맨위로가기

메틸 아세테이트

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요

메틸 아세테이트는 아세트산 생산 과정에서 메탄올의 카르보닐화 또는 아세트산과 메탄올의 에스테르화 반응을 통해 산업적으로 생산되는 유기 화합물이다. 주로 접착제, 페인트, 매니큐어 제거제 등의 용매로 사용되며, 아세트산 무수물 생산의 원료로도 활용된다. 메틸 아세테이트는 강산이나 강염기 존재 하에 가수분해되어 메탄올과 아세트산으로 분해되며, 루이스 염기로서 다양한 루이스 산과 반응한다. 인화성이 있으며, 인체에 흡입 시 중추 신경에 영향을 미칠 수 있어 주의가 필요하다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 메틸 에스터 - 암로디핀
    암로디핀은 디히드로피리딘계 칼슘 채널 차단제로, 고혈압과 협심증 치료에 사용되며 혈관을 이완시켜 혈압을 낮추고 심근으로의 산소 공급을 증가시키지만, 말초 부종이나 현기증 등의 부작용이 있을 수 있고 특정 질환에서는 사용이 금지된다.
  • 메틸 에스터 - 코카인
    코카인은 코카 잎에서 추출되는 강력한 중추신경계 자극제이자 국소 마취제로, 의료용으로 사용되기도 했으나 강력한 중독성으로 인해 현재는 사용이 엄격히 규제되며, 쾌감과 각성 효과를 유발하지만 심각한 건강 및 사회적 문제를 야기할 수 있다.
  • 아세트산 에스터 - 아스피린
    아스피린은 아세틸살리실산으로, 해열, 진통, 항염 작용을 하는 비스테로이드성 항염증제이지만, 출혈 위험 증가와 같은 부작용이 있어 소아에게는 사용이 금기시되며, 다양한 제형으로 출시된다.
  • 아세트산 에스터 - 세포탁심
    세포탁심은 광범위 항생제로, 그람 양성균과 일부 그람 음성균에 작용하는 3세대 세팔로스포린계 약물이지만, 최근 내성이 증가하고 효능에 대한 논쟁이 있다.
  • 달콤한 냄새가 나는 화학 물질 - 클로로포름
    클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다.
  • 달콤한 냄새가 나는 화학 물질 - 벤젠
    벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다.
메틸 아세테이트 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
메틸 아세테이트의 골격 구조
메틸 아세테이트의 골격 구조
메틸 아세테이트 분자의 공-막대 모델
메틸 아세테이트 분자의 공-막대 모델
IUPAC 명칭메틸 에탄오에이트
다른 이름아세트산 메틸 에스터
펍켐(PubChem)6584
UNIIW684QT396F
KEGGC17530
인치(InChI)1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
인치키(InChIKey)KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV
ChEBI77700
켐블(ChEMBL)14079
표준 인치(StdInChI)1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3
표준 인치키(StdInChIKey)KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호79-20-9
켐스파이더(ChemSpider) ID6335
스마일즈(SMILES)O=C(OC)C
성질
분자식C3H6O2
몰 질량74.08 g/mol
밀도0.932 g cm−3
외관무색 액체
냄새향긋하고 과일 향이 남
용해도~25% (20 °C)
녹는점-98 °C
끓는점56.9 °C
굴절률1.361
증기압173 mmHg (20 °C)
자기 감수율-42.60·10−6 cm3/mol
위험성
NFPA 704건강: 2
화재: 3
외부 MSDS외부 MSDS
IDLH3100 ppm
LD503700 mg/kg (경구, 토끼)
PELTWA 200 ppm (610 mg/m3)
RELTWA 200 ppm (610 mg/m3) ST 250 ppm (760 mg/m3)
인화점14 °F
폭발 한계3.1%-16%
LCLo11,039 ppm (생쥐, 4시간)
21,753 ppm (고양이, 1시간)
32,000 ppm (쥐, 4시간)
관련 화합물
다른 에스터메틸 포메이트
에틸 아세테이트
에틸 포메이트
메틸 플루오로아세테이트

2. 제조

메틸 아세테이트는 산업적으로 주로 두 가지 방식으로 생산된다. 하나는 아세트산 생산의 부산물인 메탄올카보닐화하는 것이고,[16][6] 다른 하나는 아세트산메탄올황산과 같은 강산 촉매 하에서 에스터화하는 것이다.[16][6] 특히 에스터화 공정은 이스트만 코닥이 반응 증류 기술을 이용해 개선한 것으로 알려져 있다.[16][6]

2. 1. 아세트산 생산 부산물

메틸 아세테이트는 산업적으로 아세트산 생산 과정에서 부산물로 나오는 메탄올카르보닐화하여 생산된다.[16][6] 또한, 황산과 같은 강산을 촉매로 사용하여 아세트산메탄올에스테르화 반응시켜 만들어진다. 이 에스테르화 공정은 이스트만 코닥이 반응 증류 기술을 이용해 공정을 개선한 것으로 잘 알려져 있다.[16]

2. 2. 에스터화 반응

메틸 아세테이트는 아세트산메탄올로부터 유기 합성되는 에스터이다. 이 화합물은 황산과 같은 강산 촉매 존재 하에서 아세트산과 메탄올의 에스터화 반응을 통해 생성된다.[16][6] 이 생산 공정은 이스트만 코닥이 반응 증류를 사용하는 강화 공정을 통해 유명해졌다.[16][6]

반대로, 메틸 아세테이트는 수산화 나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산의 수용액 중에서 가수 분해되어 원래의 아세트산과 메탄올로 되돌아갈 수 있다. 이 가수 분해 반응은 온도가 높을수록 더 활발하게 일어난다.

