메틸렌 (화합물)
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1. 개요
메틸렌은 CH2의 화학식을 갖는 카벤의 일종으로, IUPAC에서 선호하는 명칭은 카벤이다. 메탄에서 두 개의 수소 원자가 제거된 것으로 간주되며, 치환기 '메탄다이일'과 '메틸리덴'의 관용명으로도 사용된다. 메틸렌기는 =CH₂ 형태의 작용기이며, 메틸렌은 두 개의 단일 결합으로 연결된다. 메틸렌은 다이아조메탄 등의 화합물 분해로 제조되며, 자외선 스펙트럼에서 흡수된다. 화학적으로는 라디칼 특성을 가지며, 다양한 유기 및 무기 화합물과의 반응을 보인다. 또한, 디즈니 만화에서 언급된 바 있다.
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| 메틸렌 (화합물) - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 명칭 | 다이하이드리도카본(2•) |
| 다른 이름 | 메틸리덴 다이하이드리도카본 카벤 메틸렌 메텐 |
| PubChem | 123164 |
| ChemSpider ID | 109779 |
| MeSH 이름 | 카벤 |
| ChEBI | 29357 |
| Beilstein | 1696832 |
| Gmelin | 56 |
| SMILES | [CH2] |
| 표준 InChI | 1S/CH2/h1H2 |
| 표준 InChI 키 | HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N |
| 속성 | |
| 화학식 | 2• |
| 몰 질량 | 14.0266 g mol−1 |
| 외관 | 무색 기체 |
| 용해도 | 반응함 |
| 짝산 | 메테늄 |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | 386.39 kJ mol−1 |
| 엔트로피 | 193.93 J K−1 mol−1 |
| 관련 화합물 | |
| 기타 화합물 | 메틸 (CH3) 메틸리딘 (CH) 탄화물 (C) 실릴렌 (SiH2) |
2. 명명법 및 어원
메틸렌은 치환기 ''메탄다이일'' 및 ''메틸리덴''의 관용명으로도 사용된다. 1835년 프랑스 화학자 장바티스트 뒤마와 외젠 펠리고가 메탄올의 화학 구조를 결정한 후 처음 도입했다.[6] 이들은 고대 그리스어 μέθυ|메티grc (''methy'') "포도주"와 ὕλη|힐레grc (''hȳlē'') "나무, 나무 패치" ("나무"에 해당하는 정확한 그리스어 단어는 ''xylo-''임에도 불구하고)를 합성하여, 메탄올의 기원을 강조하기 위해 '나무로 만든 알코올 (물질)'이라는 의미를 부여했다.[6]
2. 1. IUPAC 명명법
카벤은 관용명이며, IUPAC에서 선호하는 이름이다.[1] 체계적인 이름으로는 치환 명명법과 첨가 명명법에 따라 구성된 '메틸리덴'과 '다이하이드리도카본'이 있으며, 이들은 모두 유효한 IUPAC 명칭이다.'메틸리덴'은 두 개의 수소 원자가 제거된 메탄으로 간주된다. 기본적으로 이 이름은 메틸렌의 라디칼성을 고려하지 않는다. 라디칼성을 고려하는 맥락에서는, 비라디칼 들뜬 상태를 지칭할 수 있으며, 두 개의 짝을 이루지 않은 전자를 가진 라디칼 바닥 상태는 '메탄다이일'로 명명된다.
'메틸렌'은 치환기 '메탄다이일' 및 '메틸리덴'의 관용명으로도 사용된다.
2. 2. 관용명
카벤은 IUPAC에서 선호하는 관용명이다.[1] 체계적인 이름으로는 치환 명명법과 첨가 명명법에 따라 구성된 '메틸리덴'과 '다이하이드리도카본'이 있으며, 이들은 모두 유효한 IUPAC 명칭이다.'메틸리덴'은 두 개의 수소 원자가 제거된 메탄으로 간주된다. 기본적으로 이 이름은 메틸렌의 라디칼성을 고려하지 않는다. 라디칼성을 고려하는 맥락에서는, 비라디칼 들뜬 상태를 지칭할 수 있으며, 두 개의 짝을 이루지 않은 전자를 가진 라디칼 바닥 상태는 '메탄다이일'로 명명된다.
