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테오필린

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목차

1. 개요

테오필린은 1888년 차 잎에서 추출된 잔틴 유도체로, 기관지 천식, 만성 폐쇄성 폐질환(COPD) 등의 치료에 사용되는 약물이다. 세포 내 cAMP 및 cGMP 수치를 증가시키고, 아데노신 수용체를 길항하며, 포스포디에스터레이스를 억제하여 기관지 확장, 심장 자극, 항염증 효과 등을 나타낸다. 경구 투여 시 생체 이용률이 높지만, 좁은 치료 범위와 다양한 약물과의 상호 작용으로 인해 부작용 및 주의사항에 유의해야 한다.

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테오필린
약물 정보
테오필린
테오필린 구조
테오필린 3D 공-막대 모델
테오필린 3D 공-막대 모델
IUPAC 이름1,3-다이메틸-7H-퓨린-2,6-다이온
상품명테오레어, 슬로-비드
Drugs.com테오필린
MedlinePlusa681006
임신 범주 (호주)A
임신 범주 (미국)C
법적 지위 (호주)S4
법적 지위 (캐나다)Rx-only (처방전 필요)
법적 지위 (영국)P
법적 지위 (미국)Rx-only (처방전 필요)
투여 경로경구, IV, 직장
생체 이용률100% (경구)
단백질 결합40% (주로 알부민)
대사간: CYP1A2, CYP2E1, CYP3A4
대사물1,3-다이메틸요산
1-메틸잔틴
3-메틸잔틴
소멸 반감기5–8 시간
CAS 등록번호58-55-9
ATC 코드R03DA04
ATC 코드 (추가)R03DB04
ChEBI28177
PubChem2153
IUPHAR 리간드413
DrugBankDB00277
ChemSpider ID2068
UNII0I55128JYK
KEGGD00371
ChEMBL190
분자식C₇H₈N₄O₂
SMILESCn1c2c(c(=O)n(c1=O)C)[nH]cn2
StdInChI1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
StdInChIKeyZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
추가 정보
발견 장소차, 커피
약리학카페인 약리학

2. 역사

테오필린은 1888년 독일 생물학자 알브레히트 코셀이 차 잎에서 최초로 추출 및 식별하였다.[69][70][31][32][60][61] 1895년 에밀 피셔와 Lorenz Ach가 1,3-dimethyluric acid를 이용한 화학 합성을 기술하였다.[71][33][62] 1900년 빌헬름 트라우베가 퓨린 합성을 이용한 대안적인 테오필린 합성법을 도입하였다.[72][34][63]

1902년 테오필린은 이뇨제로 처음 임상적으로 사용되었으며,[73][35][64] 1922년 천식 치료제로 처음 보고되었다.[74][36][65] 1970년대까지 Theostat 20, Theostat 80이라는 이름의 시럽으로 처방되었으며, 1980년대 초 Quibron이라는 이름의 알약 형태로 판매되었다.

3. 약리 작용

3. 1. 효능 및 효과

다른 잔틴 유도체와 마찬가지로 테오필린은 세포 내 cAMP 및 cGMP 수치를 증가시키고,[2][23] PKA를 활성화시키며, TNF-알파를 억제하고,[24][25] 류코트리엔 합성을 억제하여[26] 항염증 효과를 보이며 선천 면역을 감소시키는[26] 경쟁적 비선택적 포스포디에스터레이스 억제제이다. 또한 A1, A2 및 A3 수용체를 거의 동일하게 길항하여 많은 심장 효과를 설명하는 비선택적 아데노신 수용체 길항제이며,[2][27] 히스톤 탈아세틸화 효소를 활성화시킨다.[2]

기관지 천식, 천식성(유사) 기관지염, 만성 기관지염, 폐기종에 사용된다. 비서방성 경구액은 조산·저체중아의 원발성 무호흡(미숙아 무호흡 발작)에 사용된다.

