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디펜히드라민

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목차

1. 개요

디펜히드라민은 1세대 항히스타민제로, 알레르기 증상, 가려움증, 불면증, 멀미 등 다양한 질환 치료에 사용된다. 알레르기 치료, 수면 보조, 멀미 완화 등에 효과가 있지만, 졸음, 항콜린성 부작용, 내성 형성, 그리고 고령자 사용 시 주의가 필요하다. 디펜히드라민은 1943년 발견되어 1946년 미국 FDA 승인을 받았으며, 2세대 항히스타민제 개발에 영향을 미쳤다. 베나드릴, 디메드롤 등의 상품명으로 판매되며, 오용 및 중독 사례가 보고되었고, 틱톡 챌린지로 인한 사회적 문제도 발생했다.

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디펜히드라민
기본 정보
디펜히드라민 2D 골격 구조
디펜히드라민 3D 구조
상품명베나드릴
유니솜
나이톨
기타
Drugs.com디펜히드라민 염산염
MedlinePlusa682539
DailyMedID디펜히드라민
임신 범주 (호주)A
의존성 책임낮음
투여 경로경구 투여
근육 주사
정맥 주사
국소 투여
직장 투여
약물 분류1세대 항히스타민제
항무스카린제
환각제 (섬망제)
ATC 코드D04AA32, D04AA33, R06AA02
법적 규제 현황
법적 규제 (호주)S4 / S2 (약국 약품) / S3 (약사 전용 약품)
법적 규제 (캐나다)일반 의약품
법적 규제 (영국)P
법적 규제 (미국)일반 의약품 / 처방전 전용
법적 규제 (UN)미분류
약동학적 정보
생체 이용률40–60%
단백질 결합98–99%
대사간 (CYP2D6, 기타)
제거 반감기범위: 2.4–13.5시간
배설소변: 94%, 대변: 6%
식별 정보
CAS 등록번호58-73-1
PubChem CID3100
IUPHAR 리간드1224
DrugBankDB01075
ChemSpider ID2989
UNII8GTS82S83M
KEGGD00300
ChEBI4636
ChEMBL657
화학 및 물리적 정보
IUPAC 명칭2-(디페닐메톡시)-N,N-디메틸에탄아민
탄소 (C)17
수소 (H)21
질소 (N)1
산소 (O)1
SMILES 표기법O(CCN(C)C)C(c1ccccc1)c2ccccc2
StdInChI1S/C17H21NO/c1-18(2)13-14-19-17(15-9-5-3-6-10-15)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17H,13-14H2,1-2H3
StdInChIKeyZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N
추가 정보
분자량255.355 g/mol
기타 상품명레스타민, 베나드릴, 유니솜, 소미넥스, 지퀼
법적 규제 (일본)처방전 없이 구매 가능한 의약품
대사 효소다양한 시토크롬 P450 간 효소: CYP2D6 (80%), 3A4 (10%)
어린이 반감기7시간
성인 반감기12시간
고령자 반감기17시간

2. 의학적 용도

디펜히드라민 정제


디펜히드라민은 1세대 항히스타민제로, 알레르기, 가려움증, 감기, 불면증, 멀미, 추체외로 증상 등 여러 질환의 치료에 사용된다.[14][15] 두드러기, 피부 질환 및 춘계 카타르에 수반되는 가려움증, 건초열, 급성 비염, 알레르기성 비염, 혈관운동성 비염 등 알레르기 증상 완화에 사용된다.

국소 마취제 특성이 있어 리도카인 등 일반적인 국소 마취제에 알레르기가 있는 사람에게 사용되기도 한다.[16]

2. 1. 알레르기

디펜히드라민은 알레르기 치료에 효과적이다.[17] 2007년 기준으로, 응급실에서 급성 알레르기 반응에 가장 흔하게 사용되는 항히스타민제였다.[18] 에피네프린 주사제와 함께 아나필락시스 치료에 사용되기도 하지만,[19] 2007년 기준으로 이러한 목적을 위한 사용에 대한 적절한 연구가 이루어지지 않았다.[20] 급성 증상이 호전된 후에만 사용하는 것이 권장된다.[17]

