테트라졸

3. 합성

1''H''-테트라졸은 무수 아지드산과 사이안화 수소를 압력 하에서 반응시켜 처음 제조되었다.^[34] 시안화 수소와 아지화 수소를 가압 조건에서 반응시키거나, 나이트릴과 아지 화합물의 [3+2] 고리 부가 반응으로도 테트라졸 유도체를 합성할 수 있다.

3. 1. 테트라졸 유도체 합성

4. 용도

테트라졸은 카복실기와 비슷한 pKa 값을 가지며 생리학적 pH에서 탈양성자화되기 때문에 카복실기의 생체등배전자체로 작용할 수 있어 다양한 분야에서 활용된다.

의약품 분야에서는 안지오텐신 II 수용체 차단제인 로사르탄과 칸데사르탄 등에 사용되며, MTT 분석에서 살아있는 세포의 세포 호흡 활성을 정량화하는 데 사용되는 다이메틸 티아졸릴 다이페닐 테트라졸륨 브로마이드(MTT)도 잘 알려진 테트라졸 화합물이다. VT-1161 및 VT-1129와 같이 잠재적인 항진균제로 연구되는 테트라졸도 있다.^[38][39]

일부 고에너지 테트라졸 유도체는 트라이나이트로톨루엔(TNT)를 대체하는 고성능 폭발물이나 고체 로켓 추진제로 사용하기 위해 연구되었으며,^[40][41] 아지도테트라졸레이트가 그 예시이다. 5-아미노테트라졸과 같이 자동차 에어백의 가스발생장치에 사용되는 경우도 있다. 테트라졸 기반 에너지 물질은 물과 질소 가스 같은 무독성 반응 생성물을 만들고,^[42] 높은 연소율과 안정성을 갖는다는 장점이 있다.^[43]

올리고뉴클레오타이드 합성에서 1''H''-테트라졸 및 5-(벤질싸이오)-1''H''-테트라졸(BTT)은 결합 반응의 산성 활성화제로 널리 사용된다.^[44]

4. 1. 의약품

4. 2. 생화학

4. 3. 폭발물 및 추진제

4. 4. 올리고뉴클레오타이드 합성

5. 관련 헤테로 고리 화합물

• 트라이아졸 – 질소 원자가 3개인 유사체이다.
• 펜타졸 – 질소 원자가 5개인 유사체이다. (엄밀히 말하면 헤테로고리가 아닌 무기 호모고리이다.)
• 옥사테트라졸
• 티아테트라졸

참조

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