테오필린은 기관지 평활근을 이완시키고, 심근 수축력을 증강(양성 변력 작용)시키며, 심박수를 증가(양성 변시 작용)시킨다.[38] 또한 혈압을 상승시키고, 신장 혈류량을 증가시키며, 항염증 작용을 한다. 중추신경계를 자극(주로 연수의 호흡 중추)하며, 아데노신 작용(수면 유도, 기관지 평활근 수축, 심근 이완)을 차단한다. 2008년에 보고된 임상 연구에서는 무후각증 개선에 효과를 보였다.[39]

3. 2. 작용 기전

테오필린은 다른 잔틴 유도체와 마찬가지로, 세포 내 cAMP 및 cGMP 수치를 증가시키고,[2][23] PKA를 활성화시키며, TNF-알파를 억제하고,[24][25] 류코트리엔 합성을 억제하여[26] 항염증 효과를 보이며 선천 면역을 감소시키는[26] 경쟁적 비선택적 포스포디에스터레이스 억제제이다.[46] 또한, A1, A2 및 A3 수용체를 거의 동일하게 길항하여 많은 심장 효과를 설명하는 비선택적 아데노신 수용체 길항제이다.[2][27][50]

테오필린은 포스포디에스터레이스를 억제하여 cAMP를 증가시킴으로써 기관지 확장, 이뇨, 중추 신경계 자극, 심장 자극, 위산 분비 등의 작용을 나타낸다. 동시에 카테콜아민을 자극하여 지방 분해, 글리코겐 분해, 당 신생을 촉진하고 부신 수질 세포로부터 아드레날린의 방출을 유도한다.[51][52][53]

아데노신은 심근의 산소 요구량을 조절하는 내인성 세포 외 메신저로, 관상 동맥 혈류량을 증가시키고, 심박수를 감소시키며, 방실 전도를 차단하고, 심장의 자동성을 억제하며, β-아드레날린 작용 (심수축력)을 감소시킨다.[51][52] 아데노신은 또한 순환 혈액 내 카테콜아민에 의한 변시 작용 및 변력 작용에 길항한다.[53] 그 결과 아데노신은 심박수를 감소시키고 심수축력을 감소시키며 심근으로의 혈액 공급을 증가시킨다. 테오필린은 메틸잔틴으로서 아데노신 수용체를 경쟁적으로 억제하여[51][52][53] 심박수와 심수축을 증가시킨다.

히스톤 탈아세틸화 효소(HDAC)를 활성화시킨다.[2] 테오필린은 만성 폐쇄성 폐질환(COPD)과 천식에서 유도성 폐 섬유아세포-근섬유아세포 전환을 cAMP-PKA 경로를 통해 억제하고, 콜라겐 단백질을 코딩하는 COL1 mRNA를 억제한다.[54] COPD 또는 천식 환자 중 스테로이드 치료에 저항성을 보이는 흡연자에게는 HDAC2/HDAC2영어를 직접 활성화시켜 스테로이드의 효과를 부활시키기도 한다.[55]

4. 약물 동태

테오필린은 경구 투여 시 생체 이용률이 প্রায় 100%이다.[28] 세포외액, 태반, 모유, 중추신경계에 분포하며, 분포 용적은 0.5 L/kg이다. 단백 결합률은 40%이다.[2]

테오필린은 간에서 광범위하게 대사된다.[2] 시토크롬 P450 CYP1A2에 의해 N-탈메틸화를 거치며, 병렬적 1차 반응 및 미카엘리스-멘텐 반응 경로를 따른다. 치료 범위 내에서도 대사가 포화될 수 있어 소량의 용량 증가에도 혈청 농도가 불균형적으로 크게 증가할 수 있다. 영아는 카페인으로 메틸화되는 과정이 중요하며, 흡연자와 간 손상 환자는 테오필린을 다르게 대사한다.[2] 담배와 마리화나 흡연은 테오필린의 대사를 유도하여 약물의 대사 청소율을 증가시킨다.[29][30] 테트라하이드로칸나비놀(THC)과 니코틴은 모두 테오필린 대사를 촉진한다.[59]