'메틸렌'은 치환기 '메탄다이일'(>CH2) 및 '메틸리덴'(=CH2)의 관용명으로도 사용된다. 1835년 프랑스 화학자 장바티스트 뒤마와 외젠 펠리고가 메탄올의 화학 구조를 결정한 후 처음 도입했다. 그들은 고대 그리스어 μέθυ|메티grc (''methy'') "포도주"와 ὕλη|힐레grc (''hȳlē'') "나무, 나무 패치" ( "나무"에 해당하는 정확한 그리스어 단어는 ''xylo-''임에도 불구하고)를 합성하여, 메탄올의 기원을 강조하기 위해 '나무로 만든 알코올 (물질)'이라는 의미를 부여했다.[6]
2. 3. 어원
''메틸렌''은 치환기 ''메탄다이일'' 및 ''메틸리덴''의 관용명으로도 사용된다. 1835년 프랑스 화학자 장바티스트 뒤마와 외젠 펠리고가 메탄올의 화학 구조를 결정한 후 처음 도입했다.[6] 그들은 고대 그리스어 μέθυ|methygrc "포도주"와 ὕλη|hȳlēgrc "나무, 나무 패치" ( "나무"에 해당하는 정확한 그리스어 단어는 ''xylo-''임에도 불구하고)를 합성하여, 메탄올의 기원을 강조하기 위해 '나무로 만든 알코올 (물질)'이라는 의미를 부여했다.[6]3. 메틸렌기
'''메틸렌기'''(methylene group)는 =CH₂ 형태의 작용기이다. methylidene group영어는 유기 화합물에서 중요한 구성 요소로, 화합물의 특성을 결정하는 데 중요한 역할을 한다.[7]
3. 1. 메틸렌기와 메틸렌의 구분
메틸리덴기는 CH2=기로 구성된 분자의 일부이다.[7] 여기서 '='는 이중 결합을 나타낸다.반대로, 메틸렌은 분자의 나머지 부분과 두 개의 단일 결합으로 연결된다.[8] 이중 결합은 두 개의 단일 결합과는 화학적으로 다르기 때문에 이러한 구분이 종종 중요하다.
3. 2. 유기 화합물에서의 역할
많은 유기 화합물은 메틸렌기를 포함하며, 이는 화합물의 특성을 결정하는 데 중요한 역할을 한다.[7] 예를 들어 메틸렌시클로프로펜은 시클로프로펜의 이름을 따서 명명되었다.
4. 제조법
메틸렌은 케텐(CH2=CO), 다이아조메탄(CH2=N2), 다이아지린(고리형 CH2-N=N), 아이오도메탄(ICH2I) 등의 화합물을 분해하여 제조할 수 있다.[5][14] 자세한 분해 방법은 하위 섹션에서 설명한다.
4. 1. 분해 방법
메틸렌은 에텐온(케텐) (=CO), 다이아조메탄 (선형 =), 다이아지린 (고리 [--N=N-]) 및 아이오도메탄 (I--I)과 같은 메틸리덴 또는 메탄디일기를 가진 화합물의 분해로 제조할 수 있다. 분해는 광분해, 광증감 시약 (예: 벤조페논) 또는 열 분해에 의해 수행될 수 있다.[5][14] 메틸렌은 다이아조메탄의 광분해로 생성될 수 있다.[10] 기체 메틸렌은 자외선 스펙트럼에서 약 141.5nm에서 흡수된다. 결합 각도가 약 140°인 것으로 나타났다.[11]4. 2. 생성 과정
메틸렌은 케텐 (=CO), 다이아조메탄 (선형 =), 다이아지린 (고리 [--N=N-]) 및 아이오도메탄 (I--I)과 같은 메틸리덴 또는 메탄디일기를 가진 화합물의 분해로 제조할 수 있다. 분해는 광분해, 광증감 시약 (예: 벤조페논) 또는 열 분해에 의해 수행될 수 있다.[5][14] 다이아조메탄의 광분해로 생성될 수 있다.[10] 기체 상태의 메틸렌은 자외선 스펙트럼에서 약 141.5nm에서 흡수된다. 결합 각도는 약 140°인 것으로 나타났다.[11]메틸렌의 반응은 1960년경 매트릭스 격리 실험을 사용하여 적외선 분광법으로 연구되었다.[12][13]
5. 화학적 성질
메틸렌은 전자 상태에 따라 다양한 화학 반응을 보인다. 바닥 상태는 삼중항 라디칼(3B1)이고, 첫 번째 여기 상태는 단일항 비라디칼(1A1)이다.[14] 단일항 비라디칼은 바닥 상태보다 38 kJ 더 높은 에너지를 가지기 때문에,[14] 실온에서 메틸렌은 전자 상태 혼합물로 존재하며 복잡한 반응을 일으킨다.
