호모세린
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1. 개요
호모세린은 아스파르트산으로부터 생합성되는 아미노산의 일종이다. 호모세린은 호모세린 키네이스와 호모세린 O-석시닐트랜스퍼레이스를 통해 각각 트레오닌과 메티오닌의 합성에 관여하며, 아스파르트산 키네이스와 글루탐산 탈수소효소를 다른 자리 입체적으로 저해한다. 정제된 호모세린은 효소 구조 연구에 활용되며, 펩타이드 합성 및 프로테오글리칸 당펩타이드 합성 연구에 기여한다. 또한, 일부 세균은 호모세린을 대량 생산하며, 상업적으로 아이소뷰탄올과 1,4-뷰테인다이올의 전구체로 사용될 수 있다.
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| 호모세린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 이름 | (S)-2-아미노-4-하이드록시뷰탄산 |
| 식별자 | |
| InChI | 1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) |
| ChEBI | 30653 |
| SMILES | O=C(O)C(N)CCO |
| InChIKey | UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ |
| 표준 InChI | 1S/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) |
| 표준 InChIKey | UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 672-15-1 |
| UNII | 6KA95X0IVO |
| EC 번호 | 211-590-6 |
| ChemSpider ID | 758 |
| PubChem CID | 779 |
| ChEMBL | 11722 |
| 니카지 번호 | J9.199E |
| 속성 | |
| 화학식 | C4H9NO3 |
| 몰 질량 | 119.12 g/mol |
| 녹는점 | 203 °C (분해) |
| 관련 화합물 | |
| 관련 항목 | 아이소트레오닌 |
2. 생합성
호모세린은 아스파르트산으로부터 β-포스포아스파르트산을 거쳐 생성되는 아스파르트산-4-세미알데하이드를 통해 생합성된다. 호모세린 탈수소효소는 아스파르트산-4-세미알데하이드를 호모세린으로 전환시키는 반응을 촉매한다.[16][7]
2. 1. 트레오닌 및 메티오닌 합성
L-호모세린은 호모세린 키네이스에 의해 포스포호모세린(호모세린-인산)으로 전환된 후, 트레오닌 생성효소에 의해 L-트레오닌으로 합성된다.[17]호모세린은 호모세린 ''O''-석시닐트랜스퍼레이스에 의해 ''O''-석시닐 호모세린으로 전환되어 L-메티오닌 합성의 전구체 역할을 한다.[17]
2. 2. 효소 조절
호모세린은 아스파르트산 키네이스와 글루탐산 탈수소효소를 다른 자리 입체적으로 억제한다.[12] 글루탐산 탈수소효소는 글루탐산을 α-케토글루타르산으로, α-케토글루타르산을 옥살아세트산으로 가역적으로 전환시키는 반응을 촉매하며, 이는 시트르산 회로와 연결된다. 트레오닌은 아스파르트산 키네이스와 호모세린 탈수소효소의 다른 자리 입체성 억제제이며, 호모세린 키네이스의 경쟁적 억제제로 작용한다.[17]3. 활용
정제된 호모세린은 효소 구조 연구에 사용된다.[14][5] 또한 펩타이드 합성 및 프로테오글리칸 당펩타이드 합성을 규명하기 위한 연구에서 중요한 역할을 했다.[15][6] 일부 세균 세포주는 호모세린을 다량으로 만들 수 있다.[12][13][3][4] 상업적으로 아이소뷰탄올과 1,4-뷰테인다이올 합성의 전구체로 사용될 수 있다.[13][4]
참조
[1]
논문
Studies on the Synthesis of l -Amino Acids: Part III. A Synthesis of l -Homoserine from l -Aspartic Acid
https://academic.oup[...]
1961-09
[2]
서적
Biochemistry
W.H. Freeman
2002
[3]
논문
Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli
2020-10
[4]
논문
Metabolic engineering of ''E. coli'' for the production of ''O''-succinyl-l-homoserine with high yield
2018-07
[5]
논문
The crystal structure of homoserine dehydrogenase complexed with l-homoserine and NADPH in a closed form
2019-02
[6]
논문
Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain
2016-12
[7]
논문
The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis
[8]
논문
Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of ''Corynebacterium glutamicum'' Enhances l-Threonine Biosynthesis
2018-01
[9]
서적
Biochemistry
W.H. Freeman
2002
[10]
논문
Studies on the Synthesis of l -Amino Acids: Part III. A Synthesis of l -Homoserine from l -Aspartic Acid
https://academic.oup[...]
1961-09
[11]
서적
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2002
[12]
논문
Multiplex Design of the Metabolic Network for Production of l-Homoserine in Escherichia coli
2020-10
[13]
논문
Metabolic engineering of E. coli for the production of O-succinyl-l-homoserine with high yield
2018-07
[14]
논문
The crystal structure of homoserine dehydrogenase complexed with l-homoserine and NADPH in a closed form
2019-02
[15]
논문
Homoserine as an Aspartic Acid Precursor for Synthesis of Proteoglycan Glycopeptide Containing Aspartic Acid and a Sulfated Glycan Chain
2016-12
[16]
논문
[17]
논문
Reduction of Feedback Inhibition in Homoserine Kinase (ThrB) of Corynebacterium glutamicum Enhances l-Threonine Biosynthesis
2018-01
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