로즈마린산

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1. 개요

로즈마린산은 카페산 에스터의 일종으로, 1958년 이탈리아 화학자 스카르파티와 오리엔테에 의해 로즈마리에서 처음 분리 및 특성화되었다. 꿀풀과 식물을 비롯한 다양한 식물 종에서 발견되며, 바질, 로즈마리, 세이지 등의 허브에도 함유되어 있다. 로즈마린산은 4-쿠마로일-CoA를 하이드록시신나모일 공여체로 사용하며, 쥐를 대상으로 한 연구에서 혈당 상승 억제 및 알츠하이머병 관련 아밀로이드 베타 응집 억제 효과가 보고되었다. 식품, 음료, 화장품 및 건강 보조 식품의 향료 및 첨가물로 활용된다.

로즈마린산 - [화학 물질]에 관한 문서

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1. 개요
2. 역사
3. 화학
4. 자연에서의 발생
5. 생합성
6. 연구 및 활용
- 6.1. 연구
- 6.2. 활용

2. 역사

1958년 이탈리아 화학자 스카르파티(Scarpatti)와 오리엔테(Oriente)에 의해 로즈마리(살비아 로즈마리누스)에서 처음으로 분리 및 특성화되었으며, 로즈마린산이라는 이름은 이 식물의 이름에서 유래되었다.

3. 화학

화학적으로 로즈마린산은 카페산 에스터이며, 3-(3,4-다이하이드록시페닐)부탄산의 카페산 에스터이다. 타이로신은 디히드록시페닐-젖산을 통해 또 다른 페놀 고리를 제공한다. 분자량은 360 달톤이다.

4. 자연에서의 발생

로즈마린산은 뿔이끼, 고사리과인 고비과, 그리고 여러 목의 외떡잎식물과 쌍떡잎식물 피자식물 종에서 발견된다.

특히 꿀풀과 (층층나무목의 쌍떡잎식물), 그 중에서도 꿀풀아과에 많이 함유되어 있다. 바질, 홀리 바질, 레몬밤, 로즈마리, 마조람, 세이지, 백리향, 페퍼민트 등 요리에 흔히 사용되는 허브 종에서 발견된다. 마란타과 식물(생강목의 외떡잎식물) (예: *Maranta* 속 (*Maranta leuconeura*, *Maranta depressa*) 및 *Thalia* 속 (*Thalia geniculata*))에서도 발견된다.

뿔이끼의 일종인 *Anthoceros agrestis*(뿔이끼문)에서 로즈마린산 및 그 유도체인 로즈마린산 3′-O-β-D-글루코사이드가 발견될 수 있다.

5. 생합성

로즈마린산의 생합성은 일반적인 페닐프로파노이드 경로에서 유래된 4-쿠마로일-CoA를 하이드록시신나모일 공여체로 사용한다. 하이드록시신나모일 수용체 기질은 시키메이트 경로에서 유래된다: 시킴산, 퀴닌산 및 L-티로신에서 파생된 3,4-다이하이드록시페닐젖산. 따라서 화학적으로 로즈마린산은 카페인산과 3,4-다이하이드록시페닐젖산의 에스터이지만, 생물학적으로는 4-쿠마로일-4'-하이드록시페닐락테이트로부터 형성된다. 로즈마리네이트 신타아제는 카페오일-CoA와 3,4-다이하이드록시페닐젖산을 사용하여 CoA와 로즈마리네이트를 생성하는 효소이다. 하이드록시페닐피루브산 환원효소 또한 이 생합성에 관여하는 효소이다.

6. 연구 및 활용

로즈마린산은 식물 추출물이나 제조 과정에서 합성되어 식품, 음료의 향료, 화장품, 건강 보조 식품 등으로 사용될 수 있다.

6.1. 연구

쥐를 대상으로 한 동물 실험에서 혈당 상승 억제 작용이 있다는 보고가 있다。

로즈마린산을 섭취한 쥐의 뇌에서 도파민을 비롯한 모노아민 농도가 상승했고, 이것들이 알츠하이머병의 주된 병태인 아밀로이드 베타 응집을 억제했다는 연구 결과가 있다。이 아밀로이드 베타 응집 억제에 대한 인간 체내에서의 로즈마린산의 동태는 아직 밝혀지지 않았다。

6.2. 활용

로즈마린산은 식물 추출물이나 제조 과정에서 합성되어 식품 또는 음료의 향료, 화장품, 또는 건강 보조 식품으로 사용될 수 있다.