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헥세인

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1. 개요

헥세인은 화학식 C6H14를 갖는 알케인으로, 5가지의 이성질체를 가진다. 헥세인은 무색의 액체로, 다양한 산업 분야에서 용매 및 추출제로 사용되며, 특히 식용유 추출, 접착제 제조, 세척제 등에 활용된다. 헥세인은 정유 과정을 통해 생산되며, 끓는점과 녹는점은 이성질체에 따라 다르다. 헥세인에 노출될 경우 신경계에 독성을 나타낼 수 있으며, 인화성이 높아 폭발 위험이 있어 취급에 주의가 필요하다.

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헥세인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
헥세인 골격 구조
헥세인의 골격 구조
모든 명시적 탄소와 암묵적 수소가 추가된 헥세인의 골격 구조
모든 명시적 탄소와 암묵적 수소가 추가된 헥세인의 골격 구조
헥세인의 볼-앤-스틱 모델
헥세인의 볼-앤-스틱 모델
헥세인의 공간 채우기 모델
헥세인의 공간 채우기 모델
관용명섹스테인
헥사카베인
헥세인
식별 정보
CAS 등록번호110-54-3
PubChem8058
ChemSpider ID7767
UNII2DDG612ED8
EINECS203-777-6
UN 번호1208
DrugBankDB02764
KEGGC11271
MeSH 이름n-헥세인
ChEBI29021
ChEMBL15939
RTECSMN9275000
Beilstein1730733
Gmelin1985
SMILESCCCCCC
표준 InChI1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
표준 InChIKeyVLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
특성
분자식chem|C|6|H|14
겉모습무색 액체
냄새휘발유 냄새
밀도0.6606 g mL−1
녹는점177 ~ 179 K (-96 - -94 °C)
끓는점341.6 ~ 342.2 K (68.5 - 69.1 °C)
용해도9.5 mg L−1
LogP3.764
증기압17.60 kPa (20.0 °C에서)
헨리 상수7.6 nmol Pa−1 kg−1
최대 흡수 파장200 nm
굴절률1.375
점성0.3 mPa·s
쌍극자 모멘트0.08 D
자기 감수율−74.6·10−6 cm3/mol
열화학
생성 엔탈피−199.4–−198.0 kJ mol−1
연소열−4180–−4140 kJ mol−1
엔트로피296.06 J K−1 mol−1
열용량265.2 J K−1 mol−1
위험성
주요 위험생식 독성
흡인 후 폐부종, 폐렴
GHS 그림 문자' '
GHS 신호어위험
H 문구''
P 문구''
NFPA 704건강: 1
화재: 3
반응성: 0
인화점−26.0 °C
자연 발화점234.0 °C
폭발 한계1.2–7.7%
LD5025 g kg−1 (경구, 쥐), 28710 mg/kg (쥐, 경구)
LDLo56137 mg/kg (쥐, 경구)
PELTWA 500 ppm (1800 mg/m3)
RELTWA 50 ppm (180 mg/m3)
IDLH1100 ppm
관련 화합물
관련 알케인펜테인
헵테인

2. 이성질체

헥세인은 5가지 이성질체를 갖는다.[47]


  • 헥세인 (Hexane): 6개의 탄소가 1열로 연결되어 있다.
  • 2-메틸펜테인 (Isohexane): 5개의 탄소 사슬에 2번 탄소에 메틸 가지가 하나 붙어 있다.
  • 3-메틸펜테인: 5개의 탄소 사슬에 3번 탄소에 메틸 가지가 하나 붙어 있다.
  • 2,3-다이메틸뷰테인: 4개의 탄소 사슬에 2번과 3번 탄소에 각각 메틸 가지가 하나씩 붙어 있다.
  • 2,2-다이메틸뷰테인 (neohexane): 4개의 탄소 사슬에 2번 탄소에 메틸 가지가 두 개 붙어 있다.


일반 명칭IUPAC 명칭텍스트 형식골격 구조
노르말 헥세인,
'n헥세인
헥세인CH3(CH2)4CH3
아이소헥세인2-메틸펜테인(CH3)2CH(CH2)2CH3
 3-메틸펜테인CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
 2,3-다이메틸뷰테인(CH3)2CHCH(CH3)2
네오헥세인2,2-다이메틸뷰테인(CH3)3CCH2CH3


2. 1. 노말 헥세인 (n-Hexane)

6개의 탄소가 사슬 모양으로 연결된 구조이다.[47] 텍스트 형식은 CH3(CH2)4CH3이다.

