메틸 아세테이트
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1. 개요
메틸 아세테이트는 아세트산 생산 과정에서 메탄올의 카르보닐화 또는 아세트산과 메탄올의 에스테르화 반응을 통해 산업적으로 생산되는 유기 화합물이다. 주로 접착제, 페인트, 매니큐어 제거제 등의 용매로 사용되며, 아세트산 무수물 생산의 원료로도 활용된다. 메틸 아세테이트는 강산이나 강염기 존재 하에 가수분해되어 메탄올과 아세트산으로 분해되며, 루이스 염기로서 다양한 루이스 산과 반응한다. 인화성이 있으며, 인체에 흡입 시 중추 신경에 영향을 미칠 수 있어 주의가 필요하다.
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| 메틸 아세테이트 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 메틸 에탄오에이트 |
| 다른 이름 | 아세트산 메틸 에스터 |
| 펍켐(PubChem) | 6584 |
| UNII | W684QT396F |
| KEGG | C17530 |
| 인치(InChI) | 1/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 |
| 인치키(InChIKey) | KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 77700 |
| 켐블(ChEMBL) | 14079 |
| 표준 인치(StdInChI) | 1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 |
| 표준 인치키(StdInChIKey) | KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 79-20-9 |
| 켐스파이더(ChemSpider) ID | 6335 |
| 스마일즈(SMILES) | O=C(OC)C |
| 성질 | |
| 분자식 | C3H6O2 |
| 몰 질량 | 74.08 g/mol |
| 밀도 | 0.932 g cm−3 |
| 외관 | 무색 액체 |
| 냄새 | 향긋하고 과일 향이 남 |
| 용해도 | ~25% (20 °C) |
| 녹는점 | -98 °C |
| 끓는점 | 56.9 °C |
| 굴절률 | 1.361 |
| 증기압 | 173 mmHg (20 °C) |
| 자기 감수율 | -42.60·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 3 |
| 외부 MSDS | 외부 MSDS |
| IDLH | 3100 ppm |
| LD50 | 3700 mg/kg (경구, 토끼) |
| PEL | TWA 200 ppm (610 mg/m3) |
| REL | TWA 200 ppm (610 mg/m3) ST 250 ppm (760 mg/m3) |
| 인화점 | 14 °F |
| 폭발 한계 | 3.1%-16% |
| LCLo | 11,039 ppm (생쥐, 4시간) 21,753 ppm (고양이, 1시간) 32,000 ppm (쥐, 4시간) |
| 관련 화합물 | |
| 다른 에스터 | 메틸 포메이트 에틸 아세테이트 에틸 포메이트 메틸 플루오로아세테이트 |
2. 제조
메틸 아세테이트는 산업적으로 주로 두 가지 방식으로 생산된다. 하나는 아세트산 생산의 부산물인 메탄올을 카보닐화하는 것이고,[16][6] 다른 하나는 아세트산과 메탄올을 황산과 같은 강산 촉매 하에서 에스터화하는 것이다.[16][6] 특히 에스터화 공정은 이스트만 코닥이 반응 증류 기술을 이용해 개선한 것으로 알려져 있다.[16][6]
2. 1. 아세트산 생산 부산물
메틸 아세테이트는 산업적으로 아세트산 생산 과정에서 부산물로 나오는 메탄올을 카르보닐화하여 생산된다.[16][6] 또한, 황산과 같은 강산을 촉매로 사용하여 아세트산과 메탄올을 에스테르화 반응시켜 만들어진다. 이 에스테르화 공정은 이스트만 코닥이 반응 증류 기술을 이용해 공정을 개선한 것으로 잘 알려져 있다.[16]2. 2. 에스터화 반응
메틸 아세테이트는 아세트산과 메탄올로부터 유기 합성되는 에스터이다. 이 화합물은 황산과 같은 강산 촉매 존재 하에서 아세트산과 메탄올의 에스터화 반응을 통해 생성된다.[16][6] 이 생산 공정은 이스트만 코닥이 반응 증류를 사용하는 강화 공정을 통해 유명해졌다.[16][6]반대로, 메틸 아세테이트는 수산화 나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산의 수용액 중에서 가수 분해되어 원래의 아세트산과 메탄올로 되돌아갈 수 있다. 이 가수 분해 반응은 온도가 높을수록 더 활발하게 일어난다.
