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피페라진

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목차

1. 개요

피페라진은 피페리딘과 화학적 유사성을 보여 명명된 유기 화합물이다. 물과 에틸렌 글리콜에 잘 녹는 약한 염기이며, 에폭시 수지 경화제, 킬레이트제, 윤활유 첨가제 등으로 사용된다. 20세기 초부터 구충제로 사용되었으며, 현재는 이산화 탄소 포집 및 저장에 사용되는 아민 혼합물의 활성 성분으로, 또는 다양한 의약품의 부분 구조로 활용된다.

2. 유래와 명칭

피페라진은 원래 흑후추(''Piper nigrum'')에 함유된 피페린의 구조 일부인 피페리딘과 화학적 유사성을 보여 명명되었다.[5] "피페라진"에 추가된 -az- 접두사는 피페리딘과 비교하여 질소 원자가 하나 더 있다는 것을 나타낸다. 그러나 피페라진은 후추(Piper) 식물에서 유래된 것이 아니다.

3. 화학적 성질

피페라진은 물과 에틸렌 글리콜에는 잘 녹지만, 다이에틸 에테르에는 녹지 않는다. 약한 염기이며, 25 °C에서 두 개의 pKb 값은 5.35와 9.73이다. 피페라진 10% 수용액의 pH는 10.8~11.8이다. 피페라진은 공기 중의 물과 이산화 탄소를 쉽게 흡수한다.[6]

4. 합성 및 생산

피페라진은 알코올성 암모니아와 1,2-디클로로에탄을 반응시키거나, 에틸렌 다이아민 염산염에 나트륨과 에틸렌 글리콜을 작용시키거나, 피라진을 에탄올에서 나트륨으로 환원시켜 합성할 수 있다.[6]

산업적으로는 1,2-디클로로에탄 또는 에탄올아민의 암모니아화 과정에서 부산물로 생성되는데, 이는 상업적으로 사용되는 유일한 생산 경로이다.[7] 피페라진은 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 아미노에틸피페라진 및 기타 관련 선형 및 고리형 화학 물질을 포함하는 생성물 스트림으로부터 분리된다.

1,2-다이클로로에탄과 암모니아를 수산화 나트륨 존재 하에서 반응시키거나, 1,2-다이아미노에탄과 에틸렌글리콜의 탈수 축합으로도 생성된다.

5. 용도

피페라진은 에폭시 수지 경화제, 킬레이트제, 윤활유 첨가제, 아스팔트 첨가제, 계면활성제 등 다양한 용도로 사용되며,[11] 의약품의 부분 구조로도 자주 사용된다.

20세기 초 바이엘(Bayer)은 피페라진을 구충제로 판매했다.[8] 많은 수의 피페라진 화합물은 기생충을 마비시켜 숙주가 쉽게 배출하도록 돕는 구충 작용을 한다.[9] ''피페라진 수화물'', ''피페라진 아디페이트'', ''피페라진 시트르산염''은 회충증과 요충증 치료에 사용되는[10] 가장 일반적인 구충 피페라진 화합물이다. 디에틸카바마진은 피페라진 유도체로, 일부 사상충증 치료에 사용된다. 아디프산 또는 구연산의 염은 동물의 요충, 회충 구충제로 사용된다. 피페라진은 1950년대부터 미국에서 사람과 동물에게 구충제로 사용되었다.

피페라진은 플라스틱, 수지, 살충제, 브레이크액 및 기타 산업 재료의 제조에도 사용된다.[11] BZP와 TFMPP은 클럽과 레이브 현장에서 혼합물로 사용되기도 했다.

또한 피페라진은 메틸디에탄올아민(MDEA)과 함께 이산화 탄소(CO2) 및 황화 수소(H2S)를 제거하는 데 사용되는 유체이다. 농축 피페라진으로 활성화된 아민 혼합물은 이산화 탄소 포집 및 저장(CCS)을 위한 상업적 CO2 제거에 광범위하게 사용된다. 피페라진은 일반적인 석탄 배가스 조건에서 상당한 열적 및 산화적 분해로부터 보호할 수 있는 이점을 제공하기 때문이다.[11]

5. 1. 구충제

20세기 초 바이엘(Bayer)은 피페라진을 구충제로 판매했으며, 당시 헤로인을 포함한 다른 인기 있는 바이엘 제품과 함께 인쇄 광고에 게재했다.[8] 많은 수의 피페라진 화합물은 구충 작용을 한다. 이들은 마비를 통해 기생충을 마비시켜 숙주가 쉽게 배출하도록 돕는다. 신경근 효과는 신경근 접합부에서 아세틸콜린을 차단하여 발생하는 것으로 생각된다. 이는 억제성 GABA 수용체에 대한 작용제 효과로 매개된다. 헬민스에 대한 선택성은 척추동물이 중추 신경계에서만 GABA를 사용하고, 헬민스의 GABA 수용체가 척추동물의 GABA 수용체와 다른 이소형이기 때문이다.[9]

''피페라진 수화물'', ''피페라진 아디페이트'', ''피페라진 시트르산염''(회충증과 요충증 치료에 사용됨)[10]은 가장 일반적인 구충 피페라진 화합물이다. 이 약물들은 종종 "피페라진"으로 불리는데, 이는 특정 구충제, 피페라진 함유 화합물의 전체 부류, 그리고 화합물 자체 사이의 혼동을 야기할 수 있다.

