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브뢴스테드-로우리 산염기 이론

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1. 개요

브뢴스테드-로우리 산-염기 이론은 산을 양성자(H⁺) 공여체, 염기를 양성자 수용체로 정의한다. 1923년 요하네스 브뢴스테드와 토머스 로리가 독립적으로 제안했으며, 산과 염기가 양성자를 주고받는 반응에 따라 정의된다. 물은 양쪽성 물질로 산과 염기로 모두 작용할 수 있으며, 아레니우스 산-염기 이론보다 넓은 범위를 포괄한다. 브뢴스테드-로우리 이론은 양성자가 없는 산-염기 반응은 설명하지 못하며, 이는 루이스 산-염기 이론으로 확장되었다.

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브뢴스테드-로우리 산염기 이론
일반 정보
이름브뢴스테드-로우리 산-염기 이론
유형산-염기 반응 이론
개발자요하네스 니콜라우스 브뢴스테드
토머스 마틴 로우리
발표 년도1923년
이전 이론아레니우스 산-염기 이론
계승 이론루이스 산-염기 이론
정의양성자(H+)를 내놓는 분자 또는 이온
예시염산(HCl), 아세트산(CH3COOH)
염기
정의양성자(H+)를 받아들이는 분자 또는 이온
예시수산화 나트륨(NaOH), 암모니아(NH3)
핵심 개념
짝산-짝염기 쌍산이 양성자를 잃으면 짝염기가 생성되고, 염기가 양성자를 얻으면 짝산이 생성됨
양성자 이동 반응산에서 염기로의 양성자(H+) 이동을 통해 일어나는 반응
양쪽성 물질산으로도 염기로도 작용할 수 있는 물질 (예: 물)
중요성
적용 범위 확장수용액뿐만 아니라 비수용액에서도 산-염기 반응 설명 가능
생물학적 중요성생체 내 효소 반응, 단백질 기능 등 다양한 생물학적 과정 이해에 기여
한계점
루이스 산-염기양성자를 포함하지 않는 산-염기 반응 설명 불가 (예: BF3와 NH3의 반응)

2. 정의 및 기본 개념

1923년, 덴마크의 요하네스 니콜라우스 브뢴스테드와 영국의 토머스 마틴 로리는 각각 독자적으로 산과 염기에 대한 이론을 제시했는데, 이것이 브뢴스테드-로우리 산염기 이론이다.[5][6][7] 이 이론에서 산과 염기는 서로 반응하는 방식, 즉 양성자(H+)를 주고받는 관계를 통해 정의된다.[21]

요하네스 니콜라우스 브뢴스테드와 토머스 마틴 로리는 독립적으로 이 양성자(H+)를 내놓고 염기가 양성자를 받는다는 아이디어를 정립했다.

브뢴스테드-로우리 산염기 이론에 따르면,


  • '''산'''은 양성자를 내놓는 물질 ('''양성자 주개''')
  • '''염기'''는 양성자를 받는 물질 ('''양성자 받개''')


이다.

이러한 산-염기 반응은 가역적이며, 동적 평형 상태를 이룬다. 아레니우스 이론과 다르게, 브뢴스테드-로우리 이론에서는 산이 반드시 수용액에서 해리될 필요는 없다.

무기산, 술폰산, 인산, 탄산, 아민, 카바니온, 1,3-디케톤(아세틸아세톤, 아세토초산 에틸, 멜드럼산) 등 다양한 물질이 브뢴스테드-로우리 정의에 따라 분류될 수 있다.

루이스 염기는 전자쌍을 양성자에 제공할 수 있기 때문에 브뢴스테드 염기로 작용할 수 있다. 다이메틸 설폭사이드나 액체 암모니아와 같이 산소질소 원자에 고립 전자쌍을 가진 용매는 양성자와 결합하여 브뢴스테드-로우리 염기로 작용할 수 있다.

2. 1. 양성자 이동 반응

브뢴스테드-로우리 이론에서 산과 염기의 반응은 양성자(H⁺) 이동을 중심으로 설명된다. 산은 양성자 주개, 염기는 양성자 받개로 정의된다.[21] 이 반응은 다음과 같은 평형 방정식으로 나타낼 수 있다.

: + 염기 ⇌ 짝염기 + 짝산

일반적으로 산(HA)과 염기(B)의 반응은 다음과 같이 표현된다.