디펜히드라민을 함유한 국소용 "가려움증 완화 젤" 병


크림, 로션, 젤, 스프레이, 점안액 등 디펜히드라민의 국소용 제제가 있다. 이들은 가려움증을 완화하는 데 사용되며, 경구용 제제보다 전신적인 효과(예: 졸음)가 적다는 장점이 있다.[21]

디펜히드라민은 두드러기, 피부 질환(습진·피부염) 및 춘계 카타르에 수반되는 가려움증, 건초열, 급성 비염, 알레르기성 비염, 혈관운동성 비염 등의 알레르기 증상 완화에 사용된다.

2. 2. 수면

디펜히드라민은 진정 효과가 있어 불면증 치료를 위한 수면 보조제로 널리 사용된다.[23] 아세트아미노펜(타이레놀 PM)이나 이부프로펜(애드빌 PM)과 같이 다른 성분과 함께 섞인 제품이나, 디펜히드라민 단독 성분으로 된 제품으로 판매된다.[23]

하지만 미국수면의학회는 효과가 낮고 증거의 질이 낮다는 이유로 불면증 치료에 디펜히드라민 사용을 권장하지 않았다.[28] 대한수면학회 가이드라인에서도 만성 불면증의 경우 디펜히드라민과 같은 1세대 항히스타민제는 권장되지 않으며, 단기간 사용하더라도 졸음이나 정신운동 기능 저하에 대한 설명이 필요하다고 명시하고 있다.[119] 가려움증으로 인한 이차성 불면증에는 1세대 항히스타민제가 아닌 2세대 항히스타민제를 부작용을 고려하여 사용해야 한다.[119]

디펜히드라민의 진정 작용에 대한 내성은 매우 빨리 형성될 수 있다. 디펜히드라민을 하루 2회 복용했을 때 4일째에는 졸음 수준이 위약과 동등한 작용이었다는 보고가 있다.[126]

2. 3. 멀미 및 기타 증상

디펜히드라민은 항구토제 효과가 있어 현기증이나 멀미로 인한 메스꺼움 치료에 유용하다.[30] 그러나 권장 용량보다 많이 복용하면(특히 200mg 이상) 메스꺼움을 유발할 수 있다.[30] 항정신병약물로 인한 아카시시아와 파킨슨증 치료에도 사용되며,[22] 전형적 항정신병약물로 인한 급성 이상운동증(예: 사경, 안구돌림발작) 치료에도 사용된다. 리도카인과 같은 일반적인 국소 마취제에 알레르기가 있는 사람들에게 국소 마취제로 사용되기도 한다.[16]

3. 부작용 및 주의사항

디펜히드라민은 모유로 배설되므로 주의해야 한다.[31] 소량 복용은 괜찮지만, 고용량 장기간 사용은 슈도에페드린과 같은 교감신경흥분제와 병용하거나 수유가 자리 잡기 전에는 아기에게 영향을 주거나 모유 생성을 감소시킬 수 있으므로, 비졸음성 항히스타민제가 더 선호된다.[32]

국소 도포용 디펜히드라민은 메스꺼움 치료에 효과가 입증되지 않았으므로 사용하지 않는 것이 좋다.[33]

3. 1. 부작용

디펜히드라민의 가장 흔한 부작용은 졸음과 어지러움이다.[34]

디펜히드라민은 고용량에서 강력한 항콜린성 약물이자 잠재적인 환각제이다. 이러한 작용으로 입과 목의 건조, 심박수 증가, 동공 확장, 요폐, 변비, 고용량에서는 환각 또는 섬망 등의 부작용이 나타난다.[34] 다른 부작용으로는 운동 장애(운동실조), 안면 홍조, 조절력 저하로 인한 근거리 시야 흐림(사이클로플레지아), 밝은 빛에 대한 비정상적인 민감성(광선 공포증), 진정, 집중력 저하, 단기 기억 상실, 시각 장애, 불규칙한 호흡, 어지러움, 과민성, 가려움증, 혼란, 체온 상승(일반적으로 손과 발), 일시적인 발기 부전, 흥분이 있으며, 메스꺼움 치료에 사용될 수 있지만 고용량에서는 구토를 유발할 수 있다.[34] 과다 복용 시 디펜히드라민은 때때로 QT 연장을 초래할 수 있다.[35]

