하이포아인산

3. 특성

하이포아인산은 차우토머리즘을 나타내며 P(═O)H에서 P–OH로의 변화는 아인산과 유사하며, P(═O) 형태가 강력하게 선호된다.^[6]

3. 1. 반응

4. 반응

하이포아인산은 산화 크롬(III)을 산화 크롬(II)로 환원시킬 수 있다.^[4]

:H₃PO₂ + 2 Cr₂O₃ → 4 CrO + H₃PO₄

유기화학에서 하이포아인산(H₃PO₂)은 아레네다이아조늄염을 환원시켜 아민 치환기를 제거하는 데 사용될 수 있다.^[34][35][36] 하이포아인산의 농축 용액에서 다이아조화될 때 아민 치환기는 아렌으로부터 제거될 수 있다.

하이포아인산은 약한 환원제 및 산소 제거제로 기능하기 때문에 피셔 에스터화 반응에서 첨가제로 사용되기도 하며, 착색된 불순물의 형성을 방지한다.

하이포아인산은 포스핀산 유도체를 제조하는 데 사용된다.^[37]

4. 1. 무기물과의 반응

4. 2. 무기 유도체

4. 3. 유기물과의 반응

5. 규제 현황

하이포아인산은 요오드를 환원시켜 아이오도산을 생성하며, 에페드린 또는 슈도에페드린을 메스암페타민으로 환원시키는 데 효과적인 시약이다.^[11] 미국 마약 단속국(DEA)은 2001년 11월 16일부터 하이포아인산(및 그 염)을 List I 전구체 화학 물질로 지정했다.^[12] 이에 따라 미국에서 하이포아인산 또는 그 염을 취급하는 자는 마약류 관리법 및 21 CFR §§ 1309 및 1310에 따른 규제 통제를 받는다.^[12][13][14]

5. 1. 미국

6. 적용

하이포아인산 및 그 염은 금속염을 환원시켜 벌크 금속을 석출시키는 데 사용된다. 다양한 전이 금속 이온(Co, Cu, Ag, Mn, Pt의 이온)에 효과적이지만, 니켈을 환원시키는 데 가장 일반적으로 사용된다.^[38] 이것은 무전해 니켈 도금의 기반이 되며, 이 용도로는 주로 하이포아인산 나트륨 염이 사용된다.^[39]

참조

_[1] 서적 General Chemistry 2007
_[2] 서적 Handbook of Inorganic Chemicals McGraw-Hill 2002
_[3] 서적 Chemistry of the Elements Butterworth-Heinemann
_[4] 간행물 Extrait d'un mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'oxigène https://babel.hathit[...] 1816
_[4] 서적 Elements of Inorganic Chemistry https://archive.org/[...] Blanchard and Lea 1858
_[5] 서적 Chemistry of the Elements
_[6] 저널 P(═O)H to P–OH Tautomerism: A Theoretical and Experimental Study American Chemical Society (ACS) 2015-09-29
_[7] 저널 Thermal Disproportionation of Hypophosphorous Acid 2003-08
_[8] 저널 The bivalent metal hypophosphites Sr(H 2 PO 2 ) 2, Pb(H 2 PO 2 ) 2 and Ba(H 2 PO 2 ) 2 2005-02-15
_[9] 저널 The alkali hypophosphites KH 2 PO 2, RbH 2 PO 2 and CsH 2 PO 2 2004-05-15
_[10] 저널 Hexaaquanickel(II) bis(hypophosphite) 2003-01-15
_[11] 저널 Further studies on the reduction of benzylic alcohols by hypophosphorous acid/iodine http://content.arkat[...] 2005-08-23
_[12] 간행물 66 FR 52670—52675 http://frwebgate.acc[...] 2001-10-17
_[13] 웹사이트 21 CFR 1309 http://www.access.gp[...] 2007-05-02
_[14] 웹사이트 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act) http://www.usdoj.gov[...]
_[15] 서적 Organic Chemistry Cengage Learning
_[16] OrgSynth 2,4,6-Tribromobenzoic acid 1956
_[17] OrgSynth 3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-Dimethylbiphenyl
_[18] 저널 Palladium-Catalyzed Dehydrative Allylation of Hypophosphorous Acid with Allylic Alcohols
_[19] 저널 Synthetic applications of hypophosphite derivatives in reduction 2015
_[20] 저널 On the Mechanism of Electroless Ni–P Plating 1994
_[21] 서적 General Chemistry https://archive.org/[...] 2007
_[22] 서적 Handbook of Inorganic Chemicals McGraw-Hill 2002
_[23] 서적 Chemistry of the Elements Butterworth-Heinemann
_[24] 간행물 Extrait d'un mémoire sur les combinaisons du phosphore avec l'oxigène https://babel.hathit[...] 1816
_[24] 서적 Elements of Inorganic Chemistry https://archive.org/[...] Blanchard and Lea 1858
_[25] 서적 Chemistry of the Elements
_[26] 저널 Thermal Disproportionation of Hypophosphorous Acid 2003-08
_[27] 저널 Hexaaquanickel(II) bis(hypophosphite) 2003-01-15
_[28] 저널 The bivalent metal hypophosphites Sr(H 2 PO 2 ) 2 , Pb(H 2 PO 2 ) 2 and Ba(H 2 PO 2 ) 2 2005-02-15
_[29] 저널 The alkali hypophosphites KH 2 PO 2 , RbH 2 PO 2 and CsH 2 PO 2 2004-05-15
_[30] 저널 Further studies on the reduction of benzylic alcohols by hypophosphorous acid/iodine http://content.arkat[...] 2005-08-23
_[31] 간행물 66 FR 52670—52675 http://frwebgate.acc[...] 2001-10-17
_[32] 웹사이트 21 CFR 1309 http://www.access.gp[...] 2007-05-02
_[33] 웹사이트 21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act) http://www.usdoj.gov[...]
_[34] 서적 Organic Chemistry Cengage Learning
_[35] OrgSynth 2,4,6-Tribromobenzoic acid 1956
_[36] 저널 3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-Dimethylbiphenyl
_[37] 저널 Palladium-Catalyzed Dehydrative Allylation of Hypophosphorous Acid with Allylic Alcohols
_[38] 저널 Synthetic applications of hypophosphite derivatives in reduction 2015
_[39] 저널 On the Mechanism of Electroless Ni–P Plating 1994