:HA + B <=> A- + HB+

여기서 ⇌ 기호는 반응이 정반응과 역반응 모두 일어날 수 있음을 나타낸다(가역적). 산(HA)은 양성자를 잃고 짝염기(A⁻)가 되며, 염기(B)는 양성자를 받아 짝산(HB⁺)이 된다. 대부분의 산-염기 반응은 매우 빨라 반응 물질들은 대개 서로 동적 평형 상태에 있다.[8]

예를 들어, 아세트산(CH₃COOH)과 물(H₂O)의 반응을 살펴보면 다음과 같다.

:CH3 COOH + H2O <=> CH3 COO- + H3O+

아세트산은 물에 양성자를 기증하고 짝염기인 아세트산염 이온()이 되기 때문에 산이다. 물은 아세트산으로부터 양성자를 받아들이고 짝산인 하이드로늄 이온()이 되기 때문에 염기이다.

이 반응의 역반응 또한 산-염기 반응이며, 아세트산염 이온은 염기로, 하이드로늄 이온은 산으로 작용한다.

:H3O+ + CH3 COO- <=> CH3COOH + H2O

은 양쪽성 물질로서, 산 또는 염기로 작용할 수 있다. 아세트산과 반응에서는 염기로, 암모니아와 반응에서는 산으로 작용한다.

염산과 같은 강산은 양성자가 완전히 분리되는 반면, 아세트산과 같은 약산은 일부분만 분리된다. 산 해리 상수()는 산의 세기를 나타내는 지표 중 하나이다.

아세트산()은 메틸기()와 카복실산(카르복실기)()가 화학적으로 결합되어 있다. 카복실기는 양성자를 잃고 물 분자()에 기증하여 아세트산염(에타노에이트) 음이온()을 남기고 하이드로늄 양이온()을 생성할 수 있다. 이것은 평형 반응이므로 역반응도 일어날 수 있다.

2. 2. 짝산-짝염기 쌍

이 양성자를 잃으면 짝염기가 되고, 염기가 양성자를 얻으면 짝산이 된다. 이 둘을 짝산-짝염기 쌍이라고 부른다. 브뢴스테드-로우리 산-염기 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있다.

: + 염기 ⇌ 짝염기 + 짝산

예를 들어 아세트산(CH3COOH)과 (H2O)의 반응에서 아세트산은 양성자를 잃고 짝염기인 아세트산염 이온(CH3COO-)이 되고, 물은 양성자를 얻어 짝산인 하이드로늄 이온(H3O+)이 된다.

:CH3 COOH + H2O <=> CH3 COO- + H3O+

이 반응은 역반응도 가능하며, 역반응에서는 아세트산염 이온이 염기로, 하이드로늄 이온이 산으로 작용한다.[8]

:H3O+ + CH3 COO- <=> CH3COOH + H2O

암모니아와 물의 반응에서는 물이 산으로 작용하여 짝염기인 수산화 이온(OH-)을 생성하고, 암모니아는 염기로 작용하여 짝산인 암모늄 이온(NH4+)을 생성한다.

:{H2O} + NH3 <=>\ {OH^-} + NH4^+

이처럼 은 산 또는 염기로 작용할 수 있는 양쪽성 물질이다.

2. 3. 양쪽성 물질

양쪽성 물


브뢴스테드-로우리 이론에서 물은 산 또는 염기로 작용할 수 있으므로 양쪽성 물질이다. 오른쪽 그림에서 H2O 분자 하나는 염기로 작용하여 H+를 얻어 H3O+가 되고, 다른 분자는 산으로 작용하여 H+를 잃어 OH-가 된다.

수산화 알루미늄(Al(OH)3)도 양쪽성 물질의 예시이다.

:\overset{(염기)}{Al(OH)3}{} + OH- <=> Al(OH)4^-

:3H+{} + \overset{(산)}{Al(OH)3} <=> 3H2O{} + Al_{(aq)}^3+

은 양쪽성 물질이며, 산으로도 염기로도 작용할 수 있다. 아세트산과 물에서는 물이 염기로 작용한다.

:CH3COOH\ + H2O\ \rightleftarrows\ CH3COO^-\ + H3O+

아세트산 이온(CH3COO-)은 아세트산의 짝염기이고, 히드로늄 이온(H3O+)는 물의 짝산이다.

암모니아와 물에서는 물이 산으로 작용한다.