일부 사람들은 두드러기 형태의 디펜히드라민에 대한 알레르기 반응을 경험한다.[36][37]

불안 또는 아카시시아와 같은 증상은 디펜히드라민 수치 증가, 특히 오락용 복용량으로 인해 악화될 수 있다.[38] 다른 1세대 항히스타민제와 마찬가지로 디펜히드라민의 정상 복용량도 불안한 다리 증후군의 증상을 악화시킬 수 있다.[39]

디펜히드라민은 간에서 광범위하게 대사되므로 간 기능 저하가 있는 사람에게 투여할 때는 주의해야 한다.

노년층에서 항콜린성 약물 사용은 인지 기능 저하 및 치매 위험 증가와 관련이 있다.[40] 노인의 경우 졸음, 기억 상실, 혼란, 구강 건조 또는 변비가 발생할 수도 있다.[41]

특히 어린이에게서 디펜히드라민에 대한 역설적 반응(Paradoxical reaction)이 보고되었으며, 진정 효과 대신 흥분을 유발할 수 있다.[38]

대한수면학회 가이드라인에서는 불면증, 특히 만성 불면증의 경우 디펜히드라민과 같은 1세대 항히스타민제는 권장되지 않으며, 단기간 사용하더라도 졸음이나 정신운동 기능 저하에 대한 설명이 필요하다고 명시하고 있다.[119] 가려움증으로 인한 이차성 불면증에는 최면 진정 효과 때문에 1세대 항히스타민제가 아닌 2세대 항히스타민제를 부작용을 고려하여 사용해야 한다.[119]

강한 항콜린 작용으로 인해, 고령자에게는 사용을 피해야 하는 의약품 목록인 비어스 기준에 등재되어 있다.[120]

급성 독성은 치명적일 수 있으며, 심혈관 허탈 등으로 2~18시간 내에 사망에 이를 수 있다. 일반적으로 대증 요법으로 치료된다.[122]

의존성이나, 특히 고용량 복용 시 부작용으로 환각, 불안, 초조, 섬망 등에 빠져 이상 행동으로 이어질 가능성이 사용자에게 충분히 인식되지 않고 있는 것은 아닌가 우려되고 있다. 또한, 드물지만 의식 장애에 의한 이상 행동의 결과 자해 행위로 이어지는 경우도 있어 주의해야 한다.[128]

3. 2. 금기

디펜히드라민은 미숙아, 신생아, 그리고 모유 수유 중인 사람에게는 투여가 금지된다.[42] 임신 중에는 B등급 약물로 분류된다. 디펜히드라민은 알코올 및 기타 중추신경계 억제제와 함께 복용 시 효과가 증강될 수 있으며, 모노아민 산화효소 억제제는 항히스타민제의 항콜린성 효과를 연장하고 강화한다.[42]

비어스 기준에 따라, 강한 항콜린 작용으로 인해 고령자에게는 사용을 피해야 하는 의약품으로 지정되어 있다.[120]

경구 복용의 경우, 녹내장 환자나 전립선 비대와 같은 하부 요로 폐쇄성 질환이 있는 환자에게는 투여가 금지된다.

3. 3. 상호작용

디펜히드라민은 알코올 및 기타 중추신경계 억제제와 함께 복용 시 효과가 증강된다.[42] 모노아민 산화효소 억제제는 항히스타민제의 항콜린성 효과를 지속시키고 강화한다.[42] 알코올은 디펜히드라민에 의한 졸음을 증가시킬 수 있다.[48][49] 의약품 설명서에는 중추신경억제 작용으로 인해 다른 억제제와의 병용에 주의해야 한다는 내용 등이 있다.[123]