메틸렌은 자발적으로 자동 중합되어 다양한 여기 올리고머를 형성하는데, 가장 간단한 것은 에틸렌의 여기 형태이다. 여기 올리고머는 바닥 상태로 붕괴되기보다는 분해된다. 예를 들어, 에틸렌의 여기 형태는 아세틸렌과 원자 수소로 분해된다.[14]
: 2 CH2 → H2CCH2* → HCCH + 2 H
메틸렌의 바닥 상태는 이온화 에너지가 10.396 eV이며, H-C-H 각도가 133.84°인 굽은 구조를 가지고 상자성을 띤다. 단일항 상태는 삼중항 상태보다 약 9kcal/mol 더 높은 에너지를 가지며, H-C-H 각도는 약 102°로 더 작다. 불활성 기체와의 희석 혼합물에서는 두 상태가 평형에 도달할 때까지 서로 변환된다.[14]
5. 1. 라디칼 특성
메틸렌은 여러 전자 상태가 서로 가까이 위치하여 다양한 라디칼 화학 반응을 일으킨다. 바닥 상태는 두 개의 짝짓지 않은 전자를 가진 삼중항 라디칼(''X''̃3''B''1)이고,[14] 첫 번째 여기 상태는 단일항 비라디칼(''ã''1''A''1)이다. 단일항 비라디칼은 바닥 상태보다 38 kJ 더 높기 때문에,[14] 메틸렌 샘플은 실온에서 전자 상태 혼합물로 존재하여 복잡한 반응을 일으킨다. 예를 들어, 삼중항 라디칼은 비라디칼 종과 반응할 때 주로 추상화 반응을 하는 반면, 단일항 비라디칼은 추상화뿐만 아니라 삽입 또는 부가 반응도 한다.:CH|2영어2•(''X''̃3''B''1) + H|2|O영어 → CH|3영어• + [HO]•
:CH|2영어(''ã''1''A''1) + H|2|O영어 → H|2|CO영어 + H|2영어 또는 H|3|COH영어
단일항 상태는 삼중항 상태보다 입체 특이적이다.[14]
5. 2. 자동 중합
메틸렌은 자발적으로 자동 중합되어 다양한 여기 올리고머를 형성하며, 가장 간단한 것은 알켄 에틸렌의 여기 형태이다. 여기 올리고머는 바닥 상태로 붕괴되기보다는 분해된다. 예를 들어, 에틸렌의 여기 형태는 아세틸렌과 원자 수소로 분해된다.[14]: 2 CH2 → H2CCH2* → HCCH + 2 H
용매화되지 않은 여기 메틸렌은 안정적인 바닥 상태 올리고머를 형성한다.
: 2 CH2* → H2CCH2
5. 3. 구조
메틸렌의 바닥 상태는 이온화 에너지가 10.396 eV이다. H-C-H 각도가 133.84°인 굽은 구조를 가지며, 상자성을 띤다. 이 각도를 정확하게 예측한 것은 ab initio 양자 화학의 초기 성공 사례였다. 그러나 선형 구조로 변환하는 데는 5.5kcal/mol만이 필요하다.[14]단일항 상태는 삼중항 상태보다 약 9kcal/mol 더 높은 에너지를 가지며, H-C-H 각도는 약 102°로 더 작다. 불활성 기체와의 희석 혼합물에서는 두 상태가 평형에 도달할 때까지 서로 변환된다.[14]
6. 화학 반응
메틸렌은 유기 화학 및 무기 화학에서 다양한 반응을 보인다.