:{H2O} + NH3 <=>\ {OH^-} + NH4^+

이 반응에서 H2O는 NH3에 양성자를 공여한다. 수산화물 이온은 물의 짝염기이며, 암모늄 이온은 암모니아의 짝산이다.

3. 아레니우스 및 루이스 정의와의 비교

아레니우스 정의는 수용액에서 해리되어 수소 이온(H+) 또는 수산화 이온(OH-)을 내놓는 물질로 산과 염기를 정의한다. 반면 루이스 정의는 전자쌍을 주고받는 물질로 산과 염기를 정의한다. 브뢴스테드-로우리 정의는 양성자(H+)를 주고받는 물질로 산과 염기를 정의하여, 아레니우스 정의보다는 넓고 루이스 정의보다는 좁은 범위를 가진다.[21][13][14]

브뢴스테드-로우리 정의는 아레니우스 정의의 한계를 극복했지만, 양성자가 존재하지 않는 산과 염기를 설명하지 못하는 한계가 있다. 이 부분은 루이스 산-염기 이론을 통해 설명할 수 있다.[22]

알루미늄 이온(Al3+)과 같이 일부 루이스 산은 브뢴스테드-로우리 산으로 작용하기도 하지만, 마그네슘 이온(Mg2+)처럼 그렇지 않은 경우도 있다.[15]

3. 1. 아레니우스 정의와의 비교

브뢴스테드-로우리 모형은 양성자(H+)를 기준으로 산과 염기를 정의하여, 아레니우스 산염기 정의의 한계를 극복했다. 아레니우스 정의는 염기를 수산화 이온만으로 정의하여 제한적이었지만, 브뢴스테드-로우리 정의는 이를 넘어 더 넓은 범주를 포함한다.[21] 예를 들어, 아레니우스 정의에서는 다루지 않았던 기체 염화 수소암모니아의 반응 역시 산과 염기의 범주에 포함시켰다.[21]

아레니우스 이론에서 산은 수용액에서 해리되어 H+ (수소 이온 또는 양성자)을 내놓는 물질이며, 염기는 수용액에서 해리되어 OH (수산화 이온)을 내놓는 물질이다.[4] 반면, 브뢴스테드-로우리 이론에서는 산은 양성자 주개, 염기는 양성자 받개로 정의된다.

3. 2. 루이스 정의와의 비교

브뢴스테드-로우리 정의는 양성자(H+) 이동을 기반으로 하는 반면, G. N. 루이스의 정의는 전자쌍 이동을 기반으로 한다.[13][14] 루이스 염기는 전자쌍을 루이스 산에 제공할 수 있는 화합물이며, 루이스 산은 전자쌍을 받을 수 있는 화합물이다.[13][14]

브뢴스테드-로우리 정의에서 염기는 양성자 수용체이므로, 전자쌍을 제공하여 양성자와 결합할 수 있다. 따라서 브뢴스테드-로우리 염기는 루이스 염기이기도 하다. 그러나 브뢴스테드-로우리 정의는 수용액에 한정되지 않고, 다양한 용매에서 적용될 수 있다. 예를 들어, 다이메틸 설폭사이드나 액체 암모니아와 같은 공여체 용매는 산소나 질소 원자에 고립 전자쌍을 가지고 있어 양성자와 결합할 수 있다.[16]

루이스 산이라고 해서 모두 브뢴스테드-로우리 산은 아니다. 예를 들어, 알루미늄 이온(Al3+)은 루이스 산으로 작용하여 물 분자로부터 전자쌍을 받아 아쿠아 이온(Al(H2O)63+)을 형성한다. 이 아쿠아 이온은 약한 브뢴스테드-로우리 산으로 작용하여 양성자를 내놓는다. (Ka = 1.7 x 10-5)[15]

:Al(H2O)6{}^{3+}\ + H2O \rightleftarrows\ Al(H2O)5OH^{2+}\ + H3O^+

반면, 마그네슘 이온(Mg2+)도 루이스 산으로 작용하여 물 분자와 반응하지만, 아쿠아 이온(Mg(H2O)62+)은 브뢴스테드-로우리 산으로 거의 작용하지 않는다.(Ka ~ 10-12)

붕산해리되지 않지만, 물 분자로부터 전자쌍을 받아 루이스 산으로 작용하고, 다른 물 분자에 양성자를 제공하여 브뢴스테드-로우리 산으로 작용한다.

