치환기
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1. 개요
치환기는 유기 화합물의 명명법에서 모체 화합물의 이름에 접미사를 붙여 표현하는 유기 화학의 용어이다. IUPAC 규칙에 따라 명명되며, 치환기는 모체 화합물에서 치환되는 수소 원자의 수와 결합 형태에 따라 접미사가 결정된다. 예를 들어, "-일(-yl)"은 수소 원자 1개가 치환됨을, "-일리덴(-ylidene)"은 수소 원자 2개가 이중 결합으로 치환됨을 의미한다. 치환기는 구조식에서 "R"로 표현되기도 하며, 메틸기, 페닐기, 클로로기, 메톡시기, 하이드록시기 등이 일반적인 치환기에 속한다.
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| 치환기 | |
|---|---|
| 정의 | |
| 설명 | 분자 내에서 수소 원자를 대체하는 원자 또는 원자단. 일반적으로 탄화수소의 기본 사슬에서 수소 원자를 대체함. |
| 관련 용어 | |
| 모체 수소화물 | 치환기가 붙어 있는 기본 탄화수소 골격 |
2. 명명법
유기화학에서 사용되는 접미사 "−일(−yl)"은 별도의 종(자유 라디칼)이나 분자에 화학적으로 결합된 부분(부분)인 라디칼의 이름을 만드는 데 사용된다.[14] 이 명칭은 메탄올의 옛 이름인 "메틸렌(methylene)"에서 유래되었는데, "메틸렌"은 그리스어로 "포도주(wine)"를 뜻하는 "메티(methy)"와 "나무(wood)"를 뜻하는 "hȳlē"에서 온 말이다. 이 단어는 화합물 이름에서 "메틸(methyl)"로 축약되었고, 이후 화학 명명법의 개정을 거치면서 다른 유기 치환기에도 접미사가 일반화되었다.
접미사의 사용은 치환기가 모체 화합물(및 일반적으로 치환기에서도)에서 치환되는 수소 원자의 수에 따라 결정된다. 1993년 IUPAC 지침은 다음과 같다.[14]
- "−일(−yl)"은 수소 원자 1개가 치환되었음을 의미한다.
- "−일리덴(−ylidene)"은 수소 원자 2개가 치환되어 모체 화합물과 치환기 사이에 이중 결합이 형성되었음을 의미한다.
- "−일리다인(−ylidyne)"은 수소 원자 3개가 치환되어 모체 화합물과 치환기 사이에 삼중 결합이 형성되었음을 의미한다.
"−일리딘(−ylidine)" ("−yne" 또는 "−ene" 대신에 "−ine"이 포함)은 "−일리덴(−ylidene)"의 변형 철자로 산발적으로 사용된다.[15] IUPAC 지침에는 언급되지 않았다.
동일한 유형의 다중 결합이 여러 개 있는 경우, "다이−(di−)", "트라이−(tri−)", "테트라−(tetra−)" 등의 접두사를 사용한다. 예를 들어, "−다이일(−diyl)"은 2개의 단일 결합, "−트라이일(−triyl)은 3개의 단일 결합, "−테트라일(−tetrayl)"은 4개의 단일 결합, "−다이일리덴(−diylidene)"은 2개의 이중 결합을 의미한다.
서로 다른 결합 형태가 여러 개 있는 경우에는 복수의 접미사를 추가한다. 예를 들어, "−일릴리덴(−ylylidene)"은 1개의 단일 결합과 1개의 이중 결합, "−일릴리다인(−ylylidyne)"은 1개의 단일 결합과 1개의 삼중 결합, "−다이일릴리덴(−diylylidene)"은 2개의 단일 결합과 1개의 이중 결합을 의미한다.
모체 화합물의 이름은 두 가지 방법으로 변경될 수 있다.
- 많은 일반적인 화합물의 경우, 치환기는 한쪽 끝(1번 위치)에 연결되어 있으며 역사적으로 이름에 번호를 부여하지 않았다. 그러나 2013년 IUPAC 규칙[16]은 IUPAC 우선명의 대부분의 치환기에 대해 명확한 위치표시자(locant)를 요구한다. 치환기의 이름은 "−ane"을 제거하고 적절한 접미사를 추가하여 변경된다. 이 방법은 사슬형 포화 탄화수소와 단일고리 탄화수소 치환기 및 규소, 저마늄, 주석, 납, 붕소의 단일고리 모체 수소화물에만 권장된다. 따라서 "X-ic acid"라고 불리는 카복실산, "X-anol" (또는 "X-yl alcohol")로 끝나는 알코올 또는 "X-ane"이라고 불리는 알케인의 경우, "X-yl"은 일반적으로 이들 화합물의 말단 탄소 원자로부터 수소 원자를 한 개 제거하여 얻어지는 1가의 기를 지칭한다.