4. 약리학적 특성

디펜히드라민은 H1 수용체의 역 작용제로 작용하는 에탄올아민 계열의 항히스타민제이다.[61] 알레르기 증상 완화 및 혈액-뇌 장벽 통과로 인한 졸음 유발 효과를 가진다.[60] 또한, 무스카린성 아세틸콜린 수용체에 대한 항무스카린 작용을 통해 항콜린성 증후군을 유발하거나 파킨슨병 치료에 사용될 수 있다.[62] 디펜히드라민은 나트륨 채널 차단제로서 국소 마취제 효과를 나타내며, 세로토닌 재흡수를 억제하고, 히스타민 N-메틸전이효소(HNMT)를 억제한다.[63][86][65][66] 쥐 실험에서는 모르핀에 의한 진통 효과를 강화하는 것으로 나타났다.[64]

디펜히드라민의 경구 생체이용률은 40%~60%이며, 투여 후 약 2~3시간에 최고 혈장 농도에 도달한다.[67] 디펜히드라민은 구연산염,[69][70] 염산염,[71] 살리실산염[72] 등 다양한 염 형태로 이용 가능하다.[68] 주요 대사 경로는 3차 아민의 두 번의 연속적인 탈메틸화이며, 시토크롬 P450 효소인 CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19에 의해 대사된다.[67][76] 반감기는 건강한 성인의 경우 2.4~9.3시간으로 추정된다.[77]

4. 1. 작용 기전

디펜히드라민은 주로 히스타민 H1 수용체의 역 작용제로 작용하는 에탄올아민 계열의 항히스타민제이다.[61] 모세혈관에서 히스타민의 작용을 억제하여 알레르기 증상을 완화시킨다.[60] 또한 혈액-뇌 장벽을 통과하여 중추신경계의 H1 수용체에 작용하여 졸음을 유발한다.[60]

디펜히드라민은 무스카린성 아세틸콜린 수용체에 대한 강력한 항무스카린 작용(경쟁적 길항제)을 가지므로, 고용량에서 항콜린성 증후군을 일으킬 수 있다.[62] 뇌의 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 차단하여 파킨슨병 치료에도 사용된다.

디펜히드라민은 세포 내 나트륨 채널 차단제로 작용하여 국소 마취제 효과를 나타낸다.[63] 또한 세로토닌 재흡수를 억제하고,[86] 히스타민 N-메틸전이효소(HNMT)를 억제하는 것으로 알려져 있다.[65][66] 쥐 실험에서는 모르핀에 의한 진통 효과를 강화하는 것으로 나타났다.[64]

디펜히드라민의 작용 기전 및 효과
생물학적 표적작용 방식효과
H1 수용체역 작용제알레르기 반응 감소; 진정 작용
무스카린성 아세틸콜린 수용체 (mAChRs)길항제항콜린 작용; 항파킨슨 효과
나트륨 채널차단제국소 마취제



디펜히드라민의 수용체 결합 친화도[50]
작용 부위Ki (nM)종참고 문헌
SERT≥3,800인간[51][52]
NET960–2,400인간[51][52]
DAT1,100–2,200인간[51][52]
5-HT2C780인간[52]
α1B1,300인간[52]
α2A2,900인간[52]
α2B1,600인간[52]
α2C2,100인간[52]
D220,000쥐[53]
H19.6–16인간[54][52]
H2>100,000개[55]
H3>10,000인간[52][56][57]
H4>10,000인간[57]
M180–100인간[58][52]
M2120–490인간[58][52]
M384–229인간[58][52]
M453–112인간[58][52]
M530–260인간[58][52]
VGSC48,000–86,000쥐[63]
hERG27,100 ()인간[59]


4. 2. 약동학

디펜히드라민은 경구 생체이용률이 40%~60%이며, 투여 후 약 2~3시간에 최고 혈장 농도에 도달한다.[67] 디펜히드라민은 구연산염,[69][70] 염산염,[71] 살리실산염[72] 등 다양한 염 형태로 이용 가능하다.[68] 디펜히드라민 염산염과 디펜히드라민 구연산염의 분자량은 각각 291.8 g/mol,[73] 447.5 g/mol이다.[74]

주요 대사 경로는 3차 아민의 두 번의 연속적인 탈메틸화이다. 생성된 1차 아민은 더 산화되어 카르복실산이 된다.[67] 디펜히드라민은 시토크롬 P450 효소인 CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19에 의해 대사된다.[76]