2. 2. 2-메틸펜테인 (Isohexane)

2-메틸펜테인은 5개의 탄소 사슬에 2번 탄소에 메틸 가지가 하나 붙은 구조이다.[47]

일반 명칭IUPAC 명칭텍스트 형식골격 구조
아이소헥세인2-메틸펜테인(CH3)2CH(CH2)2CH3


2. 3. 3-메틸펜테인

3-메틸펜테인은 탄소 5개로 구성된 사슬에서 3번 탄소에 메틸기 하나가 결합한 구조를 갖는 유기 화합물이다. 화학식은 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3이다.[47]

2. 4. 2,3-다이메틸뷰테인

2,3-다이메틸뷰테인은 탄소 4개로 구성된 사슬의 2번, 3번 탄소에 각각 메틸기가 하나씩 붙어있는 구조이다.[47]

2. 5. 2,2-다이메틸뷰테인 (Neohexane)

2,2-다이메틸뷰테인(네오헥세인)은 4개의 탄소 사슬에 2번 탄소에 메틸 가지가 두 개 붙은 구조이다.[47]

3. 물리적 성질

모든 알케인은 무색이다.[17][18] 헥세인의 여러 이성질체들의 끓는점은 다소 비슷하며, 다른 알케인과 마찬가지로 분지 구조가 더 많은 형태에서 일반적으로 더 낮다. 녹는점은 상당히 다르며, 경향성은 뚜렷하지 않다.[19]

이성질체녹는점 (℃)끓는점 (℃)
n-헥세인-95.3°C68.7°C
3-메틸펜테인-118°C63.3°C
2-메틸펜테인 (아이소헥세인)-153.7°C60.3°C
2,3-다이메틸뷰테인-128.6°C58°C
2,2-다이메틸뷰테인 (네오헥세인)-99.8°C49.7°C



헥세인은 실온에서 상당한 증기압을 갖는다.

온도 (℃)증기압 (mmHg)
-40°C3.36
-30°C7.12
-20°C14.01
-10°C25.91
0°C45.37
10°C75.74
20°C121.26
25°C151.28
30°C187.11
40°C279.42
50°C405.31
60°C572.76


4. 화학적 성질 및 반응성

대부분의 알케인과 마찬가지로 헥세인은 반응성이 낮고 반응성 화합물의 용매로 적합하다. 그러나 상업용 ''n''-헥세인 샘플에는 종종 메틸사이클로펜테인이 포함되어 있는데, 이는 3차 C-H 결합을 특징으로 하며, 일부 라디칼 반응과 호환되지 않는다.[20]

5. 용도

헥세인은 다양한 산업 분야에서 용매로 널리 사용된다.

헥세인은 극성이 낮아 유지의 세척 및 추출을 비롯한 다양한 용도로 사용된다. 내연 기관 연료로서 n-헥세인은 25 및 26의 낮은 연구 및 모터 옥탄가를 갖는다.[11] 1983년 일본 가솔린에서 6% 정도를 차지했으며,[12] 1992년 미국 가솔린에서는 1~3%,[13] 같은 해 스웨덴 자동차 연료에서는 2% 미만, 종종 1% 미만으로 유지되었다.[14] 2011년까지 미국 가솔린에서 1~7%를 차지했다.[15]

5. 1. 산업 분야

산업에서 헥세인은 신발, 가죽 제품 및 지붕용 접착제의 배합에 사용된다. 또한 씨앗에서 식용유(예: 카놀라유 또는 대두유)를 추출하고, 다양한 품목을 세척하고 탈지하는 데 사용되며, 섬유 제조에도 사용된다.[9]

대두의 탈지 가공법 중 하나인 용매 추출법은 대두를 파쇄한 후 헥세인을 용제로 사용하여 유지(대두유)를 추출하는 것이다. 헥세인은 끓는점이 69도 전후로 낮기 때문에 가열하면 쉽게 제거할 수 있다. 대두유 제조 시의 부산물(유박)인 탈지 가공 대두는 간장양조사료 등으로 이용된다. 이러한 점에서 헥세인은 식품 첨가물로 취급할 수 있지만, 가공 과정에서 완전히 제거되는 가공 보조제이므로 표시되지 않는다.[40]