- 보다 일반적인 방법은 치환기의 이름 말단의 "−e"만 생략하지만, 1번 위치에서도(삼중 결합으로서 치환기 탄소 사슬을 종결해야 하는"−일리다인(−ylidyne)"은 제외하고), "−일(−yl)" 앞에 명시적인 번호를 부여해야 한다. "펜탄-1-일(pentan-1-yl)"은 이러한 방법에 의한 이름의 예이며, 이전 지침의 "펜틸(pentyl)"과 동의어이다.
"비닐"("폴리비닐"을 의미하는데 사용되는 경우)과 같은 일부 대중적인 용어들은 전체 화학 명칭들 중 일부에 불과하다.
3. 메테인 치환기
메테인(CH4)을 기준으로, 결합된 수소 원자의 수와 결합 종류에 따라 다양한 치환기가 생성된다.
| 화학식 | 이름 | 설명 |
|---|---|---|
| ≡C− | 메탄일릴리다인기 | 삼중 결합 1개와 단일 결합 1개 |
| =C= | 메탄다이일리덴기 | 이중 결합 2개 |
| >C= | 메탄다이일릴리덴기 | 단일 결합 2개와 이중 결합 1개 |
| >C< | 메탄테트라일기 | 단일 결합 4개 |
3. 1. 메테인 기반 치환기 예시
| 화학식 | 이름 | 설명 |
|---|---|---|
| 메테인 | 결합 없음 | |
| - | 메틸기 | 비수소 원자에 대한 단일 결합 |
| = | 메틸렌기 | 이중 결합 1개 |
| -- | 메틸렌 브릿지 | 단일 결합 2개 |
| ≡CH | 메틸리다인기 | 삼중 결합 1개 |
| =CH- | 메틴기 | 단일 결합 1개와 이중 결합 1개 |
| >CH- | 메탄트라이일기 | 단일 결합 3개 |
4. 구조 표기
화학 구조식에서 메틸기, 에틸기, 아릴기와 같은 유기 치환기들은 R (또는 R1, R2 등)로 나타낼 수 있다. "R"은 라디칼 또는 나머지에서 유래된 일반적인 위치 표시자이며, 작성자가 편리하다고 생각되는 화학식의 일부분을 대체할 수 있다. 이 기호를 처음 사용한 사람은 1844년의 프랑스 화학자 샤를 프레데릭 게라르트였다.[17]
기호 "X"는 종종 할로젠화물과 같은 전기음성도가 큰 치환기를 나타내는 데 사용된다.[18][19]
5. 통계적 분포
화학정보학 연구에 따르면, 다양한 유기 분자에서 수많은 종류의 치환기가 발견된다. 어떤 연구에서는 탄소, 수소, 질소, 산소, 황, 인, 셀레늄, 할로젠 등 최대 12가지의 비수소 원자를 가지고 있는 3,043,941개의 분자들에서 849,574가지의 치환기들을 확인했다. 이 분자들의 1% 이상에서 발견되는 50가지의 치환기들은 일반적인 것으로 고려할 수 있고, 0.1% 이상에서 438종류의 치환기들이 발견된다. 치환기의 64%는 단 하나의 분자에서만 발견된다.[20] 가장 흔한 상위 5개의 치환기들은 메틸기, 페닐기, 클로로기, 메톡시기, 하이드록시기이다. 유기화학에서 유기 치환기들의 총 수는 3,100,000으로 추정되며, 총 6.7×1023 가지의 분자들이 생성된다.[20] 예를 들어, 메틸기(−CH3)와 펜틸기(−C5H11)에서처럼 탄소 사슬의 길이를 증가시킴으로써 무한한 수의 치환기들을 얻을 수 있다.
참조
[1]
웹사이트
Definition of SUBSTITUENT
https://www.merriam-[...]
2022-06-04
[2]
서적
Organic Chemistry Demystified
https://books.google[...]
Mcgraw-hill
[3]
학술지
PAC, 1996, 68, 2287. Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)
http://goldbook.iupa[...]
[4]
문서
[5]
웹사이트
R-2.5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides
http://www.acdlabs.c[...]
Blackwell Scientific Publications; Advanced Chemistry Development, Inc.
[6]
문서
[7]
서적
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Royal Society of Chemistry
2013
[8]
문서
[9]
학술지
Why Is "R" Used To Symbolize Hydrocarbon Substituents?
[10]
문서
[11]
학술지
Cheminformatics Analysis of Organic Substituents: Identification of the Most Common Substituents, Calculation of Substituent Properties, and Automatic Identification of Drug-like Bioisosteric Groups
[12]
서적
Organic Chemistry Demystified
https://books.google[...]
[13]
학술지
PAC, 1996, 68, 2287. Glossary of basic terms in polymer science (IUPAC Recommendations 1996)
http://goldbook.iupa[...]
[14]
웹인용
R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides
http://www.acdlabs.c[...]
IUPAC
[15]
문서
[16]
서적
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2014
[17]
문서
[18]
학술지
Why Is "R" Used To Symbolize Hydrocarbon Substituents?
[19]
문서
[20]
학술지
Cheminformatics Analysis of Organic Substituents: Identification of the Most Common Substituents, Calculation of Substituent Properties, and Automatic Identification of Drug-like Bioisosteric Groups
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