중성 메틸렌 착물은 탄소 중심과의 배위 결합의 파이 특성에 따라 다양한 반응을 겪는다. 자유 메틸렌은 카벤의 전형적인 반응을 겪으며, 부가 반응은 매우 빠르고 발열 반응이다.[15]
메틸렌은 배위 화합물에서 흔한 리간드로 사용될 수 있으며, 그 예로는 구리 메틸렌(CuCH2)이 있다.[16] 메틸렌은 리간드로 결합할 때, 끝 부분에 결합하는 '메틸리덴'이나 다리 역할을 하는 '메탄디일'로 결합할 수 있다.
메틸렌은 전자를 얻어 1가 음이온 메탄디일을 생성할 수 있다. 이 음이온은 페닐나트륨과 트리메틸암모늄 브로마이드의 반응으로 트리메틸암모늄 염으로 얻을 수 있다.[5]
6. 1. 유기 화학 반응
중성 메틸렌 착물은 탄소 중심과의 배위 결합의 파이 특성에 따라 다양한 화학 반응을 겪는다. 디아조메탄과 같이 기여도가 약하면 주로 치환 반응이 일어나고, 에텐온과 같이 기여도가 강하면 주로 부가 반응이 일어난다. 표준 염기로 처리하면 기여도가 약한 착물은 금속 메톡시드로 전환된다. 강산(예: 플루오로황산)을 사용하면 양성자화되어 CH3L+를 생성할 수 있다. 이러한 착물의 산화는 포름알데히드를 생성하고 환원은 메탄을 생성한다.자유 메틸렌은 카벤의 전형적인 화학 반응을 겪는다. 부가 반응은 매우 빠르고 발열 반응이다.[15]
6. 2. 무기 화합물과의 반응
메틸렌은 배위 화합물에서 흔한 리간드로 사용될 수 있으며, 그 예로는 구리 메틸렌(CuCH2)이 있다.[16]메틸렌은 끝 부분에 리간드로 결합할 수 있는데, 이를 '메틸리덴'이라고 부른다. 또한 메틸렌은 다리 역할을 하는 리간드로 결합할 수 있으며, 이를 '메탄디일'이라고 부른다.
6. 3. 음이온 생성
메틸렌은 전자를 얻어 1가 음이온 메탄디일을 생성할 수 있다. 이 음이온은 페닐나트륨과 트리메틸암모늄 브로마이드의 반응으로 트리메틸암모늄 염으로 얻을 수 있다.[5] 이온은 굽은 기하학적 구조를 가지며 H-C-H 각도는 약 103°이다.[14]7. 대중 문화
디즈니 만화에서 도널드 덕이 1944년에 메틸렌 분자(CH2)의 화학식을 유머러스하게 언급하면서 대중들에게 알려지게 되었다.[17][18] 이 만화는 과학 문헌과 유기 화학 교과서에도 인용되었다.[19]
7. 1. 디즈니 만화
디즈니 만화에서 도널드 덕은 1944년에 메틸렌 분자(CH2)의 화학식을 유머러스하게 언급했다.[17][18] 이 만화는 피터 가스파와 조지 S. 해먼드의 과학 문헌,[17][18] 로버트 모리슨과 로버트 보이드의 유기 화학 교과서에도 인용되었다.[19]7. 2. 과학 문헌 인용
메틸렌 분자(CH2)의 화학식은 1944년 디즈니 만화에서 도널드 덕 캐릭터가 유머러스하게 언급했다. 같은 맥락으로, 이 만화는 피터 가스파와 조지 S. 해먼드에 의해 과학 문헌에 인용되었고,[17][18] 로버트 모리슨과 로버트 보이드의 유기 화학 교과서를 포함한 다른 출처에서도 인용되었다.[19]참조
[1]
서적
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Royal Society of Chemistry
2014
[2]
웹사이트
methanediyl (CHEBI:29357)
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논문
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서적
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서적
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Isolation and characterization of copper methylene (CuCH2) via FTIR matrix isolation spectroscopy
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