일반 용도로는 DIY 매장 등에서 "브레이크 클리너", "파츠 클리너"라는 이름으로 이소헥산을 주성분으로 하는 스프레이가 판매되고 있다. 이러한 상품은 이소헥산의 용매로서의 효력을 고압 가스의 분사력으로 더욱 높여 유지나 금속 가루에 의한 오염을 효과적으로 제거할 수 있다. 자동차 정비 용도뿐만 아니라, 기기 및 부재의 그리스나 유지 오염 제거에도 응용되지만, 플라스틱고무를 침해하는 작용이 있다.

5. 2. 실험실

헥세인은 물과 토양에서 석유 및 그리스 오염 물질을 추출하는 데 사용된다.[9] 유기리튬 시약 제조와 같이 매우 강한 염기를 포함하는 반응에 사용된다.[10] 예를 들어 부틸리튬은 일반적으로 헥세인 용액으로 공급된다.

헥세인은 무극성 용매로 크로마토그래피에 일반적으로 사용된다. 헥세인에 불순물로 존재하는 더 높은 알칸은 용매와 유사한 유지 시간을 가지므로, 헥세인을 포함하는 분획은 이러한 불순물도 포함한다.

6. 생산

헥세인은 주로 정유를 통해 원유를 정제하여 얻는다. 이 분획의 정확한 조성은 석유의 기원(원유 또는 개질유)과 정제의 제약 조건에 따라 크게 달라진다.[16] 산업용 제품(보통 직쇄 이성질체의 약 50% 중량)은 65°C에서 70°C 사이에서 끓는 분획이다.

7. 안전성

헥세인은 휘발성이 매우 높아 폭발 위험이 있으며, 흡입 시 흡인성 폐렴의 위험이 있다.[26] 고농도의 ''n''-헥산을 흡입하면 현기증, 졸음, 피로, 식욕 부진, 감각 이상, 근육 약화, 사지 냉감, 시야 흐림, 두통 등이 나타날 수 있다.[21] 만성적으로 노출될 경우 말초 신경 병증과 신경 독성이 나타날 수 있다.[22]

미국 국립 산업 안전 보건 연구원(NIOSH)은 헥산 이성체(''n''-헥산 아님)에 대해 8시간 작업일 기준 100ppm (350mg/m3)의 권고 노출 제한 (REL)을 설정했다.[23] ''n''-헥산의 경우, NIOSH REL은 8시간 작업일 기준 50ppm (180mg/m3)이다.[24] 현재 미국의 n-헥산 PEL은 500ppm (1800mg/m3)이다.[24]

헥세인은 인화점이 -22℃인 인화성 액체이다. 공기 중의 폭발 한계 농도는 1.1~7.5vol%이므로 사용 시 충분한 환기가 필요하다. 헥산은 알코올의 변성제나 섬유, 가구, 가죽 산업의 세척제로 사용되기도 하지만, 다른 용매로 대체되는 추세이다.[27]

만성 독성으로는, 알칸 중에서 헥세인(노르말헥세인)은 특이적으로 독성을 갖는다. 헥세인이 대사 과정에서 산화되어 생성되는 2,5-헥산디온은 말초 신경을 손상시켜 보행 곤란 등의 다발성 신경병증을 유발할 수 있다. 급성 독성으로는 500ppm 이상의 농도에 노출되면 두통이나 가벼운 마취 작용이 나타날 수 있다.

1981년 루이빌 하수도 폭발은 Ralston-Purina 소유의 대두 가공 공장에서 불법 배출된 헥산 증기 점화로 발생하여 약 20.92km 이상의 하수도관과 거리가 파괴되었다. 2007년 12월 5일, 아르헨티나 리오 쿠아르토 국립 대학교에서 발생한 폭발도 헥산 유출이 원인으로 지목되었으며, 이 사고로 학생 1명이 사망하고 24명이 부상당했다.

대한민국에서는 소방법에 따라 위험물 제4류(제1석유류 위험 등급II 비수용성)로 지정되어 있다.

