로즈마린산

3. 화학

화학적으로 로즈마린산은 카페산 에스터이며, 3-(3,4-다이하이드록시페닐)부탄산의 카페산 에스터이다.^[1] 타이로신은 디히드록시페닐-젖산을 통해 또 다른 페놀 고리를 제공한다.^[1] 분자량은 360 달톤이다.^[1]

4. 자연에서의 발생

로즈마린산은 뿔이끼, 고사리과인 고비과, 그리고 여러 목의 외떡잎식물과 쌍떡잎식물 피자식물 종에서 발견된다.^[3]

특히 꿀풀과 (층층나무목의 쌍떡잎식물), 그 중에서도 꿀풀아과에 많이 함유되어 있다.^[1][4] 바질, 홀리 바질, 레몬밤, 로즈마리, 마조람, 세이지, 백리향, 페퍼민트 등 요리에 흔히 사용되는 허브 종에서 발견된다.^[1][5] 마란타과 식물(생강목의 외떡잎식물)^[3] (예: *Maranta* 속 (*Maranta leuconeura*, *Maranta depressa*) 및 *Thalia* 속 (*Thalia geniculata*))에서도 발견된다.^[6]

뿔이끼의 일종인 *Anthoceros agrestis*(뿔이끼문)에서 로즈마린산 및 그 유도체인 로즈마린산 3′-''O''-β-D-글루코사이드가 발견될 수 있다.^[7]

5. 생합성

로즈마린산의 생합성은 일반적인 페닐프로파노이드 경로에서 유래된 4-쿠마로일-CoA를 하이드록시신나모일 공여체로 사용한다.^[1] 하이드록시신나모일 수용체 기질은 시키메이트 경로에서 유래된다: 시킴산, 퀴닌산 및 L-티로신에서 파생된 3,4-다이하이드록시페닐젖산.^[3] 따라서 화학적으로 로즈마린산은 카페인산과 3,4-다이하이드록시페닐젖산의 에스터이지만, 생물학적으로는 4-쿠마로일-4'-하이드록시페닐락테이트로부터 형성된다.^[8] 로즈마리네이트 신타아제는 카페오일-CoA와 3,4-다이하이드록시페닐젖산을 사용하여 CoA와 로즈마리네이트를 생성하는 효소이다. 하이드록시페닐피루브산 환원효소 또한 이 생합성에 관여하는 효소이다.^[9]

6. 연구 및 활용

로즈마린산은 식물 추출물이나 제조 과정에서 합성되어 식품, 음료의 향료, 화장품, 건강 보조 식품 등으로 사용될 수 있다.^[1]

6. 1. 연구

6. 2. 활용

참조

_[1] 웹사이트 Rosmarinic acid https://pubchem.ncbi[...] PubChem, US National Library of Medicine 2021-07-11
_[2] 논문 Isolamento costituzione e dell'acido rosmarinico (dal ''Rosmarinus off.'') 1958
_[3] 논문 Evolution of rosmarinic acid biosynthesis 2009
_[4] 간행물 Distribution and taxonomic implications of some phenolics in the family Lamiaceae determined by ESR spectroscopy J. A. Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology 2000
_[5] 논문 Chlorogenic acids and other cinnamates. Nature, occurrence and dietary burden. 1999
_[6] 논문 Occurrence of rosmarinic acid, chlorogenic acid and rutin in Marantaceae species 2008-12-12
_[7] 논문 Production of rosmarinic acid and a new rosmarinic acid 3′-''O''-β-D-glucoside in suspension cultures of the hornwort ''Anthoceros agrestis'' Paton. 2006
_[8] 웹사이트 MetaCyc rosmarinic acid biosynthesis I http://www.biocyc.or[...]
_[9] 논문 Two new enzymes of rosmarinic acid biosynthesis from cell cultures of ''Coleus blumei'': hydroxyphenylpyruvate reductase and rosmarinic acid synthase 1988
_[10] 웹사이트 Rosmarinic acid https://www.sigmaald[...] 2013-06-30
_[11] 간행물 Isolamento costituzione e dell 'acido rosmarinico (dal rosmarinus off ) M. L. Scarpati, G. Oriente, Ric. Sci 1958
_[12] 간행물 Evolution of rosmarinic acid biosynthesis Petersen M, Abdullah Y, Benner J, Eberle D, Gehlen K, Hücherig S, Janiak V, Kim KH, Sander M, Weitzel C and Wolters S, Phytochemistry 2009-10
_[13] 간행물 Distribution and taxonomic implications of some phenolics in the family Lamiaceae determined by ESR spectroscopy J. A. Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology 2000
_[14] 간행물 Chlorogenic acids and other cinnamates. Nature, occurrence and dietary burden. Clifford, M.N. J. Sci. Food. Agric. 1999
_[15] 간행물 Occurrence of rosmarinic acid, chlorogenic acid and rutin in Marantaceae species Yana Abdullah, Bernd Schneider and Maike Petersen, Phytochemistry Letters 2008-12-12
_[16] 간행물 Production of rosmarinic acid and a new rosmarinic acid 3′- O -β-D -glucoside in suspension cultures of the hornwort Anthoceros agrestis Paton Katharina Vogelsang, Bernd Schneider and Maike Petersen, Planta
_[17] 웹사이트 MetaCyc rosmarinic acid biosynthesis I http://www.biocyc.or[...] 2020-02-01
_[18] 간행물 Two new enzymes of rosmarinic acid biosynthesis from cell cultures of [[Coleus blumei]]: hydroxyphenylpyruvate reductase and rosmarinic acid synthase Petersen M and Alfermann AW, Z. Naturforsch. C: Biosci. 1988
_[19] 논문 ロスマリン酸を多く含むシソ抽出物のラットでの血糖値上昇抑制作用 https://doi.org/10.3[...] 2011
_[20] 논문 Rosmarinic acid suppresses Alzheimer’s disease development by reducing amyloid β aggregation by increasing monoamine secretion https://www.nature.c[...] 2019
_[21] 문서 食品研究からアルツハイマー病に挑む https://www.a.u-toky[...]