산 촉매에 의한 메틸 아세테이트의 가수 분해는 에스터의 농도에만 영향을 받는 1차 반응이다. 반면, 수산화 나트륨(NaOH)과 같은 염기를 사용하는 가수 분해(검화)는 염기와 에스터 양쪽의 농도에 모두 영향을 받는 2차 반응이다.

3. 화학 반응

메틸 아세테이트는 특정 조건 하에서 가수분해 반응을 통해 메탄올아세트산으로 되돌아갈 수 있다. 또한, 다양한 루이스 산과 반응하여 1:1 부가물을 형성하는 루이스 염기로서의 성질도 나타낸다.

3. 1. 가수분해

수산화 나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산이 존재하는 환경에서 메틸 아세테이트는 가수분해되어 메탄올아세트산으로 다시 분해된다. 이 반응은 특히 온도가 높을 때 더 활발하게 일어난다.

산 촉매를 이용한 메틸 아세테이트의 가수분해는 에스터의 농도에만 영향을 받는 1차 반응이다. 반면, 수산화 나트륨과 같은 염기를 사용하는 가수분해(검화)는 염기와 에스터 양쪽의 농도 모두에 영향을 받는 2차 반응이다.

3. 2. 루이스 염기

메틸 아세테이트는 다양한 루이스 산과 1:1 부가물을 형성하는 루이스 염기이다. 이는 강 염기로 분류되며, 경질 염기이고 ECW 모델에서 EB = 1.63 및 CB = 0.95인 염기이다.

수산화 나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산이 있는 경우, 메틸 아세테이트는 특히 고온에서 가수분해되어 메탄올아세트산으로 다시 분해된다. 산에 의해 메틸 아세테이트가 그 성분으로 다시 전환되는 것은 에스테르에 대한 1차 반응이다. 메틸 아세테이트와 염기(예: 수산화 나트륨)의 반응은 두 반응물 모두에 대한 2차 반응이다.

4. 용도

메틸 아세테이트는 주로 접착제, 페인트, 매니큐어 제거제 등에 사용되는 휘발성이 있고 독성이 낮은 용매이다.

또한, 몬산토 아세트산 합성에서 영감을 얻은 공정을 통해 메틸 아세테이트를 카보닐화시켜 아세트산 무수물을 생산하는 데 사용된다.[7]

5. 안전성

인화성이 있으며, 일본의 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류로 분류된다[9]. 자세한 인체 영향 및 동물 실험 결과는 하위 문단을 참고한다.

5. 1. 인체 영향

인화성이 있으며, 일본의 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류로 분류된다[9]. 동물 실험에서의 반수 치사량(LD50)은 랫트의 경구 투여 및 토끼의 경피 투여 모두 5g/kg 이상이다[8]. 피부에 대한 자극성은 없지만[8], 눈이나 기도에 대해서는 자극성을 가진다[10]. 인체에는 주로 증기의 흡입에 의해 흡수되며, 중추 신경에 급성 증상이 나타난다. 장기 노출 시 피부의 탈지나 시신경에 영향을 미칠 수 있다[10].

5. 2. 동물 실험

반수 치사량(LD50)은 랫트(쥐)의 경구 투여 및 토끼의 피부 접촉 투여 모두 5g/kg 이상으로 나타났다[8]. 피부에 대한 자극성은 없으나[8], 눈이나 기도에는 자극성을 유발한다[10]. 인체에는 주로 증기 흡입을 통해 흡수되며, 급성 노출 시 중추 신경계 증상을 유발할 수 있다. 장기간 노출될 경우 피부의 유분 제거(탈지)나 시신경 손상을 일으킬 수 있다[10].

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] 간행물
[3] 간행물 Methyl acetate
[4] 서적 Organic Coatings Wiley
[5] 웹사이트 Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds https://www.paint.or[...] 2018-01-30
[6] 기타 Acetic Acid Wiley-VCH, Weinheim
[7] 논문 Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process
[8] 서적 合成香料 化学と商品知識 化学工業日報社
[9] 웹사이트 安全衛生情報センター http://www.jaish.gr.[...]
[10] 웹사이트 国際化学物質安全性カード https://www.ilo.org/[...]
[11] 서적 Merck Index
[12] 간행물
[13] 간행물 Methyl acetate
[14] 서적 Organic Coatings Wiley
[15] 웹인용 Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds https://www.paint.or[...] 2019-03-20
[16] 기타 Acetic Acid Wiley-VCH, Weinheim
[17] 저널 Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process



본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com