7. 1. 산업 현장에서의 문제

산업 현장에서 헥세인 중독은 일본 샌들 작업자, 이탈리아 신발 작업자,[28] 대만 인쇄 교정 작업자 등에서 발생했다.[29] 대만 작업자 분석 결과, ''n''-헥세인을 포함한 물질에 직업적으로 노출된 것으로 나타났다.[30] 2010–2011년에는 아이폰을 제조하는 중국 노동자들이 헥세인 중독을 겪은 것으로 보고되었다.[31][32]

7. 2. 생체 변환

''n''-헥세인은 체내에서 2-헥산올로 생물전환되고, 더 나아가 2,5-헥산디올로 전환된다. 이 변환은 공기 중의 산소를 이용하는 효소 시토크롬 P450에 의해 촉매된다. 2,5-헥산디올은 더 산화되어 2,5-헥산디온이 될 수 있으며, 이는 신경독성을 나타내 다발성 신경병증을 유발한다.[27] 이러한 특성 때문에 용매로서 ''n''-헥세인 대신 ''n''-헵테인을 사용하는 방안이 논의되고 있다.[33]

참조

[1] 웹사이트 n-hexane – Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] National Center for Biotechnology Information 2011-12-31
[2] 논문 I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines 1867-01-01
[3] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics https://books.google[...] CRC Press
[4] 문서 GHS Classification on [PubChem] https://pubchem.ncbi[...]
[5] 문서 IDLH
[6] 문서 PGCH
[7] 웹사이트 n-HEXANE https://pubchem.ncbi[...] 2023-11-03
[8] 웹사이트 n-Hexane - Hazardous Agents https://haz-map.com/[...] 2022-07-07
[9] 서적 Use of ozone depleting substances in laboratories http://www.norden.or[...] Nordisk Ministerråd
[10] 논문 Safe handling of organolithium compounds in the laboratory https://pubs.acs.org[...] 2002-05-01
[11] 논문 Octane Prediction from Infrared Spectroscopic Data https://repository.k[...] 2020-01-16
[12] 논문 Aromatic and Other Contents in Automobile Gasoline in Japan https://www.jstage.j[...] 1984
[13] 논문 Source Fingerprints for Volatile Non-Methane Hydrocarbons https://www.tandfonl[...] 1992-11
[14] 논문 Assessment of hydrocarbons in vapours of conventional and alkylate-based petrol https://publications[...] 1992-09-01
[15] 웹사이트 Hydrocarbon Composition of Gasoline Vapor Emissions from Enclosed Fuel Tanks https://nepis.epa.go[...] United States Environmental Protection Agency 2011
[16] 논문 Selective deep catalytic cracking process (SDCC) of petroleum feedstocks for the production of light olefins. I. The Catlever effect obtained with a two reaction-zones system on the conversion of n-hexane https://doi.org/10.1[...] 2001-05-01
[17] 웹사이트 Organic Chemistry-I http://nsdl.niscair.[...] Nsdl.niscair.res.in 2014-02-17
[18] 웹사이트 13. Hydrocarbons · Textbooks http://textbook.s-an[...] Textbook.s-anand.net 2014-02-17
[19] 서적 The properties of petroleum fluids https://books.google[...] PennWell 1990
[20] 문서 1-Adamantanecarboxylic Acid
[21] 웹사이트 N-HEXANE http://toxnet.nlm.ni[...] National Library of Medicine
[22] 논문 n-Hexane-related peripheral neuropathy among automotive technicians--California, 1999-2000 2001-11-16
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[24] 웹사이트 n-Hexane https://www.cdc.gov/[...] 2018-03-28
[25] 웹사이트 Appendix G: 1989 Air Contaminants Update Project - Exposure Limits NOT in Effect https://www.cdc.gov/[...] 2020-02-20
[26] 간행물 Encyclopedia of Toxicology Elsevier
[27] 서적 Encyclopedia of Toxicology Elsevier
[28] 논문 N-hexane polyneuropathy. An occupational disease of shoemakers
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[31] 뉴스 Workers poisoned while making iPhones – ABC News (Australian Broadcasting Corporation) http://www.abc.net.a[...] Australian Broadcasting Corporation 2010-10-26
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