산 촉매에 의한 메틸 아세테이트의 가수 분해는 에스터의 농도에만 영향을 받는 1차 반응이다. 반면, 수산화 나트륨(NaOH)과 같은 염기를 사용하는 가수 분해(검화)는 염기와 에스터 양쪽의 농도에 모두 영향을 받는 2차 반응이다.
3. 화학 반응
메틸 아세테이트는 특정 조건 하에서 가수분해 반응을 통해 메탄올과 아세트산으로 되돌아갈 수 있다. 또한, 다양한 루이스 산과 반응하여 1:1 부가물을 형성하는 루이스 염기로서의 성질도 나타낸다.
3. 1. 가수분해
수산화 나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산이 존재하는 환경에서 메틸 아세테이트는 가수분해되어 메탄올과 아세트산으로 다시 분해된다. 이 반응은 특히 온도가 높을 때 더 활발하게 일어난다.산 촉매를 이용한 메틸 아세테이트의 가수분해는 에스터의 농도에만 영향을 받는 1차 반응이다. 반면, 수산화 나트륨과 같은 염기를 사용하는 가수분해(검화)는 염기와 에스터 양쪽의 농도 모두에 영향을 받는 2차 반응이다.
3. 2. 루이스 염기
메틸 아세테이트는 다양한 루이스 산과 1:1 부가물을 형성하는 루이스 염기이다. 이는 강 염기로 분류되며, 경질 염기이고 ECW 모델에서 EB = 1.63 및 CB = 0.95인 염기이다.수산화 나트륨과 같은 강염기나 염산, 황산과 같은 강산이 있는 경우, 메틸 아세테이트는 특히 고온에서 가수분해되어 메탄올과 아세트산으로 다시 분해된다. 산에 의해 메틸 아세테이트가 그 성분으로 다시 전환되는 것은 에스테르에 대한 1차 반응이다. 메틸 아세테이트와 염기(예: 수산화 나트륨)의 반응은 두 반응물 모두에 대한 2차 반응이다.
4. 용도
메틸 아세테이트는 주로 접착제, 페인트, 매니큐어 제거제 등에 사용되는 휘발성이 있고 독성이 낮은 용매이다.
또한, 몬산토 아세트산 합성에서 영감을 얻은 공정을 통해 메틸 아세테이트를 카보닐화시켜 아세트산 무수물을 생산하는 데 사용된다.[7]
5. 안전성
인화성이 있으며, 일본의 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류로 분류된다[9]. 자세한 인체 영향 및 동물 실험 결과는 하위 문단을 참고한다.
5. 1. 인체 영향
인화성이 있으며, 일본의 소방법에서는 위험물 제4류 제1석유류로 분류된다[9]. 동물 실험에서의 반수 치사량(LD50)은 랫트의 경구 투여 및 토끼의 경피 투여 모두 5g/kg 이상이다[8]. 피부에 대한 자극성은 없지만[8], 눈이나 기도에 대해서는 자극성을 가진다[10]. 인체에는 주로 증기의 흡입에 의해 흡수되며, 중추 신경에 급성 증상이 나타난다. 장기 노출 시 피부의 탈지나 시신경에 영향을 미칠 수 있다[10].5. 2. 동물 실험
반수 치사량(LD50)은 랫트(쥐)의 경구 투여 및 토끼의 피부 접촉 투여 모두 5g/kg 이상으로 나타났다[8]. 피부에 대한 자극성은 없으나[8], 눈이나 기도에는 자극성을 유발한다[10]. 인체에는 주로 증기 흡입을 통해 흡수되며, 급성 노출 시 중추 신경계 증상을 유발할 수 있다. 장기간 노출될 경우 피부의 유분 제거(탈지)나 시신경 손상을 일으킬 수 있다[10].참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
간행물
[3]
간행물
Methyl acetate
[4]
서적
Organic Coatings
Wiley
[5]
웹사이트
Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds
https://www.paint.or[...]
2018-01-30
[6]
기타
Acetic Acid
Wiley-VCH, Weinheim
[7]
논문
Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process
[8]
서적
合成香料 化学と商品知識
化学工業日報社
[9]
웹사이트
安全衛生情報センター
http://www.jaish.gr.[...]
[10]
웹사이트
国際化学物質安全性カード
https://www.ilo.org/[...]
[11]
서적
Merck Index
[12]
간행물
[13]
간행물
Methyl acetate
[14]
서적
Organic Coatings
Wiley
[15]
웹인용
Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds
https://www.paint.or[...]
2019-03-20
[16]
기타
Acetic Acid
Wiley-VCH, Weinheim
[17]
저널
Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process
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