디에틸카바마진은 피페라진의 유도체로, 일부 유형의 사상충증 치료에 사용된다. 아디프산 또는 구연산의 염은 동물의 요충, 회충 구충제(단, 조충에는 무효)로 사용된다.

피페라진은 1950년대부터 미국에서 사람과 동물에게 구충제로 사용되었지만, 그 구충 작용은 살충성이 아닌, 아세틸콜린의 작용을 차단하여 벌레의 운동근을 마비시키는 작용에 의한 것이며, 벌레를 배변과 함께 배출시키는 것을 목적으로 한다. 파모산 피란텔과 병용하면 서로의 작용이 약해진다.

다나베 제약은 회충 구충제로 스파토닌(디에틸카바마진)을 개발했지만 부작용이 있어, 저렴하고 효과도 높으며 부작용도 없는 피페라진의 등장으로 사용되지 않게 되었다.

5. 2. 기타 용도

피페라진은 플라스틱, 수지, 살충제, 브레이크액 및 기타 산업 재료의 제조에 사용된다.[11] 특히 BZP와 TFMPP은 클럽과 레이브 현장에서 매우 흔한 혼합물이었으며, 종종 MDMA로 둔갑하여 판매되기도 했다.

피페라진은 메틸디에탄올아민(MDEA)과 함께 이산화 탄소(CO2) 및 황화 수소(H2S)를 제거하는 데 사용되는 유체이다. 농축 피페라진으로 활성화된 아민 혼합물은 이산화 탄소 포집 및 저장(CCS)을 위한 상업적 CO2 제거에 광범위하게 사용된다. 피페라진은 일반적인 석탄 배가스 조건에서 상당한 열적 및 산화적 분해로부터 보호할 수 있는 이점을 제공하기 때문이다. MDEA와 피페라진(PZ)의 열 분해 속도는 무시할 수 있으며, PZ는 다른 금속과 달리 MDEA를 산화적 분해로부터 보호한다.[11]

피페라진의 용해도는 낮으므로 다른 아민 용매를 보충하기 위해 상대적으로 소량으로 사용되는 경우가 많다. MDEA은 탁월한 높은 속도와 용량 효율 때문에 CO2 흡수 속도, 흡열, 용매 용량은 아민 가스 처리 용매에 피페라진을 첨가함으로써 증가하는 일반적인 용매이다.[12]

일반적인 아민 기반 흡수 공정이 45°C에서 55°C의 온도에서 작동한다는 점을 감안할 때, 피페라진의 성능은 이산화 탄소 포집에 적합하며, 따라서 선호된다. 피페라진은 다단계 플래시 증류 및 기타 방법을 통해 150°C까지의 작동 온도에서 사용된 후 열적으로 재생되어 흡수 공정으로 재활용될 수 있으며, 아민 가스 처리 공정에서 더 높은 전반적인 에너지 성능을 제공한다.[13]

농축 피페라진(CPZ)을 첨가제로 사용하는 이점은 CSIRO에서 운영하는 호주의 세 개의 파일럿 플랜트를 통해 확인되었다. 이 프로그램은 연소 후 탄소 포집의 높은 비용에 대한 해결책을 모색하기 위해 시작되었으며, 그 결과는 긍정적이었다.[14]

에폭시 수지 경화제, 킬레이트제, 윤활유 첨가제, 아스팔트 첨가제, 계면활성제 등으로도 사용된다.

5. 3. 이산화탄소 포집 및 저장 (CCS)

농축 피페라진으로 활성화된 아민 혼합물은 이산화 탄소 포집 및 저장(CCS)을 위한 상업적 CO2 제거에 광범위하게 사용된다. 피페라진은 일반적인 석탄 배가스 조건에서 상당한 열적 및 산화적 분해로부터 보호할 수 있는 이점을 제공하기 때문이다. 메틸 디에탄올아민(MDEA)과 피페라진(PZ)의 열 분해 속도는 무시할 수 있으며, PZ는 다른 금속과 달리 MDEA를 산화적 분해로부터 보호한다.[11] MDEA 및 다른 아민 용매에 비해 MDEA/PZ 용매 혼합물의 이러한 증가된 안정성은 더 큰 용량을 제공하며 주어진 양의 CO2를 포집하는 데 더 적은 작업을 필요로 한다.