:B(OH)3\ + 2H2O\ \rightleftarrows\ B(OH)4^-\ + H3O^+

루이스는 "산을 수소 함유 물질로 제한하는 것은 화학의 체계적인 이해를 심각하게 방해하며, 산화제라는 용어를 산소를 함유한 물질로 제한하는 것과 같다."라고 언급했다.[14]

4. 브뢴스테드-로우리 산-염기의 예시

브뢴스테드-로우리 산-염기 모델은 다양한 화학 반응에서 산과 염기를 이해하는 데 유용하다. 이 모델은 수용액에서의 반응뿐만 아니라 비수용액 및 기체 상태에서의 반응까지 포괄한다. 이러한 반응 예시는 하위 섹션에서 확인할 수 있다.

브뢴스테드-로우리 이론의 핵심은 산과 염기가 상대적이라는 것이다. 즉, 어떤 물질이 산으로 작용하면 양성자를 내놓고, 염기는 반드시 양성자를 받는다. 짝염기는 양성자를 잃은 후의 이온 또는 분자이며, 짝산은 염기가 양성자를 받은 후의 화학종이다. 반응은 정반응과 역반응 모두 일어날 수 있으며, 항상 산은 염기에게 양성자를 제공한다.

염산처럼 강산은 양성자가 완전히 분리되지만, 아세트산과 같은 약산은 일부분만 분리된다. 산 해리 상수 ()는 산의 세기를 나타내는 정량적인 지표이다.

무기산, 술폰산, 인산, 탄산, 아민, 카바니온, 1,3-디케톤(아세틸아세톤, 아세토초산 에틸, 멜드럼산) 등 다양한 물질이 브뢴스테드-로우리 정의에 따라 분류될 수 있다.

4. 1. 수용액에서의 반응

아세트산(acetic acid, )은 물()에 양성자를 기증하고 짝염기인 아세트산염 이온()이 되기 때문에 산이다. 는 로부터 양성자를 받아들이고 짝산인 하이드로늄 이온()이 되기 때문에 염기이다.[8]

:CH3 COOH + H2O <=> CH3 COO- + H3O+

아세트산-물 반응의 역반응 또한 산-염기 반응이며, 첫 번째 반응에서 염기의 짝산과 산의 짝염기 사이에서 일어난다. 아세트산염은 역반응의 염기이고 하이드로늄 이온은 산이다.

:H3O+ + CH3 COO- <=> CH3COOH + H2O

물은 산 또는 염기로 작용할 수 있으므로 양쪽성이다.

분자 하나는 염기로 작용하여 을 얻어 가 되고, 다른 분자는 산으로 작용하여 을 잃어 가 된다.

암모니아의 희석 수용액에는 다음과 같은 반응으로 미량의 암모늄 이온이 존재한다.[16]

:H2O + NH3 -> OH- + NH+4

그리고 물에 용해되었을 때 암모니아는 루이스 염기로 작용한다.

4. 2. 비수용액에서의 반응

액체 암모니아에서 일어나는 반응은 물에서의 반응과 유사하다.

:NH3 + NH3 <=> NH4+ + NH2-

액체 암모니아에서 암모늄 이온()은 물의 하이드로늄 이온에 해당하며, 아미드 이온()은 물의 수산화 이온에 해당한다. 암모늄염은 산처럼, 금속 아미드는 염기처럼 작용한다.[9]

일부 비수성 용매는 브뢴스테드-로우리 산에 대해 염기, 즉 양성자 수용체 역할을 할 수 있다.

:HA + S <=> A- + SH+

여기서 S는 용매 분자를 나타낸다. 다이메틸 설폭사이드(DMSO) 및 아세토니트릴()은 탄소 함유 분자의 산 해리 상수 측정에 널리 사용되는 용매이다. DMSO는 물보다 양성자를 더 강하게 수용하므로, 이 용매에서 산은 물에서보다 더 강해진다.[10] 실제로 많은 분자들이 비수성 용액에서는 산처럼 작용하지만 수용액에서는 그렇지 않다. 극단적인 예로 탄소산의 경우, 결합에서 양성자가 추출된다.[11]

일부 비수성 용매는 산처럼 작용할 수 있다. 산성 용매는 용해된 물질을 더 염기성으로 만든다. 예를 들어, 아세트산()은 물에서 산으로 작용하기 때문에 아세트산으로 알려져 있다. 그러나 훨씬 더 산성인 용매인 액체 플루오린화 수소에서는 염기로 작용한다.[12]

:CH3COOH + 2HF <=> CH3C(OH)2+ + HF2-

다이메틸 설폭사이드나 액체 암모니아 등 산-염기 화학에서 전형적으로 사용되는 공여체 용매는 산소 또는 질소 원자가 고립 전자쌍을 가지고 있어 양성자와 결합을 형성할 수 있다.