테오필린은 소변으로 미변화체 배설 (최대 10%)된다.[2] 약물 제거는 낭성 섬유증, 갑상선 기능 항진증, 어린이(1~12세), 청소년(12~16세), 성인 흡연자, 노인 흡연자에게서 증가한다. 반면 노인, 급성 울혈성 심부전, 간경변, 갑상선 기능 저하증 및 열성 바이러스 질환에서는 약물 제거가 감소한다.[2]

반감기는 다양하다. 미숙 신생아는 30시간, 신생아는 24시간, 1~9세 소아는 3.5시간, 성인 비흡연자는 8시간, 성인 흡연자는 5시간, 간 기능 장애가 있는 사람은 24시간, 울혈성 심부전 NYHA 등급 I-II 환자는 12시간, 울혈성 심부전 NYHA 등급 III-IV 환자는 24시간, 노인은 12시간이다.

5. 임상적 사용

테오필린의 주요 작용은 다음과 같다.[2]


  • 기관지 평활근 이완
  • 심장 근육의 수축력 및 효율 증가 (양성 변력성)
  • 심박수 증가 (양성 크로노트로프)
  • 혈압 상승
  • 신장 혈류 증가
  • 항염증 효과
  • 중추신경계 흥분 효과, 주로 연수 호흡 중추에 작용[4][5]


테오필린의 주요 치료적 용도는 다음과 같다.[2]

  • 만성 폐쇄성 폐질환(COPD)[6]
  • 천식
  • 영아 무호흡증[7]
  • 아데노신의 작용 차단: 수면 유도, 평활근 수축, 심장 근육 이완을 억제하는 신경 전달 물질의 작용을 차단한다.
  • 경막 천자 후 두통 치료.[8][9]


기관지 천식, 천식성(유사) 기관지염, 만성 기관지염, 폐기종에 사용된다.[2]

비서방성 경구액은 조산·저체중아의 원발성 무호흡(미숙아 무호흡 발작)에 사용된다.[2]

성인에게는 1회 200mg을, 소아에게는 1회 100~200mg을 1일 2회, 아침 및 취침 전에 경구 투여한다. 소아의 경우, 일본 소아 알레르기 학회의 『소아 기관지 천식 치료·관리 가이드라인 2012』에서 1세 이상의 유아·소아에게는 4~5mg/kg, 영아(생후 6개월 이상 1년 미만)에게는 3mg/kg, 6개월 미만의 영아·신생아에게는 사용을 권장하지 않는다고 한다.

테오필린 및 기타 메틸잔틴은 경계심을 높이고, 기관지 확장 효과를 나타내며, 심장 수축 속도와 힘을 증가시키므로 스포츠에서 경기력 향상 효과를 위해 자주 사용된다.[10] 운동 유발성 천식 예방에 테오필린 및 기타 메틸잔틴이 얼마나 가치가 있는지에 대해서는 상반된 정보가 있다.[11]

5. 1. 적응증

테오필린의 주요 치료적 용도는 다음과 같다.[2]

  • 만성 폐쇄성 폐질환(COPD)[6]
  • 천식
  • 영아 무호흡증[7]
  • 아데노신의 작용 차단: 수면 유도, 평활근 수축, 심장 근육 이완을 억제하는 신경 전달 물질의 작용을 차단한다.
  • 경막 천자 후 두통 치료.[8][9]


기관지 천식, 천식성(유사) 기관지염, 만성 기관지염, 폐기종에 사용된다.[2]

비서방성 경구액은 조산·저체중아의 원발성 무호흡(미숙아 무호흡 발작)에 사용된다.[2]

성인에게는 1회 200mg을, 소아에게는 1회 100~200mg을 1일 2회, 아침 및 취침 전에 경구 투여한다. 소아의 경우, 일본 소아 알레르기 학회의 『소아 기관지 천식 치료·관리 가이드라인 2012』에서 1세 이상의 유아·소아에게는 4~5mg/kg, 영아(생후 6개월 이상 1년 미만)에게는 3mg/kg, 6개월 미만의 영아·신생아에게는 사용을 권장하지 않는다고 한다.