디펜히드라민의 반감기는 건강한 성인의 경우 2.4~9.3시간으로 추정된다.[77] 1985년 연구에서는 3.4~9.3시간(중앙값 4.3시간),[67] 1990년 연구에서는 소아 5.4시간, 젊은 성인 9.2시간, 노인 13.5시간,[78] 1998년 연구에서는 젊은 남성 4.1 ± 0.3시간, 노인 남성 7.4 ± 3.0시간, 젊은 여성 4.4 ± 0.3시간, 노인 여성 4.9 ± 0.6시간,[79] 2018년 소아 및 청소년 대상 연구에서는 8~9시간이었다.[80]

5. 역사 및 사회문화적 측면

디펜히드라민은 초기 항히스타민제 중 하나로, 지속 시간이 짧고 진정 작용 등의 부작용이 있었다. 이러한 점을 개선한 제2세대 항히스타민제가 이후 개발되었다.[118] 1975년 미국에서 디펜히드라민은 처방전과 의료 감독이 필요한 의약품이었다.[89]

5. 1. 역사

1943년, 신시내티 대학교의 화학자 조지 리브슈(George Rieveschl)와 그의 제자 프레드 후버(Fred Huber)는 근육 이완제 연구를 진행하던 중 디펜히드라민을 발견했다.[83] 후버가 처음으로 디펜히드라민을 합성했고, 이후 리브슈는 파크-데이비스(Parke-Davis)사와 협력하여 이 화합물을 테스트했으며, 회사는 그에게 특허권을 라이선스했다.[84] 1946년, 디펜히드라민은 (US FDA) 승인을 받은 최초의 처방 항히스타민제가 되었다.[85]

1960년대에 디펜히드라민이 신경전달물질 세로토닌의 재흡수를 약하게 억제한다는 사실이 밝혀졌다.[86] 이 발견은 유사한 구조와 부작용이 적은 실행 가능한 항우울제를 찾는 연구로 이어졌고, 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)인 플루옥세틴(프로작)의 발명으로 이어졌다.[86][87] 비슷한 연구로 이전에 항히스타민제인 브롬페니라민(brompheniramine)으로부터 최초의 SSRI인 지멜리딘(zimelidine)이 합성되기도 했다.[88]

5. 2. 사회문화적 측면

디펜히드라민은 맥닐 컨슈머 헬스케어사가 베나드릴(Benadryl)이라는 브랜드명으로 판매하며, 다른 국가에서는 '''디메드롤'''(Dimedrol), '''다에달론'''(Daedalon), '''나이톨'''(Nytol), '''비비녹스'''(Vivinox) 등의 상품명으로 판매된다.[90] 제네릭 의약품으로도 이용 가능하다. 프록터 앤 갬블은 디펜히드라민의 일반의약품 제형을 수면제로서 ZzzQuil이라는 브랜드명으로 판매하며,[91] 프레스티지 브랜드는 미국에서 소미넥스(Sominex)라는 이름으로 판매한다.[92]

디펜히드라민은 오락 목적으로 남용되기도 하며, 특히 청소년에게 위험할 수 있다.[99] 2020년에는 소셜 미디어 플랫폼 틱톡에서 디펜히드라민 과다 복용을 유도하는 "베나드릴 챌린지"가 유행하여 여러 차례의 입원[104]과 최소 두 건의 사망[105][106][107]과 관련되는 등 사회적 문제가 되기도 했다.

잠비아에서는 디펜히드라민이 금지 및 통제 물질로 지정되어 있어,[96] 여행객은 이 약물을 잠비아로 반입하지 않도록 주의해야 한다. 여러 미국인들이 베나드릴과 디펜히드라민이 함유된 다른 일반 의약품을 소지한 혐의로 잠비아 마약 단속 위원회에 구금된 바 있다.[97]

한국에서는 디펜히드라민을 수면 개선제로 판매하기도 한다. 하지만, 의존성, 환각, 불안, 초조, 섬망 등의 부작용이 발생할 수 있고,[128] 심한 경우 자해 행위로 이어질 수 있어 주의가 필요하다.[128]

참조

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