구조 내부에 이중 결합이 존재하는 지방족 고리 화합물을 사이클로알켄(cycloalkene)이라고 한다.
단일고리 사이클로알켄에는 사이클로프로펜, 사이클로뷰텐, 사이클로펜텐, 사이클로헥센, 사이클로헵텐, 사이클로옥텐 등이 있다. 두고리 알켄에는 노르보르넨, 노르보르나다이엔 등이 있다.
오른쪽 그림의 1-메틸사이클로헥센처럼 고리 내부에 이중 결합이 있는 경우가 이에 해당한다. 반면, 왼쪽 그림의 메틸렌사이클로헥세인처럼 고리 외부에 이중 결합이 있는 경우도 있는데, 이를 고리 바깥쪽(엑소사이클릭, exocyclic) 이중 결합이라고 한다. 아이소톨루엔은 이러한 고리 바깥쪽 이중 결합을 가진 대표적인 화합물 부류이다.
많은 지방족 고리 화합물에서 이중 결합의 배치는 브레트 규칙으로 예측할 수 있다.
3. 2. 고리 외부 이중 결합 (엑소사이클릭)
고리 외부 이중 결합(Exocyclic double bond)은 고리 화합물의 고리 구조 바깥에 이중 결합이 존재하는 경우를 말한다. 고리 바깥쪽 작용기는 항상 고리 구조의 외부에 표시되는데, 왼쪽 그림의 메틸렌사이클로헥세인처럼 고리 외부 이중 결합을 가진 경우가 이에 해당한다. 아이소톨루엔 또한 고리 외부 이중 결합을 가진 주요한 화합물 중 하나이다.
4. 브레트 규칙
많은 지방족 고리 화합물에서 이중 결합의 배치는 브레트 규칙으로 예측할 수 있다.
참조
[1]
간행물
Alicyclic compounds
[2]
논문
Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach
[3]
논문
Otto Wallach: Founder of Terpene Chemistry and Nobel Laureate 1910
[4]
간행물
Alicyclic compounds
[5]
간행물
Alicyclic compounds
[6]
논문
Third Pedler lecture. The life and work of Otto Wallach
[7]
논문
Otto Wallach: Founder of Terpene Chemistry and Nobel Laureate 1910
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