5. 2. 스포츠에서의 사용

테오필린 및 기타 메틸잔틴은 경계심을 높이고, 기관지 확장 효과를 나타내며, 심장 수축 속도와 힘을 증가시키므로 스포츠에서 경기력 향상 효과를 위해 자주 사용된다.[10] 운동 유발성 천식 예방에 테오필린 및 기타 메틸잔틴이 얼마나 가치가 있는지에 대해서는 상반된 정보가 있다.[11]

6. 부작용 및 주의사항

테오필린의 사용은 다양한 약물과의 상호 작용과 좁은 치료 범위(< 20 mcg/mL) 때문에 복잡하다.[2] 독성을 피하기 위해 혈청 테오필린 수치를 직접 측정하여 사용을 모니터링해야 한다. 또한 메스꺼움, 설사, 심박수 증가, 심장 부정맥 및 중추 신경계 흥분(두통, 불면증, 과민성, 어지럼증 및 현기증)을 유발할 수 있다.[2][12] 심한 독성 사례에서는 발작도 발생할 수 있으며, 신경학적 응급 상황으로 간주된다.[2]

독성은 에리스로마이신, 시메티딘, 플루오로퀴놀론 (예: 시프로플록사신)에 의해 증가한다. 테오필린의 일부 지질 기반 제형은 지방이 많은 식사와 함께 복용할 때 테오필린 수치를 높여 용량 덤핑을 유발할 수 있지만, 대부분의 테오필린 제형에서는 발생하지 않는다.[13] 테오필린 독성은 베타 차단제로 치료할 수 있다. 발작 외에도 빈맥성 부정맥이 주요 관심사이다.[14] 테오필린은 SSRI인 플루복사민과 함께 사용해서는 안 된다.[15][16]

6. 1. 부작용

테오필린은 좁은 치료 범위(< 20 mcg/mL)를 가지기 때문에 사용에 주의해야 한다.[2] 독성을 피하기 위해 혈청 테오필린 수치를 직접 측정하여 모니터링해야 한다.[2]

일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 설사, 심박수 증가, 심장 부정맥 및 중추 신경계 흥분(두통, 불면증, 과민성, 어지럼증, 현기증)이 있다.[2][12][41][42] 심한 경우 발작이 발생할 수 있으며, 이는 신경학적 응급 상황으로 간주된다.[2][43]

테오필린의 독성은 에리스로마이신, 시메티딘, 플루오로퀴놀론(시프로플록사신 등)에 의해 증가할 수 있다.[2] 테오필린의 일부 지질 기반 제형은 지방이 많은 식사와 함께 복용 시 용량 덤핑을 유발하여 테오필린 수치를 높일 수 있다.[13] 테오필린 독성은 베타 차단제로 치료할 수 있지만, 천식 환자에게는 베타 차단제가 금기이다. 발작 외에도 빈맥성 부정맥이 주요 관심사이다.[14][45] 테오필린은 SSRI인 플루복사민과 함께 사용해서는 안 된다.[15][16]

주요 부작용으로는 쇼크, 아나필락시스 쇼크, 경련, 의식 장애, 급성 뇌증, 횡문근 융해증, 소화관 출혈, 적아구 무형성증, 간 기능 장애, 황달, 빈호흡, 고혈당증 등이 있다.[40]

테오필린은 시메티딘이나 페니토인과 같은 다양한 약물과 상호 작용을 일으켜 혈중 농도를 상승시키는 것으로 알려져 있다. 기관지 천식에 자주 사용되지만, 치료 범위가 좁아 중독 증상이 나타나기 쉬우며, 종종 혈중 농도 모니터링(TDM)이 필요하다. 탈수, 심부전, 간 손상, 약물 상호 작용 등의 영향을 받기 쉬워 중독 범위에 쉽게 빠질 수 있으므로 주의해야 한다.