4. 3. 기체 반응

아레니우스 산염기는 염기를 수산화 이온만으로 정의하여 제한적이었으나, 브뢴스테드-로우리 정의는 이를 넘어서는 더 넓은 범주의 규정을 만들었다. 예를 들어 브뢴스테드-로우리 산염기 이전의 아레니우스 산염기에 포함되지 않았던 기체 염화 수소암모니아의 반응 역시 산과 염기의 범주에 포함시켰다.[21]

5. 산과 염기의 세기

물질이 산으로 작용하면 양성자를 공여하고, 염기는 양성자를 수용한다. 브뢴스테드-로우리 산-염기 반응은 다음과 같이 나타낼 수 있다.

: 산 + 염기 짝염기 + 짝산

짝염기는 양성자를 잃은 후의 이온 또는 분자이며, 짝산은 염기로부터 양성자를 수용한 후의 화학종이다. 이 반응은 정반응과 역반응 모두 일어날 수 있으며, 산은 염기에 양성자를 공여한다.

은 양쪽성 물질로, 산과 염기 양쪽으로 작용할 수 있다. 아세트산과 반응할 때는 염기로 작용하여 아세트산 이온(CH3CO2^-)을 짝염기로, 히드로늄 이온(H3O^+)을 짝산으로 생성한다. 반면 암모니아와 반응할 때는 산으로 작용하여 수산화 이온(OH^-)을 짝염기로, 암모늄 이온(NH4^+)을 짝산으로 생성한다.

염산과 같은 강산은 양성자가 완전히 분리되는 반면, 아세트산과 같은 약산은 일부분만 분리된다. 산 해리 상수는 산의 세기를 정량적으로 나타내는 지표 중 하나이다.

무기산, 술폰산, 인산, 탄산, 아민, 카바니온, 1,3-디케톤(아세틸아세톤, 아세토초산 에틸, 멜드럼산) 등 다양한 물질이 브뢴스테드-로우리 산-염기로 분류될 수 있다.

루이스 염기는 전자쌍을 양성자에 공여할 수 있으므로 브뢴스테드 염기로 작용할 수 있다. 이는 브뢴스테드-로우리 개념이 수용액에만 국한되지 않음을 보여준다. 다이메틸 설폭사이드나 액체 암모니아와 같은 공여체 용매는 산소 또는 질소 원자의 고립 전자쌍을 통해 양성자와 결합을 형성할 수 있다.

몇몇 루이스 산(전자쌍 받게)은 브뢴스테드 산으로 작용한다. 예를 들어, 알루미늄 이온(Al^{3+})은 물과 반응하여 아쿠아 이온(Al(H2O)6^{3+})을 형성하고, 이는 약한 브뢴스테드 산으로 작용한다.

5. 1. 산 해리 상수 (Ka)

산 해리 상수 (''K''a)는 강산약산의 세기를 정량적으로 비교하는 데 사용되는 지표이다. 강산은 양성자가 완전히 분리되는 반면, 약산은 일부분만 분리된다.

예를 들어, 아쿠아 이온(Al(H2O)6^{3+})은 ''K''a = 1.7 x 10-5 인 약한 브뢴스테드 산으로, 다음과 같은 반응을 통해 해리된다.

:Al(H2O)6^{3+}\ + H2O \rightleftarrows\ Al(H2O)5OH^{2+}\ + H3O^+

반면, 마그네슘 이온(Mg(H2O)6^{2+})은 아쿠아 이온의 브뢴스테드 산으로서의 강도가 무시할 정도(''K''a ~ 10-12)이기 때문에, 이 반응에서는 프로톤이 거의 교환되지 않는다.

붕산은 자체는 해리되지 않지만, 분자에 작용하여 양성자를 제공하는 브뢴스테드 산으로 작용한다.