피페라진의 용해도는 낮으므로 다른 아민 용매를 보충하기 위해 상대적으로 소량으로 사용되는 경우가 많다. 그럼에도 불구하고, CO2 흡수 속도, 흡열, 용매 용량은 아민 가스 처리 용매에 피페라진을 첨가함으로써 증가하며, 가장 일반적인 용매는 MDEA인데, 이는 탁월한 높은 속도와 용량 효율 때문이다. 예를 들어, 5 m PZ/5 m MDEA 혼합물은 빈 (입구 흡수제)과 농축 (출구 흡수제) 아민 용매 스트림 사이에서 8 m PZ보다 CO2 농도 차이가 11% 더 크며, 즉, 용매 1단위 질량당 산성 (배가스) 가스 스트림에서 더 많은 CO2가 제거되며, 7 m MEA보다 거의 100% 더 큰 농도 차이를 보인다.[12]

일반적인 아민 기반 흡수 공정이 45 °C에서 55 °C의 온도에서 작동한다는 점을 감안할 때, 피페라진의 성능은 이산화 탄소 포집에 적합하며, 따라서 선호된다. 피페라진은 다단계 플래시 증류 및 기타 방법을 통해 150 °C까지의 작동 온도에서 사용된 후 열적으로 재생되어 흡수 공정으로 재활용될 수 있으며, 아민 가스 처리 공정에서 더 높은 전반적인 에너지 성능을 제공한다.[13]

농축 피페라진(CPZ)을 첨가제로 사용하는 이점은 예를 들어 CSIRO에서 운영하는 호주의 세 개의 파일럿 플랜트를 통해 확인되었다. 이 프로그램은 연소 후 탄소 포집의 높은 비용에 대한 해결책을 모색하기 위해 시작되었으며, 그 결과는 긍정적이었다. 표준 MEA 용액보다 반응성이 높고 열적으로 안정적인 CPZ를 사용하면 흡수 탑의 크기 감소와 더 높은 온도에서의 용매 재생을 통해 자본 및 압축 (에너지) 비용이 낮아졌다.[14]

6. 피페라진 유도체 의약품

많은 의약품이 분자 구조의 일부로 피페라진 고리를 포함하고 있다. 이러한 의약품에는 다음과 같은 종류가 있다.[16]

종류의약품 목록
협심증 치료제라놀라진, 트리메타지딘
항우울제아목사핀, 베푸랄린, 부스피론, 플레시녹산, 게피론, 입사피론, 네파조돈, 피베랄린, 탄도스피론, 트라조돈, 빌라조돈, 보티옥세틴, 잘로스피론
항히스타민제부클리진, 세티리진, 시나리진, 시클리진, 히드록시진, 레보세티리진, 메클리진, 니아프라진
세로토닌 길항제EGIS-7625
항정신병 약물
향정신성 약물4-브로모-2,5-디메톡시-1-벤질피페라진 (2C-B-BZP), 1-벤질피페라진 (BZP), 2,3-디클로로페닐피페라진 (DCPP), 1,4-디벤질피페라진 (DBZP), 4-메틸-1-벤질피페라진 (MBZP), 3-클로로페닐피페라진 (mCPP), 3,4-메틸렌디옥시-1-벤질피페라진 (MDBZP), 4-메톡시페닐피페라진 (MeOPP), 메톡시피페라미드 (MeOP 또는 MEXP), 4-클로로페닐피페라진 (pCPP), 4-플루오로페닐피페라진 (pFPP), 3-트리플루오로메틸페닐피페라진 (TFMPP)
비뇨기과 약물실데나필, 바데나필
기타6-니트로퀴파진, 안트라페닌, 디에틸카바마진, 디페나진, 피페시드, 이마티닙, NSI-189, 피페라진 (자체), 피포브로만 (항종양제), 퀴파진, 수니피람 (노오트로픽), 톨피프라졸 (진정제)



이러한 약물 대부분은 페닐피페라진, 벤질피페라진, 디페닐메틸피페라진 (벤즈히드릴피페라진), 피리디닐피페라진, 피리미디닐피페라진 또는 삼환계 (피페라진 고리가 측쇄를 통해 헤테로고리 부분에 부착됨)로 분류될 수 있다.

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[2] 문서 Merck Index
[3] 웹사이트 Piperazine https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2024-03-08
[4] 웹사이트 Piperazine - an overview ! ScienceDirect Topics https://www.scienced[...] 2023-05-03
[5] 서적 Elsevier's Dictionary of Chemoetymology Elsevier
[6] 문서 The Merck index Merck & Co.
[7] 문서 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals
[8] 웹사이트 imgur.com https://imgur.com/a/[...] Imgur 2021-03-04
[9] 논문 Modes of action of anthelmintic drugs 1997-07-31
[10] 웹사이트 Helminths: Intestinal nematode infection: Piperazine http://apps.who.int/[...] WHO 1995
[11] 논문 MDEA/Piperazine as a solvent for CO2 capture 2009-02
[12] 논문 Amine blends using concentrated piperazine 2013
[13] 논문 Aqueous piperazine as the new standard for CO2 capture technology 2011-07-15
[14] 간행물 Concentrated Piperazine based Post-Combustion Capture for Australian coal-fired power plants https://www.globalcc[...] Australian National Low Emissions Coal Research & Development 2016-05-03
[15] 서적 Chapter 10 - Antiparasitic drugs https://www.scienced[...] W.B. Saunders 2023-05-03
[16] 웹사이트 Piperazine https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2023-05-03
[17] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[18] 문서 Merck Index


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