6. 2. 약물 상호작용

6. 3. 금기

테오필린 또는 다른 잔틴계 약물에 대해 심각한 부작용의 병력이 있는 환자에게는 투여하지 말아야 한다.[66] 서양고추나물 함유 식품, 시판 위장약, 담배(흡연), 카페인 함유 제품에도 주의가 필요하다.

6. 4. 신중 투여

간질 환자는 중추 자극 작용으로 인해 발작을 일으킬 수 있으므로 신중히 투여해야 한다.[66] 갑상선 기능 항진증 환자의 경우 갑상선 기능 항진에 따른 대사 항진, 카테콜아민 작용 증강이 나타날 수 있다.[66] 급성 신염 환자는 신장에 대한 부하 증가로 요 단백이 증가할 우려가 있으며, 울혈성 심부전 환자는 테오필린 클리어런스 저하로 혈중 농도가 상승할 수 있어 감량이 필요할 수 있다.[66] 간 장애 환자 역시 테오필린 클리어런스 저하로 혈중 농도가 상승할 수 있으므로 감량이 필요할 수 있다.[66]

고령자, 임부 또는 임신 가능성이 있는 부인, 산부, 수유부에게도 신중히 투여해야 한다.[66] 소아의 경우, 특히 영유아는 성인보다 경련을 일으키기 쉽고 테오필린 클리어런스가 변동하기 쉬우므로 혈중 농도 모니터링을 실시하는 등 신중한 투여가 필요하다.[66] 저체중 출생아, 신생아에 대한 안전성은 확립되어 있지 않다.[66]

6. 5. 기타 주의사항

이 약 또는 다른 잔틴계 약물에 대해 심각한 부작용의 병력이 있는 환자에게는 투여하지 말아야 한다.[66] 서양고추나물 함유 식품, 시판 위장약, 담배(흡연), 카페인 함유 제품에도 주의가 필요하다.

7. 화학적 특성

7. 1. 구조



테오필린은 잔틴 유도체 중 하나로, 위 그림의 구조에서 R1과 R2가 메틸기로 치환된 구조를 가지고 있다. R2와 R3가 메틸기로 치환된 테오브로민 (3,7-디메틸잔틴)과는 위치 이성질체 관계에 있다.

카페인에서는 R1, R2, R3가 모두 메틸기로 치환되어 있으며, 그 대사산물인 파라잔틴은 R1·R3 디메틸체이다.

7. 2. 분광학적 특징

테오필린은 0.1N NaOH에 용해되며, 277 nm에서 최대 흡수를 보인다(소멸 계수 10,200 cm⁻¹ M⁻¹).[17] 메틸잔틴류와 구별되는 테오필린의 고유한 메틸화는 Proton NMR에서 약 3.23δ와 3.41δ에서 나타나며, 이미다졸 고리 수소는 8.01δ에서 나타난다.[18] ¹³C-NMR에서는 27.7δ 및 29.9δ에서 고유한 메틸화 신호가 나타난다.[19]

8. 자연계에서의 존재

테오필린은 카카오 열매에서 자연적으로 발견된다. 특히 크리올로 카카오 열매에서는 최대 3.7mg/g의 함량이 보고되었다.[20][56]

끓인 차에서도 극미량의 테오필린이 검출되지만 그 양은 약 1mg/L이며,[21][57] 이는 치료 용량보다 현저히 적다.

과라나와 콜라 열매에서도 미량의 테오필린이 발견된다.[22]

참조

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[5] 논문 Theophylline reverses oxycodone's but not fentanyl's respiratory depression in mice while caffeine is ineffective against both opioids 2023-08
[6] 논문 Efficacy and side effects of intravenous theophylline in acute asthma: a systematic review and meta-analysis 2018-01-10
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[8] 논문 The impact of aminophylline on incidence and severity of post-dural puncture headache: A meta-analysis of randomised controlled trials 2021-08
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