:B(OH)3\ + 2H2O\ \rightleftarrows\ B(OH)4^-\ + H3O^+

6. 한계 및 확장

럭스-플러드 이론에 따르면, 고체 상태의 MgO 및 SiO2와 같은 산화물은 산 또는 염기라고 불릴 수 있다. 예를 들어, 광물 감람석은 염기성 산화물인 MgO와 산성 산화물인 이산화 규소(SiO2)의 화합물로 알려질 수 있다. 이는 지구화학에서 중요하다.

6. 1. 양성자를 포함하지 않는 산-염기 반응

브뢴스테드-로우리 산염기는 이온화 되기 위한 양성자가 존재하지 않는 산(브뢴스테드-로우리 산)과 염기를 설명하지 못한다는 한계가 있다.[22] 이 부분은 루이스 산 염기를 통해 설명한다.

브뢴스테드-로우리 이론에서는 고체 또는 액체 상태의 산화물 간의 반응은 제외된다. 예를 들어, 다음 반응은 산과 염기에 대한 브뢴스테드-로우리 정의에 포함되지 않는다.

:2MgO + SiO2 -> Mg2 SiO4

반면에 산화 마그네슘은 산의 수용액과 반응할 때 염기로 작용한다.

:2H+ + MgO(s) -> Mg^{2+}(aq) + H2O

용해된 이산화 규소, SiO2는 브뢴스테드-로우리 의미에서 약산으로 예측되었다.[17]

:SiO2(s) + 2H2O <=> Si(OH)4 (solution)

:Si(OH)4 <=> Si(OH)3O- + H+

몇몇 루이스 산(전자쌍 받게)은 브뢴스테드 산으로 작용한다. 예를 들어, 알루미늄 이온 Al3+는 물 분자로부터 전자쌍을 받는다.

:{Al^{3+}}{+} 6H2O -> Al(H2O)6{}^{3+}

아쿠아 이온은 약한 브뢴스테드 산이다.

:Al(H2O)6{}^{3+}\ + H2O \rightleftarrows\ Al(H2O)5OH^{2+}\ + H3O^+.....Ka = 1.7x10-5

전체 반응은 알루미늄 이온의 가수 분해이다.

그러나 모든 루이스 산이 브뢴스테드 산으로 작용하는 것은 아니다. 마그네슘 이온도 마찬가지로 루이스 산으로 6개의 물 분자와 반응한다.

:Mg^{2+}\ + 6H2O -> Mg(H2O)6^{2+}

그러나 아쿠아 이온의 브뢴스테드 산으로서의 강도는 무시할 정도이기 때문에, 이 반응에서는 프로톤은 교환되지 않는다.

붕산은 해리되지 않지만 프로톤이 실질적으로 염기의 물에 작용하는 산으로서, 브뢴스테드-로우리 개념의 유효성을 예증하고 있다.

:B(OH)3\ + 2H2O\ \rightleftarrows\ B(OH)4^-\ + H3O^+

여기서 붕산은 루이스 산이며, 물 분자의 산소로부터 전자쌍을 받는다. 그리고, 두 번째 물 분자에 프로톤이 공여된다. 따라서 브뢴스테드 산으로 작용한다.

7. 한국 사회에의 적용 및 의의

주어진 원본 소스가 없으므로 브뢴스테드-로우리 산염기 이론은 화학 이론이며, 한국 사회에 직접 적용되거나 특정한 의의를 갖는다고 보기 어렵습니다. 따라서 이 섹션에 작성할 내용은 없습니다.

참조

[1] 웹사이트 Brønsted–Lowry theory {{!}} chemistry https://www.britanni[...] 2021-03-07
[2] 논문 Einige Bemerkungen über den Begriff der Säuren und Basen
[3] 논문 The uniqueness of hydrogen https://archive.org/[...]
[4] 서적 The Basics of Chemistry https://archive.org/[...] Greenwood Publishing Group 2003
[5] 서적 Chemistry: Principles and Reactions https://books.google[...] Cengage Learning 2011
[6] 서적 General Chemistry, Enhanced Edition https://books.google[...] Cengage Learning 2010
[7] 서적 Chemistry https://books.google[...] Cengage Learning 2013
[8] 서적 Acids and Bases https://books.google[...] Infobase Publishing 2009
[9] 서적 Inorganic Chemistry in Non-Aqueous Solvents Pergamon Press 1965
[10] 웹사이트 Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO) http://www.chem.wisc[...] Department of Chemistry, University of Wisconsin, U.S. 2008-11-02
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[12] 서적 Non-Aqueous Solvent Systems Academic Press 1965
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